内容正文:
第二节 蛋白质
第1课时 氨基酸 学案设计
学习目标
1.通过结构分析认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。知道氨基酸、多肽和蛋白质之间的关系。
2.能判断氨基酸的缩合产物和多肽的水解产物,从分子水平上认识氨基酸的组成结构和性质,进一步深化“结构决定性质”的学科观念,培养证据推理与模型认知核心素养。
学习重难点
重点:氨基酸的结构特点以及主要性质、氨基酸的成肽反应。
难点:氨基酸的成肽反应。
学习方法
类比法、概括归纳法、实验探究法。
课堂探究
主题
学习探究过程
提升素养
自主预习
回顾第三章学过的羧基和氨基的性质,将它们的性质进行知识梳理
【思考】
1.氨基酸的结构特点是什么?有哪些官能团?
2.α-氨基酸有什么特点?
3.氨基酸的溶解性有什么特点?你能从结构上解释吗?
4.你能标出课本109页展示的氨基酸分子中的手性碳原子吗?所有氨基酸都有手性碳原子吗?
羧基性质:
氨基性质:
主题
学习探究过程
提升素养
课堂探究
一、氨基酸的两性
1.根据氨基酸的官能团,你能否推测出氨基酸有哪些性质?
2.根据以下信息,请设计实验证明你的猜想。
【信息】
(1)味精的主要成分是谷氨酸钠;
(2)谷氨酸微溶于冷水,易溶于热水,几乎不溶于乙醚、丙酮中,也不溶于乙醇和甲醇;
(3)谷氨酸是一种弱酸。
提供给你的实验药品:谷氨酸钠饱和溶液、2 mol/L盐酸、2 mol/L氢氧化钠溶液。
实验方案:
3.你能写出谷氨酸和盐酸、氢氧化钠反应的方程式吗?
二、成肽反应
【问题】
1.什么是成肽反应呢?请看课本110页成肽反应的方程式,思考成肽反应的原理是什么?和我们之前学过的哪个反应类似?
2.甘氨酸和丙氨酸形成的二肽有几种呢?请写出结构简式。
3.多个氨基酸缩合的产物叫什么?你能写出氨基酸缩聚产物吗?
4.牛胰岛素中两条肽链是通过什么作用连在一起的?含有哪些官能团?你预测牛胰岛素具有什么性质?
【练习】苯丙氨酸与甘氨酸发生成肽反应生成多肽的化学方程式。
+nHOOC—CH2—NH2
+(2n-1)H2O
设计实验过程中用到的原理:
氨基酸成肽反应:
1.二肽
2.缩聚成多肽
课后专练
1.据杂志报道,美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为,则下列说法错误的是( )
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
2.下列说法错误的是( )
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
3.下列说法正确的是( )
A.天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点
B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原糖
C.若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致
D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体
4.下列说法正确的是( )
A.糖类化合物都具有相同的官能团
B.酯类物质是形成水果香味的主要成分
C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
5.某人工合成的多肽具有如下结构:
试回答下列问题:
(1)若n=3,则该化合物为 肽(填汉字)。
(2)若n=200,则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为 。
(3)该化合物水解可以得到的单体有 、 、 (写结构简式)。
参考答案
课堂探究
【自主预习】
1.氨基酸含有一个氨基和一个羧基。
2.氨基连接在与羧基相邻的α位的碳原子上。
3.一般能溶于水,难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。氨基酸含有的羧基和氨基极性较大,同时能与水形成氢键,易溶于水。
4.在课本上标注手性碳原子,甘氨酸没有手性碳原子。
【课堂探究】
一、氨基酸的两性
1.氨基酸既有酸性又有碱性。
2.实验方案:
先利用强酸制弱酸的原理制备出谷氨酸并分离出谷氨酸晶体,然后分别在试管中加入盐酸和氢氧化钠溶液,观察沉淀是否溶解。
3.方程式略。
二、成肽反应
【问题】
1.成肽反应是两个氨基酸分子在一定条件下,通过氨基和羧基间缩合脱去水,形成含有肽键的化合物的反应。成肽反应和酯化反应类似,酸脱羟基氨脱氢。
2.4种二肽:、
、
、
。
3.多肽
4.牛胰岛素中两条肽链通过二硫键连接而成,一共有51个氨基酸脱水缩合。牛胰岛素含有肽键、氨基、羧基。可以发生水解反应,同时也具有两性,能发生成肽反应。
核心素养专练
1.D 解析:半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α-碳原子上的氢原子被氨基取代的产物,是α-氨基酸,A正确;半胱氨酸既含有羧基又含有氨基,既能跟强碱反应又能跟强酸反应,B正确;半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠,不能生成氨气,C正确;两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式应为,D错误。
2.D 解析:淀粉和纤维素都属于多糖,两者水解的最终产物都为葡萄糖,A正确;油脂在酸性条件下水解成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油,则油脂的水解反应可用于生产甘油,B正确;氨基酸中含有氨基和羧基,氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质,蛋白质水解最终生成氨基酸,故氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元,C正确;天然高分子的相对分子质量是上万,淀粉和纤维素都是天然高分子,油脂不是高分子,D错误。
3.D 解析:天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯,但多是混甘油酯,没有固定的熔沸点,A错误;蔗糖虽能水解得到葡萄糖,但其本身无还原性,B错误;两者二肽的结构不同,但其水解可能得到相同的水解产物,比如CH3CH(NH2)CONHCH2COOH和CH2(NH2)CONHCH(CH3)COOH,均水解得到CH2(NH2)COOH、CH3CH(NH2)COOH,C错误;乙醛可以制取聚乙醛、氯乙烯可以合成聚氯乙烯,乙二醇可以和乙二酸缩聚,D正确。
4.B 解析:葡萄糖的官能团是羟基和醛基,而果糖的官能团是羟基和羰基,A错误;酯类一般都是易挥发、具有芳香气味的物质,B正确;油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油(丙三醇),称之为皂化反应,C错误;蛋白质的水解产物是氨基酸,氨基酸的官能团是羧基和氨基,D错误。
5.答案: (1)九 (2)599 (3)H2N—CH2—COOH
解析:(1)该化合物由九个氨基酸缩合而成,所以是九肽。
(2)水解所需的H2O数目为3×200-1=599。
(3)将肽键断开形成氨基酸
。
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