有机合成 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（选择性必修三）

奥运时刻 PET 板块一：巴黎奥运会 奥运领奖服 聚对苯二甲酸乙二醇酯 奥运与有机合成的跨界之旅 板块一：巴黎奥运会——奥运领奖服 结合所给信息，以苯和乙烯为原料设计路线合成PET。无机试剂和已知条件中的试剂任用。 已知： CH3Br AlCl3 PET CH2=CH2 原料 产物 问题1：原料和目标产物在结构上有何异同？   问题2：合成PET需要先合成什么中间体？如何推断？   问题3：怎样实现原料到中间体的转化? 对比结构 拆分组合 设计路线 →碳骨架、官能团 →切断法获得中间体 →构建碳骨架，引入官能团（题目信息，已学反应） 中间体 板块一：巴黎奥运会——奥运领奖服 CH3Br AlCl3 CH3Br AlCl3 KMnO4 H+ HOCH2CH2OH BrCH2CH2Br CH2=CH2 Br2 NaOH水溶液 △ 浓硫酸 △ PET 副产物：邻二甲苯 板块一：巴黎奥运会——奥运领奖服 迁移应用 先占位，后消除 注意定位效应 （2023湖南卷节选）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化) : 甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线。 CH3Br AlCl3 CH3Br AlCl3 KMnO4 H+ HOCH2CH2OH BrCH2CH2Br CH2=CH2 Br2 NaOH水溶液 △ 浓硫酸 △ PET 板块一：巴黎奥运会——奥运领奖服 CH3Br AlCl3 CH3Br AlCl3 KMnO4 H+ HOCH2CH2OH BrCH2CH2Br CH2=CH2 Br2 NaOH水溶液 △ 浓硫酸 △ PET 板块一：巴黎奥运会——奥运领奖服 初建有机合成设计思维模型 对比结构 相同 不同 碳骨架 官能团 拆分组合 设计路线 构建碳骨架 引入官能团 优选路线 切断法→中间体 题目信息 已学反应 符合化学原理 安全可靠 绿色合成：原子经济性、原料绿色化 风油精 水杨酸甲酯 板块二：东京奥运会——神秘的“东方力量” 侯志慧 结合所给信息，以苯酚和甲醇为原料设计路线合成水杨酸甲酯，无机试剂和已知条件中的试剂任用 已知： ① ② CH3Br AlCl3 CH3I 加压 HI 水杨酸甲酯 板块二：东京奥运会——神秘的“东方力量” CH3Br AlCl3 CH3I 加压 酸性KMnO4 HI CH3OH 浓硫酸，△ 保护酚羟基 NaOH H+ 信息优先 板块二：东京奥运会——神秘的“东方力量” 板块三：北京冬奥会——中医药风采 丹参 丹参醇是存在于中药丹参的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： 依据丹参醇的合成路线，写出以 和　　　　　为原料制备 　　　　　　 的合成路线流程图(无机试剂任选)。 找葫芦 看看葫芦里卖的什么药 画瓢 润色 找信息 定功能 模仿信息 设计路线 双烯加成 B 板块三：北京冬奥会——中医药风采 迁移应用 (2023年辽宁卷节选)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下 某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件略去），其中M和N的结构简式分别为 葫芦在哪？ 葫芦里卖的什么药？ 迁移应用 找葫芦 相同条件，相似结构 葫芦里卖的什么药 画瓢 润色 有机合成设计思维模型 对比结构 相同 不同 碳骨架 官能团 拆分组合 设计路线 构建碳骨架 引入官能团 优选路线 切断官能团→中间体 题目信息 所学反应 符合化学原理 安全可靠 绿色合成：原子经济性、原料绿色化 已知信息 合成路线信息 依葫芦画瓢 中国制造 Made in China $$