8.1 化石燃料和有机化合物（第3课时 煤的综合利用 苯）-【帮课堂】2024-2025学年高一化学同步学与练（苏教版2019必修第二册）

专题8 有机化合物的获得与应用 第一单元 化石燃料与有机化合物 第3课时 煤的综合利用 苯 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识煤的综合利用的意义。 2．认识苯的组成和结构特征，理解苯分子的空间构型，知道苯分子中碳碳键的特殊性。 3．知道苯能发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会书写相应的化学方程式。 重难点：苯的分子结构；苯的化学性质。 一、煤的综合利用 1．煤的组成 (1)煤是由________和________所组成的复杂混合物。 (2)煤中含量最高的元素是_____，其次是________，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 2．煤的气化 (1)概念：把煤转化为____________的过程。 (2)原理：在高温下煤和水蒸气作用得到________等气体。主要反应为：____________________________。 (3)目的：生成的气体可作为________或_____________。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。 3．煤的液化 (1)概念：把煤转化为____________的过程。 (2)原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到____________，也可以获得洁净的燃料油（________________）和____________。 4．煤的干馏 (1)概念：将煤________________，使其发生复杂的变化。 (2)产物：________、________、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。 (3)煤焦油和粗苯经过________，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。 【归纳小结】“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较 (1)蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。 (2)分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。 (3)干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。 二、苯的结构和性质 1．组成与结构 (1)分子式：________，结构式：，结构简式________________。 (2)实验探究苯分子中是否存在碳碳双键 实验过程 现象 结论 ①试管中加入2 mL苯，再加入几滴酸性高锰酸钾溶液 分层，上层为____色，下层为____色 苯______被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯中________ ②试管中加入2 mL苯，再加入1 mL溴水，振荡 分层，上层________色，下层____________ 苯将溴从溴水中萃取出来，苯中________ (3)分子结构特点： 苯分子的碳碳键是一种________________________的特殊共价键。 苯分子中6个碳原子连接成________________，分子中6个碳原子和6个氢原子___________。 【特别提醒】 苯的结构式习惯上简写为(称为凯库勒式)，实际上苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，所以也常用来表示，空间填充模型为。 2．物理性质 苯是一种无色、有________气味的液态烃，有较强的________性，密度比水_____。有毒。 3．化学性质 (1)稳定性 ________被酸性高锰酸钾溶液氧化，________使溴的四氯化碳溶液褪色。 将溴水加入苯中，振荡，静置，产生的现象是：________________________________________。 (2)可燃性 苯在空气中不易完全燃烧，燃烧时会有________的火焰，并有________产生。 化学方程式：________________________________。 (3)取代反应： ①与硝酸反应——硝化反应： 反应条件：浓硝酸和浓硫酸，50~60℃，化学方程式： ________________________________________________ ②与Cl2、Br2、硫酸等反应生成一系列生成物。写出下列物质的结构简式： 氯苯：_________ 溴苯：__________ 苯磺酸：____________ 【特别提醒】 有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团，如甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、羟基(—OH)、苯基(—C6H5)、硝基(—NO2)等。 【归纳小结】苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度比水的大，不溶于水 硝基苯是有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度比水的大且有毒，不溶于水 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)把煤加强热使之分解的过程为煤的干馏(　 　) (2)煤俗称煤炭，因此可看作碳元素形成的单质(　 　) (3)在一定条件下，煤可以和氢气直接反应生成液体燃料(　 　) (4)煤的干馏为物理变化，煤的气化和液化为化学变化(　 　) (5)将苯加入溴水中，振荡，水层呈无色，说明苯和溴发生了加成反应(　 　) (6)苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应(　 　) (7)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应(　 　) (8)用溴水除去混在苯中的己烯(　 　) (9)用水可以鉴别苯和溴苯(　 　) 2．下列属于煤的综合利用且说法正确的是(　　) A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离 B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭 C．煤的气化和液化为物理变化 D．将煤变为煤饼作燃料 3．苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是(　　) A．都易与溴发生取代反应 B．都易发生加成反应 C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 4．如图是实验室干馏煤的装置图，根据图示回答下列问题： (1)指出图中仪器名称：b________；d________。 (2)装置c的作用是_______________，d中的液体有________和________。煤焦油可以通过________的方法使其中的重要成分分离出来。 (3)e处点燃的气体是________，火焰的颜色是________。 (4)下列叙述错误的是________(填字母)。 A．煤发生了化学变化 B．d中液体的pH>7 C．d中液体只有一层 D．e处的气体可以还原氧化铜，还可以使溴水褪色 5．下列两个结构简式所表示的有机物是同一种物质还是同分异构体？请说明理由。 6．煤和石油是重要的能源和化工原料，直接燃烧既浪费资源又污染环境，可以把它们深加工制取其他产品。把下列各物质的制取、加工方法或反应类型填写在各题后的括号中： (1)煤―→焦炭(　 　) (2)煤焦油―→苯(　 　) (3)石蜡―→汽油(　 　) (4)煤―→水煤气(　 　) (5)石油―→汽油、煤油、柴油(　 　) 7．(1)苯在一定条件下能与Cl2、Br2、HO-NO2（硝酸）、HO-SO3H（硫酸）发生取代反应，请写出有关的化学方程式。 (2)苯在一定条件下能与氢气发生加成反应，请写出化学方程式。 ►问题一 煤的综合利用 【典例1】下列关于煤的综合利用的说法正确的是（ ） A．煤的气化、液化和干馏都属于物理变化 B．煤的气化产物既可以直接作为燃料，也可以合成液体燃料 C．煤的液化就是将煤转化为液态 D．煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有机物 【解题必备】煤的综合利用 （1）煤的气化：煤→可燃性气体(CO、H2、CH4等) （2）煤的液化：煤→液体燃料（汽油、煤油、、柴油） （3）煤的干馏 煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。 煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。 煤焦油和粗苯通过分馏，可以得到苯等有机物。 【变式1-1】下列说法正确的是(　　) A．煤中有苯，可以通过蒸馏的方法使之分离 B．煤的气化就是使固态的煤变为气态煤的过程 C．煤的液化属于物理变化 D．煤的干馏可以得到煤焦油，从煤焦油中可以分离出苯等 【变式1-2】利用水煤气(CO、H2)生产汽油、甲醇和氨等已经实现了工业化，合成气也可转化为醛、酸、酯等多种产物，下列叙述不正确的是(　　) A．以水煤气(CO、H2)为原料合成其他工业原料的反应都是化合反应 B．以水煤气(CO、H2)生产液态烃或醇类是实现“煤变油”的有效途径 C．以水煤气(CO、H2)为原料也可以合成烯烃 D．煤的气化和液化提高了煤的综合利用效率 ►问题二 苯的结构和性质 【典例2】有关苯的说法正确的是（ ） A．苯分子中既有碳碳单键又有碳碳双键 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液溶液褪色，说明苯属于饱和烃 C．向苯中加入溴水，发生的变化是物理变化 D．苯分子中所有的原子和化学键都是等价的 【解题必备】 1．苯的结构特点 （1）6个碳原子连接成正六边形，苯分子为平面正六边形结构。 （2）碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，6个碳碳键完全等价。 （3）每一个碳原子分别结合一个氢原子，所有原子在同一个平面上，6个碳原子和6个氢原子完全等价。 2．苯的分子结构特点与化学性质的关系 （1）由于苯分子中6个碳原子形成了一种特殊的化学键，与烷烃相比，C-H减弱，所以苯环上的H原子易被其他原子或原子团取代，即苯易发生取代反应。 （2）苯分子中的碳碳键比碳碳双键稳定，因此与烯烃相比，发生加成反应的条件更高，反应更难。 （3）苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系 ①苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量高。 ②不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ③不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ④能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被取代。 【变式2-1】苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯不与溴水发生加成反应　③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷()　④邻二氯苯()只有一种 ⑤间二氯苯()只有一种 ⑥硝基苯()只有一种 A．①② B．①④ C．③⑤⑥ D．①②④ 【变式2-2】下列有关苯的性质的描述正确的是(　　) A．苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应 B．苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热，生成硝基苯 C．苯与溴水混合振荡，静置，下层液体几乎为无色 D．1 mol苯与2 mol氢气发生加成反应生成1 mol环己烷 1．下列叙述正确的是(　　) A．煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法 B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化 C．煤是混合物，其中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物 D．水煤气的主要成分是H2和CO，由水煤气可以合成汽油 2．下列说法正确的是(　　) A．通过石油的裂化，可直接得到乙烯、丙烯等有机化工原料 B．煤在空气中加强热得到焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗氨水等产品的过程叫做煤的干馏 C．煤液化后可以得到甲醇等液体燃料 D．和是不同物质 3．下列有关苯的说法正确的是(　　) A．苯分子中既有碳碳单键又有碳碳双键 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯属于饱和烃 C．向苯中加入溴水，发生的变化是物理变化 D．苯分子中所有的原子和化学键都是等价的 4．虽然这种表示方法仍被沿用，但苯环结构中不存在单双键交替的结构，下列事实可以作为证据的是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　 ②苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等　 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷　 ④实验测得苯的邻位二氯取代物只有一种结构 A．②③④ B．①③④ C．①②④ D．①②③④ 5．下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①常温下不能进行 B．反应②不发生，但是有分层现象，紫色层在下层 C．反应③为加成反应，产物是无色液体 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 6．往下列有机物中加入水，充分振荡后静置，液体分层且有机物位于下层的是（ ） A．苯 B．四氯化碳 C．乙醇 D．汽油 7．下列有关苯的结构的叙述中正确的是（ ） A．每个苯分子中含有三个碳碳单键和三个碳碳双键 B．苯分子中的碳碳键既是单键又是双键 C．苯分子中所有原子在同一个平面上 D．苯分子中没有单键存在 8．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)，反应的化学方程式为＋Br2＋HBr。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现。下列说法错误的是(　　) A．制备溴苯的反应属于取代反应 B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用 D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去 9．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　) ①SO2　②CH3CH2CH==CH2　③　④C2H2 A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②③ 10．某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况)。 (1)通过计算确定A的结构简式为____________。 (2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式： ①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B： _________________________________________________。 ②A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应生成C： __________________________________________________。 1．下列关于苯的说法正确的是(　　) A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷中所有碳原子在同一平面上 B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质与烯烃相同 C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，能与溴水发生加成反应而使之褪色 D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可以发生取代反应和加成反应 2．只用一种试剂就能将苯、己烯(性质类似于乙烯)、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是(　　) A．氢氧化钠溶液　　　 B．溴化钠溶液 C．溴水 D．硝酸银溶液 3．利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下： ①＋CH3Cl(甲苯)＋HCl ②CH2==CH2＋(乙苯) ③＋3H2(环己烷) 下列说法正确的是(　　) A．反应①②③均属于加成反应 B．溴水中加入苯，二者可发生取代反应 C．乙苯中所有碳原子一定在同一平面上 D．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯 4．从石油和煤中提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。回答下列问题： (1)A的电子式为________，B的结构简式为________。 (2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为_______________________。 (3)在碘水中加入B振荡静置后的现象为_____________________________________________。 (4)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量________(填“A＞B”“A＜B”或“A＝B”)。 5．德国化学家凯库勒认为，苯分子的结构中碳碳间以单、双键交替排列结合成环状。为了验证凯库勒观点的正误，某学生设计了以下实验方案(尾气吸收装置及夹持装置已省略)： 实验步骤： ①按如图所示的装置连接好仪器，___________； ②在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞； ③打开止水夹K1、K2、K3； ④反应结束后，关闭K2，将b插入烧杯D的蒸馏水中，挤压胶头滴管使少量水进入烧瓶a中； ⑤观察实验现象。 请回答以下问题： (1)步骤①中，应补充的操作为_____________________________________________。 (2)烧瓶A中发生反应的化学方程式为_______________________________________。 (3)装置B的作用为_______________________________________________________。 (4)证明凯库勒观点错误的实验现象为______________________________________。 (5)A中得到的粗产品经过一系列除杂操作后，获得苯和溴苯的混合物，将二者进行分离的操作名称为____________。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题8 有机化合物的获得与应用 第一单元 化石燃料与有机化合物 第3课时 煤的综合利用 苯 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识煤的综合利用的意义。 2．认识苯的组成和结构特征，理解苯分子的空间构型，知道苯分子中碳碳键的特殊性。 3．知道苯能发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会书写相应的化学方程式。 重难点：苯的分子结构；苯的化学性质。 一、煤的综合利用 1．煤的组成 (1)煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。 (2)煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 2．煤的气化 (1)概念：把煤转化为可燃性气体的过程。 (2)原理：在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体。主要反应为：C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g) (3)目的：生成的气体可作为燃料或化工原料气。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。 3．煤的液化 (1)概念：把煤转化为液体燃料的过程。 (2)原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油（汽油、煤油、柴油）和化工原料。 4．煤的干馏 (1)概念：将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化。 (2)产物：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。 (3)煤焦油和粗苯经过分馏，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。 【归纳小结】“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较 (1)蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。 (2)分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。 (3)干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。 二、苯的结构和性质 1．组成与结构 (1)分子式：C6H6，结构式：，结构简式：或。 (2)实验探究苯分子中是否存在碳碳双键 实验过程 现象 结论 ①试管中加入2 mL苯，再加入几滴酸性高锰酸钾溶液 分层，上层为无色，下层为紫色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯中没有 ②试管中加入2 mL苯，再加入1 mL溴水，振荡 分层，上层橙红色，下层接近无色 苯将溴从溴水中萃取出来，苯中没有 (3)分子结构特点： 苯分子的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形，分子中6个碳原子和6个氢原子完全等价。 【特别提醒】 苯的结构式习惯上简写为(称为凯库勒式)，实际上苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，所以也常用来表示，空间填充模型为。 2．物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液态烃，有较强的挥发性，密度比水小。有毒。 3．化学性质 (1)稳定性 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 将溴水加入苯中，振荡，静置，产生的现象是：分层，上层为橙红色，下层接近无色。 (2)可燃性 苯在空气中不易完全燃烧，燃烧时会有明亮的火焰，并有浓烟产生。 化学方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O。 (3)取代反应： ①与硝酸反应——硝化反应： 反应条件：浓硝酸和浓硫酸，50~60℃，化学方程式： 。 ②与Cl2、Br2、硫酸等反应生成一系列生成物。写出下列物质的结构简式： 氯苯： 溴苯： 苯磺酸： 【特别提醒】 有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团，如甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、羟基(—OH)、苯基(—C6H5)、硝基(—NO2)等。 【归纳小结】苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度比水的大，不溶于水 硝基苯是有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度比水的大且有毒，不溶于水 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)把煤加强热使之分解的过程为煤的干馏(　×　) (2)煤俗称煤炭，因此可看作碳元素形成的单质(　×　) (3)在一定条件下，煤可以和氢气直接反应生成液体燃料(　√　) (4)煤的干馏为物理变化，煤的气化和液化为化学变化(　×　) (5)将苯加入溴水中，振荡，水层呈无色，说明苯和溴发生了加成反应(　×　) (6)苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应(　×　) (7)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应(　×　) (8)用溴水除去混在苯中的己烯(　×　) (9)用水可以鉴别苯和溴苯(　√　) 2．下列属于煤的综合利用且说法正确的是(　　) A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离 B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭 C．煤的气化和液化为物理变化 D．将煤变为煤饼作燃料 答案　B 解析　煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分为直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，CO和H2再在催化剂作用下合成甲醇等，因此煤的液化属于化学变化，C错误；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D错误。 3．苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是(　　) A．都易与溴发生取代反应 B．都易发生加成反应 C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 答案　D 解析　苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。 4．如图是实验室干馏煤的装置图，根据图示回答下列问题： (1)指出图中仪器名称：b________；d________。 (2)装置c的作用是_______________，d中的液体有________和________。煤焦油可以通过________的方法使其中的重要成分分离出来。 (3)e处点燃的气体是________，火焰的颜色是________。 (4)下列叙述错误的是________(填字母)。 A．煤发生了化学变化 B．d中液体的pH>7 C．d中液体只有一层 D．e处的气体可以还原氧化铜，还可以使溴水褪色 答案　(1)硬质玻璃管　U形管　(2)将干馏生成的气体进行降温和冷凝　粗氨水　煤焦油　分馏　(3)焦炉煤气　蓝色　(4)C 解析　煤的干馏生成焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯、粗氨水等，经c装置的降温和冷凝，粗氨水和煤焦油变为液体在d中聚集，则液体显碱性；焦炉煤气中氢气、甲烷等都具有还原性，可用于还原氧化铜，这些气体燃烧产生蓝色火焰；焦炉煤气中含有乙烯可以使溴水褪色。 5．下列两个结构简式所表示的有机物是同一种物质还是同分异构体？请说明理由。 答案　同一种物质。因为苯环中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，苯环结构中的碳碳键完全等同，则邻二甲苯只有一种结构。 6．煤和石油是重要的能源和化工原料，直接燃烧既浪费资源又污染环境，可以把它们深加工制取其他产品。把下列各物质的制取、加工方法或反应类型填写在各题后的括号中： (1)煤―→焦炭(　 　) (2)煤焦油―→苯(　 　) (3)石蜡―→汽油(　 　) (4)煤―→水煤气(　 　) (5)石油―→汽油、煤油、柴油(　 　) 答案 (1)煤的干馏　(2)分馏　(3)催化裂化 (4)煤的气化　(5)石油的分馏 7．(1)苯在一定条件下能与Cl2、Br2、HO-NO2（硝酸）、HO-SO3H（硫酸）发生取代反应，请写出有关的化学方程式。 (2)苯在一定条件下能与氢气发生加成反应，请写出化学方程式。 答案 (1) (2) ►问题一 煤的综合利用 【典例1】下列关于煤的综合利用的说法正确的是（ ） A．煤的气化、液化和干馏都属于物理变化 B．煤的气化产物既可以直接作为燃料，也可以合成液体燃料 C．煤的液化就是将煤转化为液态 D．煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有机物 答案 B 解析 A选项，煤的气化、液化和干馏都属于化学变化，错误；B选项，煤的气化产物主要为CO和H2，可以直接作为燃料，也可以合成液态烃、甲醇、二甲醚等含氧有机物，正确；C选项，煤的液化是将煤与氢气作用，转化为液体燃料的过程，错误；D选项，煤通过干馏后得到的煤焦油、粗苯中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，煤本身不含有这些物质，错误；故选B。 【解题必备】煤的综合利用 （1）煤的气化：煤→可燃性气体(CO、H2、CH4等) （2）煤的液化：煤→液体燃料（汽油、煤油、、柴油） （3）煤的干馏 煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。 煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。 煤焦油和粗苯通过分馏，可以得到苯等有机物。 【变式1-1】下列说法正确的是(　　) A．煤中有苯，可以通过蒸馏的方法使之分离 B．煤的气化就是使固态的煤变为气态煤的过程 C．煤的液化属于物理变化 D．煤的干馏可以得到煤焦油，从煤焦油中可以分离出苯等 答案 D 解析 A选项，煤中不含苯，煤干馏发生复杂的变化得到的产物煤焦油、粗苯中含有苯，错误；B选项煤的气化是将煤与高温水蒸气反应，将煤转化为气态物质，错误；C选项，煤的液化属于化学变化，错误；D 选项，煤焦油中含有苯等物质，通过分馏可以得到苯，正确；故选D。 【变式1-2】利用水煤气(CO、H2)生产汽油、甲醇和氨等已经实现了工业化，合成气也可转化为醛、酸、酯等多种产物，下列叙述不正确的是(　　) A．以水煤气(CO、H2)为原料合成其他工业原料的反应都是化合反应 B．以水煤气(CO、H2)生产液态烃或醇类是实现“煤变油”的有效途径 C．以水煤气(CO、H2)为原料也可以合成烯烃 D．煤的气化和液化提高了煤的综合利用效率 答案　A 解析　以水煤气(CO、H2)为原料的反应不一定都是化合反应。 ►问题二 苯的结构和性质 【典例2】有关苯的说法正确的是（ ） A．苯分子中既有碳碳单键又有碳碳双键 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液溶液褪色，说明苯属于饱和烃 C．向苯中加入溴水，发生的变化是物理变化 D．苯分子中所有的原子和化学键都是等价的 答案 C 解析 苯不能与溴水反应，苯加入到溴水中，苯能把溴从溴水中萃取出来，属于物理变化。 【解题必备】 1．苯的结构特点 （1）6个碳原子连接成正六边形，苯分子为平面正六边形结构。 （2）碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，6个碳碳键完全等价。 （3）每一个碳原子分别结合一个氢原子，所有原子在同一个平面上，6个碳原子和6个氢原子完全等价。 2．苯的分子结构特点与化学性质的关系 （1）由于苯分子中6个碳原子形成了一种特殊的化学键，与烷烃相比，C-H减弱，所以苯环上的H原子易被其他原子或原子团取代，即苯易发生取代反应。 （2）苯分子中的碳碳键比碳碳双键稳定，因此与烯烃相比，发生加成反应的条件更高，反应更难。 （3）苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系 ①苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量高。 ②不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ③不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ④能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被取代。 【变式2-1】苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯不与溴水发生加成反应　③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷()　④邻二氯苯()只有一种 ⑤间二氯苯()只有一种 ⑥硝基苯()只有一种 A．①② B．①④ C．③⑤⑥ D．①②④ 答案 D 解析 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，②苯不与溴水发生加成反应，说明苯分子中不含有碳碳双键，③苯在一定条件下与H2发生加成反应，和碳碳双键的性质相似，不能作为苯不含碳碳双键的证据；④邻二氯苯只有一种，说明苯分子中的碳碳键是完全等价的，不是单键和双键交替出现；故选①②④，答案为D。 【变式2-2】下列有关苯的性质的描述正确的是(　　) A．苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应 B．苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热，生成硝基苯 C．苯与溴水混合振荡，静置，下层液体几乎为无色 D．1 mol苯与2 mol氢气发生加成反应生成1 mol环己烷 答案　C 解析　苯在FeBr3作催化剂的条件下能与液溴发生取代反应，不能与溴水反应，A错误；苯与浓硝酸、浓硫酸在加热的条件下反应生成硝基苯，B错误；溴易溶于有机溶剂苯，所以混合液分层，水层在下层，几乎为无色，C正确；1分子苯与3分子H2发生加成反应生成1分子环己烷，则1 mol苯需要消耗3 mol H2生成1 mol环己烷，D错误。 1．下列叙述正确的是(　　) A．煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法 B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化 C．煤是混合物，其中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物 D．水煤气的主要成分是H2和CO，由水煤气可以合成汽油 答案　A 解析　煤的干馏可产生焦炉煤气、煤焦油、焦炭等，煤的气化会产生水煤气，煤的液化能够产生液体燃料等，因此煤的干馏、气化、液化都是实现煤综合利用的主要途径，A正确；煤的气化、液化都有新物质生成，都是化学变化，B错误；煤是混合物，煤干馏后得到的煤焦油、粗苯中含有苯、甲苯、二甲苯等，煤中没有这些物质，C错误；水煤气的主要成分是H2和CO，由水煤气可以合成含氧有机物和液态烃，因此以水煤气为原料可以合成汽油的一些成分，但不能合成汽油，D错误。 2．下列说法正确的是(　　) A．通过石油的裂化，可直接得到乙烯、丙烯等有机化工原料 B．煤在空气中加强热得到焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗氨水等产品的过程叫做煤的干馏 C．煤液化后可以得到甲醇等液体燃料 D．和是不同物质 答案　C 解析　石油裂化的目的是得到轻质汽油，裂解是裂化的深度过程，目的是得到乙烯、丙烯等短链烃，故A错误；煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，故B错误；和属于同种物质，说明苯分子中不存在单双键交替的结构，故D错误。 3．下列有关苯的说法正确的是(　　) A．苯分子中既有碳碳单键又有碳碳双键 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯属于饱和烃 C．向苯中加入溴水，发生的变化是物理变化 D．苯分子中所有的原子和化学键都是等价的 答案　C 解析　苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，A错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但它属于不饱和烃，B错误；向苯中加入溴水，发生萃取，一段时间后，发现原溴水层变为无色，发生物理变化，C正确；苯中存在碳碳键和碳氢键，这两种化学键键能不同，D错误。 4．虽然这种表示方法仍被沿用，但苯环结构中不存在单双键交替的结构，下列事实可以作为证据的是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　 ②苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等　 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷　 ④实验测得苯的邻位二氯取代物只有一种结构 A．②③④ B．①③④ C．①②④ D．①②③④ 答案　C 解析　用反证法证明。若苯环结构中存在单双键交替的结构，则分子中的“”应能与酸性KMnO4溶液反应而使之褪色，其分子中碳原子与碳原子之间的距离不完全相等，其邻位二氯取代物会有两种结构，故①②④符合题意。 5．下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①常温下不能进行 B．反应②不发生，但是有分层现象，紫色层在下层 C．反应③为加成反应，产物是无色液体 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 答案　B 解析　在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯不溶于水，密度比水的小，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，酸性高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C项错误；苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，故D项错误。 6．往下列有机物中加入水，充分振荡后静置，液体分层且有机物位于下层的是（ ） A．苯 B．四氯化碳 C．乙醇 D．汽油 答案 B 解析 苯、四氯化碳、汽油都不溶于水，其中苯、汽油比水轻，位于上层，四氯化碳比水重，位于下层，乙醇和水互溶，不分层，故B选项正确。 7．下列有关苯的结构的叙述中正确的是（ ） A．每个苯分子中含有三个碳碳单键和三个碳碳双键 B．苯分子中的碳碳键既是单键又是双键 C．苯分子中所有原子在同一个平面上 D．苯分子中没有单键存在 答案：C 解析：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊共价键，不存在碳碳单键和碳酸双键，A、B选项错误；C选项，苯分子是平面结构，所有原子都在同一平面上，正确；D选项，苯分子中，C-H为单键，错误。 8．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)，反应的化学方程式为＋Br2＋HBr。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现。下列说法错误的是(　　) A．制备溴苯的反应属于取代反应 B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用 D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去 答案　C 解析　A项，苯和液溴混合后加入铁粉，溴与铁反应生成FeBr3，在FeBr3作催化剂的条件下，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，属于取代反应，正确；B项，HBr气体易挥发且极易溶于水，遇水蒸气易形成白雾，正确；C项，苯和溴在FeBr3的作用下反应放出热量，使部分苯和溴变成蒸气，在经过长导管时，苯蒸气和溴蒸气会冷凝回流，故长导管的作用是导气和冷凝回流，错误；D项，溴苯与NaOH溶液不反应，Br2能与NaOH溶液反应，可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2，正确。 9．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　) ①SO2　②CH3CH2CH==CH2　③　④C2H2 A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②③ 答案　C 解析　SO2具有还原性，能将强氧化剂Br2及KMnO4还原而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；CH3CH2CH==CH2中含有碳碳双键，与Br2能发生加成反应，与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属于物理变化；C2H2分子中含有碳碳三键，既可以和溴水反应使其褪色，也可以使酸性KMnO4溶液褪色。 10．某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况)。 (1)通过计算确定A的结构简式为____________。 (2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式： ①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B： _________________________________________________。 ②A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应生成C： __________________________________________________。 答案 (1) (2) 解析 (1)由题意可知，1 mol A完全燃烧时，得到3 mol H2O和＝6 mol CO2，则1 mol A中含有6 mol C原子和6 mol H原子，即A的分子式为C6H6，又知A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A为苯，其结构简式为。 1．下列关于苯的说法正确的是(　　) A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷中所有碳原子在同一平面上 B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质与烯烃相同 C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，能与溴水发生加成反应而使之褪色 D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可以发生取代反应和加成反应 答案　D 解析　环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不可能在同一平面上，A错误；凯库勒式()不能代表苯分子的真实结构，苯分子中不存在碳碳双键，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色，B、C错误。 2．只用一种试剂就能将苯、己烯(性质类似于乙烯)、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是(　　) A．氢氧化钠溶液　　　 B．溴化钠溶液 C．溴水 D．硝酸银溶液 答案 C 解析 溴水加入四者中的现象分别为 苯 己烯 四氯化碳 碘化钾 溴水 液体分层，上层为橙红色 溴水褪色 液体分层，下层为橙红色 液体不分层，溶液颜色加深 3．利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下： ①＋CH3Cl(甲苯)＋HCl ②CH2==CH2＋(乙苯) ③＋3H2(环己烷) 下列说法正确的是(　　) A．反应①②③均属于加成反应 B．溴水中加入苯，二者可发生取代反应 C．乙苯中所有碳原子一定在同一平面上 D．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯 答案　D 解析　反应①为取代反应，反应②③为加成反应，A项错误；在催化剂(FeBr3)作用下，液溴与苯发生取代反应，而溴水不能与苯发生取代反应，B项错误；乙苯中的甲基碳原子与其他碳原子不一定在同一平面上，C项错误；若乙苯中混有乙烯，加入溴水时，乙烯能使溴水褪色，D项正确。 4．从石油和煤中提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。回答下列问题： (1)A的电子式为________，B的结构简式为________。 (2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为_______________________。 (3)在碘水中加入B振荡静置后的现象为_____________________________________________。 (4)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量________(填“A＞B”“A＜B”或“A＝B”)。 答案 (1) (2)CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH3 (3)液体分层，下层无色，上层紫红色　(4)A＞B 解析 A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2===CH2，B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，则碳、氢原子个数之比为1∶1，B的相对分子质量为78，则12n＋n＝78，解得n＝6，所以B为苯。 (1)A为CH2===CH2，其电子式为 ；B的结构简式为。 (2)与A相邻的同系物C为CH2===CHCH3，使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，化学反应方程式为 CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3。 (3)碘水中加入苯发生萃取，苯的密度比水的小，则苯在上层，观察到的现象是液体分层，下层无色，上层紫红色。 (4)1 mol CxHy完全燃烧消耗(x＋) mol氧气，则等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量A＞B。 5．德国化学家凯库勒认为，苯分子的结构中碳碳间以单、双键交替排列结合成环状。为了验证凯库勒观点的正误，某学生设计了以下实验方案(尾气吸收装置及夹持装置已省略)： 实验步骤： ①按如图所示的装置连接好仪器，___________； ②在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞； ③打开止水夹K1、K2、K3； ④反应结束后，关闭K2，将b插入烧杯D的蒸馏水中，挤压胶头滴管使少量水进入烧瓶a中； ⑤观察实验现象。 请回答以下问题： (1)步骤①中，应补充的操作为_____________________________________________。 (2)烧瓶A中发生反应的化学方程式为_______________________________________。 (3)装置B的作用为_______________________________________________________。 (4)证明凯库勒观点错误的实验现象为______________________________________。 (5)A中得到的粗产品经过一系列除杂操作后，获得苯和溴苯的混合物，将二者进行分离的操作名称为____________。 答案　(1)检查装置的气密性　(2)＋Br2＋HBr　(3)除去挥发出来的苯和溴单质　(4)烧瓶a中产生喷泉　(5)蒸馏 解析　(1)有气体生成的实验，盛装化学试剂之前应检查装置的气密性，则步骤①中应补充的操作为检查装置的气密性。(2)在FeBr3作催化剂的条件下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式为＋Br2＋HBr。(3)由于苯和液溴均易挥发，苯与溴发生的取代反应为放热反应，放出的热量会导致苯和溴挥发，因此可以用四氯化碳吸收除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯，防止干扰溴化氢的检验。(4)若凯库勒观点错误，在FeBr3作催化剂的条件下，苯与溴反应生成溴苯和溴化氢的反应是取代反应，不是加成反应，反应生成的溴化氢极易溶于水，C中烧瓶a能产生喷泉。(5)苯和溴苯的沸点相差较大，则分离苯和溴苯混合物的操作为蒸馏。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$