第五章 合成高分子 章末复习 学案 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第五章 合成高分子 章末复习 学案设计 学习目标 1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点,通过学习高分子化合物合成的基本方法以及利用高分子化合物来判断单体的探究,培养分析、比较、归纳、总结的能力。掌握了有机高分子化合物的合成原理,人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质,从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。 3.通过对常见的塑料、合成橡胶、合成纤维的单体和聚合物相互推断,聚合反应式的书写,诊断并发展学生从微观的组成和结构角度认识物质性质的水平;通过对高分子化合物的性质和应用的交流和讨论,诊断并发展学生对化学价值的认识水平。 学习重难点 重点:加聚反应和缩聚反应的特点;能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式。能举例说明几种功能高分子材料的特殊性能。了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。 难点:用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式;用简单的聚合物结构式分析出单体。 课堂探究 主题 学习探究过程 提升素养 自主预习 　　【资料】化学是一门创造性的学科,利用一百多种化学元素,以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番,目前已达3700多万种。 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 看了上述材料,你有什么感想? 科学态度与社会责任 环节一 加聚反应 和缩聚 反应 　　1.什么是加成聚合反应? 概念:  2.什么是缩合聚合反应? 概念:  【问题】以聚乙烯为例,写出单体、链节、聚合度和平均分子量。 乙烯生成聚乙烯的方程式? 【交流研讨1】请同学们观察下面聚合物的结构,写出单体的结构简式 聚合物的分子结构 􀰷CH2—CHCH—CH2􀰻 􀰷CHCH􀰻 　　自我复习能力 逆推法应用 主题 学习探究过程 提升素养 　　【交流研讨2】请同学们写出下列单体形成聚合物的结构简式: 单体的结构简式 、HOCH2CH2OH HOOC(CH2)5OH H2N—CH2COOH、 H2N—CH2CH2COOH 　　学会用类比分析、归纳总结的方法,透过现象追寻本质 环节二 高分子材料 　　【交流研讨】 1.高分子材料按用途和性能分为哪两类? 2.通用高分子材料包括塑料、合成橡胶、合成纤维。 (1)如何理解热塑性塑料和热固性塑料? (2)低压聚乙烯和高压聚乙烯的特点? 3.酚醛树脂属于较早使用的合成高分子,写出苯酚和甲醛反应的方程式。 4.天然橡胶的成分?合成橡胶有哪些?在哪些方面有优势?橡胶硫化有什么好处? 5.高吸水性树脂有哪些用途? 6.高分子分离膜的分类和应用? 阅读、理解和摄取信息 主题 学习探究过程 提升素养 环节三 知识应用 　　主题:锂电池中有机溶剂的选择与合成 【项目情境】 某种锂离子电池的负极材料为石墨,正极材料为过渡金属氧化物,离子导体由锂盐掺杂在液态的有机溶剂中形成。电池在放电时,外电路中电子从负极移动到正极,内电路中锂离子通过有机溶剂的传导从负极移动到正极,形成闭合回路;充电时,内电路中锂离子同样通过有机溶剂的传导从正极移动到负极。因此优良的有机溶剂是保证锂离子电池的关键因素。 【探究过程】 【探究一】　离子导体材料中的新型有机溶剂的选择及结构特征 [资料1]传统锂离子电池中一般使用LiClO4、LiPF6、LiBF4等锂盐作为电解质,在酯类溶剂中有较好的溶解性。依据溶解性的要求,通常使用碳酸丙烯酯(PC)、碳酸丁烯酯(BC)、碳酸乙烯酯(EC)、碳酸二甲酯(DMC)、碳酸甲乙酯(EMC)、碳酸二乙酯(DEC)中的一种或几种含酯基的混合物作为有机溶剂。 [资料2]醚键的化学和电化学性质稳定,它能通过醚氧原子与锂离子之间不断地结合、分离而实现离子传导。例如,分子中有—CH2CH2O—、—CH2CH2OCH2CH2O—、—CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O—等醚键结构单元的有机化合物,对锂盐均能起到良好的离子导体的作用。 [资料3]电池工作时安全问题要重视,选择的有机溶剂是关键。性能稳定且为固态的具有交联结构的高分子能够满足安全要求。 根据上述三个资料,请思考探究下列问题。 (1)资料1、2中的酯基和醚键的作用是什么? (2)为使锂离子电池正常工作,同时避免有机溶剂为液态时所带来的安全隐患,理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能? (3)小组合作,结合“资料”提供的信息,讨论满足上述性能要求的有机溶剂的结构特点。 【探究二】　新型有机溶剂的合成设计 [资料4] 根据锂离子电池中有机溶剂的选择思路,科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物作有机溶剂基体,通过与锂盐复合可以形成良好的聚合物离子导体材料。 二缩三乙二醇二丙烯酸酯 已知有机反应信息如下: R—C≡N+H2ORCOOH(R为H或烃基) CH2CH—CH3CH2CH—CHO +R—OHRO—CH2—CH2—OH(R为H或烃基) CH2—CHCH2+CO+H2 (或) 主题 学习探究过程 提升素养 　　R—CHO+CH3—CHO R—CHCH—CHO(R为H或烃基) 根据资料4所提供的信息,以乙烯或丙烯为基础原料(其他无机试剂任选),设计二缩三乙二醇和丙烯酸丁酯的合成路线,画出合成路线图。 (1)合成二缩三乙二醇。 (2)合成丙烯酸丁酯。 课后专练 1.下列说法不正确的是(　　) A.通常说的三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶 B.塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂 C.用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维 D.聚乙烯性质稳定,不易降解,易造成“白色污染” 2.(多选)如图表示某高分子化合物的结构片段。下列关于该高分子化合物的推断正确的是(　　) A.由3种单体通过加聚反应聚合 B.形成该化合物的单体只有2种 C.其中一种单体为 D.其中一种单体为苯酚 3.下列说法正确的是(　　) A.酚醛树脂的结构简式为 B.高聚物由3种单体加聚得到 C. +(n-1)H2是加聚反应 D.1 mol 在碱性条件下完全水解,消耗n mol NaOH 4.航空和电器行业中使用的垫圈多为橡胶,制作这些垫圈的橡胶必须具备耐高温、耐低温、耐氧化等特点。下列橡胶可用于制作航空和电器行业中的垫圈的是(　　) 　　　　　　　　　　 A.天然橡胶 B.丁苯橡胶 C.氯丁橡胶 D.有机硅橡胶 5.有一种线性高分子,结构如下图所示。 下列有关说法正确的是(　　) A.该高分子由4种单体缩聚而成 B.构成该高分子的单体中有2种羧酸 C.上述单体中的乙二醇,可被O2催化氧化生成单体之一的草酸 D.该高分子有固定熔、沸点,1 mol上述链节完全水解需要氢氧化钠物质的量为5 mol 6.N95口罩熔喷过滤布可以有效阻挡病毒,其成分为100%PP(聚丙烯)。下列说法正确的是(　　) A.聚丙烯为纯净物 B.聚丙烯可以使溴水褪色 C.聚丙烯的单体为CH3 D.聚丙烯的链节为—CH3—CH—CH2— 7.加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废塑料的再利用。下列叙述中不正确的是(　　) A.装置乙的试管中可收集到芳香烃 B.装置丙中的试剂可吸收烯烃 C.最后收集的气体可作燃料 D.该实验是聚丙烯发生加聚反应的实验 8.功能高分子P的合成路线如下: (1)A的分子式是C7H8,其结构简式是　　　　。  (2)试剂a是　　　　　　　　。  (3)反应③的化学方程式为  　。  (4)E的分子式是C6H10O2,E中含有的官能团为　　　　。  (5)反应④的反应类型是　　　　。  (6)反应⑤的化学方程式为  　。  (7)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机化合物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。 9.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线: 已知以下信息: ①++H2O ② ③ 回答下列问题: (1)A是一种烯烃,化学名称为　　　　,C中官能团的名称为　　　　、　　　　。  (2)由B生成C的反应类型为　　　　。  (3)由C生成D的反应方程式为  　。  (4)E的结构简式为　　　　。  (5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式:　　　　、　　　　。  ①能发生银镜反应; ②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。 (6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于　　　　。  10.A(C6H6O)是一种重要的化工原料,广泛用于制造树脂、医药等。 Ⅰ.以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下。 (1)A的名称是　　　　;B的结构简式是　　　　。  (2)C()中①~③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是　　　　。  (3)D的结构简式是　　　　。  (4)写出F与过量NaOH溶液反应的化学方程式:　　　　　。  (5)若E分子中含有3个六元环,则E的结构简式是　　　　。  Ⅱ.以A为原料合成重要的医药中间体K的路线如下。 (6)G→H的反应类型是　　　　。  (7)一定条件下,K与G反应生成、H和水,化学方程式是  　。  11.工业上用有机原料A制备 和聚乙酸乙烯酯,其流程为 已知:①—COOH—CHO; ②RCH2CHORCHCHOH。 请回答下列问题: (1)A→B的反应类型是　　　　,J中官能团的名称为　　　　。  (2)反应②的试剂和条件分别是　　　　,G的结构简式是　　　　　　　　。  (3)写出反应①的化学方程式:  (4)A的同分异构体中,与A具有相同官能团且只有一个甲基的芳香化合物有多种,写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰且能发生银镜反应的结构简式:　　　　　　　　　　。  (5)参照下述示例合成路线,设计一条由乙二醇为起始原料制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。 示例:AB…目标产物 12.聚乙烯醇肉桂酸酯G可用于光刻工艺中作为抗腐蚀涂层。如图是一种合成该有机化合物的路线(部分反应条件及产物已省略)。 已知以下信息: Ⅰ.—CHO+ ; Ⅱ.D能使酸性KMnO4溶液褪色; Ⅲ.同温同压下,实验测定B气体的密度与气态己烷的密度相同,B中含有一个酯基和一个甲基。 请回答下列问题: (1)A的化学名称是　　　　。  (2)由C生成D的过程中可能生成多种副产物,其中与D互为同分异构体的有机化合物的结构简式为　　　　。  (3)B的分子式为　　　　。  (4)由D和F生成G的化学方程式为  (5)满足下列条件的C的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。  ①该有机物是一种二元弱酸,并能使FeCl3溶液显色; ②苯环上有三个取代基,并能发生银镜反应。 (6)由D经如下步骤可合成K: D C9H8O2HIJK六元环酯 ①H中官能团的名称为　　　　　　　　。  ②I的结构简式为　　　　　　　　。  参考答案 课堂探究 环节一: 1.不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应。 2.单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。 【问题】单体CH2CH2;链节:—CH2—CH2—,聚合度:n;平均分子量:28n。 nCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻 【交流研讨1】 CH2CH—Cl CH2CHCN CH2CH—CHCH2 CH≡CH 【交流研讨2】 环节二: 【交流研讨】 1. 2. 3.n+nHCHO+nH2O 4.天然橡胶的成分是异戊二烯的聚合物,具有顺式结构,称为顺式聚异戊二烯;合成橡胶有丁苯橡胶,顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等;合成橡胶的优势有耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀等;橡胶硫化的好处有天然橡胶硫化后转变成网状结构,增加了它的强度与弹性。 n+nHCHO+nH2O 5.在干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水,改良土壤,改造沙漠。例如,在苗木根部放上吸足水分的高吸水性树脂可以使它们在发育过程中始终保持充足的水分。 6.分类:分离膜根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等。可用于分离不同的物质。 应用:除应用于海水淡化之外,高分子分离膜还可用于液体(如果汁、乙醇等)浓缩、药物提纯、血液透析等。 环节三: 【探究一】 (1)酯基的存在能够很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性,醚键的存在对锂离子传导具有很好的效果。 (2)同时具有溶解并传导锂离子两种基本性能。 (3)新型的有机溶剂应该是一种结构单元中有酯基、醚键的高分子。 【探究二】 (1)CH2CH2 (2)CH2CH—CH3CH2CH—CHO CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3 核心素养专练 1.C　解析:三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶,A正确;塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂,B正确;用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的黏胶纤维属于人造纤维,利用石油、天然气、煤等作原料制成有机小分子化合物,再经聚合反应制成的是合成纤维,C错误;聚乙烯性质稳定,不易降解,易造成“白色污染”,D正确。 2.CD　解析:该高分子化合物链节上含有除碳、氢外的其他元素,且含“”结构,属于缩聚反应形成的高分子化合物,故A错误;根据酚醛树脂的形成原理,可知其单体为、和HCHO,故B错误,C、D正确。 3.D 4.D　解析:有机硅橡胶又叫特种合成橡胶,具有耐高温、低温和耐氧化等特点,D项正确。 5.C　6.C 7.D　解析:装置乙试管中收集到的液体物质是苯和甲苯,两种物质的分子中都含有苯环,在催化剂存在下可以与Br2发生取代反应,A正确;加热聚丙烯废塑料得到的不饱和烃乙烯、丙烯可以与Br2发生加成反应,产生1,2-二溴乙烷和1,2-二溴丙烷,它们都是液体物质,难溶于水,密度比水大,B正确;加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯,气体物质有氢气、甲烷、乙烯、丙烯,液体物质有苯和甲苯,其中苯和甲苯经冷水降温恢复至常温下的液态留在小试管中;气体中乙烯、丙烯与溴的四氯化碳溶液反应变为液体,剩余气体为氢气、甲烷,燃烧产生H2O、CO2,无污染,因此可作为清洁燃料使用,C正确。 8.答案:(1)　(2)浓硫酸和浓硝酸　 (3)+NaOH+NaCl　(4)碳碳双键、酯基　(5)加聚反应 (6)+nH2O+nC2H5OH (7) 9.答案:(1)丙烯　氯原子　羟基　(2)加成反应 (3) (4)　(5)　　(6)8 10.答案:Ⅰ.(1)苯酚　OHC—COOH (2)③>①>②　(3) (4)+3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O (5) Ⅱ.(6)还原反应 (7)3+ 3++2H2O 解析:Ⅰ.(1)A与B发生加成反应生成C(),根据A的分子式(C6H6O)及C的结构简式可知A是苯酚,结构简式是,B是OHC—COOH。 (2)羧酸的酸性强于苯酚,苯酚的酸性强于醇,因此物质C()中①~③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是③>①>②。 (3)C与CH3OH在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应生成的D为。 (4)D与浓氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成的F为,F中含有酯基、酚羟基和溴原子,均可以与NaOH溶液发生反应,因此F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O (5)若E分子中含有3个六元环,说明两分子C发生酯化反应,得到化合物E,结构简式为 。 Ⅱ.A是苯酚,结合G的分子式和K的结构简式可知,A与浓硝酸发生苯环上的邻位取代反应生成G,G是,对比G和H的分子式,可知G发生还原反应生成的H为,H与丙烯醛(CH2CH—CHO)加成反应生成,在硫酸、加热条件下反应形成K。在一定条件下,K与G反应生成、和水。 11.答案:(1)取代反应　羟基、羧基 (2)O2/Cu、加热　CH3COOCHCH2 (3)+3NaOHCH3COONa+NaBr++H2O (4)或 (5)HOCH2CH2OHOHC—CHO HOOC—COOH 12.答案:(1)苯甲醛　(2)　(3)C4H6O2 (4)n++nH2O (5)12 (6)①溴原子、羧基　② 学科网（北京）股份有限公司 $$