2.3.2 苯的同系物 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 芳香烃 （第2课时 苯的同系物） 第二章 烃 1 苯分子中的H原子被烷基取代后所得到的一系列的产物。 ①有且只有一个苯环 ②侧链为烷基 苯乙烯 萘 × × 苯的同系物 通式 CnH2n-6(n≥6) 结构特点 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 同分异构体 乙苯 甲苯 1、习惯命名法 ②二元烷基苯也以苯为母体，有3种同分异构体，可用邻、间、对位命名，如： 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 苯的同系物的命名 ①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”，如： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如： 1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯 2、系统命名法 苯的同系物的命名 物理性质 颜色、状态 气味 密度 溶解性 一般为无色液体 类似苯的气味 小于水 不溶于水 易溶于有机溶剂 苯的同系物 5 【类比迁移】对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯有什么化学性质。 （1）具有可燃性 （2）能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 性质会有一定的差异性 预测———苯的同系物和苯的化学性质应相似 苯的同系物 苯的同系物 实验2-2 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 溴水在下层 苯和甲苯密度小于水 液体分层，上层均为橙黄色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 苯和甲苯密度小于水 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 苯的同系物 芳香烃 苯 甲苯 分子式 结构简式 结构相似点 结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 与溴水 与酸性高锰酸钾溶液 C6H6 C7H8 都含苯环 苯环上没有取代基 苯环上有甲基取代基 结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水 不反应，能萃取溴 不反应 被氧化，酸性高锰酸钾溶液褪色 苯的同系物 【思考与讨论】P47 试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。 H | H— C —H | H 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 【结论】苯环对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易 被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ─ CH3 ─ COOH 苯环取代甲烷上一个H 【思考】 苯的同系物 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件？ 【思考】 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，且烷基均被氧化为-COOH。 酸性高锰酸钾溶液 ─ C ─ ─ H ─ ─ COOH 资料显示： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 CH ─ CH3 ─ CH2 ─ ─ CH3 CH2 ─ CH2 ─ ─ CH3 ─ C CH3 ─ ─ CH2CH3 ─ H3C ─ C CH3 ─ ─ CH3 ─ H3C 【结论】 苯的同系物 可鉴别苯和甲苯等苯的同系物。 结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H ( 1 ) 可燃性 苯的同系物的化学性质 氧化反应 CnH2n－6＋ O2 nCO2＋(n－3)H2O 点燃 ( 2 ) 使酸性高锰酸钾溶液褪色 C-H R2 R1 酸性高锰酸钾 C O OH 体现了苯环对侧链的影响：苯环活化侧链，使侧链易被氧化。 取代反应 体现了侧链对苯环的影响：（侧链活化苯环） 甲基活化了苯环，并使甲基邻位和对位上的氢原子更容易被取代。 苯的同系物的化学性质 ( 1 ) 硝化反应 2，4，6-三硝基甲苯（TNT） +3HO-NO2 浓硫酸 △ NO2 NO2 O2N +3H2O 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 【思考与讨论】P48 （4）对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？ 13 【思考与讨论】P48 （1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ （2）在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 取代反应 苯的同系物的化学性质 ( 2 ) 卤代反应 光照条件下，与气态卤素单质发生烷基上的取代反应 取代反应 苯的同系物的化学性质 + HCl 分离提纯的方法一般是蒸馏。 取代烃基上的氢 作催化剂：取代苯环上的氢 甲基使苯环的邻、对位活化， 产物以邻、对位一取代为主 取代反应 苯的同系物的化学性质 催化剂FeBr3作用下，与液态卤素单质发生苯环上的取代反应 【思考与讨论】P48 （3）在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。 加成反应 苯的同系物的化学性质 +3H2 催化剂 △ CH3 甲基环己烷 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘 C10H8 蒽 C14H10 二苯甲烷 联苯 对三联苯 — —CH2— 多环芳香烃 $$