04 第1章 第2节 第2课时 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件(鲁科版)

第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 第2节　有机化合物的结构与性质 一、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。形成原因：碳原子成键方式的多样性导致。 (2)同分异构体：______相同而结构不同的化合物。同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。 必备知识　自主预习 分子式 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 2．常见同分异构现象的类型 (1)构造异构 ①碳骨架异构 由于______不同，产生的异构现象。 如CH3CH2CH2CH3与______________。 碳骨架 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) ②官能团异构 a．位置异构 由于官能团在碳链中____不同而产生的同分异构现象，如CH3CH2CH==CH2与_____________________。 b．类型异构 分子式相同，但具有____________而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与______________。 位置 CH3－CH==CH－CH3 不同的官能团 CH3－O－CH3 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) (2)立体异构 ①概念：原子或原子团的________相同，________情况不同。 ②顺反异构：当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。如： 连接顺序 空间排布 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 判一判　(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 (　) (2)同分异构体之间由于分子式相同，所以它们的性质相同。 (　) (3)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮( )互为官能团异构。 (　) × × √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 二、有机化合物结构与性质的关系 1．官能团与有机化合物性质的关系 (1)有机化合物性质由结构决定：可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。 (2)官能团与有机化合物性质的关系 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 (1)官能团与________之间也存在相互影响。 (2)羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为____连接的原子团或基团不同。 (3)醛和酮化学性质不同，主要是因为____所连的原子团或基团不同。 想一想　甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是将甲苯通入酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是什么？ 提示：甲苯中甲基由于苯环的影响变得更活泼，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 相邻基团 羟基 羰基 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 素材1　14C是碳元素的放射性同位素，半衰期是5 730年。如某已失活有机体中的14C比例值为其活性有机体比例值的一半，那么它的年龄就是14C的半衰期——5 730年。 素材2　金刚石和石墨“形”或“性”有着天壤之别，但它们具有相同的“质”，它们是一对“孪生”兄弟，都由碳元素组成。 关键能力　情境探究 同位素、同素异形体、同系物和同分异构体四概念的比较 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 素材3　乳酸一般是在体内进行无氧代谢过程中产生的，左旋乳酸和右旋乳酸的结构简式如图所示： 1．12C、13C、14C是同一种元素吗？它们是同素异形体吗？ 提示：12C、13C、14C的质子数相同，是同一种元素。它们是同一元素的不同原子，互为同位素；它们不是单质，不互为同素异形体。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 2．金刚石和石墨都是由碳元素组成的，它们互为同分异构体吗？ 提示：金刚石和石墨都是由碳元素组成的不同单质，二者互为同素异形体；它们不是化合物，不互为同分异构体。 3．左旋乳酸和右旋乳酸是同一种物质吗？二者具有什么关系？ 提示：不是同一种物质，二者互为同分异构体。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课)   同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素组成的不同单质 结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物 分子式相同而结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 化合物 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课)   同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 特点 ①质子数相同 ②中子数不同 ③原子的核外电子排布相同，原子核结构不同 ①由同种元素组成 ②单质中原子的排列方式不同 ③化学式可相同，也可不同 ①符合同一通式 ②结构相似 ③分子式不同，组成上相差n(n≥1)个CH2原子团 ①分子式相同 ②结构不同 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课)   同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 性质 化学性质几乎相同，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质有递变性 化学性质相似或不同，物理性质有差异 实例 、和l和l O3和O2；金刚石(C)和石墨(C) 甲烷和乙烷 正戊烷、异戊烷和新戊烷 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 1．下列说法正确的是(　　) ①1H2和2H2互为同位素 ②乙烯和丙烯互为同系物 ③ 互为同分异构体 ④S4和S8互为同素异形体 A．①②　　B．②④　　C．①③　　D．③④ √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) B　[同位素的研究对象是同种元素的不同原子，1H2和2H2均为单质，不互为同位素，故①错误；乙烯和丙烯的结构相似，且分子组成相差1个CH2原子团，两者互为同系物，故②正确； 和 是同种物质，不互为同分异构体，故③错误；S4和S8是硫元素组成的不同单质，两者互为同素异形体，故④正确。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 2．如图为含4个碳原子的6种烃分子模型(氢原子没有画出)，下列描述正确的是(　　) A．与d互为同分异构体的是c B．b、f的分子式均为C4H8 C．a的一氯代物只有一种 D．f的二氯代物有两种 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) B　[d和c的分子式不同，不互为同分异构体，A错误；b、f的分子式均为C4H8，互为同分异构体，B正确；a中有两种同化学环境的氢原子，其一氯代物只有两种，C错误；根据f的结构可知，其二氯代物中，两个氯原子连在同一个碳原子上，或者分别连在相邻的两个碳原子上，或者分别连在对位碳原子上，D错误。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 同一种分子式出现不同的结构的现象，李比希和维勒在19世纪时就已发现，当时两人各自得到的两种性质完全不同的物质——氰酸和雷酸，但经测定这两种分子组成完全相同，随后由贝采里乌斯提出了“同分异性”，后改为“同分异构”。 同分异构体的书写与判断 1． 是否互为同分异构体？说明理由。 提示：不互为同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 2．CH3－CH==CH2与 互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？ 提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，互为同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。 3．C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。 提示：C4H8属于烯烃的结构有3种，其结构简式分别为CH2==CH－CH2－CH3、CH3－CH==CH－CH3、 。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 1．同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 实例：下面以己烷(C6H14)的碳骨架为例说明。 ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C－C－C－C－C－C ②从母链的一端取下1个碳原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) ③从母链上一端取下两个碳原子，使这两个碳原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个碳原子上。 故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) (2)烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。 ①碳链异构：C－C － C－C、 。 ②位置异构：用箭头表示双键的位置，即 故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) (3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。 ①碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式： 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) ②官能团位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) ③官能团类型异构：通式为CnH2n＋2O的有机化合物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。 分析知分子式为C5H12O的有机化合物共有8种醇和6种醚，共有14种同分异构体。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 2．同分异构体数目的判断 (1)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。 (3)等效氢法： ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。 ②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷( )分子中的12个氢原子是等效的。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。如 分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢原子； 分子中的18个氢原子是等效的。等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) (4)定一移一法：对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 如分析C3H6Cl2的同分异构体为 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 1．分子式为C3HCl6Br的同分异构体(不考虑立体异构)有种(　　) A．3种　　　B．5种　　　C．7种　　　　D．8种 √ B　[把氢原子换作氯原子，则分子式为C3HCl6Br的同分异构体与分子式C3H6ClBr的同分异构体数目相同。C3H6ClBr可以看作丙烷中的2个H分别为1个Cl、1个Br取代，丙烷只有一种结构，氯原子与溴原子取代同一碳原子上的H，有CH3CH2CHBrCl、CH3CBrClCH3 2种，可以取代不同碳原子上的H，有BrCH2CH2CH2Cl、CH3CHBrCH2Cl、CH3CHClCH2Br 3种，共有5种。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 2．含有一个双键的烯烃，加氢后产物的结构简式为 。此烯烃可能的结构有(不考虑顺反异构)(　　) A．9种　　B．8种　　C．7种　　D．6种 √ C　[根据烯烃与氢气加成反应的原理，可知烷烃分子中相邻碳原子均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，但是该烷烃从右往左的第三个碳原子连了两个相同的乙基，在计算双键个数时，只能算与其中一个乙基相关的双键数，共7种。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 3．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机化合物也属于萜类化合物，该有机化合物的一氯代物有(不含立体异构) (　　) A．5种　　　B．6种　　　C．7种　　　D．8种 √ C　[该分子不对称，分子中有7种不同化学环境的氢原子，即 ，则其一氯代物有7种，故C项正确。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 1．下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　) 5 学习效果　随堂评估 2 4 3 题号 1 √ 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) B　[A项，两者分子式分别为C5H12、C6H14，分子式不同，不互为同分异构体；B项，两者分子式都为C6H10，结构不同，互为同分异构体；C项，两者分子式分别为C4H10O、C4H10O2，分子式不同，不互为同分异构体；D项，两者为同一物质，不互为同分异构体。] 5 2 4 3 题号 1 2．有机化合物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D．丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代 5 2 3 题号 1 4 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) B　[甲苯分子中苯环使甲基活性增强，可以被酸性KMnO4溶液氧化，苯酚分子中苯环使羟基活性增强，丙酮分子中酮羰基使甲基活性增强，都说明原子团间的相互影响；B项中乙烯能发生加成反应是因为存在 ，故B项不能证明题中观点。] 5 2 3 题号 1 4 3．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，生成一氯代烃种类最多的是(　　) 5 2 3 题号 4 1 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) C　[A项，CH3CH2CH3 有两种等效氢，生成两种一氯代烃；B项， 只有一种氢原子，生成一种一氯代烃；C项， 有四种等效氢，生成四种一氯代烃；D项， 有两种等效氢，生成两种一氯代烃。] 5 2 3 题号 4 1 4．已知利用某些有机化合物之间的转化可贮存太阳能，如降冰片二烯(NBD)经太阳光照射转化成四环烷(Q)的反应如图(反应吸热)，下列叙述错误的是(　　)  A．NBD和Q互为同分异构体 B．Q可使溴水褪色 C．NBD和Q的一氯代物均有3种 D．NBD的同分异构体可以是芳香烃 5 2 4 3 题号 1 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) B　[二者分子式都为C7H8，但是它们的结构不同，因此二者互为同分异构体，A正确；Q中不含碳碳不饱和键，不能和溴水发生加成反应，所以不能使溴水褪色，B错误；NBD分子、Q分子中均含有3种不同化学环境的氢原子，因此其一氯代物有3种，C正确；NBD的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，该物质的分子式为C7H8，含有苯环的同分异构体为甲苯，D正确。] 5 2 4 3 题号 1 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) 5．有下列几组物质，请将字母填入下列横线上： A．苯和乙苯 B．12C60和石墨 C． D．和l E．乙酸和乙二酸 2 4 3 题号 1 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) (1)互为同位素的是________。 (2)互为同系物的是________。 (3)互为同素异形体的是________。 (4)互为同分异构体的是________。 (5)既不互为同系物，又不互为同分异构体，也不互为同素异形体，但可看成是同一类物质的是________。 2 4 3 题号 1 5 D　 A　 B　 C　 E 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系(基础课) [解析]　A项，苯和乙苯均含苯环，分子结构相似，组成上相差2个CH2，二者互为同系物；B项，12C60和石墨是由碳元素组成的不同单质，二者互为同素异形体；C项， 和 ，但二者结构不同，互为同分异构体；D项，和l的质子数相同，中子数不同，是氯元素的两种不同核素，互为同位素；E项，乙酸和乙二酸均属于羧酸，但二者所含羧基官能团的数目不相等，属于同一类物质，但既不互为同系物，又不互为同分异构体，也不互为同素异形体。 2 4 3 题号 1 5 $$