内容正文:
专题01 有机物的共价键及其同分异构的书写与辨别
一、有机物中的共价键
1.有机物的共价键类型
(1)极性键和非极性键
①极性键和非极性键的辨别:不同种元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力不同,共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方,所形成的共价键是________键,简称极性键;
同种元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力相同,所形成的共价键是______键,简称非极性键
②极性键和非极性键的判断:不同种元素形成的共价键为_____键;同种元素形成的共价键为_______键。
(2)σ键和π键
①σ键:甲烷分子中的C-H和乙烷分子中的C-C、 C-H都是σ键。
在甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“_________”的形式相互重叠,形成σ键。
通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴_______而不会导致化学键的破坏。
②π键:能形成不饱和键,C=C含一个π键和一个σ键;C≡C含两个π键和一个σ键。
在乙烯分子中,两个碳原子均以杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的杂化轨道进行重叠,形成4个C-H σ键与一个C-C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“______”的形式从侧面重叠,形成了π键。
π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生加成化学反应;通过π键连接的原子或原子团_____绕键轴旋转。
2.有机物中的碳原子的成键方式
碳原子的最外层有______个电子,这使得它能够与其他原子形成____个共价键,达到八电子的稳定结构。在有机物中,碳原子不仅可以与氢原子或其他原子形成共价键,而且碳原子之间也能以共价键相结合。
这种成键方式具有以下特点:
(1)单键:碳原子之间可以形成稳定的单键。这是最常见的成键方式,通常呈现________型结构。例如,在甲烷(CH₄)中,碳原子与四个氢原子就是通过单键连接。
(2)双键:碳原子之间还可以形成双键。这种结构通常呈______型,其中一个键是σ键,另一个是π键。例如,在乙烯(C₂H₄)中,两个碳原子就是通过碳碳双键连接。
(3)三键:碳原子之间也能形成三键。这种结构通常呈______型,包含一个σ键和两个π键。例如,在乙炔(C₂H₂)中,两个碳原子就是通过碳碳三键连接。
二、同分异构现象与同分异构体
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的______,但具有不同______的现象。
(2)同分异构体:具有_________现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构现象的类别
3.有机化合物的构造异构
异构类别
形成途径
示例
碳架异构
由碳骨架不同而产生的异构
位置异构
由官能团位置不同而产生的异构
官能团异构
由官能团不同而产生的异构
4.同分异构体的书写——构造异构的书写方法
(1)烷烃同分异构体的书写
书写烷烃同分异构体的口诀:
主链由长到短;支链由整到散;
位置由心到边;
排布由对到邻、间,最后同碳排两边;
但支链(含碳原子的支链)不能到端点。
烷烃只存在碳架异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
下面以己烷(C6H14)为例说明(用碳骨架表示)。
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
②从母链的一端取下1个碳原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少1个碳原子的异构体的碳骨架。
③从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连接在母链所剩下的各个碳原子上,得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体的碳骨架。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
(2)单烯烃同分异构体的书写
书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
①碳架异构:C-C-C-C、 。
②位置异构:用箭头表示双键的位置,即、 。C4H8属于烯烃的同分异构体共有3种。
(3)苯的同系物的同分异构体的判断方法:从单取代到多取代,二取代时取代基有邻、间、对三种情况。例如分子式为C8H10的芳香族化合物,苯环外有两个饱和碳,单取代结构为 ,若为二取代,有邻()、间( )、对( )三种情况。
5.确定同分异构体数目的方法
(1)等效氢法:单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是:
①同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
③处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
(2)烃基取代法
①记住常见烃基的结构:丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。
②书写方法:将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH,共有4种结构,C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO,共有4种结构。
(3)定一移一法:对于二元代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个氯原子,有2种:(1),(2)。第2步固定第2个氯原子:(1)有3种,(2)有2种,其中(1)b和(2)d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
三、有机物的立体异构
1.顺反异构:在有____或____结构的分子中,由于分子中与双键或环相连接的原子或基团的自由旋转受阻碍,存在不同的空间排列而产生的立体异构,称顺反异构。
当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团______时,就会产生顺反异构现象。例如,2 -丁烯有顺-2 -丁烯 和反- 2 -丁烯两种顺反异构体。
2.对映异构:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同_____与_____一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称对映异构或手性异构体
(1)手性分子形成的条件:互为镜像关系的分子不能叠合,不是同种分子。
有对映异构或手性异构体的分子叫手性分子;具有手性的分子,是因为分子中含有___
________的缘故。
(2)手性碳原子:如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团各_______,该碳原子称为手性碳原子。记作﹡C 。
【例1】有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
【例2】(23-24高二下•辽宁鞍山•期中)下列与有机物互为同分异构体的是
A.B. C. D.
【例3】(23-24高二下•四川绵阳•期中)含有一个碳碳双键的烯烃,和加成后的产物的结构简式如图所示,此烯烃可能的结构有(不考虑立体异构)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【例4】(2024高三•安徽合肥•专题练习)分子式为C4H2Cl8的同分异构体数目为
A.11种 B.10种 C.9种 D.8种
【例5】(2025高二·全国·专题练习)“张-烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如图所示),在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是
A.X、Y分子中官能团的种类和数目均相同 B.X、Y中均不存在手性碳原子
C.X不存在顺反异构体 D.每个Y分子中有5个碳氧σ键
1.下列说法错误的是
A.有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应
2.用NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是
A.78g苯中含有C-C键数目为3NA
B.现有乙烯、丙烯的混合气体共28g,其所含碳原子数为2NA
C.常温常压下,4.6g乙醇中含有共价键的个数为0.7NA
D.标准状况下,11.2L正庚烷完全燃烧后生成的CO2分子数为3.5NA
3.某学习小组用球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示,“”代表氢原子,“”代表碳原子,下列说法错误的是
A.①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B.②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键,且这两种烃属于不饱和烃
C.④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则
D.由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,所有碳原子一定在同一条直线上
4.下列有机物分子中碳原子的结合方式不正确的是
A. B.
C. D.
5.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是
A.碳原子和氧原子之间可以形成双键
B.碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链
C.碳原子可以形成四个共价键
D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
6.据报道,近年来发现了一种新的星际分子,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键或三键等,颜色相同的球表示同一种原子)。
下列对该物质的说法中正确的是
A.①处的化学键表示碳碳双键 B.此星际分子属于烃类
C.③处的原子可能是氯原子或氟原子 D.②处的共价键只有σ键
7.下列分子式只表示一种物质的是
A.C3H6 B.C3H7Cl C.C6H6 D.C2H6
8.下列各组同分异构体属于位置异构的是
A.和 B.和
C.和 D.和
9.下列各组化合物中不互为同分异构体的是
A. B.
C. D.
10.下列各组化合物中,不互为同分异构体的是
A.
B.
C.
D.CH3CH2CH2CHO、CH2=CHCH2CH2CH2OH
11.下列化学式中只能表示一种物质的是
A.C B.C2H5Cl C.C3H6 D.C4H8Br2
12.结构简式如下图所示的物质,在它的同分异构体中,下列官能团不可能存在的是
A.醇羟基 B.醛基 C.酚羟基 D.酯基
13.有机物的一氯代物的种类是
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
14.下列关于烃的说法不正确的是
A.分子式为C3H8的有机物的同分异构体有2种
B.CH4的二氯代物只有一种结构
C.分子式为C4H10的有机物的一氯代物的同分异构体有4种
D.CH3OCH3与CH3CH2OH互为同分异构体
15.下列有机物中,互为同分异构体的是
A.CH3CH2Cl和CH2ClCH3 B.和CH3CH=CH CH3
C.和 D.异戊烷和2-甲基戊烷
16.某苯的同系物分子式为C11H16,经分析分子中除苯环结构外,不再含有其他环状结构,还有两个-CH3,两个-CH2-和一个,它可能的结构数目是
A.4 B.5 C.6 D.7
17.一种名为“本宝宝福禄双全”的有机物在春节期间刷爆朋友圈,其结构简式如下。该物质的同分异构体中满足:苯、氟、氯、醛基皆有且两个醛基位于苯环对位的有机物有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
18.化合物 有多种同分异构体,其中属于苯的衍生物,苯环上只有一个取代基的酯类化合物有几种
A.6 B.7 C.8 D.9
19.下列化学式只能表示一种物质的是
A.CH2Cl2 B.C2H4Cl2 C.C4H4 D.C5H12
20.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是
A.与 互为同分异构体的芳香族化合物有5种
B.甲苯分子中的一个氢原子被甲基取代,所得产物有3种
C.菲的结构简式为 ,它与硝酸反应,可生成6种一硝基取代物
D.结构简式为 的烃,分子中含有两个苯环的同分异构体为5种
21.分子式为C5H9OCl的同分异构体中含醛基的有机物共有(不含立体异构)几种
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
22.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
23.下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是
A.属于炔烃的同分异构体有3种
B.的一氯代物有2种
C.分子组成是、属于羧酸的同分异构体有5种
D.含苯环的同分异构体有4种
24.有机物含有三个侧链的可能的结构种数有(不考虑立体异构)
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
25.由环戊二烯(a)制备金刚烷(d)的合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A.反应①为加成反应 B.d有五种二氯代物
C.b和d中手性碳原子的个数均为4 D.c与d的结构相似,两者互为同系物
26.一种抗癫痫药物的合成中间体的结构如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是
A.属于芳香烃 B.分子式为C15H18O3
C.苯环上的一氯代物有3种 D.分子中含有2个手性碳原子
27.碳原子连有4个不同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳。下列有机物中不含有手性碳的是
A.①和④ B.②和③ C.①和③ D.②和④
28.下列物质中存在对映异构的是
A. B.
C. D.
29.当有机物分子中的一个碳原子所连的四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”。具有手性碳原子的物质具有旋光性,存在对映异构体。下列化合物中存在对映异构体的是
A. B.
C.HCOOH D.CH3CH(CH3)OCH3
试卷第2页,共11页
试卷第1页,共11页
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专题01 有机物的共价键及其同分异构的书写与辨别
解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试
一、有机物中的共价键
1.有机物的共价键类型
(1)极性键和非极性键
①极性键和非极性键的辨别:不同种元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力不同,共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方,所形成的共价键是极性共价键,简称极性键;
同种元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力相同,所形成的共价键是非极性共价键,简称非极性键
②极性键和非极性键的判断:不同种元素形成的共价键为极性键;同种元素形成的共价键为非极性键。
(2)σ键和π键
①σ键:甲烷分子中的C-H和乙烷分子中的C-C、 C-H都是σ键。
在甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键。
通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
②π键:能形成不饱和键,C=C含一个π键和一个σ键;C≡C含两个π键和一个σ键。
在乙烯分子中,两个碳原子均以杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的杂化轨道进行重叠,形成4个C-H σ键与一个C-C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。
π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生加成化学反应;通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
2.有机物中的碳原子的成键方式
碳原子的最外层有4个电子,这使得它能够与其他原子形成4个共价键,达到八电子的稳定结构。在有机物中,碳原子不仅可以与氢原子或其他原子形成共价键,而且碳原子之间也能以共价键相结合。
这种成键方式具有以下特点:
(1)单键:碳原子之间可以形成稳定的单键。这是最常见的成键方式,通常呈现四面体型结构。例如,在甲烷(CH₄)中,碳原子与四个氢原子就是通过单键连接。
(2)双键:碳原子之间还可以形成双键。这种结构通常呈平面型,其中一个键是σ键,另一个是π键。例如,在乙烯(C₂H₄)中,两个碳原子就是通过碳碳双键连接。
(3)三键:碳原子之间也能形成三键。这种结构通常呈直线型,包含一个σ键和两个π键。例如,在乙炔(C₂H₂)中,两个碳原子就是通过碳碳三键连接。
二、同分异构现象与同分异构体
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构现象的类别
3.有机化合物的构造异构
异构类别
形成途径
示例
碳架异构
由碳骨架不同而产生的异构
位置异构
由官能团位置不同而产生的异构
官能团异构
由官能团不同而产生的异构
4.同分异构体的书写——构造异构的书写方法
(1)烷烃同分异构体的书写
书写烷烃同分异构体的口诀:
主链由长到短;支链由整到散;
位置由心到边;
排布由对到邻、间,最后同碳排两边;
但支链(含碳原子的支链)不能到端点。
烷烃只存在碳架异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
下面以己烷(C6H14)为例说明(用碳骨架表示)。
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
②从母链的一端取下1个碳原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少1个碳原子的异构体的碳骨架。
③从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连接在母链所剩下的各个碳原子上,得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体的碳骨架。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
(2)单烯烃同分异构体的书写
书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
①碳架异构:C-C-C-C、 。
②位置异构:用箭头表示双键的位置,即、 。C4H8属于烯烃的同分异构体共有3种。
(3)苯的同系物的同分异构体的判断方法:从单取代到多取代,二取代时取代基有邻、间、对三种情况。例如分子式为C8H10的芳香族化合物,苯环外有两个饱和碳,单取代结构为 ,若为二取代,有邻()、间( )、对( )三种情况。
5.确定同分异构体数目的方法
(1)等效氢法:单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是:
①同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
③处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
(2)烃基取代法
①记住常见烃基的结构:丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。
②书写方法:将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH,共有4种结构,C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO,共有4种结构。
(3)定一移一法:对于二元代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个氯原子,有2种:(1),(2)。第2步固定第2个氯原子:(1)有3种,(2)有2种,其中(1)b和(2)d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
三、有机物的立体异构
1.顺反异构:在有双键或环状结构的分子中,由于分子中与双键或环相连接的原子或基团的自由旋转受阻碍,存在不同的空间排列而产生的立体异构,称顺反异构。
当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。例如,2 -丁烯有顺-2 -丁烯 和反- 2 -丁烯两种顺反异构体。
2.对映异构:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称对映异构或手性异构体
(1)手性分子形成的条件:互为镜像关系的分子不能叠合,不是同种分子。
有对映异构或手性异构体的分子叫手性分子;具有手性的分子,是因为分子中含有手性碳原子的缘故。
(2)手性碳原子:如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团各不相同,该碳原子称为手性碳原子。记作﹡C 。
【例1】有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
【答案】C
【详解】A.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成σ键,也能形成π键,故A错误;
B.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成极性键,如:C-H,也能形成非极性键,如:C-C,故B错误;
C.碳原子核外最外层有四个电子,在反应中不易得或失电子,则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对,故C正确;
D.有机物分子中的碳原子无法形成离子键,故D错误;
故选C。
【例2】(23-24高二下•辽宁鞍山•期中)下列与有机物互为同分异构体的是
A.B. C. D.
【答案】D
【分析】图示分子的分子式为C7H8O,根据分子式和结构进行判断即可
【详解】A.该有机物分子式为C8H10O,和图示物质分子式不同,A不符合题意;
B.该有机物分子式为C7H8O,和图示物质分子式不同,B不符合题意;
C.该有机物分子式为C7H8O2,和图示物质分子式不同,C不符合题意;
D.该有机物分子式为C7H10O,分子式和图示物质相同,结构不同,故二者为同分异构体,D符合题意;
故选D。
【例3】(23-24高二下•四川绵阳•期中)含有一个碳碳双键的烯烃,和加成后的产物的结构简式如图所示,此烯烃可能的结构有(不考虑立体异构)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【答案】B
【详解】根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均含有原子的碳原子间是对应烯烃存在C=C的位置,中能形成双键键位置有:1和2之间,2和3之间,3和4之间,3和5之间,7和8之间(10和11),共5种;
答案选B。
【例4】(2024高三•安徽合肥•专题练习)分子式为C4H2Cl8的同分异构体数目为
A.11种 B.10种 C.9种 D.8种
【答案】C
【详解】C4H2Cl8可以看成是C4Cl10中的两个氯原子被两个氢原子取代,采取“定一移二”法,其同分异构体的碳骨架有:、、,共9种,答案选C。
【例5】(2025高二·全国·专题练习)“张-烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如图所示),在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是
A.X、Y分子中官能团的种类和数目均相同 B.X、Y中均不存在手性碳原子
C.X不存在顺反异构体 D.每个Y分子中有5个碳氧σ键
【答案】D
【详解】A.X中含有碳碳双键、醚键、碳碳三键、酯基四种官能团,Y中含有碳碳双键、醚键、酯基三种官能团,A错误;
B.Y中存在手性碳原子,如图:,B错误;
C.X中含碳碳双键,且碳碳双键的每个碳原子上均连有2个不同的原子或原子团,故X存在顺反异构体,C错误;
D.单键均为σ键,1个双键中含有1个σ键和1个π键,则Y分子中有5个碳氧σ键,D正确;
故选D。
1.下列说法错误的是
A.有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应
【答案】A
【详解】A.甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A选项错误;
B.有机化合物原子间一定含有σ键,但不一定含有键,B选项正确;
C.1个碳原子最多有4个单电子,可以与其他原子形成4个共价键,C选项正确;
D.乙烯中含有C=C,乙炔中含有C≡C,其中都含有键,且都能发生加成反应,D选项正确;
答案选A。
2.用NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是
A.78g苯中含有C-C键数目为3NA
B.现有乙烯、丙烯的混合气体共28g,其所含碳原子数为2NA
C.常温常压下,4.6g乙醇中含有共价键的个数为0.7NA
D.标准状况下,11.2L正庚烷完全燃烧后生成的CO2分子数为3.5NA
【答案】B
【详解】A.苯的分子结构中不含有C-C化学键,A错误;
B.乙烯和丙烯的最简式都是CH2,因此28g混合物中所含碳原子2mol,其所含碳原子数为2NA,B正确;
C.常温常压下,4.6 g乙醇物质的量为0.1mol,乙醇中有8个共价键,则含有的共价键个数为0.8NA,C错误;
D.标准状况下,11.2 L正庚烷为液体不能计算物质的量,D错误;
故选B。
3.某学习小组用球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示,“”代表氢原子,“”代表碳原子,下列说法错误的是
A.①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B.②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键,且这两种烃属于不饱和烃
C.④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则
D.由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,所有碳原子一定在同一条直线上
【答案】D
【详解】A.①中碳原子与氢原子形成4个共价单键,说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则,故A正确;
B.②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键,含有碳碳双键或碳碳三键的烃属于不饱和烃,这些化合物存在不饱和键,故B正确;
C.④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,每个碳原子均连接4个原子,满足“碳四价”原则,故C正确;
D.由⑤可推知当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时,碳链呈锯齿状,所有碳原子一定不在同一条直线上,故D错误;
故选D。
4.下列有机物分子中碳原子的结合方式不正确的是
A. B.
C. D.
【答案】C
【分析】C原子的最外层有4个电子,形成稳定化合物时,C原子的最外层满足8电子稳定结构,则最多可形成4个共用电子对,即4个共价键,据此作答。
【详解】A.题中A为丁烷,碳原子都可形成4个共价键,A不符合题意;
B.B为2一甲基丙烷,碳原子都可形成4个共价键,B不符合题意;
C.该结构中碳原子形成5个共价键,不符合碳原子的成键特点,C符合题意;
D.D为环丁烷,碳原子都可形成4个共价键,C不符合题意;
故答案选C。
5.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是
A.碳原子和氧原子之间可以形成双键
B.碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链
C.碳原子可以形成四个共价键
D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
【答案】D
【详解】A.碳原子能形成4个共价键,氧原子能形成2个共价键,碳原子和氧原子之间可以形成双键,如二氧化碳分子中含有2个碳氧双键,故A正确;
B.碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链,如异丁烷中有支链,故B正确;
C.碳原子最外层有4个电子,可以形成四个共价键,故C正确;
D.五个碳原子可以形成环状结构,环状结构中可含有五个碳碳单键,D错误;
选D。
6.据报道,近年来发现了一种新的星际分子,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键或三键等,颜色相同的球表示同一种原子)。
下列对该物质的说法中正确的是
A.①处的化学键表示碳碳双键 B.此星际分子属于烃类
C.③处的原子可能是氯原子或氟原子 D.②处的共价键只有σ键
【答案】D
【分析】该物质为有机物,有机物分子中碳原子形成4个共价键,从左边氢原子开始推断,该结构为
HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-C≡N,据此分析;
【详解】A.该分子为有机物,有机物分子中碳原子形成4个共价键,从左边氢原子开始推断,第一个碳碳键为碳碳三键,第二个碳碳键为单键,第三个为三键,同理推出①为碳碳三键,故A错误;
B.颜色相同的球表示同一种原子,根据结构可知,有3种不同的原子,最右侧原子半径小于C原子的,且形成三键,所以推测可能是N原子,不属于烃类,故B错误;
C.③处原子半径小于C原子的,不可能是Cl原子,且根据“碳四价键”原则,也不可能是F原子,故C错误;
D.②处的键为碳碳单键,即σ键,故D正确;
答案为D。
7.下列分子式只表示一种物质的是
A.C3H6 B.C3H7Cl C.C6H6 D.C2H6
【答案】D
【详解】A.C3H6可能是丙烯或环丙烷,A错误;
B.C3H7Cl可能是CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3,B错误;
C.C6H6该分子是既可以表示苯,又可以表示不饱和度为4的不饱和烃,C错误;
D.C2H6只表示CH3CH3,D正确;
故选D。
8.下列各组同分异构体属于位置异构的是
A.和 B.和
C.和 D.和
【答案】B
【详解】A.两种物质是由于碳链结构不同引起的异构体,属于碳架异构,A不符合题意;
B.前一种物质Cl、Br原子连接在同一个C原子上,后一种物质的Cl、Br原子连接在两个不同的C原子上,属于位置异构,B符合题意;
C.前者分子中含有醛基、羟基;后者分子中含有酯基,它们的分子式相同,但是官能团种类不同,分子结构不同,属于官能团异构,C不符合题意;
D.两种物质在碳碳双键的两个不饱和的C原子连接的不同原子,由于相同原子在碳碳双键两侧位置不同引起的异构体,属于顺反异构,D不符合题意;
故合理选项是B。
9.下列各组化合物中不互为同分异构体的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【详解】A.二者分子式都是C10H15NO,分子式相同,结构不同,二者是同分异构体,A不符合题意;
B.前者分子式是C14H24,后者分子式是C13H22,分子式不相同,二者不是同分异构体,B符合题意;
C.前者分子式是C3H6O2,后者分子式是C3H6O2,分子式相同,结构不同,二者是同分异构体,C不符合题意;
D.前者分子式是C6H6O3,后者分子式是C6H6O3,分子式相同,结构不同,二者是同分异构体,D不符合题意;
故合理选项是B。
10.下列各组化合物中,不互为同分异构体的是
A.
B.
C.
D.CH3CH2CH2CHO、CH2=CHCH2CH2CH2OH
【答案】D
【详解】A.二者分子式均为:C6H8,分子式相同结构不同,互为同分异构体,A不合题意;
B.二者分子式均为C7H6O2,分子式相同结构不同,互为同分异构体,B不合题意;
C.二者分子式均为C2H5NO2分子式相同结构不同,互为同分异构体,C不合题意;
D.CH3CH2CH2CHO、CH2=CHCH2CH2CH2OH前者分子式为C4H8O,后者分子式为:C5H10O,二者分子式不同,不互为同分异构体,D符合题意;
故答案为:D。
11.下列化学式中只能表示一种物质的是
A.C B.C2H5Cl C.C3H6 D.C4H8Br2
【答案】B
【详解】A.C能表示金刚石、石墨等,A不符合题意;
B.C2H5Cl只能表示结构简式为CH3CH2Cl的氯乙烷,B符合题意;
C.C3H6能表示环丙烷和丙烯,C不符合题意;
D.C4H8Br2可以表示1,1-二溴丁烷、1,2-二溴丁烷、1,3-二溴丁烷、1,4-二溴丁烷、2,2-二溴丁烷、2,3-二溴丁烷、2-甲基-1,1-二溴丙烷、2-甲基-1,2-二溴丙烷多种同分异构体,D不符合题意;
故选B。
12.结构简式如下图所示的物质,在它的同分异构体中,下列官能团不可能存在的是
A.醇羟基 B.醛基 C.酚羟基 D.酯基
【答案】C
【详解】A.由上述结构简式可知,其同分异构体可能为:,含醇羟基,故A不符合题意;
B.由上述结构简式可知,其同分异构体可能为:,可以含醛基,故B不符合题意;
C.该物质的不饱和度为3,而苯环的不饱和度为4,因此不存在含苯环的酚羟基结构,故C符合题意;
D.由上述结构简式可知,其同分异构体可能为:,可以含酯基,故D不符合题意;
故选:C。
13.有机物的一氯代物的种类是
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【答案】A
【知识点】同分异构体书写
【详解】同一个碳上连有的三个甲基上的氢原子为等效氢,左右两边的碳原子处于对称位:,所以含有1种等效氢,该物质的一氯代物只有1种,故选A。
14.下列关于烃的说法不正确的是
A.分子式为C3H8的有机物的同分异构体有2种
B.CH4的二氯代物只有一种结构
C.分子式为C4H10的有机物的一氯代物的同分异构体有4种
D.CH3OCH3与CH3CH2OH互为同分异构体
【答案】A
【详解】A.分子式为C3H8不饱和度为0,无同分异构体,仅有丙烷,A错误;
B.CH4为正四面体结构,其二氯代物只有一种,B正确;
C.分子式为C4H10的有机物的一氯代物,有CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)3CCl,同分异构体有4种,C正确;
D.分子式相同,结构不同则互为同分异构体,因此CH3OCH3与CH3CH2OH互为同分异构体,D正确;
故答案选A。
15.下列有机物中,互为同分异构体的是
A.CH3CH2Cl和CH2ClCH3 B.和CH3CH=CH CH3
C.和 D.异戊烷和2-甲基戊烷
【答案】B
【详解】A.两种物质为同一种结构,A错误;
B.两种分子均含有1个不饱和度,及4个碳原子,故属于同分异构体,B正确;
C.分子中具有4个不饱和度,有1个不饱和度,故分子式不同,不属于同分异构体,C错误;
D.异戊烷结构,2-甲基戊烷,分子式不同,D错误;
故答案为:B。
16.某苯的同系物分子式为C11H16,经分析分子中除苯环结构外,不再含有其他环状结构,还有两个-CH3,两个-CH2-和一个,它可能的结构数目是
A.4 B.5 C.6 D.7
【答案】A
【详解】C11H16不饱和度为=4,C11H16分子中除苯环外不含其它环状结构,苯环的不饱和度为4,所以,含有1个苯环,侧链为烷基;C11H16分子中存在一个,由于C11H16中含两个甲基,所以满足条件的结构中只有一个侧链。化学式为C11H16的烃结构,分子中含两个甲基,两个-CH2-和一个,1个苯环的同分异构体有:、、、,共4种;
答案选A。
17.一种名为“本宝宝福禄双全”的有机物在春节期间刷爆朋友圈,其结构简式如下。该物质的同分异构体中满足:苯、氟、氯、醛基皆有且两个醛基位于苯环对位的有机物有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【答案】B
【详解】两个醛基位于苯环对位,苯、氟、氯、醛基皆有的有机物有、、共3种,故选B。
18.化合物 有多种同分异构体,其中属于苯的衍生物,苯环上只有一个取代基的酯类化合物有几种
A.6 B.7 C.8 D.9
【答案】A
【详解】该化合物的同分异构体属于苯的衍生物,苯环上只有一个取代基的酯类化合物,可视作苯环取代了CH3CH2COOH分子中羧基中的氢原子,或者苯环取代了甲酸乙酯、乙酸甲酯分子中的氢原子,则共有1+3+2=6种;
答案选A。
19.下列化学式只能表示一种物质的是
A.CH2Cl2 B.C2H4Cl2 C.C4H4 D.C5H12
【答案】A
【详解】A.CH2Cl2只有一种结构,不存在同分异构体,只能表示一种物质,A正确;
B.C2H4Cl2有2种结构,可能为CH2ClCH2Cl或CHCl2CH3,B错误;
C.C4H4可能是环丁二烯或者乙烯基乙炔或者等,C错误;
D.C5H12有正戊烷、异戊烷和新戊烷,D错误;
故选A。
20.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是
A.与 互为同分异构体的芳香族化合物有5种
B.甲苯分子中的一个氢原子被甲基取代,所得产物有3种
C.菲的结构简式为 ,它与硝酸反应,可生成6种一硝基取代物
D.结构简式为 的烃,分子中含有两个苯环的同分异构体为5种
【答案】A
【详解】A.与互为同分异构体的芳香族化合物有5种,分别是只有一个支链:、,有两个支链:、、,故A正确;
B.甲苯分子中的一个氢原子被甲基取代,以连接甲基的碳原子为1号位,分别有邻间对三种产物,如果直接与甲基相连,可以形成乙苯,所得产物有4种,故B错误;
C.菲与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物,故C错误;
D.结构简式为的烃,分子中含有两个苯环的同分异构体,存在三种同分异构体,故D错误;
故选A。
21.分子式为C5H9OCl的同分异构体中含醛基的有机物共有(不含立体异构)几种
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
【答案】C
【详解】分子式为C5H9OCl的同分异构体中含醛基,故可看成-CHO取代C4H9Cl上的一个氢原子,分子式为 C4H9Cl的同分异构体主链有4个碳原子的: CH3CH2CH2CH2Cl,-CHO取代有4种;CH3CH2CHClCH3,-CHO取代有4种;主链有3个碳原子的:CH3CH(CH3)CH2Cl,-CHO取代有3种;CH3CCl(CH3 )2,-CHO取代有1种,则共有12种,故选C。
22.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
【答案】C
【详解】该分子不对称,分子中7种氢原子,一氯代物有7种,故选C。
23.下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是
A.属于炔烃的同分异构体有3种
B.的一氯代物有2种
C.分子组成是、属于羧酸的同分异构体有5种
D.含苯环的同分异构体有4种
【答案】D
【详解】A.C4H6属于炔烃的同分异构体有2种,1-丁炔和2-丁炔,A错误;
B.CH3CH2C(CH3)3有3种等效氢,所以其一氯代物有3种,B错误;
C.分子组成是C5H10O2的羧酸,也就是C4H9-COOH,因为丁基有4种,所以属于羧酸的同分异构体有4种,C错误;
D.C8H10含苯环的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯共4种,D正确;
故选D。
24.有机物含有三个侧链的可能的结构种数有(不考虑立体异构)
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【答案】C
【详解】有机物含有三个侧链的可能的结构有、、,共3种结构;
答案选C。
25.由环戊二烯(a)制备金刚烷(d)的合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A.反应①为加成反应 B.d有五种二氯代物
C.b和d中手性碳原子的个数均为4 D.c与d的结构相似,两者互为同系物
【答案】A
【详解】A.反应①为两分子的a发生加成反应生成b,A正确;
B.金刚烷的结构简式为:二氯代物中两个氯原子的位置分别在1,2、1,5、1,6、2,3、2,10、2,2,共6中二氯代物,B错误;
C.b手性碳原子如图 ;d中不存在手性碳原子,C错误;
D.c与d的结构不相似,两者不互为同系物,D错误;
答案选A。
26.一种抗癫痫药物的合成中间体的结构如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是
A.属于芳香烃 B.分子式为C15H18O3
C.苯环上的一氯代物有3种 D.分子中含有2个手性碳原子
【答案】C
【详解】A.该有机物中含有O元素,不属于烃类,A错误;
B.分子式为C15H20O3,B错误;
C.苯环上的一氯代物有3种(邻间对),C正确;
D.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,分子中与羟基相连的碳原子为手性碳原子,分子中含有1个手性碳原子,D错误;
故选C。
27.碳原子连有4个不同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳。下列有机物中不含有手性碳的是
A.①和④ B.②和③ C.①和③ D.②和④
【答案】A
【详解】①柠檬酸中没有手性碳原子;
②2—羟基丙腈中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子;
③乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子;
④甘氨酸中没有手性碳原子;
不含有手性碳的是①和④,答案选A。
28.下列物质中存在对映异构的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【详解】A.所连基团有相同的,不存在手性碳原子,不存在对映异构,故A不符合题意;
B.羟基所连碳是手性碳原子,存在对映异构,故B符合题意;
C.分子中的碳不满足手性碳原子的要求,不存在对映异构,故C不符合题意;
D.分子中的碳不满足手性碳原子的要求,不存在对映异构,故D不符合题意;
答案选B。
29.当有机物分子中的一个碳原子所连的四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”。具有手性碳原子的物质具有旋光性,存在对映异构体。下列化合物中存在对映异构体的是
A. B.
C.HCOOH D.CH3CH(CH3)OCH3
【答案】B
【详解】A.双键属于相同,5号位碳连相同基团,无手性碳,A错误;
B.由手性碳原子的形成条件分析四种物质的结构可知,只有含有手性碳原子,B正确;
C.双键属于相同,无手性碳,C错误;
D.2号碳连相同的甲基,无手性碳,D错误;
故选B
试卷第6页,共22页
试卷第5页,共22页
学科网(北京)股份有限公司
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