内容正文:
第二节 有机化合物的结构与性质
课时1 碳原子的成键方式
鲁科版选择性必修3
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,理解有机物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,了解有机物分子的不同表示方法。
;
壹
2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识,建立根据碳原子的成键方式分析有机物分子空间结构的思维模型。
贰
学习目标
Xue xi mu biao
本节重点
壹
碳原子的成键特点和成键方式
碳原子的成键方式分析有机物分子空间结构
本节难点
贰
重点难点
Zhong dian nan dian
图1-2-1给出了六种常见有机化合物的分子球棍模型以及它们所能发生的某些反应。
联想
·
质疑
甲烷
(CH4)
乙烯
CH2=CH2
苯
乙醇
CH3CH2OH
乙酸
CH3COOH
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
取代反应
加成反应
与酸性 KMnO4 溶液反应
取代反应
与金属钠反应
氧化反应
酯化反应
与 NaOH 溶液反应 酯化反应
水解反应
不同类别的有机化合物具有不同的化学性质,这是由其结构特点决定的。那么,你了解 有机化合物分子中碳原子的成键方式和官能团的结构特点吗?它们是怎样影响有机化合物 的性质的?
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这些是生活中对化学反应的调控,实际对化学反应的调控在工业上的应用更为广泛,我们以工业合成氨生产条件的为例,来进行研究。
4
单键、双键和三键
壹
极性键和非极性键
贰
知识导航
有机化合物的共面问题
叁
联想
·
质疑
丙烯酸(CH2=CHCOOH)中碳原子的成键有哪些特点呢?
丙烯酸
s-p σ键
在有机化合物的分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
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01
单键、双键和三键
交流
·
研讨
下面是一些有机化合物的结构式或结构简式。
甲烷
乙烯
乙炔
2 -甲基丙烷
甲醛
环己烷
苯
氯乙烷
请根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答:
1. 各有机化合物分子中,与碳原子成键的分别是何种元素的原子?
2. 各有机化合物分子中,碳原子的成键数目分别是多少?
3. 有机化合物分子中,碳原子的成键情况有何特点?
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一、碳原子的成键方式
联想
·
质疑
碳元素位于元素周期表中:第二周期 ⅣA族
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一、碳原子的成键方式
交流
·
研讨
碳原子可以彼此间成键,碳原子通过共价键(共用电子对)也可以与其他原子(H、O、N等)形成共价化合物,每个碳原子形成4个共价键。
碳原子的最外电子层有4个电子,不易得到电子,也不易失去电子而形成阳离子或阴离子,通常以共价键与其他原子结合。
碳原子成键 方式的多样性,是有机化合物种类繁多的原因之一。
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交流
·
研讨
一、碳原子的成键方式
1. 单键、双键和三键
⑴有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键,可以形成:
单键
双键
三键
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键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
表示符号
成键方式 1个碳原子与周围4个原子成键 1个碳原子与周围3个原子成键 1个碳原子与周围2个原子成键
碳原子
的饱和性 饱和 不饱和 不饱和
空间结构 四面体形 平面形 直线形
碳原子与其他4个原子形成四面体结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
一、碳原子的成键方式
交流
·
研讨
1. 单键、双键和三键
⑵碳原子的成键方式与空间结构的关系
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联想
·
质疑
甲烷不能发生加成反应,乙烯(碳碳双键),乙炔(碳碳三键),能发生加成反应,它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢?
C2H2
C2H4
CH4
共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响
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追根
·
寻源
甲烷、乙烯和乙炔分子中共价键有什么特点?
甲烷分子中碳原子的四个sp3杂化轨道分别沿着各自的轴向与四个氢原子的1s原子轨道重叠,从而形成空间结构为正四面体形的分子。
以“头碰头”重叠形成四个 sp3-sσ 键,可绕键轴旋转而不会导致化学键断裂
只含有σ键,较稳定只能发生取代反应
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追根
·
寻源
甲烷、乙烯和乙炔分子中共价键有什么特点?
乙烯分子中两个sp2碳原子以sp2-sp2“头碰头”的方式重叠σ 键,一个sp2碳原子分别与氢原子的1s轨道形成四个 sp2-sσ 键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。
π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
双键中一个是 σ 键、一个是 π 键
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追根
·
寻源
甲烷、乙烯和乙炔分子中共价键有什么特点?
乙炔分子中两个sp碳原子以sp-sp“头碰头”的方式重叠σ 键,一个sp碳原子分别与氢原子的1s轨道形成两个 sp-sσ 键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。
乙炔分子的碳碳三键中,一个是 σ键,两个是π键
含有π键,易断裂,发生加成反应
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交流
·
研讨
一、碳原子的成键方式
⑶有机化合物的共价键有两种基本类型:σ键和π键
键型 单键 双键 三键
σ键π键数目 一个σ键 一个σ键 一个π键 一个σ键 二个π键
反应类型 取代反应 π键比σ键更活泼,能发生加成反应
有机化合物的化学性质除了取决于分子是否含有不饱和键外,还与键的极性密切相关。
共价键的极性越强,在反应中越容易发生断裂,因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位
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02
极性键和非极性键
交流
·
研讨
一、碳原子的成键方式
2. 极性键和非极性键
不同元素的两个原子成键时,由于元素原子的核内质子数不同,即核电荷数不同, 核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同,它们吸引共用电子的能力不同,共用电子将 偏向吸引电子能力较强的一方,所形成的共价键是极性共价键,简称极性键。
(1)极性键:
极性键中,共用电子偏向的成键原子带部分负电荷,共用电子偏离的成键原子 带部分正电荷。
(2)非极性键:
同种元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力相同,所形成的共价键是非极 性共价键,简称非极性键
非极性键中,共用电子不偏向成键原子 的任何一方,因此参与成键的两个原子都不显电性。
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观察
·
思考
乙醇与钠的反应,水与钠的反应哪个剧烈?
两只烧杯中均有气泡产生,乙醇与钠反应缓慢,蒸馏水与钠反应剧烈
乙醇与钠反应
蒸馏水与钠反应
同样条件下,为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈?
共价键的极性对化学性质的影响
H
O
H
δ+
δ-
C2H5
O
H
δ+
δ-
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交流
·
研讨
一、碳原子的成键方式
2. 极性键和非极性键
⑶共价键的极性与物质化学性质的关系
共价键的极性越强,在反应中越容易发生断裂,因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位
乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂
C2H5
O
H
δ+
δ-
在研究有机化合物时,可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性,进而 分析和预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位)。
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交流
·
研讨
一、碳原子的成键方式
2. 极性键和非极性键
⑷共价键极性强弱判断
比较共价键极性强弱的实质是比较成键原子的电负性大小,一般成键原子所属元素电负性差值越大,键的极性越强。
通常,我们可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性。例如,在 C—O 键中, 碳原子吸引电子能力较氧原子弱,因此 C—O 键为极性键,其中碳原子带部分正电荷、氧原子 带部分负电荷。 我们还可以利用元素的电负性数值判断和比较键的极性。电负性是表示元素原子在成键 时吸引电子能力强弱的一种标度。电负性数值越大,元素原子在成键时吸引电子的能力就越 强;成键两元素电负性数值相差越大,键的极性就越强。例如,C—O 键的极性强于 C—Cl 键的极性。
提示 F—H键>O—H键>N—H键>C—H键(电负性差值越大,键的极性越大)。
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交流
·
研讨
meiyangyang8602
一、碳原子的成键方式
2. 极性键和非极性键
⑸常见共价键的类型
应注意 的是,键的极性并不是一成不变的,受分子中邻近基团或外界环境的影响,键的极性及其 强弱程度可能会发生变化。
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分析角度 预测在反应中可能的断键部位
结构式
判断分子中是否有不饱和键:
寻找分子中有极性的化学键:
交流
·
研讨
乙醇和氯乙烷分子的结构式分别为 和
请利用碳原 子成键方式的有关知识,分析和预测乙醇和氯乙烷分子在反应中可能的断键部位。
分析和预测
无不饱和键
无不饱和键
δ+
δ-
δ-
δ+
δ+
δ+
δ-
δ-
δ+
探究新知
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练习1、正误判断:
(1)由不同元素的原子形成的共价键一定是极性键( )
(2)由同种元素的原子形成的双原子分子中的共价键一定是非极性键( )
(3)化合物中不可能含有非极性键( )
(4)当氧原子与氟原子形成共价键时,共用电子偏向氟原子( )
(5)乙烯分子中含有极性键和非极性键( )
(6)乙醇分子中“C—H”键的极性比“O—H”的极性弱( )
√
√
×
√
√
√
课堂演练
KE HOU YAN LIAN
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交流
·
研讨
根据几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式判断分子的空间构型
有机分子 CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6
碳原子轨道杂化方式 sp3 sp2
sp sp2
分子形状特点 正四面体 平面 直线 平面
C2H2
C2H4
CH4
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03
有机化合物的共面问题
交流
·
研讨
一、碳原子的成键方式
3.有机化合物的共面问题
109º28′
109º28′
直线形,键角1800
平面形,键角120°
120º
180º
四面体,键角120°
探究新知
TAN JIU XIN ZHI
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知识
·
拓展
一、碳原子的成键方式
3.有机化合物的共面问题
3原子共平面
约109.5°
6个原子共平面
180°
4个原子共直线,共平面
6个碳原子,6个氢原子共平面
组合在一起分析有机物的共面,共线问题
探究新知
TAN JIU XIN ZHI
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第四,不断进行技术创新。生产中的工艺或方法不是一成不变的,随着时代的发展、各种技术也要不断创新,合成氨研发的历史中,特别是诺贝尔化学奖三次授予了与合成氨有关的科学家就证明了这一点。哈伯(1918年获奖)只是完成了合成氨的基础开发工作,1931年获奖的博施实现了合成氨的工业化,2007年埃特尔获奖的原因则是揭开了合成氨反应历程的“天机”。
29
练习2、已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构,苯(C6H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面,为正六边形结构,则有机物M 分子中,最多有几个原子共直线?最多有几个原子共平面?
最多有18个原子共面
最多有6个原子共直线
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KE HOU YAN LIAN
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练习3、下列说法正确的是( )
B
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知识总结
ZHI SHI ZONG JIE
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我们小结一下今天的研究思路,要完成化学反应的调控,首先要明确研究目的,针对目的进行可行性研究,确定具体的反应,接下来从理论(化学平衡和化学反应速率)和实践两个层面寻找反应适宜的条件。当然这个条件不是一成不变的,会随着技术、理论的发展不断改进,越来越优,更加环保、低成本是我们一直追求的目标。总之,化学反应的调控,就是通过改变反应条件使一个可能发生的反应按照某一方向进行。
今天的学习就到这里,同学们再见!
32
C
练习5、下列说法中错误的是
A.所有的烷烃中都是既有极性键,又有非极性键
B.所有的烯烃中都是既有极性键,又有非极性键
C.因为碳元素的电负性为2.5,而氯元素的为3.0,所以在CCl4中碳元素呈现+4价
D.有机化学反应可能发生在极性键上
A
练习4、大多数有机物分子的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是
A.只有极性键 B.只有非极性键
C.有极性键和非极性键 D.只有离子键
课堂演练
KE HOU YAN LIAN
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练习6、从碳原子的成键情况来分析,下列结构式不合理的是
A. B.
C.
D.
A
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KE HOU YAN LIAN
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练习7、下列关于CH3—C≡C—CH2—CH3的说法正确的是
A.分子中含有极性共价键和非极性共价键
B.分子中只有极性键
C.碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍
D.分子中只有非极性键
A
课堂演练
KE HOU YAN LIAN
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练习8、试分析如图的分子结构:
(1)在同一条直线上最多有______个原子。
(2)能肯定在同一平面内且原子数最多的有________个原子。
(3)可能在同一平面内且原子数最多的有______个原子。
4
12
17
课堂演练
KE HOU YAN LIAN
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演示完毕 感谢聆听
分层作业见同课时word
https://www.zxxk.com/user/13354804
如碳氢单键(—)、碳氧单键(—)等。
A.甲苯()所有原子共平面
B.苯乙炔()所有原子共平面
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.丙烯(CH3CHCH2)所有碳原子共线
$$