14 第2章 第2节 第2课时 酚(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件(鲁科版)

第2课时　酚(基础课) 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第2节　醇和酚 一、酚的概念及苯酚的分子结构与物理性质 1．酚的概念 芳香烃分子中______的氢原子被____取代后的有机化合物称为酚。 必备知识　自主预习 苯环上 羟基 第2课时　酚(基础课) 2．酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。例如： 称为__________。 邻甲基苯酚 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 3．苯酚的分子结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填 充模型 官能团 _______ ______　 　 或________ ______ (－OH) C6H6O C6H5OH 酚羟基 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 提醒：由于苯酚分子中的O－H键可旋转，羟基上的氢原子不一定与苯环共平面，故 分子中至少有12个原子共平面，最多有13个原子共平面。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 4．苯酚的物理性质 (1)苯酚是有特殊气味的__色晶体，熔点为_______。 (2)常温下苯酚在水中的溶解度____，温度高于65 ℃时则能与水____，易溶于________。 (3)苯酚____，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上，应立即用____清洗。 无 40.9 ℃ 不大 互溶 有机溶剂 有毒 酒精 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 二、苯酚的主要化学性质 1．苯环对羟基的影响 实验 步骤 实验 现象 ①得到____ 液体 ②液体不 变红 ③液体变 ____ ④或⑤液 体变____ 浑浊 澄清 浑浊 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 化学 方程 式 ③ ______________ ④ ⑤ ________________ 实验 结论 室温下，苯酚在水中的溶解度____ 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出__性 酸性：____________________________ 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的______更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性 较小 酸 ＜C6H5OH <H2CO3 氢原子 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 2．羟基对苯环的影响 实验 操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学 方程式 ________________________________　 　 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 想一想　做苯酚与溴水反应实验时，溴水要过量，为什么？ 提示：苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2，4，6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。 应用 用于苯酚的定性检验或定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基______位的氢原子更活泼，易被取代 3．显色反应 苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显____。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 邻、对 紫色 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 4．聚合反应 苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为 5．氧化反应 常温下，苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 判一判　(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。 (　) (2)苯酚钠溶液中通入二氧化碳不管多少，产物均为苯酚和碳酸氢钠。 (　) (3)除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。 (　) × √ × 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 三、酚的用途 1．甲酚(分子式为C7H8O，有邻、间、对三种同分异构体)常用于制造有消毒作用的酚皂。 2．从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 3．从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。 4．很多农药的主要成分也含有酚类物质。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) [教材　身边的化学] 生漆与酚：生漆的主要成分之一为是漆酚，其结构简式为 (R为长链烃基)。 (1)可以用______溶液检验生漆中是否含有漆酚，1 mol漆酚最多能与_ mol Br2发生取代反应。 (2)漆酚与Na2CO3溶液反应的化学方程式为_____________________ ________________。 FeCl3 3 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 《茶经》是世界上第一部关于茶的专著，被誉为茶叶百科全书。茶叶中富含具有抗氧化、防辐射、抗衰老、降血脂、降血糖、抑菌抑酶等多种作用的儿茶素，其结构简式如图所示： 关键能力　情境探究 探究有机化合物中基团之间的相互影响 第2课时　酚(基础课) 1．儿茶素中含有哪些官能团？ 提示：儿茶素中含有的官能团有醚键、酚羟基、醇羟基。 2．1 mol儿茶素最多能与多少氢氧化钠反应？ 提示：1 mol儿茶素中含有4 mol酚羟基，最多消耗4 mol氢氧化钠。 3．向儿茶素中加浓溴水，1 mol儿茶素能与多少mol Br2反应？ 提示：5 mol。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 1．苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化 反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下，在空气中被O2氧化，呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 类别 苯 甲苯 苯酚 取代反应 产物 甲基的邻、对位的两种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 提醒：(1)苯酚溶液的酸性较弱，不能使指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱，由于酸性 ，所以 与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。向 溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。 (3)酚类物质与溴反应时，酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 2．脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(－OH) 醇羟基(－OH) 酚羟基(－OH) 结构 特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链碳原子相连 －OH与苯环直接相连 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 主要化 学性质 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)氧化反应 (5)酯化反应 (1)弱酸性　 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)加成反应 (5)与钠反应 (6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 提醒：(1)醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。 (2)羟基电离产生H＋的难易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 1．比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱的实验如图所示，下列说法正确的是(　　) A．甲中反应：===H2O＋CO2↑ B．乙中的NaHCO3溶液可改为NaOH溶液 C．丙中出现浑浊说明碳酸的酸性强于苯酚的 D．去除乙装置仍可达到该实验目的 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) C　[乙酸为弱酸，化学方程式为＋2CH3COOH===2CH3COO－＋CO2↑＋H2O，A错误；氢氧化钠溶液能吸收二氧化碳气体，B错误；丙中出现浑浊说明碳酸和苯酚钠生成苯酚，则碳酸的酸性强于苯酚，C正确；去除乙装置，挥发出的醋酸能使苯酚钠溶液变浑浊，D错误。] 2．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．1 mol该物质最多可与8 mol氢气发生加成 B．该分子中一定有13个碳原子共平面 C．该分子可与溴水发生取代反应 D．该分子最多可与8 mol Na发生反应 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) B　[分子中有两个苯环和一个碳碳双键、一个碳氧双键，可消耗 8 mol H2，A正确；如图所示： ，根据苯环、碳碳双键共面结构以及单键可旋转特征，有11个碳原子一定共平面，B错误；分子中含酚羟基，邻、对位的氢原子可与溴发生取代反应，C正确；分子中含4个醇羟基和4个酚羟基，共可与8 mol Na发生反应，D正确。] 3．某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例，实验探究分析有机化合物分子中的基团与性质的关系，以及基团之间存在的相互影响。 (1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较(以水溶性为例)。 物质类别 乙醇 苯 苯酚 水溶性 与水以任意比互溶 不溶于水 室温下，在水中溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水互溶 试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因：____________________ __________________________________________________________ _____________________。 羟基是亲水基，烃基是 疏水基，苯中没有亲水基，溶解度最小，疏水性苯基大于乙基，苯酚的溶解度比乙醇小 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) (2)实验发现苯不和氢氧化钠反应，理论计算与实验发现：室温下苯酚饱和溶液的pH≈5，此时所测蒸馏水的pH为5～6。考虑到空气中二氧化碳的影响，该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) ①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式： ____________________________________。 ②证明苯酚显酸性的实验现象是______________________________ __________________________。 (3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响：______ ______________________________________________________________________________________________________________________ _________________(文字描述、画图等均可)。 反应后Ⅰ的红色褪去，Ⅱ、Ⅲ中 溶液红色均变浅，但不褪色 相同的苯和苯酚溶液分别滴入溴水，苯中出现分层，上层呈橙红色，下层呈无色；苯酚中出现白色沉淀，说明受羟基的影响，苯环变得活泼(答案合理即可) 取体积 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) [解析]　(2)①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，化学方程式为 (3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应，而且只能取代一个氢原子。但受羟基的影响，苯酚可以和溴水在没有催化剂的作用下发生取代反应，而且是取代羟基邻位、对位上的3个氢原子，这说明受羟基的影响，苯环变得活泼。据此可以设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 1．下列物质中互为同系物的是(　　) 5 学习效果　随堂评估 2 4 3 题号 1 √ 第2课时　酚(基础课) B　[结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，互称同系物。A项，前者属于酚，后者属于醇，结构不同，不互为同系物；B项，两者都属于酚，且分子组成上相差1个CH2原子团，互为同系物；C项，前者属于醇，后者属于醚，结构不同，不互为同系物；D项，前者属于酚，后者属于醚，结构不同，不互为同系物。] 5 2 4 3 题号 1 2．下表中的实验操作或实验现象能达到实验目的或得出相应结论的是(　　) 5 2 3 题号 1 4 √ 选项 实验操作或实验现象 实验目的或结论 A 向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，浊液变澄清 结合H＋的能力比C6H5O－强 B 取少量C2H5Br与NaOH水溶液共热，待溶液不分层后，再滴加AgNO3溶液 检验C2H5Br中的溴元素 C 将混合气体先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗气 除去乙烯中混有的CO2和SO2 D 向苯和苯酚的混合物中滴加溴水，过滤后分液 除去苯中混有的少量苯酚 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) A　[苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠、碳酸氢钠，则溶液变澄清结合H＋的能力比C6H5O－强，A正确；溴乙烷与NaOH溶液加热发生水解反应，没有加硝酸中和NaOH，加硝酸银不能检验溴离子，B错误；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化，将原物质除去，不能除杂，C错误；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，溴、三溴苯酚均易溶于苯，引入新杂质，不能除杂，D错误。] 5 2 3 题号 1 4 3．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) A．①③　　B．只有②　　C．②和③　　D．全部 5 2 3 题号 4 1 B　[－OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活性增强，更易发生取代反应。] √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 4．关于 所具有的性质不正确的是(　　) A．该有机化合物加入FeCl3溶液显紫色 B．该有机化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol该有机化合物最多能与2 mol NaOH反应 D．1 mol该有机化合物最多能与3 mol H2反应 5 2 4 3 题号 1 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) C　[该有机化合物中含有酚羟基，该有机化合物加入FeCl3溶液显紫色，A项正确；该有机化合物中含有酚羟基，与苯环直接相连碳原子上连有氢原子，含醇羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；该有机化合物中只有酚羟基能与NaOH溶液反应，1 mol该有机化合物最多能与1 mol NaOH反应，C项错误；该有机化合物中只有苯环能与H2发生加成反应，1 mol该有机化合物最多能与3 mol H2反应，D项正确。] 5 2 4 3 题号 1 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 5．有机化合物G是一种应用广泛的高分子材料，其合成路线如图： 2 4 3 题号 1 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 回答下列问题： (1)化合物B的分子式为_______________；有机物D的系统命名为 _______________；化合物E的结构简式为__________。 (2)试剂X中含有的官能团名称为______________；该流程中设计A→B，C→D的目的是____________。 2 4 3 题号 1 5 C9H10O2 4-羟基苯甲酸 羟基、羧基　 保护酚羟基 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) (4) 的同分异构体 ，其沸点：M________(填“高于”或“低于”)D。 2 4 3 题号 1 5 (3)F→G的化学方程式为 _______________________________________________________。 低于 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) (5)有机物B的同分异构体有多种，满足下列条件的有________种；其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简 式为________________________________(写出一种)。 ①分子中除苯环外不含其他环　②能发生水解反应 ③能发生银镜反应 2 4 3 题号 1 5 14　 或 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) [解析]　A和乙酰氯发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应生成D，根据E的分子式及反应条件知，D和甲醇 发生酯化反应生成的E为 ，根据F的结构简式及反应条件 知，E和X发生信息中的取代反应生成F和CH3OH，X为HOCH2COOH，F发生缩聚反应生成G。 (1)B的分子式为C9H10O2，D的系统命名为4-羟基苯甲酸；化合物 E的结构简式为 。 2 4 3 题号 1 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) (2)根据分析可知X为HOCH2COOH，其中所含官能团的名称是羟基、羧基；A中酚羟基和乙酰氯发生取代反应生成B中酯基，C中酯基发生水解反应生成D中酚羟基，所以该流程中设计A→B、C→D的目的是保护酚羟基，防止被酸性高锰酸钾溶液氧化。 (3)F发生缩聚反应生成G，化学方程式为 。 2 4 3 题号 1 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 2 4 3 题号 1 5 (4)M形成分子内氢键，D形成分子间氢键，形成分子间氢键的物质熔、沸点较高，所以后者沸点更高。 (5)有机物B的同分异构体满足条件：①分子中除苯环外不含其他环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，因此含有甲酸酯基，如果取代基为HCOOCH2CH2－，有1种位置异构；如果取代基为HCOOCH(CH3)－，有1种位置异构；如果取代基为－CH2CH3、HCOO－，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为－CH3、HCOOCH2－，两个取代基有 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) 2 4 3 题号 1 5 邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为2个－CH3、1个HCOO－，有6种位置异构，所以符合条件的同分异构体有14种，其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为 。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　酚(基础课) $$