3.1 卤代烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第3章 烃的衍生物 第1节卤代烃 化学人教选3有机基础 1、 能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；通过数据推理列举卤代烃的主要物理性质及应用； 2、能通过溴乙烷模型分析官能团和化学键特点预测可能断键的位置和化学性质，能写出相应的化学方程式； 3、通过对溴乙烷性质的实验验证及探究，进行对比归纳，形成“化学反应可以调控”的观念，运用类比推理形成对卤代烃反应规律的认识； 4、了解卤代烃在生活中的应用，树立环境保护和可持续发展的意识，增强社会责任感。 学习目标 重点： 溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质 难点： 卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律 前置作业 1、比较C、O的电负性大小？ 2、在CH3CH2OH与HBr的反应中，CH3CH2OH中C—O键断裂的原因？ O＞ C 由于羟基中氧原子的电负性较大，共用电子对偏向于氧原子，使得乙醇分子中的C—O键极性较强，在反应中，C—O键易发生断裂 化学键极性影响化学反应活性部位，进而决定化学性质 官能团的结构 二氧化硫有哪些性质呢？就让我们一起来研究。 3 【概括归理】 影响 研究有机化合物分子性质的思维模型 影响 不同成键原子间电负性差异 共价键的极性 官能团与邻近化学键之间的相互影响 验证、探究 官能团 性质 实验 分析 决定 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 官能团 表示方式 用R-X表示 分 类 CH3CH2F CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH2I 分子里所含卤素原子种类 →氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 CH3CH2Br CH3CHBr2 CH3CBr3 取代卤原子的数目 →单卤代烃和多卤代烃 碳卤键 —C—X (X代表卤素原子) 5 ≡ 无色液体，密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 1-1 描述溴乙烷的物理性质 主题一、物理性质 沸点是38.4℃ 易挥发 ≡ 主题一、物理性质 1-2 归纳卤代烃物理性质，并从物质结构角度加以解释。 常温下，大多为液体或固体，个别为气体，不溶于水，可溶于有机溶剂； 卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃； 卤代烃的密度随烃基中碳原子数的增加而减小，沸点随烃基中碳原子数的增加而升高 烷烃名称 结构简式 沸点/℃ 密度/(g/cm3) 甲烷 CH4 -164 0.423 乙烷 CH3CH3 -89 0.545 丙烷 CH3CH2CH3 -42 0.501 丁烷 CH3(CH2)2CH3 -0.5 0.579 戊烷 CH3(CH2)3CH3 36 0.626 名称 结构简式 沸点/℃ 液态时密度/(g/cm3) 氯甲烷 CH3Cl -24 0.916 氯乙烷 CH3CH2Cl 12 0.898 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 46 0.890 1-氯丁烷 CH3(CH2)2CH2Cl 78 0.886 1-氯戊烷 CH3(CH2)3CH2Cl 108 0.882 主题二、溴乙烷的组成与结构 球棍模型 空间填充模型 溴乙烷核磁共振氢谱 分子式 结构式 电子式 结构简式 官能团 2-1根据球棍模型、空间填充模型以及溴乙烷核磁共振氢谱完成下表。 2-2根据下列结构简式，对各物质命名 CH3CH2CH2CH2Br CH3CHBrCH2CH3 CH2==CHCl 1-溴丁烷 2-溴丁烷 氯乙烯 2-3①溴乙烷中共价键种类？ ②通过下表分析上述共价键最易断裂的是哪种？ C—C，C—H，C—Br 主题二、溴乙烷的组成与结构 化学键 C—H C—C C—Br 键长/pm 110 154 194 键能/(KJ/mol) 414.2 347.3 284.5 键能较小，键长较长易断裂 3-1尝试写出溴乙烷在NaOH水溶液中发生的取代反应。 CH3CH2Br＋NaOH 水 CH3CH2OH＋NaBr 取代反应(水解反应） 主题三、溴乙烷性质验证 实验方案设计：如何检验产物有溴离子的生成 产生浑浊 生成了Br﹣ 实验操作 实验现象 结论 向溴乙烷与NaOH反应静置后的上层溶液中滴加过量稀硝酸，再滴加AgNO3溶液，振荡，观察现象。 主题三、溴乙烷性质验证 【概括归理】 【概括归理】 类比推理 溴乙烷取代反应规律 反应条件 断键 生成物 氢氧化钠水溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr 卤代烃取代反应规律 反应条件 断键 生成物 氢氧化钠水溶液，加热 醇、NaX 4-1 实验分析： ①观察并描述实验现象 有气体生成，溴水溶液黄色变浅 ②经测定上述气体的相对分子质量为28，该气体的核磁共振氢谱只有一个峰，推断该气体的结构简式 CH2=CH2 主题四、溴乙烷性质探究 4-2理论分析：①尝试写出化学方程式 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子 (如H2O、HBr)，生成不饱和化合物的反应，叫做消去反应。 消去反应: 乙醇 CH3CH2Br＋NaOH  CH2＝CH2  +NaBr＋H2O ＋ HBr • • — NaOH +NaBr＋H2O 主题四、溴乙烷性质探究 还可以用酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液检验此气体 4-1 实验分析：③除溴水溶液外，还可以用什么方法检验此气体？ ④为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ 乙醇能使高锰酸钾酸性溶液褪色，用水溶解挥发出来的乙醇，防止干扰实验 主题四、溴乙烷性质探究 15 消去条件： 有邻位碳，且邻位碳上有氢原子。 物质 、2-溴丁烷、氯甲烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热，结合溴乙烷的断键部位，分析哪种物质能发生消去反应？写出发生消去反应后的产物有哪些？ H H 主题四、溴乙烷性质探究 CH2＝CHCH2CH3 CH3CH＝CHCH3 【概括归理】 【概括归理】 类比推理 溴乙烷消去反应规律 反应条件 断键 生成物 氢氧化钠乙醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O 卤代烃消去反应规律 反应条件 断键 生成物 氢氧化钠乙醇溶液，加热 烯烃、NaX、H2O 溴乙烷消去反应规律 卤代烃取代反应和消去反应的反应规律 条件不同，产物不同 主题五、链接生活 1、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（　　） 当堂检测 A.加入溴水振荡，观察水层是否有棕红色出现。 B.滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成。 C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液， 观察有无浅黄色沉淀生成。 D.加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。 C 2、下列卤代烃能发生消去反应的是（ ） B A.CH3Br B. C. D. 当堂检测 3、溴乙烷与其他有机物之间的转化关系如下图所示，写出各步的方程式， 以及反应类型。 ① ② ③ ④ ①CH3CH2Br＋NaOH 水 CH3CH2OH＋NaBr ②CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br 催化剂 ③CH3CH2Br＋NaOH 乙醇 CH2＝CH2  +NaBr＋H2O ②CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 $$