8.3 人工合成有机化合物-【帮课堂】2024-2025学年高一化学同步学与练（苏教版2019必修第二册）

专题8 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物 第1课时 人工合成有机化合物 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．通过乙酸乙酯的合成线路分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。 2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳线路及合成过程中反应类型的判断。 3．理解加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断简单的单体。 4．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 重难点：有机物合成最佳线路的选择；加聚反应。 一、常见有机化合物的合成 1．有机合成的思路和方法 (1)要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 (2)要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成线路： 若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型： ①_______________________________________ _____________________； ②_______________________________________ ______________________； ③_______________________________________ ______________________； ④_______________________________________ _______________________。 乙醇 乙醛 乙酸 ①CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应 ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应 ③2CH3CHO+ O22CH3COOH 氧化反应 ④CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应（取代反应） (2)其他合成路线 ① ② 乙醇 乙醛 乙酸 乙醇 乙酸 3．有机合成中的绿色化学思想 (1)绿色化学思想的主要特点： ①充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料； ②避免污染物的产生，减少废物向环境排放； ③尽可能降低能量消耗； ④提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”。 (2)有机合成中的绿色化学思想： ①改变所用的试剂或反应方式； ②避免分离中间体，从几个原料经一步合成目标产物； ③使用含水的溶剂代替有机溶剂作为反应介质。 二、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物 (1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。 (2)分类： ①天然有机高分子化合物，如淀粉、纤维素、蛋白质等。 ②合成有机高分子化合物，如三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。 2．有机高分子化合物的合成 (1)加聚反应： 含有碳碳双键（或碳碳三键）的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。 (2)有关概念 ①单体：在聚合反应中，用以形成高分子化合物的小分子称为单体。 ②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节。 ③聚合度：链接的数目称为聚合度。 3．写出下列物质发生加聚反应的生成物： (1)氯乙烯的加聚：nCH2=CHCl ； (2)丙烯的加聚：nCH2=CHCH3； (3)苯乙烯的加聚：； (4)四氟乙烯的加聚：nCF2=CF2 。 4．有机高分子合成领域中着力解决的课题 (1)对重要的通用高分子材料继续进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的高分子材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 (4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)自然界存在的有机物已经很多了，不需要人工合成了(　　) (2)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要(　　) (3)为秉持绿色化学的理念，在有机合成中，尽量使用含水的溶剂作为反应介质(　　) (4)制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想(　　) (5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯(　　) (6)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色(　　) (7)含有碳碳双键的有机物小分子，可以通过加聚反应形成有机高分子(　　) (8)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成(　　) 答案　(1)×　(2)× (3)√　(4)×　(5)√ (6)×　(7)√　(8)× 2．淀粉是常见原料，设计用淀粉为原料合成乙酸，请写出有关的路线图。 提示　淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。 3．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图： (1)D中官能团的名称是________。 (2)A→B的反应类型是________(填字母)。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)写出A→C反应的化学方程式：______________________________________________。 答案　(1)羧基　(2)BD　(3)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 4．写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。 (1) (2) (3)CH2==CH2和CH2==CH—CH3　1∶1加聚 提示　(1)n (2)n (3)nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3 5．判断下列高分子的单体。 (1)CH==CH的单体为________。 (2)的单体为____________。 (3)的单体为________________。 (4)的单体为____________________________________。 答案　(1)CH≡CH　(2)CH3CH==CHCH3 (3)CH2==CHCN　(4)CH2==CH2、　 ►问题一 常见有机化合物的合成 【典例1】合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。 方法一：CaCO3→CaOCaC2CH≡CHCH2==CHCN[注：CaO＋3CCaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋CH≡CH↑]； 方法二：CH2==CH—CH3＋NH3＋O2CH2==CH—CN＋3H2O。 分析以上两种方法，在工业生产中，应选择哪种方法？为什么？ 提示　方法二。方法一中由CaCO3→CaO和CaOCaC2时都需要高温，耗能大；方法一要四步才能完成，消耗原料多，工艺复杂，且使用了剧毒的HCN。 【解题必备】有机合成遵循的原则和常用方法 1．有机合成遵循的原则 (1)原料：廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)路线：符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 (3)反应：条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 (4)原理：符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。 2．有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 【变式1-1】用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 答案　D 解析　CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，CH2==CHCl再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。 【变式1-2】α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为 ＋(NH4)2SO4 经过改进后的合成方法为 CH3C≡CH＋CO＋CH3OH 下列关于这两种合成路线的叙述不正确的是(　　) A．两方法相比，前一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者 B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”(不产生副产物)理念 C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥 D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念 答案　D 解析　前一种方法中经过三步，而后一种方法只有一步，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。 ►问题二 有机高分子的合成 【典例2】今有高聚物， 下列对此高聚物的分析中，正确的是(　　) A．其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5 B．这是缩聚反应产物 C．其链节是CH3CH2COOC2H5 D．其单体是CH2=CHCOOC2H5 答案 D 解析 该高聚物是通过加聚反应得到的，如图，，故单体是CH2=CHCOOC2H5，链节是。故选D。 【解题必备】通过加聚反应合成有机高分子化合物 1．加聚反应的特点 (1)反应物特征——含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。 (2)反应特点——只生成高聚物，没有其他产物。 (3)聚合物组成——组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度) 2．加聚反应方程式的书写 (1)加聚反应中，不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链，而饱和的碳原子作为支链。 (2)含双键的化合物发生加聚反应时类似于乙烯的加聚反应，可理解为乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后而发生加聚反应。 3．加聚产物单体的判断 已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”推断合成它的单体，其步骤如下： (1)去掉结构简式两端的“”和“”。 (2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 (3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“Δ”号标记上。 (4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判断的单体，按“单双键互换法”推断如下： 可得合成该有机物的单体：CH2=CH—CH3、CH2=CH2、。 【变式2-1】能在一定条件下发生加聚反应生成的单体是(　　) A．氯乙烯 B．氯乙烯和乙烯 C． D． 答案　C 解析　该高分子化合物通过加聚反应生成，由“单变双，双变单，超过四价则断开”可知，其单体为CH2==CCl—CH==CH2。 【变式2-2】腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，请按要求回答问题。 (1)“人造羊毛”的链节为________，单体为________。 (2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高分子的聚合度n为________。 (3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下： CH≡CHCH2==CH—CN。 写出有关的化学方程式并注明反应类型： ①______________________________________________； ②______________________________________________。 答案　(1)　CH2==CH—CN (2)619 (3)①CH≡CH＋HCNCH2==CH—CN，加成反应 ②nCH2==CH—CN，加聚反应 解析　(1)高分子的链节为，单体为CH2==CH—CN。(2)高分子的链节的分子式为C3H3N，相对分子质量为53，链节的个数也就是聚合度n，故n＝≈619。(3)根据反应流程，CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2==CHCN，CH2==CHCN再发生加聚反应生成聚丙烯腈。 1．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为(　　) A．加成反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应 B．氧化反应—加成反应—氧化反应—酯化反应 C．取代反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应 D．加成反应—还原反应—氧化反应—取代反应 答案　A 解析　乙烯→醇：与水发生加成反应；醇→醛：氧化反应；醛→酸：氧化反应；醇＋酸→酯：酯化(取代)反应。 2．某高分子的合成路线中有如下片段，其中H和G都不属于高分子，则G的结构简式为(　　) A．CH2==CHCOOH B．HCOOCH3 C． D． 答案　D 解析　产物是高分子化合物，其单体H为，G与甲醇发生酯化反应生成H，即G的结构简式为，故选项D符合题意。 3．下列化合物中，既显酸性又能发生加聚反应的是(　　) A．CH2==CH—COOH B．CH3COOH C．CH2==CH—CH2OH D．CH2==CH—COOCH2CH3 答案　A 解析　CH2==CH—COOH中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有羧基，显酸性，故选A；CH3COOH含有羧基，显酸性，但不能发生加聚反应，故不选B；CH2==CH—CH2OH中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有羟基，羟基不显酸性，故不选C；CH2==CH—COOCH2CH3中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有酯基，酯基不显酸性，故不选D。 4．欲制取纯净的CH2ClCH2Cl，下列制备方法最合理的是(　　) A．CH3CH3与Cl2发生取代反应 B．CH2===CH2与HCl发生加成反应 C．CH2===CH2与Cl2发生加成反应 D．CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应 答案 C 解析 CH3CH3与Cl2发生取代反应的产物有多种，得不到纯净的CH2ClCH2Cl，A项错误；CH2===CH2与HCl发生加成反应，得不到CH2ClCH2Cl，B项错误；CH2===CH2与Cl2发生加成反应只生成纯净的CH2ClCH2Cl，C项正确；CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应的产物有多种，得不到纯净的CH2ClCH2Cl，D项错误。 5．丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反应的化学方程式为nCH2==CH—CH3―→，下列有关说法错误的是(　　) A．丙烯通过加聚反应生成聚丙烯 B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯为纯净物，聚丙烯为混合物 D．聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度) 答案　B 解析　丙烯通过加聚反应生成聚丙烯，中的n不确定，因此聚丙烯为混合物，其平均相对分子质量为42n，故A、C、D正确；在聚丙烯中不存在，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。 6．下列对聚丙烯的描述错误的是(　　) A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的 B．聚丙烯的分子长链上有支链 C．聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子 D．聚丙烯能使溴水褪色 答案 D 解析 聚丙烯是由丙烯通过加聚反应形成的高分子化合物，其链节为，聚丙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色。 7．有机物①CH2=CHCH2CH=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3　 ③CH2=CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH中能发生酯化反应、加成反应和氧化反应的是(　　) A．①③ B．②④ C．①④ D．②③ 答案 A 解析 ②CH2=CHCOOCH3没有羧基或羟基，不能发生酯化反应。 8．聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是(　　) A．其单体为，经过加聚反应制得 B．链节为 C．平均相对分子质量为104n(n为聚合度) D．是一种难降解的塑料，会造成环境污染 答案　B 解析　聚苯乙烯是由经过加聚反应生成的，单体为，链节为，故A正确、B错误；聚苯乙烯链节的相对分子质量为104，故聚苯乙烯的平均相对分子质量为104n(n为聚合度)，C正确；聚苯乙烯是一种难降解的塑料，会导致环境污染，故D正确。 9．已知乙烯能发生以下转化： (1)乙烯的结构简式为_______________。 (2)B、D化合物中的官能团名称分别为：___________、___________。 (3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型： ①_______________________________________；反应类型：_____________； ②_______________________________________；反应类型：_____________。 答案 (1)CH2=CH2　(2)羟基　羧基 (3)①CH2=CH2＋H2O催化剂,CH3CH2OH　加成反应 ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应 10．不粘锅的表面涂敷了一层有机高分子材料——聚四氟乙烯。聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过了其他塑料，被称为“塑料王”。它的结构可表示如下： (1)按照下面所示的合成线路，在方框中填写合适的化合物的结构简式： (2)写出下列反应的化学方程式： B→C___________________________________________ C→D__________________________________________。 答案 (1)CHCl3 CHFCl CF2=CF2 (2)2CHFClCF2=CF2 nCF2=CF2→ 1．1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得： 已知：R—CH2—BrR—CH2OH，则A可能是(　　) A．乙烯 B．乙醇 C．CH2==CH—CH==CH2 D．乙醛 答案　A 解析　根据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br，A为CH2==CH2。 2．下列有关高分子化合物的说法不正确的是(　　) A．丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：CH2—CH—CH3 B．某塑料可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通过加聚反应制得 C．合成高分子的单体是CF2==CF2 D．一种全降解塑料O—CH(CH3)CH2O—CO可由和CO2在催化剂作用下加聚生成 答案　A 解析　丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：，故A错误。 3．已知有机化合物A只由C、H两种元素组成，且能使溴水褪色，其产量可用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系： 则下列推断不正确的是(　　) A．鉴别A和甲烷可使用酸性高锰酸钾溶液 B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢 C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯 D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5 答案　D 解析　从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，B(乙醇)和D(乙酸)反应生成E(乙酸乙酯)。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；乙酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分CaCO3和Mg(OH)2反应，B选项正确；化学方程式应为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，D选项错误。 4．某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如图所示： 其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题： (1)“C6H12O6” 所示物质的名称是________；A的结构简式为________；C中官能团的名称为________。 (2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型： CH3CH2OH―→CH3CHO：_______________________________，反应类型为________。 (3)下列说法正确的是________(填字母)。 A．目前生产A的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志之一 B．石油分馏得到的各个馏分为纯净物 C．动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分 D．塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物 答案　(1)葡萄糖　CH2==CH2　羧基 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应 (3)AD 解析　(1)根据题意可知，“C6H12O6”所示物质的名称是葡萄糖；A是乙烯，其结构简式为CH2==CH2；C是乙酸，其中官能团的名称为羧基。 (2)CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (3)目前生产乙烯的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志之一，A正确；石油分馏得到的各个馏分仍然为混合物，B错误；动物的脂肪在碱性条件下水解可以得到肥皂的主要成分(高级脂肪酸盐)，C错误。 5．有机物A、B、C、D、E、F、G的转化关系如图所示： 已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常作水果催熟剂。据此回答下列问题。 (1)A的结构简式为__________________，C的结构简式为__________。 (2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为______________。 (3)写出D和F反应生成G的化学方程式：________________________________________。 (4)C在催化剂和加热的条件下与O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是__________。 答案　(1)CH≡CH　CH2==CH2 (2) (3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　(4)CH2==CH2＋O2CH3COOH 解析　(1)C常作水果的催熟剂，说明C为CH2==CH2，1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A为CH≡CH；由图中转化关系可知B为CH2==CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2==CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应的化学方程式为nCH2==CHCl。(3)乙酸和乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2==CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题8 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物 第1课时 人工合成有机化合物 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．通过乙酸乙酯的合成线路分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。 2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳线路及合成过程中反应类型的判断。 3．理解加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断简单的单体。 4．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 重难点：有机物合成最佳线路的选择；加聚反应。 一、常见有机化合物的合成 1．有机合成的思路和方法 (1)要依据被合成物质的_______和______________，选择适合的______________和____________，精心设计并选择合理的____________和_______。 (2)要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成线路： 若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型： ①_______________________________________ _____________________； ②_______________________________________ ______________________； ③_______________________________________ ______________________； ④_______________________________________ _______________________。 (2)其他合成路线 ① ② 3．有机合成中的绿色化学思想 (1)绿色化学思想的主要特点： ①充分利用资源和能源，采用_______、_______的原料； ②避免污染物的产生，减少_______向环境排放； ③尽可能降低_______消耗； ④提高______________，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”。 (2)有机合成中的绿色化学思想： ①改变所用的_______或反应_______； ②避免分离__________，从几个原料经一步合成目标产物； ③使用_________溶剂代替有机溶剂作为反应介质。 二、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物 (1)概念：相对分子质量高达______________的有机化合物。 (2)分类： ①天然有机高分子化合物，如_________、___________、_________等。 ②合成有机高分子化合物，如三大合成材料：___________、____________、___________。 2．有机高分子化合物的合成 (1)加聚反应： 含有__________（或__________）的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过_______反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。 (2)有关概念 ①单体：在聚合反应中，用以形成高分子化合物的________称为单体。 ②链节：高分子化合物中不断重复的基本____________称为链节。 ③聚合度：______________称为聚合度。 3．写出下列物质发生加聚反应的生成物： (1)氯乙烯的加聚：nCH2=CHCl ______________； (2)丙烯的加聚：nCH2=CHCH3______________； (3)苯乙烯的加聚：______________； (4)四氟乙烯的加聚：nCF2=CF2 ______________。 4．有机高分子合成领域中着力解决的课题 (1)对重要的通用高分子材料继续进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的高分子材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的___________。 (4)研制易分解的新型合成材料，防止“___________”。 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)自然界存在的有机物已经很多了，不需要人工合成了(　　) (2)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要(　　) (3)为秉持绿色化学的理念，在有机合成中，尽量使用含水的溶剂作为反应介质(　　) (4)制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想(　　) (5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯(　　) (6)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色(　　) (7)含有碳碳双键的有机物小分子，可以通过加聚反应形成有机高分子(　　) (8)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成(　　) 2．淀粉是常见原料，设计用淀粉为原料合成乙酸，请写出有关的路线图。 3．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图： (1)D中官能团的名称是________。 (2)A→B的反应类型是________(填字母)。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)写出A→C反应的化学方程式：______________________________________________。 4．写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。 (1) (2) (3)CH2==CH2和CH2==CH—CH3　1∶1加聚 5．判断下列高分子的单体。 (1)CH==CH的单体为________。 (2)的单体为____________。 (3)的单体为________________。 (4)的单体为____________________________________。 ►问题一 常见有机化合物的合成 【典例1】合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。 方法一：CaCO3→CaOCaC2CH≡CHCH2==CHCN[注：CaO＋3CCaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋CH≡CH↑]； 方法二：CH2==CH—CH3＋NH3＋O2CH2==CH—CN＋3H2O。 分析以上两种方法，在工业生产中，应选择哪种方法？为什么？ 【解题必备】有机合成遵循的原则和常用方法 1．有机合成遵循的原则 (1)原料：廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)路线：符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 (3)反应：条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 (4)原理：符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。 2．有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 【变式1-1】用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 【变式1-2】α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为 ＋(NH4)2SO4 经过改进后的合成方法为 CH3C≡CH＋CO＋CH3OH 下列关于这两种合成路线的叙述不正确的是(　　) A．两方法相比，前一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者 B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”(不产生副产物)理念 C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥 D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念 ►问题二 有机高分子的合成 【典例2】今有高聚物， 下列对此高聚物的分析中，正确的是(　　) A．其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5 B．这是缩聚反应产物 C．其链节是CH3CH2COOC2H5 D．其单体是CH2=CHCOOC2H5 【解题必备】通过加聚反应合成有机高分子化合物 1．加聚反应的特点 (1)反应物特征——含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。 (2)反应特点——只生成高聚物，没有其他产物。 (3)聚合物组成——组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度) 2．加聚反应方程式的书写 (1)加聚反应中，不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链，而饱和的碳原子作为支链。 (2)含双键的化合物发生加聚反应时类似于乙烯的加聚反应，可理解为乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后而发生加聚反应。 3．加聚产物单体的判断 已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”推断合成它的单体，其步骤如下： (1)去掉结构简式两端的“”和“”。 (2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 (3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“Δ”号标记上。 (4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判断的单体，按“单双键互换法”推断如下： 可得合成该有机物的单体：CH2=CH—CH3、CH2=CH2、。 【变式2-1】能在一定条件下发生加聚反应生成的单体是(　　) A．氯乙烯 B．氯乙烯和乙烯 C． D． 【变式2-2】腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，请按要求回答问题。 (1)“人造羊毛”的链节为________，单体为________。 (2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高分子的聚合度n为________。 (3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下： CH≡CHCH2==CH—CN。 写出有关的化学方程式并注明反应类型： ①______________________________________________； ②______________________________________________。 1．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为(　　) A．加成反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应 B．氧化反应—加成反应—氧化反应—酯化反应 C．取代反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应 D．加成反应—还原反应—氧化反应—取代反应 2．某高分子的合成路线中有如下片段，其中H和G都不属于高分子，则G的结构简式为(　　) A．CH2==CHCOOH B．HCOOCH3 C． D． 3．下列化合物中，既显酸性又能发生加聚反应的是(　　) A．CH2==CH—COOH B．CH3COOH C．CH2==CH—CH2OH D．CH2==CH—COOCH2CH3 4．欲制取纯净的CH2ClCH2Cl，下列制备方法最合理的是(　　) A．CH3CH3与Cl2发生取代反应 B．CH2===CH2与HCl发生加成反应 C．CH2===CH2与Cl2发生加成反应 D．CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应 5．丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反应的化学方程式为nCH2==CH—CH3―→，下列有关说法错误的是(　　) A．丙烯通过加聚反应生成聚丙烯 B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯为纯净物，聚丙烯为混合物 D．聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度) 6．下列对聚丙烯的描述错误的是(　　) A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的 B．聚丙烯的分子长链上有支链 C．聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子 D．聚丙烯能使溴水褪色 7．有机物①CH2=CHCH2CH=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3　 ③CH2=CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH中能发生酯化反应、加成反应和氧化反应的是(　　) A．①③ B．②④ C．①④ D．②③ 8．聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是(　　) A．其单体为，经过加聚反应制得 B．链节为 C．平均相对分子质量为104n(n为聚合度) D．是一种难降解的塑料，会造成环境污染 9．已知乙烯能发生以下转化： (1)乙烯的结构简式为_______________。 (2)B、D化合物中的官能团名称分别为：___________、___________。 (3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型： ①_______________________________________；反应类型：_____________； ②_______________________________________；反应类型：_____________。 10．不粘锅的表面涂敷了一层有机高分子材料——聚四氟乙烯。聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过了其他塑料，被称为“塑料王”。它的结构可表示如下： (1)按照下面所示的合成线路，在方框中填写合适的化合物的结构简式： (2)写出下列反应的化学方程式： B→C___________________________________________ C→D__________________________________________。 1．1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得： 已知：R—CH2—BrR—CH2OH，则A可能是(　　) A．乙烯 B．乙醇 C．CH2==CH—CH==CH2 D．乙醛 2．下列有关高分子化合物的说法不正确的是(　　) A．丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：CH2—CH—CH3 B．某塑料可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通过加聚反应制得 C．合成高分子的单体是CF2==CF2 D．一种全降解塑料O—CH(CH3)CH2O—CO可由和CO2在催化剂作用下加聚生成 3．已知有机化合物A只由C、H两种元素组成，且能使溴水褪色，其产量可用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系： 则下列推断不正确的是(　　) A．鉴别A和甲烷可使用酸性高锰酸钾溶液 B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢 C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯 D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5 4．某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如图所示： 其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题： (1)“C6H12O6” 所示物质的名称是________；A的结构简式为________；C中官能团的名称为________。 (2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型： CH3CH2OH―→CH3CHO：_______________________________，反应类型为________。 (3)下列说法正确的是________(填字母)。 A．目前生产A的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志之一 B．石油分馏得到的各个馏分为纯净物 C．动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分 D．塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物 5．有机物A、B、C、D、E、F、G的转化关系如图所示： 已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常作水果催熟剂。据此回答下列问题。 (1)A的结构简式为__________________，C的结构简式为__________。 (2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为______________。 (3)写出D和F反应生成G的化学方程式：________________________________________。 (4)C在催化剂和加热的条件下与O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是__________。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$