11 第2章 第1节 第1课时 有机化学反应的主要类型(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件(鲁科版)

第1课时　有机化学反应的主要类型 (基础课) 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第1节　有机化学反应类型 一、加成反应 必备知识　自主预习 项目 内容 定义 有机化合物分子中________两端的两个原子与________________结合，生成新的有机化合物的反应 不饱和键 其他原子或原子团 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 项目 内容 可以发生加成反应的有机物 结构特点 含有不饱和键，如碳碳双键、________、苯环、碳氧双键等 物质类别 __烃、__烃、芳香族化合物、醛、酮等 常用试剂 常见的有H2、X2、HX、HCN、H2O等(X为卤素) 碳碳三键 烯 炔 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 项目 内容 反应规律       (δ＋表示正电荷，δ－表示负电荷) 反应特点 不饱和键打开，结合其他原子或原子团形成新的化学键，可以总结为“有进无出”，生成物只有一种，原子利用率为_______ 100% 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 项目 内容 实例 (1)CH2==CH2＋H2O______________ (2)CH≡CH＋HCNCH2==CH－CN (3)CH2==CH2＋HBr_____________ CH3CH2OH CH3CH2Br 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 想一想　通常情况下，丙烯与HCl发生加成反应主要产生 ， 其原因是什么？ 提示：－CH3是推电子基团，使碳碳双键链端碳原子带部分负电荷(δ－)，另一成键碳原子带部分正电荷(δ＋)，双键带部分正电荷的原子与另一试剂带部分负电荷的原子或原子团结合，双键带部分负电荷的原子与试剂带部分正电荷的原子或原子团结合， 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 二、取代反应 1．定义 有机化合物分子中的某个(或某些)____________被其他____________代替的反应。 2．有机化合物与极性试剂的取代规律 原子或原子团 原子或原子团 A1－B2 A2－B1 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 练一练　根据上述规律完成下列反应方程式： (1)CH3CH2Cl＋NH3____________________； (2)CH3CH2Br＋NaCN___________________； (3) (4)CH3CH2OH＋HBr__________________。 CH3CH2－NH2＋HCl CH3CH2CN＋NaBr CH3CH2Br＋H2O 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 3．α-H的取代反应 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为____，与其相连的氢原子称为____；与α-C相连的碳原子称为____，与其相连的氢原子称为____。由于受官能团影响，α-C上的碳氢键最容易断裂，发生____反应。 如：CH3－CH2－CH==CH2＋Cl2__________________________。 α-C α-H β-C β-H 取代 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 三、消去反应 1．实验室利用乙醇的消去反应制备乙烯 实验室制取少量乙烯装置如图所示： 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) (1)将15 mL浓硫酸缓慢加入盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中，再倒入圆底烧瓶中，并加入几块碎瓷片。碎瓷片的作用是_______________________。 (2)加热混合液，使混合液温度迅速上升到170 ℃，将产生的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是________________________________________。 (3)由上述实验得出的结论是乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生反应，生成乙烯。 避免混合液在受热 时暴沸 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) (4)问题讨论： ①写出上述实验中发生反应的化学方程式：_______________________________________。 ②该反应中乙醇分子断裂的化学键是C－O键和相邻碳原子上的 C－H键。然后在出现断键的两个碳原子之间又重新形成一个共价键，由_____变成_____。 CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O 单键 双键 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 想一想　实验室用乙醇制乙烯，加热时为什么要迅速升温至170 ℃？ 提示：升温慢会发生副反应： 2C2H5OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 2．消去反应 在一定条件下，有机化合物脱去______物质(如H2O、HBr等)生成分子中有________的有机化合物的反应。 3．氯乙烷转化为乙烯的反应 氯乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应生成乙烯，化学方程式为CH3CH2Cl＋NaOH__________________________。 小分子 不饱和键 CH2==CH2↑＋NaCl＋H2O 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 四、氧化反应和还原反应 1．定义 氧原子 氢原子 氢原子 氧原子 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 2．有机反应中常见的氧化剂和还原剂 (1)在氧化反应中，常见的氧化剂有氧气、____________________、____、________和____________________等。 (2)在还原反应中，常见的还原剂有氢气、__________________和_________________等。 酸性KMnO4溶液 臭氧 银氨溶液 新制的氢氧化铜悬浊液 氢化铝锂(LiAlH4) 硼氢化钠(NaBH4) 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 关键能力　情境探究 1．卤代烃和醇发生消去反应时，所需的反应条件一样吗？请分析说明。 探究有机化合物的消去反应 提示：不一样。卤代烃发生消去反应的条件是强碱的醇溶液、加热；醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热。 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 2．分析 能发生消去反应吗？如果能，写出可能的化学方程式。 提示：该有机化合物有两个β-C，且两个碳原子上均有氢原子，所以能发生消去反应。能生成两种不同的产物，化学方程式为 CH2==CH－CH2－CH3↑＋NaCl＋ H2O、 CH3－CH==CH－CH3↑＋NaCl＋H2O。 ＋ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 3．有机化合物 、 能发生消去反应吗？分析其原因。 提示：不能，因为这两种有机化合物β-C上无氢原子，所以不能发生消去反应。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 1．消去反应的规律 (1)发生消去反应的条件是卤素原子或醇羟基有直接相连的碳原子且相邻碳原子上必须有氢原子，即必须有β-H，否则不能发生消去反应，如CH3OH。 (2)有两个不对称相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子，发生消去反应可能得到不同的产物，如 。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 2．卤代烃、醇的消去反应特点 (1)卤代烃的消去反应 ①反应条件：强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液、加热。 ②反应机理： (2)醇的消去反应 ①反应条件：浓硫酸、加热。 ②反应机理： 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) √ 1．下列有关化学反应发生的实验条件说法错误的是(　　) A．苯与液溴反应：FeBr3作催化剂 B．醇的消去反应：浓硫酸、加热 C．烯烃与氢气的加成反应：Ni(催化剂)、加热 D．卤代烃的消去反应：氢氧化钠水溶液、加热 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) D　[苯与液溴反应的条件是FeBr3作催化剂，A正确；醇与浓硫酸混合加热发生消去反应，生成烯烃和水，B正确；烯烃与氢气在Ni作催化剂条件下加热，发生加成反应生成烷烃，C正确；卤代烃与氢氧化钠乙醇溶液共热消去反应生成烯烃，与氢氧化钠水溶液加热，发生取代反应生成醇和卤化钠，D错误。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 2．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(　　) A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) A　[卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应，则与－Cl(或－Br)相连C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，反之可发生消去反应。① 不能发生消去反应；② 中与－Cl相连C的邻位C上有H，则卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应；③CCH2Cl中，与－Cl相连C的邻位C上没有H，不反应；④CHCl2CHBr2中，与－Cl相连C的邻位C上有H，则卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应；⑤ 中与－Br相连C的邻位C上有H，则卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应；⑥CH3Cl没有邻位的C，不能发生消去反应。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 3．某有机物M的结构简式为 。下列说法正确的是(　　) A．M的名称为2，4，4-三甲基-3-乙基-3-戊醇 B．M的消去反应产物有3种 C．M能发生取代反应 D．M不能发生氧化反应 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) C　[M的最长碳链上有5个C，离官能团最近的一端的C为1号C，同时要满足取代基编号之和最小原则，M的名称应该为2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊醇，A错误；M中含有羟基，有2个相邻碳原子上有氢原子，M的消去反应产物有2种，B错误；M含有羟基，能发生取代反应(酯化反应)，C正确；M为有机物可以燃烧，能发生氧化反应，D错误。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) “空山寻桂树，折香思故人。故人隔秋水，一望一回颦。”这是宋朝诗人姜夔诗《桂花》中描述桂花的诗句。金秋十月桂花香，这香味主要来自一种叫芳樟醇的物质，其结构简式如图所示。 探究官能团与有机反应类型的关系 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 1．试从官能团的角度分析芳樟醇能发生哪些反应类型？ 提示：芳樟醇中含有羟基，能发生消去、取代、氧化等反应；含有碳碳双键，能发生加成、氧化等反应。 2．芳樟醇能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，与其分子中的什么官能团有关？两者的反应类型是否相同？ 提示：碳碳双键。反应类型不同，芳樟醇使溴水褪色属于加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色属于氧化反应。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 1．加成反应 (1)实质：有机化合物分子中的双键或三键断开一个或两个，加上其他原子或原子团。 (2)特点：只加不减。 (3)官能团(原子团)与对应的试剂 官能团(原子团) 试剂 H2、X2、HX、HCN、H2O等 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 官能团(原子团) 试剂 －C≡C－ H2、X2、HX、HCN等 H2、Cl2等 H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含α-H的醛或酮等 －C≡N H2、HCN、NH3等 提醒：氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 2．取代反应 (1)实质：有机化合物分子中的某些极性单键打开，其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。 (2)特点：有加有减，取而代之。 (3)有机化合物或官能团与对应的试剂及其取代位置 有机化合物或官能团 常见试剂 取代基团或位置 饱和烃 X2 烃基上的氢原子 苯环 X2、HNO3、H2SO4 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 有机化合物或官能团 常见试剂 取代基团或位置 卤代烃(－X) H2O、NaCN 卤素原子 醇(－OH) HX、R－COOH 羟基上的氢原子或－OH 羧酸(－COOH) R－OH 羧基中的－OH 酯(－COO－) H2O、NaOH 酯基中的碳氧单键 烯、炔、醛、酮、羧酸 X2 α-H 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 3．消去反应 (1)反应特点：①分子内脱去小分子；②产物中含不饱和键。 (2)能发生消去反应的官能团：－OH(醇羟基)、－X等。 4．有机化学反应中常见的氧化反应 (1)醇的氧化——去氢式，如：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 反应机理：醇分子脱去羟基上的氢原子和连接羟基的碳原子上的氢原子后，原羟基氧原子和该碳原子有多余电子而再形成新的共价键。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) (2)醛的氧化——加氧式，如：2CH3CHO＋O22CH3COOH。 反应机理：醛的氧化是在醛基的C－H键的两个原子间插入氧原子。 (3)有机化合物的燃烧。 (4)烯烃、炔烃、酚、醛等有机化合物使酸性KMnO4溶液褪色。 (5)含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应。 5．有机化学反应中常见的还原反应 烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催化加氢。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 1．下列变化过程中发生反应的类型判断错误的是(　　) √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) D　[乙烷生成一氯乙烷属于取代反应，A正确；苯乙烯生成聚苯乙烯属于加聚反应，B正确；乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应，C正确；甲苯转化为邻溴甲苯属于取代反应，D错误。] 2．工业上可由乙苯生产苯乙烯： 。 下列说法错误的是(　　) A．该反应中乙苯发生氧化反应 B．乙苯的芳香族的同分异构体有3种(不包括乙苯、立体异构) C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯 D．苯乙烯为芳香烃，能发生取代反应 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) C　[去氢或加氧为氧化反应，A项正确；乙苯的同分异构体用“定一移一”法分析，其同分异构体有邻、间、对3种，B项正确；乙苯和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；苯乙烯中含有苯环且只含C、H原子，为芳香烃，能发生取代反应，D项正确。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 5 1．下列属于加成反应的是(　　) A．乙烯与氢气反应生成乙烷 B．苯与液溴反应生成溴苯 C．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热制得乙烯 D．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷 学习效果　随堂评估 √ 2 4 3 题号 1 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 5 2 4 3 题号 1 A　[乙烯与氢气反应生成乙烷，双键断裂，产物只有乙烷，属于加成反应，A项正确；苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢，属于取代反应，B项错误；溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热制得乙烯，属于消去反应，C项错误；甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢气体，属于取代反应，D项错误。] 5 2．某同学利用傅克酰基化反应合成了苯乙酮，反应原理为 上述反应类型为(　　) A．取代反应　　 B．加成反应 C．消去反应 D．聚合反应 2 3 题号 1 4 √ A　[对比反应物和产物的结构，可知苯环上的一个氢原子被－OCCH3取代，发生了取代反应。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 5 3．有机化合物C7H15OH的消去反应产物有三种，则此有机化合物的结构简式可能为(　　) 2 3 题号 4 1 D　[在C7H15OH的四种同分异构体中，A和C的消去反应产物有两种，B的消去反应产物只有一种，D的消去反应产物有三种，故选D。] √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 5 2 4 3 题号 1 4．实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如图所示装置，证明乙烯中混有CO2、SO2，并验证乙烯的性质。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 5 2 4 3 题号 1 回答下列问题： (1)A装置是制备乙烯的发生装置，图中有一处明显的错误是_____________________________，烧瓶中碎瓷片的作用是_______________________。 (2)若要检验A装置中所得气体含有SO2，可将混合气体直接通入___ (填字母，下同)装置；若要检验A装置中所得气体含有CH2==CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入___________装置，也可将混合气体干燥后，通入____装置。 温度计水银球没有插入液面以下 防止混合液在受热时暴沸 C　 D(或F或G) G 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 5 2 4 3 题号 1 (3)小明将从A装置出来的混合气体依次通过B、E、D、E装置，发现D装置前面的石灰水无明显变化，D装置后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想：_______________________ _______________。 (4)若要一次性将三种气体全部检验出来，气体被检验出来的先后顺序是________、________、_____。 乙烯被酸性KMnO4溶液 氧化，生成CO2 乙烯　 SO2　 CO2 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) 5 2 4 3 题号 1 [解析]　本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170 ℃的温度下反应制得的，由于测定的是混合液的温度，因此温度计水银球必须插入液面以下。由于反应物都是液体，因此需要加入碎瓷片，防止暴沸。根据CO2、SO2和CH2==CH2三种物质的性质可知，CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2溶液反应，SO2和CH2==CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但只有SO2能与品红溶液反应，只有CH2==CH2能与溴的CCl4溶液反应，因此检验CO2前必须先检验并除去SO2，检验SO2前必须先检验并除去CH2==CH2。第(3)小题中，使D装置后面的石灰水变浑浊的气体只有CO2，但原来的CO2已被除尽，所以只能是新生成的，即只能是乙烯被氧化后的产物。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　有机化学反应的主要类型(基础课) $$