内容正文:
第2课时 有机化合物的命名(基础课)
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
二、烷烃的系统命名法
1.取代基
(1)概念辨析
(2)常见的烷基:甲基(-CH3)、乙基(-CH2CH3)、丙基(-CH2CH2CH3)等。
取代基 连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团
烃基 烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分
烷基 烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分
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2.烷烃系统命名法的步骤
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例如:
中:
(1)主链碳原子数为__,称为_____。
(2)取代基的名称为____、____。
(3)从左端给主链编号,取代基的数目为_。
(4)甲基的位置为_号和_号,乙基的位置为_号,则该有机化合物的名称为_______________________。
7
庚烷
甲基
乙基
3
2
4
3
2,4-二甲基-3-乙基庚烷
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3.图解烷烃的命名
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[教材 迁移·应用]
某同学对上述两种有机物分别命名为“2-甲基丁烷”和“2,2-二甲基-3-乙基丁烷”是否正确?说明理由。
[提示] 否,正确命名分别为3-甲基戊烷、2,2,3-三甲基戊烷。
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关键能力 情境探究
1.如何用系统命名法命名有机化合物
烷烃的命名原则与名称的规范书写
?
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提示:选主链时注意将-C2H5展开为-CH2CH3,这样所选主链有9个碳原子,称为壬烷,其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置,编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取
代基位次和最小),所以其编号为 ,然后依据烷烃的命名规则进行命名为3,6-二甲基-5-乙基壬烷。
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2.某有机化合物用系统命名法命名为3-甲基-2-乙基戊烷,该命名正确吗?
提示:不正确。该有机化合物的结构简式为 ,
主链碳原子数为6而不是5,主链选择错误,应为3,4-二甲基己烷。
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1.烷烃命名原则与步骤
(1)第一步——定主链:遵循“长”“多”原则。
“长”,即主链必须是最长的;“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。
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(2)第二步——定编号:遵循“近”“简”“小”原则。
①优先考虑“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定编号为1。如
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②同“近”考虑“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号(即:基异、等距选简单)。如
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③同“近”、同“简”考虑“小”:就是使支链位置编号之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小”。如
方式一的编号和为2+5+3=10,方式二的编号和为2+5+4=11,10<11,所以方式一正确。
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(3)第三步——写名称,要按照如下格式:
如: 可命名为3-甲基-4-乙基己烷。
即:先写简单的取代基,再写复杂的取代基——不同基,简到繁。
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2.书写烷烃名称的注意事项
(1)取代基的位置必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。
(2)相同取代基合并,必须用中文数字“二、三、四……”表示其数目。
(3)取代基位置2,3,4等相邻时,必须用“,”相隔(不能用“、”)。
(4)名称中阿拉伯数字与中文相邻时,必须用短线“-”隔开。
(5)若有多种取代基,不管编号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
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1.有一种烃,其结构简式可以表示为
,命名该有机化合物时,应认定它主链上的碳原子数目是( )
A.8 B.9 C.11 D.12
√
C [如图所示的主链含有的碳原子数最多,为11个碳原子,
,故C正确。]
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2.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为( )
A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,2,4-三甲基丁烷
C.2,4,4-三甲基戊烷 D.2,2,4-三甲基戊烷
√
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D [根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式: ,根据烷烃的命名原则,最长碳链有5个碳原子,取代基有3个,都为甲基,根据支链编号之和最小原则,最左边的碳原子为1号碳原子,则其系统命名为2,2,4-三甲基戊烷,D正确。]
3.完成下列问题:
(1)键线式 的名称是___________。
(2) 中含有的官能团的名称为___________。
(3)写出2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式:
______________________________________。
2-甲基戊烷
羟基、酯基
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5
1.下列烷烃的命名正确的是( )
A.C5H12 己烷 B.C6H14 庚烷
C.C9H20 癸烷 D.C12H26 十二烷
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√
2
4
3
题号
1
D [C5H12分子中碳原子数为5,应是戊烷,A错误;C6H14分子中碳原子数为6,应是己烷,B错误;C9H20分子中碳原子数为9,应是壬烷,C错误;C12H26分子中碳原子数为12,应是十二烷,D正确。]
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5
2.下列系统命名正确的是( )
A.2-甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-甲基己烷
C.2,4-二甲基辛烷 D.3,5-二甲基己烷
2
3
题号
1
4
√
C [主链不是最长碳链,正确的命名为2,4-二甲基己烷,A错误;相同取代基个数未注明,正确的命名为3,3,4-三甲基己烷,B错误;2,4-二甲基辛烷符合系统命名规则,C正确;编号和不是最小,正确的命名为2,4-二甲基己烷,D错误。]
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5
3.关于烷烃 的命名正确的是( )
A.3,3,5-三甲基-5-乙基辛烷
B.3,5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷
C.4,6,6-三甲基-4-乙基辛烷
D.2,4-二甲基-2,4-二乙基庚烷
2
3
题号
4
1
√
必备知识
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5
2
3
题号
4
1
A [烷烃命名时应选择最长的碳链为主链,从距离取代基最近的一端开始编号。由此对该有机化合物主链上的碳原子进行编号,
如图所示: ,其名称应为3,3,5-三甲基-5-乙基辛烷,故A正确。]
5
2
4
3
题号
1
4.经催化加氢后,不能得到2-甲基戊烷的是( )
C [A项,经催化加氢后为2-甲基戊烷;B项,经催化加氢后为2-甲基戊烷;C项,经催化加氢后为3-甲基戊烷,不能得到2-甲基戊烷;D项,经催化加氢后为2-甲基戊烷。]
√
必备知识
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2
4
3
题号
1
5.按要求回答下列问题:
(1) 的系统命名为________________。
(2)2,3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式为______________________。
(3) 的结构简式为______________,分子式为________。
(4)松油醇( )分子中含氧官能团的名称为________,sp3杂化的碳原子数为_____。
5
2,3-二甲基丁烷
C4H8O
羟基
8
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2
4
3
题号
1
[解析] (1) 主链上含有4个碳原子,2、3号碳原子上连有甲基,则其系统命名为2,3-二甲基丁烷。
(2)2,3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式为 。
(3) 的结构简式为 ;由其结构简式可知,其分子式为C4H8O。
(4)松油醇( )中含氧官能团的名称为羟基;饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,分子中含有饱和碳原子的个数为8,则sp3杂化的碳原子数为8。
5
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$$