第三章 烃的衍生物 章末复习 第2课时 学案 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 章末复习 第2课时 学案设计 学习目标 1.通过消毒剂的应用案例,复习乙醇的性质,巩固烃的含氧衍生物的性质及转化。 2.以医药及中间体为素材,通过官能团分析有机物的结构和性质,形成“结构决定性质”的观念,发展宏观辨识与微观探析、科学探究与创新意识的核心素养。 3.通过药物及中间体合成的具体案例,体会有机化学在药物合成、治疗疾病、提高生命质量、守护人类健康中的贡献。 学习重难点 有机合成与生产、生活的联系。 自主预习 画出有机物之间相互转化的思维导图。 课堂探究 一、消毒剂乙醇的制备与用途 日常生活中,人们会用医用酒精来擦洗伤口,以达到灭菌消毒的目的。酒精的使用对于各种病菌感染的预防起到了重要的作用。 1.工业中有哪些制造乙醇的方法? 2.除上述方法外,你能设计出由乙烯制备乙醇的合成路线吗?工业上采用乙烯与水加成的方法制取乙醇的理由是什么? 二、药物的制备及性质 有机化合物对人类的生活和社会发展具有极其重要的意义,生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及有机化合物的转变。此外,许多与人类生活密切相关的物质,如石油、天然气、棉花、染料、化纤、塑料、有机玻璃、天然和合成药物等,均与有机化合物有着密切联系。 1.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。该物质遇FeCl3溶液出现什么现象?与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少几种? 汉黄芩素 2.萜类化合物广泛存在于动植物体内,a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色,反应的原理是否相同?哪种化合物能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀? 　　 a 　　　　　b　　　　　　c 3.最新研究表明,咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示,写出其分子式及其含氧官能团的名称。 是咖啡酸的一种同分异构体,1 mol该物质最多可消耗NaOH的物质的量为多少? 三、有机合成路线的分析和设计 1.从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料,现有下列3种合成苯酚的反应路线,其中符合原子节约要求的生产过程是哪一种? ①+ HCl ②+Na2SO3+ H2O ③+　 2.氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体。乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法,分三步进行。如图所示: 写出图中A物质的化学式和③的化学方程式。 课后专练 1.下列说法正确的是(　　) A.往苯酚钠溶液中通入CO2可制得苯酚,并得到碳酸钠 B.将铁屑、溴水、苯混合可制得溴苯 C.将卤代烃滴入AgNO3溶液中,根据生成沉淀颜色可以判断卤素原子种类 D.将光亮铜丝在酒精灯火焰上加热后变黑,立即伸入无水乙醇中,铜丝能恢复成原来的颜色 2.某有机物X的结构简式如图所示。则下列有关说法中不正确的是(　　) A.能发生加成、取代、氧化反应 B.能与FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol该物质最多可与6 mol H2反应 D.1 mol该物质最多可与7 mol NaOH反应 3.甜瓜醛是一种食用香精,其结构简式如图所示。下列有关甜瓜醛的叙述正确的是(　　) A.1 mol该物质最多可与1 mol氢气发生加成反应 B.该物质的分子式为C9H14O C.加热条件下,该物质能与新制Cu(OH)2反应 D.该物质为烯烃 4.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(　　) ①C6H5Cl　②(CH3)2CHCH2Cl　③(CH3)3CCH2Cl　④CHCl2CHBr2　⑤ 　　　　　　　　　　 A.①③ B.②③⑤ C.②④ D.全部 5.青蒿酸是合成青蒿素的原料,可以由香草醛合成。下列叙述正确的是(　　) A.青蒿酸的分子式为C15H25O2 B.青蒿酸能发生取代反应和加成反应 C.两种物质分别和H2反应,最多消耗H2 4 mol和3 mol D.可用NaHCO3溶液鉴别香草醛和青蒿酸,不可用FeCl3溶液鉴别香草醛和青蒿酸 6.(多选)BHT是一种常用的食品抗氧化剂,合成方法有如下两种: 下列说法正确的是(　　) A.能与Na2CO3溶液反应生成CO2 B.与BHT互为同系物 C.BHT久置于空气中会被氧化 D.两种方法的反应类型都是加成反应 7.己烷雌酚的一种合成路线如图。下列叙述正确的是(　　) A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应 B.在一定条件下,化合物Y可与溴水发生加成反应 C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D.化合物Y不能与金属钠反应放出氢气 8.某种药物合成中间体的结构简式如图,有关该物质的说法不正确的是(　　) A.属于芳香族化合物 B.能发生消去反应和酯化反应 C.能分别与金属Na、浓HBr溶液反应 D.1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗 5 mol NaOH 9.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　　) A.乙烯→乙二醇:CH2CH2 B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH　 C.1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2 CH3CH2C≡CH D.乙烯→乙炔:CH2CH2CH≡CH　 10.(多选)环丙叉环丙烷(b)结构特殊,存在如下转化关系,下列说法正确的是(　　) b　　　　　　　 p　　　　　　　m A.b的所有原子都在一个平面内 B.反应①是加成反应,反应②是先取代反应后消去反应 C.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 D.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种 11.有一种新型药物,具有血管扩张活性的选择性β1肾上腺素受体拮抗剂,用于合成该药物的中间体G的部分流程如下: 已知:乙酸酐的结构简式为。 请回答下列问题: (1)G物质中的含氧官能团的名称是　　　　 。  (2)乙二酸二乙酯的结构简式为　　　　 。  (3)反应A→B的化学方程式为  (4)上述⑤变化过程的反应类型为　　　　 。  (5)有机物F的结构简式为　　　　 。  (6)满足下列条件的C的同分异构体有　　　　 种。  Ⅰ.X取代基连接在苯环上; Ⅱ.能与NaHCO3反应生成CO2。 参考答案 自主预习 课堂探究 一、1.①淀粉水解得到葡萄糖,葡萄糖在酶的作用下分解得到乙醇和二氧化碳; ②乙烯与水加成。 2.CH2CH2CH3CH2Cl CH3CH2OH; 采用乙烯与水的加成反应制备乙醇,是因为原料廉价,污染少,步骤少,原子利用率为100%,符合“绿色化学”理念。 二、1.该物质中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色;该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应,反应后该分子中官能团的种类会减少2种。 2.反应原理不同,a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色;与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基,只有c可以与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀。 3.根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为 ,其分子式为C9H8O4,咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基;1 mol 水解时,2 mol酯基消耗2 mol NaOH,水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH。 三、1.过程①使用的氯化铁、氯气,过程②使用的浓硫酸、氢氧化钠等对苯酚来说都是没有必要的化学组分,但③使用的氧气,是苯酚合成中所必需的,故符合原子节约要求的生产过程是③。 2.由质量守恒定律可知:热裂解生成氯乙烯和氯化氢,所以A为HCl;反应③为乙烯、氧气、氯化氢反应生成1,2-二氯乙烷,该反应为2CH2CH2+4HCl+O22CH2ClCH2Cl+2H2O。 核心素养专练 1.D　解析:因为苯酚酸性大于碳酸氢根离子,所以二氧化碳和苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠,故A错误;在溴化铁作催化剂条件下,苯和液溴发生取代反应生成溴苯,苯和溴水不反应,故B错误;卤代烃中不含自由移动的卤离子,所以不能和硝酸银溶液反应,应该先用NaOH水溶液或醇溶液加热制取自由移动的卤离子,然后加入硝酸中和未反应的NaOH,再加入硝酸银溶液,根据沉淀颜色确定卤代烃中含有的卤素原子种类,故C错误;Cu和氧气加热生成黑色的CuO,乙醇和CuO发生氧化还原反应生成Cu,铜丝能恢复成原来的颜色,故D正确。 2.C　解析:X中含有苯环和碳碳双键,可发生加成反应,含有酚羟基和碳碳双键,可发生氧化反应,含有羧基、羟基和酯基,能发生取代反应,A正确;X中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;X中含有的1个苯环和1个碳碳双键能与H2反应,1 mol X最多与4 mol H2反应,C不正确;X中含有的1个羧基、2个酯基、1个酚羟基和1个氯原子都能与NaOH反应,且其中Cl原子与苯环直接相连,1个酯基为酚酯基,则1 mol该物质最多可与 7 mol NaOH反应,D正确。 3.C　解析:碳碳双键与醛基均能与氢气发生加成反应,所以1 mol该物质最多可与2 mol氢气发生加成反应,故A错误;根据结构简式可知,该物质的分子式为C9H16O,故B错误;该物质含有醛基(—CHO),所以能与新制Cu(OH)2反应,故C正确;根据结构简式可知,该物质中含碳碳双键与醛基,为含有多官能团的有机物,不能命名为烯烃,故D错误。 4.A　解析:卤代烃与强碱的醇溶液共热发生消去反应,根据消去反应的原理,卤原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的卤代烃,在此条件下不能发生消去反应,分析题给物质知,①③不能发生消去反应。 5.B　解析:青蒿酸的分子式为C15H22O2,A错误;青蒿酸含 —COOH,能发生取代反应,含碳碳双键,能发生加成反应,B正确;香草醛中的苯环、—CHO均能与氢气发生加成反应,青蒿酸中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应,两种物质分别和H2反应,最多消耗H2 4 mol和2 mol,C错误;NaHCO3溶液只与—COOH反应,FeCl3溶液可与酚反应,均可鉴别,D错误。 6.BC　解析:能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠,不能生成CO2,故A错误;与BHT结构相似,分子组成上相差多个CH2原子团,两者互为同系物,故B正确;BHT中含有酚羟基,久置于空气中会被氧化,故C正确;据题图可知,方法一为加成反应,方法二为取代反应,故D错误。 7.C　解析:X分子中含有溴原子,在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇,若发生消去反应,条件应为氢氧化钠醇溶液,故A错误;Y含有酚羟基,与苯酚性质相似,可与溴水发生取代反应,故B错误;Y含有酚羟基,可与氯化铁溶液发生显色反应,而X不能,故C正确;Y含有酚羟基,具有弱酸性,能与金属钠反应放出氢气,故D错误。 8.D　解析:分子中含有苯环,为芳香族化合物,故A正确;分子中含有醇羟基,可发生消去反应和酯化反应,故B正确;分子中含有羧基,可与金属钠反应,分子中含有醇羟基,能与浓HBr溶液反应,故C正确;分子中含有2个酚羟基和1个羧基,则1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH,故D不正确。 9.B　解析:B项由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。 10.BD　解析:b中含有饱和碳原子,所以不可能所有原子都在一个平面内,故A错误;b中碳碳双键断裂,两个碳原子上共结合一个基团,所以反应①属于加成反应,物质p为卤代烃,卤代烃要发生水解,生成醇,根据同一个碳上连有两个羟基时要脱水,最终生成物质m,故反应②的类型为先取代反应后消去反应,故B正确;p分子与溴原子相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应生成烯烃,故C错误;m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、 、,共5种,故D正确。 11.答案:(1)羧基、醚键　(2)C2H5OOCCOOC2H5 (3)+ +CH3COOH (4)消去反应 (5) (6)13 解析:(1)根据G的结构简式可得,G物质中的含氧官能团是羧基、醚键。(2)乙二酸二乙酯的结构简式为C2H5OOCCOOC2H5。(3)有机物A在浓硫酸作用下与发生取代反应,生成B,故反应A→B的化学方程式为++CH3COOH。(4)发生分子内脱水生成的F为,故⑤变化过程的反应类型为消去反应。(5)根据上述分析可知,有机物F的结构简式为。(6)C的结构简式为,其分子式为C8H7O2X,不饱和度为5,能与NaHCO3反应生成CO2,说明含有羧基,X取代基连接在苯环上,则除苯环和—COOH以外,还有1个碳原子,①若苯环上有两个取代基,则取代基结构为—X和—CH2COOH,分别位于邻、间、对位,共3种;②若苯环上有三个取代基,则取代基结构为—X、—CH3和—COOH,分别设为A、B、C基团,则可先固定一种基团,如固定基团A,则当B处于A的邻位时,C可以有4种位置(除A、B以外的4个位置都可以);当B处于A的间位时,C可以有4种位置(除A、B以外的4个位置都可以);当B处于A的对位时,C可以有2种位置(两边对称,所以是4÷2=2),所以一共是4+4+2=10种同分异构体,故总共有同分异构体的数目为3+10=13。 学科网（北京）股份有限公司 $$