2.2.1 烯烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 烯烃、炔烃 （第1课时 烯烃） 第二章 烃 133pm C C π键 σ键 120° 120° 120° σ键 σ键 σ键 σ键 H H H H 1 自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。 番茄中存在番茄红素 乙烯的产量是衡量国家石油化工水平的重要标志。 乙烯是最简单的烯烃。 新冠疫情爆发之初，口罩一度成为畅销品，甚至脱销，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯(CH3－CH＝CH2)是制造N95口罩的原料之一。 导入 同学们你们知道吗？石油被称为工业的血液，石油化工的一种重要的产品——乙烯，其产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志. 烯烃具有什么化学性质呢？ 乙烯的化学用语表达 C2H4 电子式： CH2=CH2 分子式： 结构式： 结构简式： C • • • • • • • • H H H H •• C •• 球棍模型 空间填充模型 1. 乙烯(最简单的烯烃) 的结构  烯烃的结构 分子中碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子之间均以 相连接，碳原子与碳原子之间以 (1个 ，1个 )相连接，键角约为 ，分子中所有原子都位于 。 sp2 单键(σ键) 双键 σ键 π键 120° 同一平面 烯烃的结构 1. 乙烯(最简单的烯烃) 的结构  ①烯烃的官能团是 。 ②烯烃只含有一个碳碳双键(单烯烃)时，通式一般表示为 。 ③碳碳双键两端的碳原子，采取 杂化；其余具有四条单键的碳原子采取 杂化。 ④碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在 。 sp2 sp3 一个平面内 CnH2n(n≥2) 碳碳双键 烯烃的结构 2. 烯烃的结构  烯烃和炔烃的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的，只是在命名的时候要注意双键和三键的位置。 ①定主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链， 称为“某烯”或“某炔”。 ②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 CH3—C CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 己烯 烯烃、炔烃的命名 ③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。 CH3—C CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 2，4-二甲基-2-己烯 CH2 CH—CH CH2 1，3-丁二烯 烯烃、炔烃的命名 硫粉 CH3－CH－CH2－CH－CH＝CH2 6 5 4 3 2　 1 3,5-二甲基-1-己烯 CH3－C＝CH－C＝CH－CH3 1 2 3 4 5 6 2,4-二甲基-2,4-己二烯 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 烯烃的命名 8 1. 物理性质 (1)乙烯：纯净的乙烯为 、 的气体， 溶于水，密度比空气略 。 (2)烯烃：烯烃的物理性质的递变规律与烷烃的相似。 ①烯烃沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐 ，常温下存在的状态由气态(≤4)逐渐过渡到液态(5~16)、固态(≥17) 。 ②烯烃均 溶于水，密度均比水 。 无色 稍有气味 难 小 升高 难 小 烯烃的性质 2. 化学性质——与乙烯的化学性质相似 （1）氧化反应 ①可燃性 因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有 。 黑烟 烯烃的性质 CH2=CH2+3O2 2CO2+ 2H2O 点燃 2. 化学性质——与乙烯的化学性质相似 （1）氧化反应 ②与酸性高锰酸钾溶液反应 现象： KMnO4（H+）溶液褪色 说明: a.乙烯被高锰酸钾氧化后的产物是____ ; b.此性质可用于鉴别烷烃和烯烃， 但不能用来除杂。 CO2 烯烃的性质 含不饱和键的有机物的 π 键断裂，两端碳原子上直接连接其他原子或原子团的反应。其特点是”只上不下“ 烯烃能与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应 （2）加成反应 烯烃的化学性质 H2C＝CH2 ＋ Br2 ①乙烯与溴水/溴的四氯化碳溶液反应 烯烃可使Br2的CCl4溶液 或溴水溶液褪色 应用： (1)检验烯烃与烷烃 (2)除去CH4(CH2=CH2) 溴水洗气法 思考与讨论P35（1） 乙烯与水反应 乙烯与HCl反应 乙烯与H2反应 CH2=CH2＋H2 CH3CH3 催化剂 △ （2）加成反应 烯烃的化学性质 丙烯与溴水/溴的四氯化碳溶液反应： 丙烯与HCl反应 丙烯与H2反应： CH2==CHCH3＋Br2―→ CH2=CHCH3＋HCl CH3CHClCH3 催化剂 △ CH2=CHCH3＋HCl CH2ClCH2CH3 催化剂 △ 在过氧化物存在的条件下，生成反马氏规则的产物。 （2）加成反应 烯烃的化学性质 马氏规则（马尔科夫尼科夫规则）：当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢较多的碳原子上”。 （主要） 丙烯与H2O反应 （2）加成反应 烯烃的化学性质 （主要） 单体 聚合度 聚合物 链节 —CH2—CH2— n CH2=CH2 催化剂 —CH2—CH2— [ ]n 注意： n的值不固定 聚乙烯是混合物 单烯烃的加聚反应 烯烃的化学性质 （3）加聚反应 请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚，写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。 nCH2==CHCH3 烯烃的化学性质 思考与讨论P35（2） （聚氯乙烯PVC） （聚丙烯PP） （聚异丁烯PC） 原理：双键中的π键打开，双键碳原子在主链，其余C成为支链。 C=C H3C H CH3 H C=C H3C CH3 H H 2-丁烯的结构 和 这两种结构相同吗？ 烯烃的顺反异构 通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 1.顺反异构现象 2.形成顺反异构的条件： (1)有碳碳双键 (2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 【思考】哪些烯烃能有这样的异构现象？ ①CH3—CH＝CH—CH3 ②CH2＝CH—CH2—CH3 烯烃的顺反异构 如何命名2-丁烯的两种分子结构？ 顺-2-丁烯（bp 3.7℃） 反-2-丁烯 （bp 0.88℃） 烯烃的立体异构 相同原子或原子团在双键的同一侧称为顺式结构，相同原子或原子团在双键的两侧称反式结构。 互为顺反异构体的有机化合物化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 烯烃的顺反异构 下列哪种物质存在顺反异构（ ） A、 B、 C、 D、 A、D 烯烃的顺反异构 分子中含有_____个碳碳双键的烯烃称为二烯烃 如1，3-丁二烯：_______________________ 两 CH2==CH—CH==CH2 两个双键在碳链中的不同位置 ① C—C=C=C—C 累积二烯烃 ③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃 ② C=C—C=C—C 共轭二烯烃 (不稳定) (性质同单烯烃) 三、二烯烃的定义 二烯烃 （1）定义 （2）类别 1，3-丁二烯与1分子的Cl2的加成 H2C＝CH－CH＝CH2 ＋ Cl－Cl ①1，2加成 ②1，4加成 H2C＝CH－CH＝CH2 ＋ Cl－Cl 四、二烯烃的化学性质 二烯烃 D-A反应（双烯合成） 含活泼双键的化合物与含共轭双键的化合物之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，也称双烯合成 四、二烯烃的化学性质 二烯烃 已知： ，如果要合成 A.2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔 B.1，3－戊二烯和2－丁炔 C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔 D.2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔 所用的原始原料可以是（ ） ＋ 一定条件 A、D 四、二烯烃的化学性质 二烯烃 CnH2n＋O2nCO2＋nH2O CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 $$