内容正文:
第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
烷烃 单烯烃 单炔烃 苯及其同系物
代表物
结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
代表物
空间结构 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形
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烷烃 单烯烃 单炔烃 苯及其同系物
代表物结构特点 只含单键,饱和烃 含碳碳双键,不饱和链烃 含碳碳三键,不饱和链烃 碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键,不饱和烃
化学活动性 稳定 活泼 活泼 稳定
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烷烃 单烯烃 单炔烃 苯及其同系物
在O2
中燃烧 火焰明亮,淡蓝色火焰 火焰明亮,带黑烟 火焰明亮,带浓烈黑烟 火焰明亮,带浓烈黑烟
溴的四
氯化碳
溶液 不反应 加成反应 加成反应 在Fe的作用下与卤素单质发生取代反应
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烷烃 单烯烃 单炔烃 苯及其同系物
酸性
KMnO4溶液 不反应 氧化反应 氧化反应 某些苯的同系物可被氧化
鉴别 乙烯、乙炔能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色;甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色,但苯能萃取溴水中的溴单质而使水层变为无色
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【典例1】 下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法,正确的是 ( )
A.它们分子中所有的原子均在同一平面上
B.它们都容易发生取代反应,也容易发生加成反应
C.它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O
D.它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
√
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C [乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上,而乙烯是平面形分子,乙炔为直线形分子,其所有原子均处于同一平面上;乙烷易发生取代反应,但不能发生加成反应,乙烯和乙炔易发生加成反应,但难发生取代反应;乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物,都能在空气中燃烧生成CO2和H2O;乙烷不与酸性KMnO4溶液反应,而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。]
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1.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是
( )
√
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B [A项,苯为平面结构,甲苯分子中甲基碳原子处于苯分子中H的位置,所有碳原子都处在同一平面上;B项,CH3CH(CH3)2 中,3个甲基处于2号碳原子四面体的顶点位置,2号碳原子处于该四面体内部,所有碳原子不可能处于同一平面;C项,乙炔为直线结构,CH≡CCH3中甲基碳原子处于乙炔分子中H的位置,所有碳原子处于同一直线,所有碳原子都处在同一平面上;D项,乙烯分子为平面结构,CH2==C(CH3)2中2个甲基上的碳原子处于乙烯分子中H的位置,所有碳原子都处在同一平面上。]
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2.制备下列有机化合物时,常会混有括号内的杂质,以下除杂方法正确的是( )
A.苯(甲苯):加酸性高锰酸钾溶液、再加NaOH溶液,分液
B.乙烷(乙烯):催化条件下通入H2
C.乙烯(二氧化硫):加入溴水,洗气
D.苯(溴单质):加入氢氧化钠溶液洗涤,蒸馏
√
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A [甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,苯甲酸与NaOH反应后与苯分层,然后分液可分离,A正确;乙烯与氢气反应,易引入新杂质氢气,应选溴水、洗气,B错误;乙烯能与溴水发生加成反应,应选用氢氧化钠溶液洗气,C错误;溴单质与加入的氢氧化钠溶液生成NaBr和NaBrO与苯分层,所以应采用分液的方法,D错误。]
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3.降冰片烯的键线式是 ,下列有关降冰片烯的性质说法错误的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.能溶于水
D.燃烧时可产生明亮的火焰,并伴有浓烟
√
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C [降冰片烯含有碳碳双键,具有烯烃的性质,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色,A正确;能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,B正确;降冰片烯有烯烃的性质,不溶于水,C错误;降冰片烯有烯烃的性质,能燃烧发出明亮的火焰,D正确。]
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第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
1.侧链有-个取代基:把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如 ,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种: 。
芳香族化合物的同分异构体的书写方法
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2.侧链有两个取代基:利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机化合物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
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3.侧链有三个取代基:采取“定二移一”的方法。
(1)三个相同的取代基
先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。
A中三种,B中两种均和A重复,
C中一种也和A中重复,所以共三种。
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(2)三个取代基两个相同,一个不同
先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。
如判断二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。
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(3)三个取代基完全不同
方法同(2)一样,这时邻位和间位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。
提醒:书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后散、位置由邻到间到对的方法,写完后再命名验证。
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第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
【典例2】 对下列有机化合物的判断错误的是( )
A.除①外,其他有机化合物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.③④⑥都属于芳香烃,④⑥苯环上
的一溴代物的同分异构体数目均为6种
C.②⑤的一氯代物均只有一种,①的
一氯代物有4种,④苯环上的二氯代物有9种
D.④⑤⑥的所有碳原子均可能处于同一平面
√
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第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
B [A项,②和⑤分子中含碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,③④⑥分子中与苯环直接相连的碳原子上连有H,可使酸性KMnO4溶液褪色,正确。B项,③④⑥分子中都含有苯环,且只含有碳、氢两种元素,故都属于芳香烃,④分子中的苯环上有3种不同化学环境的氢原子( ,1、4等效,2、5等效,3、6等效),苯环上的一溴代物的同分异构体有3种,⑥分子中的左边苯环两侧链为间
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第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
位,右边苯环两侧链为对位,苯环上共有6种不同化学环境的氢原子,故⑥苯环上的一溴代物的同分异构体有6种,错误。C项,②⑤的分子结构高度对称,都只有一种氢原子,其一氯代物均只有一种,①分子中有4种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有4种,④苯环上的二氯代物有9种( ,若第1个Cl原子在1号位,则第
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第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
2个Cl原子在2、3、4、5、6号位,有5种;若第1个Cl原子在2号位,则第2个Cl原子在3、5、6号位,有3种;若第1个Cl原子在3号位,则第2个Cl原子在6号位,有1种;共有5+3+1=9种),正确。D项,④和⑥中甲基碳原子与苯环直接相连,联想苯的结构,结合单键可以旋转,④和⑥中所有碳原子可能处于同一平面上,⑤中4个饱和碳原子与双键碳原子直接相连,联想乙烯的结构,⑤中所有碳原子可能处于同一平面上,正确。]
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第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
1.下列说法不正确的是( )
A.某芳香烃的结构为 ,它的一氯代物有4种
B. 中最多有14个碳原子共面
C.某单烯烃和氢气加成后得到饱和烃 ,则该烯烃可能有2种结构
D.已知萘分子的结构简式为 ,则它的六氯代物有10种
√
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B [ 分子中有4种不同化学环境的氢原子,所以它的一氯代物有4种,A正确;将两个苯环通过旋转单键转到同一个平面上,故 中最多有6+6+1=13个碳原子共面,B错误;该烷烃具有对称性,从该烷烃倒推出单烯烃时,从烷烃内相邻两个碳原子各去一个氢原子,变成碳碳双键即可,则该烯烃有2种结构,分别为 、 ,C正确;萘分子一共含有8个氢原子,它的六氯代物和二氯代物种数相同,二氯代物分别为 , ,一共10种,D正确。]
2.分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代,不考虑立体异构,其生成物有( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
√
C [ 有3种; 有1种; 有2种; 有3种,故题述生成物共有9种不同的结构。]
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第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
3.分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2,该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )
A.15种 B.16种 C.17种 D.18种
√
C [能与NaHCO3反应生成CO2,说明含有羧基,当苯环上有两个取代基时,分别为-CH3、-COOH,可取代的不同氢原子的位置有 当苯环上只有一个取代基时,可
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第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
取代的不同氢原子的位置有 ,所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种,C项正确。]
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第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
1.下列各组物质中,能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是( )
A.乙烯、乙炔 B.己烯、苯 C.己烷、苯 D.己烯、甲苯
5
知能反馈 随堂评估
√
2
4
3
题号
1
B [A项,乙烯含有碳碳双键、乙炔含有碳碳三键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别;B项,己烯含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,己烯、苯能用酸性高锰酸钾溶液鉴别;C项,己烷、苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别;D项,己烯、甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别。]
第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
2.异松油烯可用于制作香精、防腐剂和工业溶剂等,其结构简式如图所示。下列有关异松油烯的说法错误的是( )
A.分子式是C10H16
B.能发生加成、氧化、取代反应
C.存在属于芳香烃的同分异构体
D.含有6种等效氢
5
2
3
题号
1
4
√
探究要点
课时分层作业
知能反馈
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C [由题干有机物的结构简式可知,分子式是C10H16,A项正确;分子中含有碳碳双键,故能发生加成、氧化反应,同时该有机物含有饱和碳原子,故能发生取代反应,B项正确;该有机物分子中的不饱和度为3,而含有苯环的化合物的不饱和度至少为4,故该有机物不存在属于芳香烃的同分异构体,C项错误;分
子内含有6种等效氢,如图所示: ,D项正确。]
5
2
3
题号
1
4
3.已知1,3-丁二烯可发生反应:CH2==CH-CH==CH2+Br2―→
CH2Br-CH==CH-CH2Br。有机化合物 能使溴水褪色,它与溴发生等物质的量加成反应时生成物不可能是( )
5
2
3
题号
4
1
√
探究要点
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B [ 与Br2发生1,4加成反应产生 ;
与Br2发生1,2加成反应可能产生 、
,而不可能产生 。]
5
2
3
题号
4
1
4.有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A.a的一氯代物有3种
B.b是苯的同系物且可使溴水褪色,反应时π键断裂
C.c可溶于水
D.a、b、c互为同分异构体
5
2
4
3
题号
1
√
探究要点
课时分层作业
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第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
A [由结构简式可知,a中含有3种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有3种,A正确;b中含碳碳三键,不属于苯的同系物,B错误;c属于烃类,难溶于水,C错误;a、b分子式为C8H6,c分子式为C8H8,a、c与b、c分子组成不同,不互为同分异构体,D错误。]
5
2
4
3
题号
1
5.某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为_______。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_________________
____________________,反应类型是_________。
(3)已知: 。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式:________________
________________________________。
2
4
3
题号
1
5
C8H8
加成反应
探究要点
课时分层作业
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第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
(4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的键线式:__________。
(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为
______________。
2
4
3
题号
1
5
探究要点
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第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
[解析] (1)A分子中含碳原子个数为≈8,104-12×8=8,故A中只能含C、H两种元素,且分子中有8个H,因此A的分子式为C8H8。(4)A与H2反应,所得化合物的C、H原子个数比为≈1∶2,故该化合物的最简式为CH2,分子式为C8H16,为乙基环己烷。
2
4
3
题号
1
5
探究要点
课时分层作业
知能反馈
第4课时 常见烃的结构、性质比较 芳香族化合物的同分异构体的书写方法(能力课)
$$