内容正文:
第3课时 苯、苯的同系物及其性质
(基础课)
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
一、苯及其同系物的组成结构和命名
1.苯及其同系物的组成和结构比较
必备知识 自主预习
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6)
结构简式 ———— -
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
苯 苯的同系物
结构特点 碳碳键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键 只有_个苯环,侧链均为__基
各原子的位置关系或分子结构 相邻键角均为_____,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环______
1
烷
120°
共平面
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
2.苯的同系物的命名
(1)苯的同系物以苯为母体来命名。
(2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名,如
命名为____, 命名为_____。
(3)苯分子中多个氢原子被取代时:
①取代基的位置用“邻”“间”或“对”来表示。
甲苯
乙苯
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
②给苯环上的碳原子编号(由连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。
例如: 命名为________或___________; 命名为
________或_____________; 命名为__________或____________。
邻二甲苯
1,2-二甲苯
间二甲苯
1,3-二甲苯
对二甲苯
1,4-二甲苯
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
想一想 已知三甲苯有多种,试写出其结构简式,并进行系统命名。
提示:三甲苯有三种,分别是 ,名称:1,2,3-三甲苯; ,名称:1,2,4-三甲苯; ,名称:1,3,5-三甲苯。
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
二、苯及其同系物的物理性质
物质 物理性质
苯 无色的有毒液体:沸点为80 ℃,熔点为5.5 ℃;密度比水__;__溶于水;能溶解许多物质,是良好的有机溶剂
苯的同系物 溶解性与苯相似,毒性比苯稍小
小
不
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
三、苯及其同系物的化学性质
1.苯及其同系物的氧化反应
(1)可燃性:苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成_____和_____,同时放出大量的热。
(2)与酸性KMnO4溶液的反应
CO2
H2O
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
提醒:苯的同系物中,不管侧链烃基的碳链有多长,只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,侧链烃基通常被氧化为羧基。
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
提醒:苯与硝酸反应的温度是50~60 ℃,而甲苯在约30 ℃的温度下就能与硝酸反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯,继续升高温度可生成2,4,6-三硝基甲苯,在甲基影响下甲苯中的苯环较易发生取代反应。
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
3.与氢气的加成反应
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
判一判 (正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。 ( )
(2)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。 ( )
(3) 可被酸性KMnO4溶液氧化为 。 ( )
√
√
×
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
[教材 拓展视野]
PX在生产和生活中的应用
对二甲苯(para-xylenc)俗称PX,为无色透明液体,具有芳香气味,能与乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂混溶,属于低毒化合物。对二甲苯可用于生产对苯二甲酸,进而生产聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯等聚酯树脂。聚酯树脂是生产涤纶纤维、聚酯薄片、聚酯中空容器的主要原料。
(1)对二甲苯苯环上的一氯代物有__种,二氯代物有__种。
(2)对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化产物的名称为___________。
1
3
对苯二甲酸
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
1.如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键?
关键能力 情境探究
探究苯及其同系物的结构与性质的特殊性
提示:方法一 向苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡,观察是否褪色,若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。
方法二 向苯中加入溴的四氯化碳溶液,振荡,观察是否褪色,若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
2.苯的同系物比苯易发生取代反应的原因是什么?
提示:苯的同系物中含有共同的基团,因此,它们大都能发生取代反应,但受烃基的影响,其反应的难易程度与苯不同。如甲苯中的苯环受甲基的影响,使得苯环上的氢原子更活泼,发生取代反应时,邻、间、对位上的氢原子都能被取代,而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
3.怎样通过实验来区分苯、甲苯和己烯?
提示:取三种液体分别置于洁净的试管中,滴几滴溴的四氯化碳溶液,振荡,褪色的是己烯;另取剩余两种液体于洁净的试管中,再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,使其褪色的是甲苯,不褪色的是苯。
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
1.苯的特殊结构决定苯的特殊性质
(1)具有饱和烃的某些性质
①较稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不能与溴水反应使其褪色。
②取代反应:苯在合适的条件下,能够与液溴、浓硝酸等发生取代反应。
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
(2)具有不饱和烃的某些性质
一定条件下,苯能与卤素、H2等发生加成反应。
如 。
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
2.苯的取代反应与甲烷的取代反应的区别
反应物状态 反应条件 产物
苯 液态 合适的
催化剂 一般情况下苯分子中1个氢原子被取代
甲烷 气体 光照 甲烷分子中可以有多个氢原子被取代,生成含有多种产物的混合物
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
3.苯的同系物中,侧链与苯环相互影响
(1)侧链对苯环的影响
苯的同系物的侧链对苯环有影响,使苯的同系物中的苯环比苯更容易发生取代反应,如甲苯跟浓硝酸和浓硫酸的混合酸可发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯:
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
(2)苯环对侧链的影响
如苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)易被酸性KMnO4溶液氧化: 。
4.苯的同系物与卤素单质发生取代反应,反应条件不同,产物不同
(1)苯的同系物与卤素单质(气体)在光照条件下,则是侧链上的氢原子被取代。
(2)苯的同系物与卤素单质(液态)在催化剂Fe存在下,则是苯环上烷烃基的邻位或对位氢原子被取代。
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
1.用一种试剂可将CCl4、苯、甲苯三种无色液体鉴别出来,该试剂是( )
A.硫酸溶液 B.水
C.溴水 D.酸性KMnO4溶液
√
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
D [A项,硫酸溶液和三种无色液体都不反应,但由于三种物质都不溶于水,所以都会分层,CCl4密度比水大,苯和甲苯密度比水小,苯和甲苯都在上层,无法区分苯和甲苯;B项,水和三种无色液体都不反应,但由于三种物质都不溶于水,所以都会分层,CCl4密度比水大,苯和甲苯密度比水小,苯和甲苯都在上层,无法区分苯和甲苯;C项,溴水和三种无色液体都不反应,溴在水中的溶解度小于在有机溶剂中的溶解度,充分振荡后都会分层,CCl4密度比水大,苯和甲苯密度比水小,萃取了溴的苯和甲苯都在上层,无法区分苯和甲苯;D项,酸性高锰酸钾溶液可以氧化甲苯而褪色,苯和CCl4都不和高锰酸钾反应,会出现分层,苯在上层,CCl4在下层,故酸性高锰酸钾溶液可以区分这三种无色液体。]
2.向苯的同系物乙苯( )中加入少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色;而向苯( )中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液均不褪色,下列解释正确的是( )
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链的影响易被氧化
C.侧链受苯环的影响易被氧化
D.由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化
√
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
C [把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液不褪色,说明乙烷不能被氧化,而苯的同系物中被氧化的部分是侧链:
,比较乙烷和乙苯的结构,可以看出差别在于乙苯中多了苯环,所以是由于苯环的存在,影响了烃基的活性,使烃基易被氧化。]
3.可用 表示,且能被酸性KMnO4溶液氧化生成
的有机物共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.8种 C.10种 D.12种
√
A [被酸性KMnO4溶液氧化生成 ,说明连苯环的碳原子上至少有1个氢原子,再根据-C3H7的结构有-CH2CH2CH3、
-CH(CH3)2两种,-C4H9的结构有-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、
-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3四种,其中-C(CH3)3不符合要求,因此符合要求的共有2×3=6种。]
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
1.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )
A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
学习效果 随堂评估
√
2
4
3
题号
1
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
B [①甲苯分子中含有1个苯环、侧链是甲基,是苯的同系物,属于芳香烃,①不符合题意;②苯乙烯分子中含有1个苯环、侧链是乙烯基,属于芳香烃,但不是苯的同系物,②符合题意;③硝基苯分子中含有硝基,属于烃的衍生物,不属于芳香烃,③不符合题意;④苯酚分子中含有羟基,属于烃的衍生物,不属于芳香烃,④不符合题意;⑤萘分子中含有2个苯环,属于芳香烃,但不是苯的同系物,⑤符合题意;⑥乙苯分子中含有1个苯环、侧链是乙基,是苯的同系物,属于芳香烃,⑥不符合题意。]
2
4
3
题号
1
2.下列关于有机物 的叙述错误的是( )
A.分子中9个碳原子可能位于同一平面内
B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol该有机物可与4 mol H2发生加成反应
D.该物质的一氯取代物有7种(不考虑立体异构)
2
3
题号
1
4
√
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
D [ 中,两个圈出的范围内碳原子可能共平面,所以9个碳原子可能位于同一平面内,A正确;该物质分子中含有连有苯环的甲基、-CH==CH2,二者都能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;该有机物分子中的苯环、碳碳双键都能与H2加成,所以1 mol该有机物可与4 mol H2发生加成反应,C正确;该物质分子中有5种不同化学环境的氢原子,则不考虑立体异构,该物质的一氯取代物最多有5种,D错误。]
2
3
题号
1
4
3.现有分子式为C10H14的一烷基取代苯,可被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸的结构有( )
A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4种
2
3
题号
4
1
√
C [C10H14的苯的同系物结构中侧链为烷基,苯环上只含1个侧链,则侧链为-C4H9,该物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸,说明连接苯环的C原子上含有H原子,侧链的碳骨架结构有-C-C-C-C、 ,共3种。]
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
4.某芳香烃的分子式是C8H10,它可能的同分异构体共有________种,它们的分子中苯环上引入一个硝基,得到产物的分子式都是C8H9NO2,含两个甲基的同分异构体中,A得到两种产物,B得到三种产物,C只得到一种产物。由此判断A、B、C分别是下列哪一种结构,并命名(请将字母填入结构式后面的括号中,名称写在后面的横线上)。
2
4
3
题号
1
4
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
2
4
3
题号
1
[解析] 某芳香烃的分子式是C8H10,除苯环外,可能有1个乙基或2个甲基;含有1个乙基的芳香烃有1种,含有2个甲基的芳香烃有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯3种。
C
1,4-二甲苯(或对二甲苯)
A
1,2-二甲苯(或邻二甲苯)
B
1,3-二甲苯(或间二甲苯)
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
(1) 的名称是1,4-二甲苯(或对二甲苯),苯环上引入一个硝基得到一种产物,所以C是对二甲苯。
(2) 的名称是1,2-二甲苯(或邻二甲苯),苯环上引入一个硝基得到两种产物,所以A是邻二甲苯。
(3) 的名称是1,3-二甲苯(或间二甲苯),苯环上引入一个硝基得到三种产物,所以B是间二甲苯。
2
4
3
题号
1
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)
$$