3.1 脂肪烃的性质及应用（第1课时 脂肪烃的性质）-【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（苏教版2019选择性必修3）

专题3 石油化工的基础物质——烃 第一单元 脂肪烃的性质及应用 第1课时 脂肪烃的性质 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识脂肪烃的结构与分类，能写出典型代表物的结构简式、名称； 2．认识脂肪烃典型代表物的主要性质； 3．能说明脂肪烃的基本反应的具体应用。 重难点：脂肪烃的结构；脂肪烃的化学性质。 一、烃的分类及脂肪烃的物理性质 1．烃的组成和分类 (1)烃：指只含________两种元素的有机物。 (2)烃的分类 ①根据烃分子中是否含有苯环，可以分为___________和___________。________一定不含苯环，__________一定含有苯环。 ②根据烃的结构，把含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为__________脂肪烃，简称___________；把不含不饱和键的脂肪烃称为________脂肪烃，简称__________。 2．脂肪烃的物理性质 (1)烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4________态；C5～C16________态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是________]；C17以上为________态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点________； ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点________ 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都________水的密度 溶解性 烷烃都________溶于水，________溶于有机溶剂 (2)烯烃、炔烃的物理性质 烯烃、炔烃的物理性质和烷烃相似。 二、烷烃的结构和性质 1．烷烃的结构 (1)空间结构：以________原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈________排列。 (2)键的类型：烷烃分子中的共价键全部是________键(C—C、C—H)。 (3)链状烷烃的通式：________________。 2．化学性质 常温下烷烃的化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 (1)可燃性： 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为：__________________________________ (2)卤代反应 烷烃在________条件下与________、________发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出________的反应称为卤代反应。 如丙烷与氯气的卤代反应： ________________________________________________ 【特别提醒】 (1)烷烃与卤素单质在室温下的黑暗环境中不发生反应，而在光照条件下能发生反应。 (2)烷烃发生取代反应时，分子中的氢原子能逐个被取代，得到不同卤代物的混合物。 (3)取代反应是“链式”反应。如乙烷与Cl2反应，生成的一氯乙烷可以继续与氯气在光照条件下发生取代反应，生成二氯乙烷……直至生成六氯乙烷。各步反应同时发生，每步只取代一个氢原子，难以得到纯净的有机物。 三、烯烃的结构和化学性质 1．烯烃的结构 (1)概念：分子结构中含有___________的烃叫烯烃。 (2)通式：分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为________________，最简单的烯烃是________。 (3)结构特点：乙烯分子的空间结构为________，烯烃分子中含有____个碳碳双键，至少有______个原子共面。 2．烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①将气态烯烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色________________。 ②烯烃燃烧(CnH2n)：________________________________。 (2)加成反应 ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。 乙烯与HCl反应：________________________________________ 乙烯与H2O反应：________________________________________ ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： ________________________________________________ (4)共轭二烯烃的加成反应 写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1发生加成反应的化学方程式： ①1,2-加成：________________________________________________。 ②1,4-加成：________________________________________________。 四、炔烃的结构和化学性质 1．炔烃的结构 (1)概念：分子结构中含有__________的烃叫炔烃。 (2)通式：分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为________________，最简单的炔烃是________。 (3)结构特点：乙炔分子的空间结构为__________，其结构式为_______________，炔烃分子中含有_____个碳碳三键，至少有______个原子共线。 2．炔烃的化学性质 (1)氧化反应： ①将气态炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色________________。 ②炔烃燃烧(CnH2n－2)：________________________________________。 (2)加成反应： ①乙炔和溴分步加成 ________________________________________、________________________________________。 ②乙炔与H2加成： ________________________________________，________________________________________ ③乙炔与水反应乙醛：________________________________________ 3．加聚反应 (1)加聚反应：具有________键的有机物通过加聚反应得到________________的反应称为加聚反应。 (2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式： ________________________________________，________________________________________ 用以形成高分子化合物的小分子称为_______；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为_______；链节的数目称为________。 上述高分子化合物的单体为________________，链节为________________，聚合度为______。 (3)应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： ①由制聚苯乙烯： ________________________________________________ ②由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶： ________________________________________________ ③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶： _______________________________________________ ④由乙炔生产导电塑料聚乙炔： ________________________________________________ (1)加聚反应的特点 ①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物。 ②发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 (2)加聚产物的书写 加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上。如： nCH2== 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物都属于脂肪烃(　 　) (2)分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃(　 　) (3)1-戊烯比2-甲基-1-戊烯的沸点高(　 　) (4)甲烷、乙烷和丙烷具有相似的化学性质(　 　) (5)在光照条件下，丙烷不但和氯气发生取代反应，也可以和氯水发生反应(　 　) (6)烷烃的稳定性是相对的，有些含碳原子数多的烷烃可以使酸性KMnO4溶液褪色(　 　) (7)要制备纯净的CH3CH2Cl，可用CH3CH3和Cl2按物质的量之比1∶1反应(　 　) (8)正丁烷和Cl2反应可生成2种一氯代物，两者互为同分异构体(不考虑立体异构)(　 　) (9)通式符合CnH2n的烃一定属于烯烃(　 　) (10)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内(　 　) (11)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C—(　 　) (12)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线(　 　) (14)乙烯、聚乙烯都能使溴水褪色(　 　) (15)乙烯和乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，反应类型完全相同(　 　) (16)可以通入H2除去乙烷中的乙烯(　 　) (17)烯烃、炔烃都可以和H2、HCl在一定条件下发生加成反应(　 　) (18)任何不饱和有机化合物都可以通过加聚反应生成高聚物(　 　) 2．已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。 (1)烷烃A的分子式为____________。 (2)写出A可能存在的结构简式：__________________________________。 (3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。 ①用系统命名法命名，B的名称为______________________________。 ②B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为____________________________________。 ③B燃烧的化学方程式为_________________________________________________________。 3．如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？ 3．按要求填写下列空白： (1)CH3CH==CH2＋________―→，反应类型：________________。 (2)CH3CH==CH2＋Cl2________＋HCl，反应类型：________________。 (3)________________，反应类型：________________。 4．写出下列高聚物的单体。 (1)：___________________________。 (2)：____________________。 (3)：_______________________。 (4)：______________________。 ►问题一 烷烃的结构和性质 【典例1】甲基环戊烷()常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是(　　) A．分子式为C6H12 B．光照下可以与Cl2发生取代反应 C．易溶于水及苯 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 【解题必备】 (1)烷烃的化学性质 常温下烷烃的化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 ①可燃性(空气中燃烧)：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O ②卤代反应(光照条件下与卤素单质) ③分解反应(石油裂化) (2)烷烃取代反应的特点 ①烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。 ②连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。 ③定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 【变式1-1】1 mol某烷烃完全燃烧消耗的O2为11 mol，则其主链上含有5个碳原子的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A．3种 B．6种 C．5种 D．7种 【变式1-2】1 mol甲烷和氯气发生取代反应，待反应完成后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗氯气的物质的量为(　　) A．0.5 mol B．2 mol C．2.5 mol D．4 mol ►问题二 不饱和烃的结构 【典例2】下列关于CH3CH==CHC≡CCH3分子结构的叙述正确的是 (　　) ①6个碳原子有可能在同一直线上 ②6个碳原子不可能在同一直线上 ③6个碳原子一定都在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上 A．①② B．②③ C．②④ D．①④ 【变式2-1】某烃的分子式为C4Hm，下列关于C4Hm的说法正确的是(　　) A．当m＝8时，该烃一定与乙烯互为同系物 B．当m＝4时，该烃一定含有碳碳双键 C．该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键 D．1 mol C4Hm完全燃烧，不可能生成3.5 mol H2O ►问题三 不饱和烃的性质 【典例3】鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是(　　) A．通入溴水中，观察溴水是否褪色 B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化 C．点燃，检验燃烧产物 D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 【解题必备】烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较 烷烃 烯烃 炔烃 分子结构特点 全部为单键，饱和链烃 含有，不饱和链烃 含有—C≡C—，不饱和链烃 化学活动性 稳定 活泼 活泼 取代反应 光卤代 / / 加成反应 / 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烟 鉴别 溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 【变式3-1】下列有关烯烃的说法正确的是(　　) A．1-丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上 B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应 C．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 D．丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体 【变式3-2】下列关于化合物(x)、 (y)、(z)的说法正确的是(　　) A．x的名称是5-乙基-1,3,5-三己烯 B．1 mol y最多可以和3 mol H2发生加成反应 C．z中的所有碳原子均处于同一平面 D．x、y、z均可与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应 1．如图所示的有机物因为酷似奥运五元环而被称为奥运分子，则该有机物属于(　　) A．苯的同系物 B．烃的衍生物 C．高分子化合物 D．芳香烃 2．下列对烃的分类错误的是(　　) A．乙烯、甲苯、环己烷都属于脂肪烃 B．、和同属于环烷烃，也属于饱和烃 C．乙烯、乙炔、1,3-丁二烯同属于不饱和烃 D．、和都属于芳香烃，但不都互为同系物 3．城市居民所用液化石油气的主要成分是丙烷、丁烷、丙烯和丁烯等，在使用过程中，常有一些液态杂质沉积于钢瓶底部，这些杂质可能是(　　) A．甲烷和乙烷 B．乙烷和乙醇 C．乙烷和丁烷 D．戊烷和己烷 4．如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是(　　) A．该有机物可能的分子式为C2HCl3 B．该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到 C．该有机物分子中的所有原子在一个平面上 D．该有机物分子中一定有碳碳双键 5．下列物质分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是(　　) A． B．CH3CH===CHCH3 C．CH2===CHCH2CH3 D．(CH3)3CCH===CH2 6．实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　) 7．下列各组物质之间的加成反应，反应产物一定为纯净物(不考虑立体异构)的是(　　) A．和Br2 B．CH2==CH—CH2—CH3和HBr C．CH2==CH—CH3和H2O D．nCH2==CH2和nCH3—CH==CH2 8．从柑橘中炼制1,8-萜二烯()，下列有关它的推测不正确的是(　　) A．分子式为C10H16 B．常温下为液态，难溶于水 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1,8-萜二烯能与HBr发生1,4-加成 9．某烃的结构简式为，下列说法不正确的是(　　) A．1 mol该烃完全燃烧消耗11 mol O2 B．与氢气完全加成后的产物分子中含2个甲基 C．1 mol该烃与Br2完全加成，消耗Br2的物质的量为3 mol D．该烃的1H核磁共振谱有6组峰 10．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 1．烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷反应的部分历程如下： ①引发：Cl2―→Cl·＋Cl·等 ②链反应：Cl·＋CH4―→CH3·＋HCl，CH3·＋Cl2―→Cl·＋CH3Cl等 ③终止：Cl·＋Cl·―→Cl2，Cl·＋CH3·―→CH3Cl等 下列说法不正确的是(　　) A．引发时可以通过热辐射、光照等条件 B．链反应可以反复进行 C．反应产物只有四种 D．产物中将出现CH3CH3 2．烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时发生断裂，RCH==CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是(　　) A．CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3 B．CH2==CH(CH2)2CH3 C．CH3CH==CH—CH==CHCH3 D．CH3CH2CH==CHCH2CH3 3．2 -甲基丁烷()的二氯取代产物有(不考虑立体异构)(　　) A．3种　　　B．9种　　　C．10种　　　D．6种 4．已知可简写为，降冰片烯的分子结构可表示为。 (1)降冰片烯属于________。  a．环烷烃　　b．不饱和烃　　　c．烷烃　　　d．芳香烃 (2)降冰片烯的分子式为________；分子中含有官能团______(填名称)。  (3)降冰片烯不具有的性质________。  a．能溶于水 b．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 d．常温、常压下为气体 (4)降冰片烯的一氯代物有________种，二氯代物有________种。  5．已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应： CH3—CH==CH—CH2—CH== CH2CH3—CHO＋OHC—CH2—CHO＋HCHO； CH3—C≡C—CH2—CCH3COOH＋HOOC—CH2—COOH＋HCOOH (1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应： C10H10CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。 则C10H10分子中含有________个双键，________个三键。其结构简式为___________________。 (2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 mol 该化合物催化加氢时可吸收2 mol H2；1 mol该化合物经上述反应可得到1 mol (CH3)2C==O和1 mol，试写出该化合物的结构简式：_________________(含有六元环)。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题3 石油化工的基础物质——烃 第一单元 脂肪烃的性质及应用 第1课时 脂肪烃的性质 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识脂肪烃的结构与分类，能写出典型代表物的结构简式、名称； 2．认识脂肪烃典型代表物的主要性质； 3．能说明脂肪烃的基本反应的具体应用。 重难点：脂肪烃的结构；脂肪烃的化学性质。 一、烃的分类及脂肪烃的物理性质 1．烃的组成和分类 (1)烃：指只含碳氢两种元素的有机物。 (2)烃的分类 ①根据烃分子中是否含有苯环，可以分为脂肪烃和芳香烃。脂肪烃一定不含苯环，芳香烃一定含有苯环。 ②根据烃的结构，把含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃；把不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称饱和烃。 2．脂肪烃的物理性质 (1)烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态；C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]；C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高； ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 (2)烯烃、炔烃的物理性质 烯烃、炔烃的物理性质和烷烃相似。 二、烷烃的结构和性质 1．烷烃的结构 (1)空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列。 (2)键的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。 (3)链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2．化学性质 常温下烷烃的化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 (1)可燃性： 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O (2)卤代反应 烷烃在光照条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为卤代反应。 如丙烷与氯气的卤代反应： 【特别提醒】 (1)烷烃与卤素单质在室温下的黑暗环境中不发生反应，而在光照条件下能发生反应。 (2)烷烃发生取代反应时，分子中的氢原子能逐个被取代，得到不同卤代物的混合物。 (3)取代反应是“链式”反应。如乙烷与Cl2反应，生成的一氯乙烷可以继续与氯气在光照条件下发生取代反应，生成二氯乙烷……直至生成六氯乙烷。各步反应同时发生，每步只取代一个氢原子，难以得到纯净的有机物。 三、烯烃的结构和化学性质 1．烯烃的结构 (1)概念：分子结构中含有碳碳双键的烃叫烯烃。 (2)通式：分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，最简单的烯烃是乙烯。 (3)结构特点：乙烯分子的空间结构为平面形，烯烃分子中含有1个碳碳双键，至少有6个原子共面。 2．烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①将气态烯烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色变浅直至褪色。 ②烯烃燃烧(CnH2n)：CnH2n＋nO2nCO2＋nH2O。 (2)加成反应 ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。 乙烯与HCl反应：CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl 乙烯与H2O反应：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2＝CH—CH3+HBr (4)共轭二烯烃的加成反应 写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1发生加成反应的化学方程式： ①1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2。 ②1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br。 四、炔烃的结构和化学性质 1．炔烃的结构 (1)概念：分子结构中含有碳碳三键的烃叫炔烃。 (2)通式：分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。 (3)结构特点：乙炔分子的空间结构为直线形，其结构式为H—C≡C—H，炔烃分子中含有1个碳碳三键，至少有4个原子共线。 2．炔烃的化学性质 (1)氧化反应： ①将气态炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色变浅直至褪色。 ②炔烃燃烧(CnH2n－2)：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 (2)加成反应： ①乙炔和溴分步加成 CH≡CH＋Br2―→BrCH==CHBr、BrCH==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2。 ②乙炔与H2加成： CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3—CH3 ③乙炔与水反应乙醛：CH≡CH+H2OCH3CHO 3．加聚反应 (1)加聚反应：具有不饱和键的有机物通过加聚反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。 (2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式： CH≡CH＋HClCH2==CHCl，nCH2===CHCl。 用以形成高分子化合物的小分子称为单体；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节；链节的数目称为聚合度。 上述高分子化合物的单体为CH2==CHCl，链节为，聚合度为n。 (3)应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： ①由制聚苯乙烯： 。 ②由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶： nCH2==CH—CH==CH2。 ③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶： 。 ④由乙炔生产导电塑料聚乙炔： nCH≡CHCH==CH。 【特别提醒】加聚反应的特点及加聚产物的书写 (1)加聚反应的特点 ①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物。 ②发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 (2)加聚产物的书写 加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上。如： nCH2== 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物都属于脂肪烃(　×　) (2)分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃(　√　) (3)1-戊烯比2-甲基-1-戊烯的沸点高(　×　) (4)甲烷、乙烷和丙烷具有相似的化学性质(　√　) (5)在光照条件下，丙烷不但和氯气发生取代反应，也可以和氯水发生反应(　×　) (6)烷烃的稳定性是相对的，有些含碳原子数多的烷烃可以使酸性KMnO4溶液褪色(　×　) (7)要制备纯净的CH3CH2Cl，可用CH3CH3和Cl2按物质的量之比1∶1反应(　×　) (8)正丁烷和Cl2反应可生成2种一氯代物，两者互为同分异构体(不考虑立体异构)(　√　) (9)通式符合CnH2n的烃一定属于烯烃(　×　) (10)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内(　×　) (11)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C—(　×　) (12)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线(　√　) (14)乙烯、聚乙烯都能使溴水褪色(　×　) (15)乙烯和乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，反应类型完全相同(　√　) (16)可以通入H2除去乙烷中的乙烯(　×　) (17)烯烃、炔烃都可以和H2、HCl在一定条件下发生加成反应(　√　) (18)任何不饱和有机化合物都可以通过加聚反应生成高聚物(　×　) 2．已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。 (1)烷烃A的分子式为____________。 (2)写出A可能存在的结构简式：__________________________________。 (3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。 ①用系统命名法命名，B的名称为______________________________。 ②B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为____________________________________。 ③B燃烧的化学方程式为_________________________________________________________。 答案　(1)C5H12 (2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 (3)①2,2-二甲基丙烷 ②C(CH3)4＋Cl2C(CH3)3CH2Cl＋HCl ③C(CH3)4＋8O25CO2＋6H2O 解析　根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍，推知其相对分子质量为72，设其分子式为CnH2n＋2，求得n＝5，则分子式为C5H12。 3．如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？ 提示　溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾溶液均可区分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水，酸性高锰酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2。 3．按要求填写下列空白： (1)CH3CH==CH2＋________―→，反应类型：________________。 (2)CH3CH==CH2＋Cl2________＋HCl，反应类型：________________。 (3)________________，反应类型：________________。 答案　(1)Cl2　加成反应　(2)　取代反应　(3) nCH2==CHCl　加聚反应 4．写出下列高聚物的单体。 (1)：___________________________。 (2)：____________________。 (3)：_______________________。 (4)：______________________。 答案　(1)　(2)CH2==CH2和CH2==CH—CH3　 (3)　(4)CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHCH3 ►问题一 烷烃的结构和性质 【典例1】甲基环戊烷()常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是(　　) A．分子式为C6H12 B．光照下可以与Cl2发生取代反应 C．易溶于水及苯 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　C 解析　甲基环戊烷的分子式为C6H12，光照下可以与Cl2发生取代反应，A、B项正确；不能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确；烷烃均难溶于水，C项错误。 【解题必备】 (1)烷烃的化学性质 常温下烷烃的化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 ①可燃性(空气中燃烧)：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O ②卤代反应(光照条件下与卤素单质) ③分解反应(石油裂化) (2)烷烃取代反应的特点 ①烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。 ②连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。 ③定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 【变式1-1】1 mol某烷烃完全燃烧消耗的O2为11 mol，则其主链上含有5个碳原子的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A．3种 B．6种 C．5种 D．7种 答案　C 解析　链烷烃的燃烧通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O,1 mol某烷烃完全燃烧消耗的O2为11 mol，则＝11，解得n＝7，该烷烃的分子式为C7H16，主链有5个碳原子时，取代基是2个甲基的同分异构体有4种，取代基是乙基的同分异构体有1种，所以共有5种同分异构体。 【变式1-2】1 mol甲烷和氯气发生取代反应，待反应完成后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗氯气的物质的量为(　　) A．0.5 mol B．2 mol C．2.5 mol D．4 mol 答案 C 解析 1 mol CH4与Cl2发生取代反应，欲得到四种取代物的物质的量相等，则生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为0.25 mol，该四种取代物中n(Cl)=0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol，根据取代反应的特点知n(Cl2)=n(HCl)=2.5 mol。 ►问题二 不饱和烃的结构 【典例2】下列关于CH3CH==CHC≡CCH3分子结构的叙述正确的是 (　　) ①6个碳原子有可能在同一直线上 ②6个碳原子不可能在同一直线上 ③6个碳原子一定都在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上 A．①② B．②③ C．②④ D．①④ 答案　B 解析　碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转，题给分子的空间结构可如图：，由此可知B项正确。 【变式2-1】某烃的分子式为C4Hm，下列关于C4Hm的说法正确的是(　　) A．当m＝8时，该烃一定与乙烯互为同系物 B．当m＝4时，该烃一定含有碳碳双键 C．该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键 D．1 mol C4Hm完全燃烧，不可能生成3.5 mol H2O 答案　D 解析　当m＝8时，该烃分子式为C4H8，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，由于不能确定其结构，所以与乙烯不一定互为同系物；当m＝4时，该烃分子式为C4H4，不一定含有碳碳双键，可能含有碳环和碳碳三键；当m＝4时，该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳三键；1 mol C4Hm完全燃烧，若生成3.5 mol H2O，则该烃的分子中含有7个H，烃分子中含有的氢原子数都是偶数，所以不可能含有7个氢原子。 ►问题三 不饱和烃的性质 【典例3】鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是(　　) A．通入溴水中，观察溴水是否褪色 B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化 C．点燃，检验燃烧产物 D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 答案 D 解析 乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色，故A项、B项错；三者均属于烃类物质，因此燃烧的产物均为CO2和H2O，故无法从产物中检验，C项错；由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别，故燃烧时产生的烟是不同的，甲烷为明亮火焰，无烟；乙烯为黑烟；乙炔为浓烟，D项正确。 【解题必备】烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较 烷烃 烯烃 炔烃 分子结构特点 全部为单键，饱和链烃 含有，不饱和链烃 含有—C≡C—，不饱和链烃 化学活动性 稳定 活泼 活泼 取代反应 光卤代 / / 加成反应 / 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烟 鉴别 溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 【变式3-1】下列有关烯烃的说法正确的是(　　) A．1-丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上 B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应 C．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 D．丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体 答案　C 解析　乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷与二者均不反应，C正确。 【变式3-2】下列关于化合物(x)、 (y)、(z)的说法正确的是(　　) A．x的名称是5-乙基-1,3,5-三己烯 B．1 mol y最多可以和3 mol H2发生加成反应 C．z中的所有碳原子均处于同一平面 D．x、y、z均可与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应 答案　D 解析　根据命名原则，x的名称是2-乙基-1,3,5-己三烯，A错误；y中含2个碳碳双键，1 mol y最多可以和2 mol H2加成，B错误；z中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上，C错误；三种有机物中都含有碳碳双键，均可与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应，D正确。 1．如图所示的有机物因为酷似奥运五元环而被称为奥运分子，则该有机物属于(　　) A．苯的同系物 B．烃的衍生物 C．高分子化合物 D．芳香烃 答案　D 解析　有机物是烃类物质，不符合烃的衍生物的概念，故B错误；该有机物不是高分子化合物，故C错误；该有机物为仅有C、H两种元素的化合物，且含有苯环，属于芳香烃，故D正确。 2．下列对烃的分类错误的是(　　) A．乙烯、甲苯、环己烷都属于脂肪烃 B．、和同属于环烷烃，也属于饱和烃 C．乙烯、乙炔、1,3-丁二烯同属于不饱和烃 D．、和都属于芳香烃，但不都互为同系物 答案　A 解析　A项，乙烯、环己烷分子中不含有苯环，属于脂肪烃，甲苯分子中含有苯环，属于芳香烃，错误；D项，、和分子内都含苯环，属于芳香烃，但分子内含一个不饱和的碳碳双键，与、不互为同系物，正确。 3．城市居民所用液化石油气的主要成分是丙烷、丁烷、丙烯和丁烯等，在使用过程中，常有一些液态杂质沉积于钢瓶底部，这些杂质可能是(　　) A．甲烷和乙烷 B．乙烷和乙醇 C．乙烷和丁烷 D．戊烷和己烷 答案　D 4．如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是(　　) A．该有机物可能的分子式为C2HCl3 B．该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到 C．该有机物分子中的所有原子在一个平面上 D．该有机物分子中一定有碳碳双键 答案　B 解析　短周期元素中原子半径比碳原子小，且与碳原子形成单键的可以是氢原子，中间的球是碳原子，原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第三周期的氯原子，该有机物可能的分子式为C2HCl3，A项正确；乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B项错误；该有机物的结构类似于乙烯，分子中存在碳碳双键，所有原子共平面，C、D项正确。 5．下列物质分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是(　　) A． B．CH3CH===CHCH3 C．CH2===CHCH2CH3 D．(CH3)3CCH===CH2 答案　B 解析　A项，分子中有3个碳原子连在同一碳原子上，4个碳原子肯定不在同一平面上；C项，分子中4个碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上；D项，分子中3个甲基所连碳原子与4个原子团连接，这个碳原子将采取四面体取向与这4个原子团成键，因此这个分子中的所有碳原子不可能处于同一平面上。 6．实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　) 答案　D 解析　甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，故黄绿色的氯气减少，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现无色油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。 7．下列各组物质之间的加成反应，反应产物一定为纯净物(不考虑立体异构)的是(　　) A．和Br2 B．CH2==CH—CH2—CH3和HBr C．CH2==CH—CH3和H2O D．nCH2==CH2和nCH3—CH==CH2 答案　A 解析　A项，为不对称烯烃，但溴单质是对称分子，加成产物只有一种，即反应产物一定为纯净物，符合题意；B项，CH2==CH—CH2CH3是不对称烯烃，与HBr加成，可得到两种加成产物，不符合题意；C项，CH3—CH==CH2是不对称烯烃，与水加成，可得到两种不同产物，不符合题意；D项，该反应为加聚反应，反应产物为高聚物，聚合度n不确定，属于混合物，不符合题意。 8．从柑橘中炼制1,8-萜二烯()，下列有关它的推测不正确的是(　　) A．分子式为C10H16 B．常温下为液态，难溶于水 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1,8-萜二烯能与HBr发生1,4-加成 答案　D 解析　该有机物分子式为C10H16，A项正确；分子中碳原子数大于4的烃一般为液态，且烃难溶于水，B项正确；该分子中含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1,4-加成，D项错误。 9．某烃的结构简式为，下列说法不正确的是(　　) A．1 mol该烃完全燃烧消耗11 mol O2 B．与氢气完全加成后的产物分子中含2个甲基 C．1 mol该烃与Br2完全加成，消耗Br2的物质的量为3 mol D．该烃的1H核磁共振谱有6组峰 答案　B 解析　由该烃的结构简式可知分子式为C8H12，则1 mol该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为(8＋) mol＝11 mol，故A正确；碳碳双键、碳碳三键均能与氢气发生加成反应，则该烃与H2完全加成后的产物分子中含3个甲基，故B错误；碳碳双键、碳碳三键均能与Br2发生加成反应，则1 mol该烃与Br2完全加成消耗Br2的物质的量为3 mol，故C正确；该烃分子中含有6种不同化学环境的氢原子，则该烃的1H核磁共振谱有6组峰，故D正确。 10．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 答案 D 解析 CH2Br—CHBrCl与乙炔相比，相当于多了1个HCl和1个Br2，所以选D项。 1．烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷反应的部分历程如下： ①引发：Cl2―→Cl·＋Cl·等 ②链反应：Cl·＋CH4―→CH3·＋HCl，CH3·＋Cl2―→Cl·＋CH3Cl等 ③终止：Cl·＋Cl·―→Cl2，Cl·＋CH3·―→CH3Cl等 下列说法不正确的是(　　) A．引发时可以通过热辐射、光照等条件 B．链反应可以反复进行 C．反应产物只有四种 D．产物中将出现CH3CH3 答案　C 解析　烷烃与氯气反应的条件为光照，所以引发时可以通过热辐射、光照等条件，A正确；依据反应历程可知Cl·在链反应中消耗后又生成，所以链反应可以周而复始、反复进行，B正确；甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、HCl，C错误；两个·CH3可以结合生成CH3—CH3，D正确。 2．烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时发生断裂，RCH==CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是(　　) A．CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3 B．CH2==CH(CH2)2CH3 C．CH3CH==CH—CH==CHCH3 D．CH3CH2CH==CHCH2CH3 答案　D 解析　烯烃氧化产物只有丙酸时，则烯烃中只含CH3CH2CH==结构，故D项符合题意。 3．2 -甲基丁烷()的二氯取代产物有(不考虑立体异构)(　　) A．3种　　　B．9种　　　C．10种　　　D．6种 答案：C 解析：2-甲基丁烷的结构简式为，2-甲基丁烷分子中含有4类等效氢原子，二氯取代为2个Cl原子取代2个H原子，分为两种情况：(1)2个氯原子取代同一碳原子上的氢原子，有3种，，分别为①2-甲基-1，1-二氯丁烷，②3-甲基-2，2-二氯丁烷，③3-甲基-1，1-二氯丁烷；(2)2个氯原子取代不同碳原子上的氢原子，有7种，，组合分别是①①：2-乙基-1，3-二氯丙烷，①②：2-甲基-1，2-二氯丁烷，①③：2-甲基-1，3-二氯丁烷，①④：2-甲基-1，4-二氯丁烷，②③：2-甲基-2，3-二氯丁烷，②④：3-甲基-1，3-二氯丁烷，③④：3-甲基-1，2-二氯丁烷；所以共10种，答案选C。 4．已知可简写为，降冰片烯的分子结构可表示为。 (1)降冰片烯属于________。  a．环烷烃　　b．不饱和烃　　　c．烷烃　　　d．芳香烃 (2)降冰片烯的分子式为________；分子中含有官能团______(填名称)。  (3)降冰片烯不具有的性质________。  a．能溶于水 b．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 d．常温、常压下为气体 (4)降冰片烯的一氯代物有________种，二氯代物有________种。  答案 (1)b　(2)C7H10　碳碳双键　(3)ad　(4)4　14 解析 (1)根据降冰片烯的键线式可知，分子中含碳碳双键和环，没有苯环，所以不属于环烷烃、烷烃和芳香烃，属于不饱和烃。 (2)根据图示键线式可知，降冰片烯的不饱和度为3，含碳碳双键，其分子式为C7H10。 (3)降冰片烯分子中含碳碳双键和环，属于烃类，所以难溶于水，具有碳碳双键的化学性质，能发生氧化反应和加成反应，碳原子数大于4，常温下不是气体，所以ad错误。 (4)降冰片烯的分子结构为，根据分子结构的对称性可知，分子中有4种不同环境的氢原子，所以一氯代物有4种；二氯代物可以采用定一移一的方式分析如下：总共含4种H，在双键上取代1个H后再取代1个H情况如图：，二氯代物有6种；若取代1个H在1号碳上，则再取代1个H的情况如图：，剩余4个C上有H，所以有4种情况；如图取代1号C上H后有1种情况，在1、2号C上1种，共2种；同理，如图取代1号C上H后有1种情况，在1、2号C上1种，共2种；综上分析，总共6+4+2+2=14种。 5．已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应： CH3—CH==CH—CH2—CH== CH2CH3—CHO＋OHC—CH2—CHO＋HCHO； CH3—C≡C—CH2—CCH3COOH＋HOOC—CH2—COOH＋HCOOH (1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应： C10H10CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。 则C10H10分子中含有________个双键，________个三键。其结构简式为___________________。 (2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 mol 该化合物催化加氢时可吸收2 mol H2；1 mol该化合物经上述反应可得到1 mol (CH3)2C==O和1 mol，试写出该化合物的结构简式：_________________(含有六元环)。 答案　(1)2　2 CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3 (2) 解析　(1)由C10H10CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO，结合题目所提供的信息知，在C10H10分子中应有1个CH3—C≡、3个≡C—CH==、1个CH3—CH==，其中CH3—C≡、CH3—CH==只能连接在两端，所以C10H10的结构简式为CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3，分子中含有2个双键、2个三键。 (2)由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6个H，1 mol该化合物催化加氢只能吸收2 mol H2，所以该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于含六元环，其结构简式应为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$