课时3 三键疾风——炔烃的结构和性质（课件）-【大单元教学】高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）

第二单元 烃 课时3 三键疾风 ——炔烃的结构和性质 你的名字 1 学习 目标 炔烃的结构和性质 乙炔的实验室制备 2 任务一 乙炔的实验室制备 3 新课导入 乙炔发现史： 1836年，英国化学教授戴维·爱德蒙德在制取金属钾过程中，将残渣（碳化钾）投进水中，产生一种气体，经研究是乙炔。 我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。这种石头就是电石（主要成分CaC2 ），气体就是乙炔。 4 阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备： 课堂探究 2.实验原理： CaC2＋2H2O Ca(OH)2＋CH≡CH↑ 1.实验药品： 电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质；饱和食盐水 C C Ca C C Ca2+ 2- C C Ca + HO-H HO-H CaC2 C C H H + Ca(OH)2 磷化钙（Ca3P2）与水反应产物为？CaS与水反应产物为？ 5 阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备： 课堂探究 6 阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备： 课堂探究 3.实验装置： 减小浓度、 降低反应速率 以便控制 饱和食盐 水的流速 除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验 检验性质 尾气处理 发生装置 除杂装置 检验装置 收集装置 尾气装置 7 阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备： 课堂探究 4.注意事项： (2)盛电石的试剂瓶要密封，防电石吸水而失效，取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 (1)实验装置在使用前要先检查装置的气密性； (3)Ca(OH)2糊状微溶，导管内塞少许棉花，防止产生的泡沫涌入导管。 (4) 使用CuSO4而不用NaOH除去H2S PH3等杂质。 CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4 8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓+2H2PO4 +8H2SO4 (5) 收集采用排水法还是排空气法？ 排水法、向下排空气法 8 课堂训练 【针对性检测】 实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气,为了得到干燥纯净的乙炔气体,选择最简便的实验方案有(　　)。 A.依次通过NaOH溶液、浓H2SO4和石灰水 B.通过CuSO4溶液后再通过石灰水 C.通过五氧化二磷,再通过无水CaCl2 D.通过足量的碱石灰 D 9 阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备： 课堂探究 5.实验记录： 实验内容 实验现象 实验现象 (1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 (2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 (3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 (4)点燃纯净的乙炔 反应剧烈，产生大量气泡 溶液褪色 溶液褪色 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 电石和水反应产生气体 乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应 乙炔能与溴反应 乙炔能燃烧 10 阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备： 课堂探究 6.思考与讨论： (1)以上实验现象与你的预测是否一致？乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？ (2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？这与乙炔的哪些结构特点有关？并指出反应前后官能团和化学键的变化。 (3)乙炔在空气中燃烧的实验现象，说明乙炔在组成上有哪些特点？与乙烯的燃烧有什么区别？ 一致；酸性高锰酸钾溶液褪色；乙炔具有还原性（π键）。 溴的四氯化碳溶液褪色；乙炔具有还原性（π键） 乙炔的含碳量高 甲烷 乙烯 乙炔 11 你的名字 任务二 炔烃的结构和性质 12 乙炔的组成与结构 课堂探究 乙炔 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H2 CH C H C H CH HC C H C H 13 炔烃的结构: 课堂探究 1.定义: 分子中含有碳碳三键的不饱和链烃 2.官能团: 4.通式: 链状单炔烃CnH2n－2(n≥2) 碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线 3.结构特点: 碳碳三键（—C≡C—） （与二烯烃、环烯烃相同） HC≡CH HC≡C-CH3 HC≡C-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH3 乙炔 丙炔 1-丁炔 2-丁炔 HC≡C-CH2-CH3 H2C=CH-CH=CH2 C4H6 14 炔烃的物理性质: 课堂探究 (1)状态: (2)熔沸点: (3)密度: (4)溶解性: C1~C4气态；随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态； 炔烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低； 炔烃几乎都不溶于水，但可溶于有机溶剂； 液态炔烃的密度均比水小。 乙炔： 最简单的炔烃，无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 炔烃： 15 课堂探究 炔烃的命名： 将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某炔”； 1.定主链： 从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位； 2.编序号： (1)中文数字“二、三……”在烯的名称前表示三键的个数； (2)在“某炔” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置; (用碳碳三键碳原子的最小编号) (3)在前面写出取代基的名称、个数和位置。 3.写名称： 3-甲基-1-丁炔 16 阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质: 课堂探究 (1) 可燃性 1.氧化反应 2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O 点燃 单炔烃燃烧的通式： 2HC≡CH＋5O2 4CO2＋2H2O 点燃 氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割 17 阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质: 课堂探究 (2) 被酸性KMnO4溶液氧化，溶液褪色 1.氧化反应 2KMnO4 + 3H2SO4 + C2H2 → 2MnSO4 + K2SO4 + 2CO2↑ + 4H2O 可鉴别乙炔和甲烷，但不可除杂！！ 图片来自网络 图片来自网络 18 阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质: 课堂探究 请同学们写出H2、Br2、HCl、H2O分别与乙炔加成的反应方程式： 2.加成反应 CH3 - CH3 催化剂 CH≡CH＋2H2 CH≡CH＋H2 CH2＝CH2 催化剂 1,2-二溴乙烯 1,1,2,2-四溴乙烷 可用于除去甲烷中的乙炔！ 淡黄色液体 C2H2与Br2/H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。 19 阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质: 课堂探究 请同学们写出H2、Br2、HCl、H2O分别与乙炔加成的反应方程式： 2.加成反应 聚氯乙烯(PVC塑料) △ CH≡CH＋H2O CH3CHO 乙醛 乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH－OH不稳定，很快转化为乙醛） 含有不饱和键碳碳双键的烯烃能发生加聚反应，碳碳三键也属于不饱和键，是否也能发生加聚反应？ 20 阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质: 课堂探究 3.加聚反应 聚乙炔 (导电塑料) nCH ≡ CH [ CH＝CH ]n 催化剂 三分子聚合： 3 CHCH Fe 21 阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质: 课堂探究 炔烃的化学性质---与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应： 1.氧化反应 (1)燃烧： (2)与酸性KMnO4溶液反应： 将炔烃通入酸性KMnO4溶液中，会使其褪色 2.加成反应： 2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O 点燃 X－C≡C－Y＋Br2 →CXBr＝CYBr 3.加聚反应： 一定条件下 nX—C≡C—Y [ C＝C ]n X Y 22 课堂探究 阅读教材P40的【思考与讨论】 (1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。 (2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化情况。 (3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式。 23 课堂探究 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较 名称 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 结构特点 共价单键;饱和烃 含碳碳双键;不饱和烃 含碳碳三键;不饱和烃 物理通性 随着碳原子数的增多：气态→液态→固态；沸点逐渐升高，支链越多，对称性越高，沸点越低；相对密度逐渐增大。密度均比水小，均难溶于水 24 课堂探究 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较 名称 烷烃 烯烃 炔烃 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等 氧化反应 燃烧,火焰较明亮 燃烧,火焰明亮 伴有黑烟 燃烧,火焰很明亮 伴有浓烈的黑烟 不反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 25 实验室制备 结构：官能团---碳碳三键 化学性质： 炔烃 课堂小结 氧化反应、加成反应、加聚反应 物理性质：递变规律同烷烃、炔烃类似 CaC2＋2H2O Ca(OH)2＋CH≡CH ↑ 26 课堂检测 【典型例题1】下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的 是(　　) 【答案】A A.CH2 CH2+Br2 B.CH2 CH—CH2—CH3+HCl C.C(CH3)4+Cl2 D.nCH3—CH ≡ CH2 27 课堂检测 【典型例题2】如图所示为实验室制取乙炔并验证其性质的装置。 下列说法不合理的是(　　) A.逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率； B.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性； C.若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂； D.若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高。 【答案】C 28 课堂检测 【典型例题3】 下列关于炔烃的叙述正确的是（ ） A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】A 29 课堂检测 【典型例题4】 0.5mol某气态烃能与1molHCl加成，加成后产物中的氢原 子又可被2mol的氯原子取代，则此气态烃可能是( ) A．CH≡CH B．CH2=CH2 C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)2 【答案】A 30 THANKS 请，批评指正 31 $$