专题8 有机化合物的获得与应用【知识清单】-2024-2025学年高一化学单元速记·巧练（苏教版2019必修第二册）

专题8 有机化合物的获得与应用 01 思维导图 02 考点速记 第一单元 化石燃料与有机化合物 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为CH4，电子式为，结构式为。 2．有机化合物中碳原子的结构及成键特点 (1)有机物中，碳原子可以形成4个共价键。 (2)碳原子间成键方式多样 ①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。 ②多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)，如图所示。 (3)有机物结构特点 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 二、烷烃的结构 1．甲烷的结构 甲烷的空间结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点上。分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等，为109°28′。 　　 分子结构示意图　　球棍模型　 　空间填充模型 2．烷烃——只含有碳和氢两种元素 (1)示例：乙烷的结构式为，分子式为C2H6，丙烷的结构式为，分子式为C3H8。 (2)结构特点 分子中碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。 (3)分子组成通式：如果链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2。 (4)烷烃的一般命名 ①方法 碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 n＞10 相应汉字数字 ②示例：C4H10称丁烷，C8H18称辛烷，C12H26称十二烷。 3．同系物 (1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，互称同系物。 (2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 4．同分异构体 (1)概念 ①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。 ②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 (2)写出C4H10的同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，其名称分别为正丁烷和异丁烷。 (3)戊烷的同分异构体有3种，己烷的同分异构体有5种。 【归纳总结】 1．碳原子的成键特点 2．烷烃的组成与结构特点 【注意】：(1)烷烃包括链状烷烃(CnH2n＋2)和环状烷烃。 (2)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的链状烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比链状烷烃少。 (3)碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链。 3．有机物结构式简化的原则 (1)同碳原子上的相同原子可以合并，如 可简化为CH3—CCl2—CH3。 (2)依次相连的相同基团可以合并，如 CH3CH2CH2CH2CH3可进一步简化为CH3(CH2)3CH3。 (3)键线式简式，如CH3CH2CH2CH3可进一步简化为。 4．正确理解同系物 (1)同系物的研究对象一定是同类有机物。 (2)同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。 (3)同系物的相对分子质量之差一定是CH2的倍数。 5．正确理解同分异构体 (1)同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如CO和C2H4。 (2)结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如CH3CH2CH===CH2和。 (3)同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同。 (4)烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。 【注意】：(1)同位素是同质子数不同中子数的核素原子之间的互称，如12C与13C等。 (2)同素异形体是元素相同的不同单质之间互称，如O2与O3等。 三、烷烃的存在与物理性质 1．烷烃的存在 天然气、沼气和煤层气的主要成分均为甲烷，“凡士林”、石蜡、汽油、煤油的主要成分是含碳原子数较多的烷烃。 2．烷烃的物理性质(随分子中碳原子数增加) 烷烃均为难溶于水的无色物质。 (1)熔点、沸点与密度：逐渐升高。 (2)状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态。 四、烷烃的化学性质 在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。但在特定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解，与氯气等发生取代反应。 1．氧化反应——燃烧反应 CH4、C3H8燃烧的化学方程式分别为CH4＋2O2CO2＋2H2O、C3H8＋5O23CO2＋4H2O。 2．受热分解得到一系列重要的化工基本原料和燃料。 3．取代反应(以甲烷为例) 写出相应化学方程式(有机物用结构简式写) (1)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； (2)CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； (3)CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； (4)CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 注意：烷烃在光照条件可以与卤素单质蒸气发生取代反应。 4．烷烃性质的迁移——有机物的性质 (1)物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。 (2)化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 【归纳总结】 1．甲烷与氯气的取代反应 2．取代反应和置换反应的比较 类别 取代反应 置换反应 实例 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl Zn＋H2SO4=== ZnSO4＋H2↑ 定义 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应 反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物 生成物 一般生成两种新化合物 另一种化合物和另一种单质 反应中电子得失 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应 【归纳总结】 1．烷烃的化学性质 烷烃的化学性质和甲烷相似，通常情况下不与强酸、强碱以及强氧化剂发生反应，都不能使酸性高锰酸钾溶液以及溴水褪色。 (1)在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。 (2)链状烷烃的燃烧反应。 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O 2．烷烃与Cl2的取代反应 (1)反应条件：光照(漫散光照射，不用太阳光直射，以防爆炸。) (2)生成产物的种类很多，烷烃碳原子越多，产物越多，但HCl最多。 (3)反应特点： ①连锁反应：烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。 ②数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl。 即：。 五、石油的综合利用 1．组成：石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。 2．综合利用 (1)分馏 ①定义：利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得汽油、煤油、柴油等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 (2)催化裂化 ①目的：将重油裂化为汽油等物质。 ②例如：C16H34C8H18＋C8H16。 (3)裂解 ①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 ②例如：C8H18C4H10＋C4H8 C4H10CH4＋C3H6 C4H10C2H6＋C2H4。 (4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃。 3．三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。 【归纳总结】 1．化学“三馏”的比较 名称 原理 特点 干馏 隔绝空气加强热使物质分解的过程 属于化学变化，产物为混合物 蒸馏 根据液态混合物中各组分沸点不同，加热使某一组分蒸发进行分离 属于物理变化，产物为单一组分的馏出物 分馏 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 属于物理变化，产物为沸点相近的各组分组成的混合物 注意：(1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)、重油(C20以上)等。 (2)减压可以降低物质的沸点，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到燃料油、润滑油、石蜡等石油产品。 2．化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃 3．化学“六气”的主要成分 高炉煤气 水煤气 天然气 液化石油气 焦炉气 裂解气 主要 成分 CO、CO2、N2 H2、CO CH4 C3H8、C4H10 H2、CH4、C2H4、CO C2H4、C3H6、C4H8、CH4 六、乙烯的物理性质与组成结构 1．应用：乙烯是石油化工重要的基本原料，通过一系列反应，乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。乙烯还可以调节植物生长。 2．物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。熔、沸点分别为－169 ℃、－104 ℃。 3．乙烯的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 填充模型 C2H4 CH2===CH2 七、乙烯的化学性质 乙烯分子中含有碳碳双键，使乙烯表现出较活泼的化学性质。 1．氧化反应 实验 现象 点燃纯净的乙烯 火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热 通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 (1)乙烯燃烧的化学方程式为C2H4＋3O22CO2＋2H2O。 (2)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为CO2。 2．加成反应 (1)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。 (2)乙烯与H2加成，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2CH3CH3。 (3)乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 (4)加成反应概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 3．聚合反应 (1)乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为 。 (2)认识加成聚合反应 ①由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，称为加成聚合反应，简称加聚反应。 ②能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节；含有链节的数目称为聚合度，通常用n表示。例如： 乙烯聚合反应生成聚乙烯中乙烯为单体，“—CH2—CH2—”为链节，n为聚合度。 【归纳总结】 1．甲烷分子的正四面体结构 2．乙烯分子的六原子共面结构 注意：(1)含饱和碳原子的分子中所有原子不可能共面； (2)含的分子中至少有6个原子共面。 【归纳总结】 1．乙烯氧化反应的原理探究 (1)燃烧反应：C2H4＋3O22CO2＋2H2O，乙烯中的碳碳键、碳氢键全部被破坏。 (2)乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应 ①乙烯与酸性高锰酸钾反应时，碳碳双键被破坏，乙烯被氧化为二氧化碳，MnO被还原为无色的Mn2＋。 ②应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。 2．乙烯加成反应、加聚反应的原理分析 (1)乙烯加成反应的示意图(以乙烯与溴加成为例) (2)乙烯加聚反应的示意图 CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋…… —CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—…… (3)乙烯与常见物质的加成反应 X2或XY 反应条件 主要产物 应　用 Br2 溴的四氯化碳溶液 CH2BrCH2Br 鉴别甲烷和乙烯 HCl 催化剂加热 CH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷 H2O 高温、高压和催化剂 CH3CH2OH 制取乙醇 n个CH2===CH2 催化剂(在一定条件下) 聚乙烯 制备聚乙烯 注意：乙烯的氧化反应，加成反应是因为含，故含的有机物具有与乙烯相似的化学性质。 八、煤、天然气的综合利用 1．煤的组成 2．煤的综合利用 3.天然气的组成和利用 九、苯的组成和结构 1．发现 苯是1825年英国科学家法拉第首先发现的，是一种重要的化工原料，主要来自于煤。 2．组成与结构 分子式 结构式 结构简式 比例模型 C6H6 3.结构特点 (1)分子构型：平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共面。 (2)化学键：6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 4．芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。芳香化合物是分子中含苯环的化合物。其中芳香烃属于芳香化合物。 十、苯的性质 1．物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的溶解性 熔、沸点 密度(与水相比) 无色 液体 特殊气味 有毒 不溶于水 较低 比水小 2.苯的化学性质 (1)氧化反应 ①不能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧 现象：火焰明亮并带有浓烟。 化学方程式：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 (2)取代反应 ①苯的溴代——生成溴苯 化学方程式：。 ②硝化反应——生成硝基苯 反应温度：保持在50～60 ℃。 化学方程式：。 (3)加成反应——生成环己烷。 化学方程式：。 (4)甲烷、乙烯与苯的分子结构与性质比较 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体 所有原子共平面 平面正六边形 与Br2反应 Br2试剂 纯溴 溴水 液溴 反应条件 光照 无 FeBr3 反应类型 取代 加成 取代 氧化反应 酸性KMnO4溶液 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮，带黑烟　 燃烧时火焰明亮，带浓黑烟 鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色 [注意]：有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。 第二单元 食品中的有机化合物 一、乙醇的物理性质、组成结构和烃的衍生物 1．乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，是重要的有机溶剂。 2．乙醇的组成与结构 乙醇的分子式：C2H6O，结构式：，结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH。其中的—OH原子团称为羟基。乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。 3．烃的衍生物、官能团与烃基 (1)烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1，2­二溴乙烷、乙醇等。 (2)官能团 ①定义：决定有机化合物特性的原子或原子团。 ②实例 物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2===CH2 CH≡CH 所含官能团 —Cl —OH —C≡C— 官能团的名称 碳氯键 羟基 碳碳双键 碳碳三键 (3)烃基：烃分子失去1个氢原子后的剩余部分叫烃基，可以用—R表示。如：甲基可表示为—CH3，乙基可表示为—CH2CH3。 二、乙醇的化学性质及其应用 1．化学性质 (1)乙醇与Na反应——置换反应 化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，与水和Na反应相比反应剧烈程度缓和的多。 (2)氧化反应 ①燃烧 化学方程式为CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。 现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热。 ②催化氧化——催化剂可以是Cu或Ag。 a．化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 b．乙醛的结构简式为CH3CHO，官能团是醛基，可以写为或—CHO。乙醛在适当条件下可被O2氧化为乙酸，化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。 ③与强氧化剂反应 反应原理：CH3CH2OHCH3COOH。 2．用途 (1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。 (2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。 (3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 注意：(1)酒类产品标签中酒精度是指乙醇的体积分数。白酒一般在25%～68%，啤酒一般在3%～5%。 (2)乙醇进入人体后，会在肝中通过酶的催化作用被氧化为乙醛和乙酸，最终被氧化为CO2和H2O。 【归纳总结】 1．乙醇的结构特点、断键与性质的关系 2．乙醇催化氧化的过程 (1)将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色。 反应方程式为2Cu＋O22CuO。 (2)将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红。 总方程式2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 3．醇的催化氧化反应规律 醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 (1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛： 2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。 (2)凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮() (3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 三、乙酸——又称为醋酸 1．物理性质 颜色 气味 状态(通常) 熔点 沸点 溶解性 无色 强烈刺激性气味 液态 16.6 ℃ 118 ℃ 易溶于水和乙醇 2．组成与结构 3．化学性质 (1)乙酸的酸性 乙酸是一种重要的有机弱酸，具有酸的通性。 写出下列化学方程式 ①与活泼金属Mg反应：2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。 ②与金属氧化物CuO反应：2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O。 ③与碱NaOH中和反应：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O。 ④食醋浸泡含有水垢的水壶，除去水垢的化学方程式为2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O，此反应说明CH3COOH的酸性比H2CO3的强。 (2)酯化反应 ①乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O，酸与醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应，属于可逆反应，又属于取代反应。 ②为了提高酯化反应的速率，一般需加热，并加入浓硫酸等催化剂。 四、酯类与有机物的分类 1．酯类 (1)酯类的一般通式可写为，官能团为酯基(，或写作—COOR)。 (2)低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 2．官能团与有机化合物的分类 类别 官能团 代表物及简式 烷烃 － 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2===CH2 炔烃 碳碳三键 乙炔 芳香烃 － 苯 卤代烃 碳卤键(X表示卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br 醇 —OH羟基 乙醇CH3CH2OH 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 【归纳总结】 1．常见物质中—OH的活泼性比较 乙醇(—OH) 水 碳酸 乙酸(—COOH) 电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应 羟基中氢原子的活泼性 2．羟基化合物的反应规律 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2ROH～H2或2Na～2RCOOH～H2。 (2)能与NaHCO3、Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～RCOOH～CO2、Na2CO3～2RCOOH～CO2。 【归纳总结】 1．酯化反应的机理 通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。 可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O，醇分子断O—H，即“酸去羟基，醇去氢”。 2．实验中的注意事项 (1)试剂的加入顺序 先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。 (2)装置特点 ①均匀加热目的：能增大反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成； ②大试管倾斜45°角目的：增大受热面积； ③小试管内导气管末端要在液面以上，不能伸入液面以下，以防止倒吸。 (3)酯的分离 用分液法分离出乙酸乙酯。 (4)试剂的作用 ①浓硫酸： a．催化剂——增大反应速率，缩短达到平衡所需时间； b．吸水剂——吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ②饱和Na2CO3溶液： a．中和挥发出来的乙酸； b．溶解挥发出来的乙醇； c．减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，得到乙酸乙酯。 五、油脂 1．油脂的分类和物理性质 (1)油脂的分类 (2)物理性质 油脂的密度比水的小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感。难溶于水，易溶于有机溶剂。 2．油脂的结构 (1)油脂是由高级脂肪酸与甘油(丙三醇)通过酯化反应生成的酯，其结构如图所示： 结构简式中的R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。 (2)组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有： ①饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。 ②不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。 (3)脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响 植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，常温下一般呈液态；动物油含较多饱和脂肪酸的甘油酯，常温下一般呈固态。 3．油脂的化学性质 (1)水解反应 ①在酸性条件下，水解生成高级脂肪酸和甘油。 ②油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，获得高级脂肪酸盐和甘油，进行肥皂生产。 (2)氢化反应 液态植物油在一定条件下与H2发生加成反应，提高饱和程度，生成固态的氢化植物油。氢化植物油性质稳定，不易变质，便于运输和储存，可用来生产人造奶油。起酥油、代可可脂等食品工业原料。 4．油脂在人体内的转化 油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油，然后再分别进行氧化分解，释放能量。同时油脂能促进脂溶性维生素(如维生素A、D、E、K)的吸收，并为人体提供亚油酸等必需脂肪酸。 【归纳总结】 1．油脂的化学性质 (2)水解反应 ①酸性或酶的作用下水解 油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。 ②碱性水解(皂化反应) 油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。 【注意】：酸或碱均可催化酯的水解反应，但碱能使水解反应趋于完全。 2．油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基 含不饱和烃基 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 能水解并部分兼有烯烃的性质 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 六、糖类的组成与分类 营养物质主要包括糖类、蛋白质、油脂、维生素、无机盐和水，前三者为人体必需的基本营养物质。 1．糖类的组成 糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，也被称为碳水化合物。 2．糖类的分类 类别 代表物 分子式 相互关系 单糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 同分异构体 二糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 C12H22O11 同分异构体 多糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 不属于同分异构体 3．糖类代表物的存在 (1)葡萄糖和果糖存在于水果和蜂蜜中。 (2)蔗糖存在于甘蔗和甜菜中；乳糖存在于哺乳动物的乳汁中。 (3)淀粉存在于植物的种子或块根中；纤维素存在于植物的茎和叶中。 七、葡萄糖的结构与性质 葡萄糖是最重要的单糖，是构成多种二糖和多糖的基本单元。 1．组成与结构 葡萄糖是一种有甜味的无色晶体，能溶于水，其分子式为C6H12O6，结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO。在葡萄糖分子中含有两个决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是—OH(羟基)和 (—CHO醛基)。 2．主要性质及应用 (1)葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色的Cu2O沉淀。此性质常用于血液和尿液中葡萄糖的含量测定。 (2)葡萄糖与银氨溶液反应生成银，在试管内壁形成光亮的银镜。常用于葡萄糖的检验和工业上的制镜。 八、蔗糖、淀粉和纤维素的主要性质 1．淀粉的特征反应：将碘溶液滴到一片馒头或土豆上，观察实验现象。实验现象：变蓝。实验结论：淀粉遇碘变蓝。 2．蔗糖、淀粉和纤维素的水解反应 (1)蔗糖的水解方程式为 。 (2)淀粉或纤维素的水解反应方程式为 。 3．淀粉、纤维素在人体内的变化 (1)淀粉在人体内的变化 (2)纤维素在人体内的变化 人体内没有纤维素水解的酶，无法吸收和利用纤维素。但食物中的纤维素能刺激肠道蠕动，有助于消化和排泄。 4．淀粉和纤维素的工业应用 淀粉和纤维素水解生成的葡萄糖在酶的催化下可以转化为乙醇，广泛应用于酿酒和利用生物质生产燃料乙醇。其转化方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 【归纳总结】 1．分子结构特点 2．葡萄糖的化学性质 官能团决定物质的主要化学性质，因此葡萄糖兼有醛基和羟基的性质。 (1) (2) (3)C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑ 3．两个氧化反应应注意的问题 (1)银镜反应(碱性条件) ①试管洁净；②银氨溶液应现用现配；③采用水浴加热；④不能振荡试管。 (2)葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应(碱性条件) ①Cu(OH)2悬浊液要现用现配；②配制时NaOH要过量，将少量CuSO4滴到过量的NaOH溶液中，若CuSO4过多易形成黑色的CuO沉淀；③要用酒精灯加热至沸腾。 【归纳总结】 1．糖类水解 (1)水解规律 (2)水解条件 蔗糖、淀粉的水解均用稀硫酸作催化剂，并且水浴加热。 2．检验淀粉水解及水解程度的实验步骤 实验现象及结论： 情况 现象A 现象B 结论 ① 溶液呈蓝色 未产生银镜 未水解 ② 溶液呈蓝色 出现银镜 部分水解 ③ 溶液不呈蓝色 出现银镜 完全水解 注意：(1)检验葡萄糖生成时要注意水解液加碱呈碱性。 (2)检验淀粉是否存在时，注意水解液不用加碱呈碱性，否则I2与碱反应。 九、蛋白质——构成细胞的基本物质 1．组成元素：蛋白质是非常复杂的天然有机高分子，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。 2．氨基酸 蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成多肽，最终水解生成氨基酸。 (1)两种常见氨基酸 甘氨酸：H2N—CH2COOH，苯丙氨酸：。 (2)氨基酸的共同官能团：氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。 (3)氨基酸的聚合：在一定条件下，氨基酸之间发生聚合反应，生成更为复杂的多肽，进而构成蛋白质。 3．蛋白质的性质 (1)水溶性：有的蛋白质能溶于水，如鸡蛋清等；有的难溶于水，如丝、毛等。 (2)水解反应：蛋白质最终水解生成氨基酸。 (3)变性 在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有： 物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等； 化学因素：强酸、强碱、重金属的盐类、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等。 (4)蛋白质的特征反应——检验蛋白质 ①显色反应：向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是溶液遇浓硝酸变黄色。实验结论：浓硝酸可使某些蛋白质显黄色，常用此反应来鉴别蛋白质。 ②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。 4．蛋白质的用途 工业上的应用举例 (1)用蚕丝织成的丝绸制作服装； (2)从动物皮、骨中提取的明胶用作食品增稠剂，生产医药胶囊和摄影用感光材料，驴皮制的阿胶是一种中药材； (3)从牛奶和大豆中提取的酪素用来制作食品和涂料； (4)蛋白质是人类必需的营养物质，绝大多数酶是蛋白质，是生物体内重要的催化剂。蛋白质在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值。 【归纳总结】 1．氨基酸的酸、碱性及缩合反应(以为例) (1)与盐酸反应： (2)与NaOH反应：＋NaOH―→＋H2O (3)缩合为多肽：nH2N—CH2COOH―→ ＋(n－1)H2O 2．蛋白质盐析与变性的比较 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等 用途 提纯蛋白质 杀菌消毒 3．鉴别蛋白质的两种方法 方法一：利用显色反应 鉴别蛋白质可利用蛋白质的显色反应，即某些含苯环的蛋白质遇到浓硝酸变黄。 方法二：灼烧 蛋白质灼烧时产生特殊的气味，即烧焦羽毛的气味。 第三单元 人工合成有机化合物 一、有机高分子材料 1．塑料 (1)组成 ①主要成分：合成树脂。如：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。 ②特定作用的添加剂。如：提高塑性的增塑剂，防止塑料老化的防老剂，以及增强材料、着色剂等。 (2)性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。 (3)常见塑料示例 ①聚乙烯(PE)，结构简式为。 ②聚氯乙烯(PVC)：结构简式。 ③聚苯乙烯(PS)：结构简式为。 ④聚四氟乙烯(PTFE)：结构简式为。 ⑤聚丙烯(PP)：结构简式为。 ⑥有机玻璃(PMMA)和电玉(UF)等。 2．橡胶 (1)橡胶的组成、结构与性能 橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为。其单体为 (异戊二烯)；天然橡胶分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应和加成反应；硫化橡胶是工业上用硫与橡胶作用进行橡胶硫化，其原理是使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构。 (2)橡胶的分类 3．纤维 (1)分类 (2)合成纤维的性质和用途 ①性质：合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。 ②用途：制作衣服、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。 【归纳总结】 1．加聚反应的类型 (1)单烯烃加聚：单体中只含一个时，断开双键，断键原子与其他分子中的断键原子结合，依次重复形成高聚物，如丙烯的聚合：nCH3—CH===CH2。 (2)二烯烃加聚：当一个分子中存在两个时，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成： (3)共聚：是两种或多种化合物在一定条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如，丙烯和乙烯的一种加聚方式为在一定条件下能生成聚乙丙烯(下为其中一种加聚反应)。 注意：炔烃在一定条件也可以加聚，如nCH≡CH。 2．加聚产物单体的推断 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。 (2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央画线断开，然后左右两个半键闭合即可。 如的单体为CH2===CH2和CH3—CH===CH2。 (3)凡链节主链上只有碳原子且存在键结构的高聚物，判断其合成单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，将单、双键互换即可。 如的单体是。 3．加聚反应高聚物的写法 (1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。 (2)含“C===C—C===C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。 (3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。 03 素养提升 ◆判断正误 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×” (1)含碳元素的化合物一定是有机化合物。 (×) (2)在有机物中，碳原子均形成4个共价单键。 (×) (3)在有机物中，只有链状化合物。 (×) (4)CH4的空间结构为正方形结构。 (×) (5)C3H8的熔点、沸点和密度均比C6H14的低。 (　√　) (6)烷烃在光照下均能与Cl2发生取代反应。 (　√　) (7)CH4、C2H6均能使酸性KMnO4溶液褪色。 (　×　) (8)烷烃很稳定，不能发生分解反应。 (　×　) (9)煤矿瓦斯爆炸与CH4有关。 (　√　) (10)乙烯为难溶于水的气体，是天然气的主要成分。 (×) (11)乙烯的分子式为C2H4，为不饱和有机物。 (√) (12)乙烯中碳碳键为碳碳双键，碳原子为不饱和碳原子。 (√) (13)聚乙烯为高分子化合物，属于纯净物。 (×) (14)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。 (×) (15)橡胶都具有良好的弹性。 (×) (16)用带有橡胶塞的试剂瓶盛放高锰酸钾溶液。 (×) (17)天然橡胶的成分是聚异戊二烯，它属于合成高分子材料。 (×) (18)棉花、羊毛、木材、草类的纤维都是天然纤维。 (√) (19)含有碳、氢元素的有机物称为烃。 (×) (20)烷烃的分子通式为CnH2n＋2。 (×) (21) 均为芳香烃。 (×) (22)苯的分子式为C6H6，是12个原子共面的分子。 (√) (23)乙醇易溶于水，难溶于有机溶剂。 (×) (24)乙醇可以溶解多种有机物和无机物。 (√) (25)乙醇可以看成由乙基和羟基组成的有机物。 (√) (26)烃分子中不含官能团。 (×) (27)—OH的电子式为。 (×) (28)乙醇中的水可以用Na检验。 (×) (29)乙醇在Cu的催化作用下，与足量O2反应可以生成乙酸。 (×) (30)乙醇、乙烯均使酸性KMnO4溶液褪色，二者均发生氧化反应。 (√) (31)酒精度为42°的白酒是指乙醇的质量分数为42%。 (×) (32)乙醇和乙酸的官能团均为—OH。 (×) (33)乙酸和NaOH溶液反应的离子方程式为H＋＋OH－===H2O。 (×) (34)乙酸的酯化反应也属于中和反应。 (×) (35)酯化反应也属于取代反应。 (√) (36)所有糖类均可以发生水解反应。 (×) (37)蔗糖、淀粉的水解最终产物均是葡萄糖。 (×) (38)淀粉遇到碘单质才变成蓝色，而遇到化合态的碘(如I－、IO等)不变色。 (√) (39)淀粉和纤维素在人体内均可水解生成葡萄糖。 (×) (40)糖类、蛋白质都只含C、H、O三种元素。 (×) (41)蛋白质和氨基酸都能发生水解反应。 (×) (42)氨基酸分子中含有两种官能团，可以发生中和反应和聚合反应。 (√) (43)高温消毒、紫外线消毒的原理均为细菌蛋白质变性。 (√) (44)新冠疫苗已投入应用，疫苗是一类蛋白质。 (√) (45)油脂属于酯类，难溶于水，密度较小。 (√) (46)油脂和蛋白质都是天然有机高分子。 (×) (47)油脂的水解反应称为皂化反应。 (×) (48)植物油通过氢化反应生产人造奶油。 (√) (49)煤、石油和天然气是不可再生能源，也是新型清洁能源。 (×) (50)煤的液化与一般物质液化原理相同。 (×) (51)将煤在空气中强热分解的过程为煤的干馏。 (×) (52)石油产品汽油、煤油、石蜡均为烃类物质。 (√) (53)石油的分馏、裂化和裂解均为化学变化。 (×) (54)裂化的目的为了提高汽油的质量与产量。 (√) (55)重油的裂化可以得到裂化汽油。 (√) 【答案】(1) (×)(2) (×)(3) (×)(4) (×)(5) (√)(6)(√)(7)(×)(8)(×)(9)(√)(10)(×)(11)(√)(12)(√)(13)(×) (14)(×)(15)(×)(16)(×)(17)(×)(18)(√)(19)(×)(20)(×)(21)(×)(22)(√)(23)(×)(24)(√)(25)(√)(26)(×) (27)(×)(28)(×)(29)(×)(30)(√)(31)(×)(32)(×)(33)(×)(34)(×)(35)(√)(36)(×)(37)(×)(38)(√)(39)(×) (40)(×)(41)(×)(42)(√)(43)(√)(44)(√)(45)(√)(46)(×)(47)(×)(48)(√)(49)(×)(50)(×)(51)(×)(52)(√) (53)(×)(54)(√)(55)(√) ◆易错点辨析 1．CH3CH2CH2CH3与是否属于同系物？为什么？是同分异构体吗？为什么？ 【解析】不是同系物。因为同系物在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团，一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3与分子式相同，属于同分异构体。 2．CH2===CHCH3和的组成相同，二者中哪一个与CH2===CH2互为同系物？由此判断，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗？ 【解析】与CH2===CH2互为同系物的是CH2===CHCH3，因为CH2===CH2和CH2===CHCH3分子中都含有，结构相似，且分子组成上相差一个CH2原子团。分子中含碳碳单键而不含碳碳双键，化学键类型不同，结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似，故不一定是同系物。 3．是同分异构体吗？为什么？ 【解析】不是，二者原子的连接次序相同，二者为同一物质。 4．是否为同分异构体？说明理由。 【解析】不互为同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。 5．将煤油加入水中，有什么现象？ 【解析】二者不相溶，出现分层，上层为油状液体。 6．Cl2与CH4反应生成了哪些产物？物质的量最多的是什么产物？有机产物中哪种产物常温下是气体？ 【解析】五种产物，有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。HCl的量最多。CH3Cl在常温下是气体。 7．能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl？为什么？ 【解析】不能。CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。 8．0.5 mol CH4与Cl2在光照下发生取代反应，反应完全后，测得四种有机产物的物质的量相同，则消耗Cl2的物质的量为多少？生成HCl的物质的量为多少？ 【解析】四种产物的物质的量均为mol＝0.125 mol， n(Cl)＝0.125 mol×(1＋2＋3＋4)＝1.25 mol， n(HCl)＝n(Cl)＝1.25 mol， n(Cl2)＝1.25 mol。 即消耗Cl2的物质的量为1.25 mol，生成HCl为1.25 mol。 9．根据甲烷的性质，推测丙烷的化学性质有哪些？ 【解析】能与O2发生氧化反应(燃烧反应)，受热可以分解，能与卤素单质如Cl2发生取代反应。 10．丙烷与Cl2发生取代反应，可生成几种一氯丙烷？写出结构简式。 【解析】CH3CH2CH2Cl、。 11．写出丙烷完全燃烧的化学方程式。 【解析】CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O。 12．甲烷中的4个H与1个C相对位置如何？分子的空间构型是什么样的？C—H的夹角为多少？ 【解析】4个H在正四面体的四个顶点上，1个C在正四面体的体心，分子空间构型为正四面体形。109°28′。 13．乙烯分子中的4个H与2个C是否共面？共价键的夹角约为多少？ 【解析】共面。120°。 14．CH2===CH—CH3分子中共面原子最多有几个，至少有几个？ 【解析】分子中共面原子最多有7个，至少有6个。 15．你知道青香蕉变熟的原理吗？高锰酸钾硅土为什么能延长水果的保鲜期？ 【解析】熟透的苹果会释放乙烯，可以催熟香蕉；水果保存过程中产生的催熟剂乙烯被KMnO4吸收氧化了。 16．能否用酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液除去乙烷中的乙烯？为什么？ 【解析】不能。酸性KMnO4溶液将乙烯最终氧化为CO2，引入新杂质CO2；而溴的四氯化碳溶液可溶解吸收乙烷。 17．乙烯的同系物丙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色吗？为什么？ 【解析】能，因丙烯中含有。 18．为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有较浓的黑烟？ 【解析】乙烯分子中含碳量约为85.7%，而甲烷分子中含碳量为75%，乙烯中含碳量高，燃烧不完全产生的碳的小颗粒形成黑烟。 19．实验室盛哪类药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞？ 【解析】酸性溶液、氧化性物质、有机溶剂等。 20．烃的衍生物是否只有烃发生取代反应制得？为什么？ 【解析】否，不饱和烃与物质(如Cl2、H2O)的加成也制得烃的衍生物。 21．在焊接铜漆包线的线头时，常先把线头放在火上烧一下，以除去漆层，并立即在酒精中蘸一下，再焊接。请解释上述反应原理。 【解析】用火烧法去掉漆层后，铜表面被氧化成了CuO，在酒精中蘸一下，CuO又被还原成了单质Cu。 22．乙酸乙酯是无色透明液体，具有芳香气味。在一定程度上可以起到提香的作用。 在一支试管中加入3 mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按如图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。 请思考下列回答： （1）在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？如何对实验进行改进？(乙酸乙酯的沸点为77 ℃) 【解析】尽量减少乙醇和乙酸的挥发，提高乙酸和乙醇的转化率。对实验的改进方法是水浴加热。 （2）装置中长导管的作用是什么？ 【解析】长导管起到导气、冷凝的作用。 （3）从导管导出的蒸气中有什么物质？ 【解析】乙酸乙酯、乙酸与乙醇。 （5）浓硫酸在酯化反应中除了起催化剂作用外，还可能有什么作用？ 【解析】吸水剂作用。 （6）在吸收乙酸乙酯的装置中，导管口不插入饱和Na2CO3溶液的原因是什么？ 【解析】以免发生倒吸。 23．酯化反应的实验中，试管中饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ 【解析】吸收乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层提取。 24．用含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应，18O存在哪些产物中？ 【解析】乙酸乙酯。 25．糖类与Cn(H2O)m的关系如何？ 【解析】糖类不一定均符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5，但符合Cn(H2O)m的有机物不一定是糖，如乙酸分子式可写为C2(H2O)2。 26．糖类分为单糖、二糖和多糖的依据是什么？ 【解析】单糖不能水解，二糖水解生成两分子单糖，多糖水解生成多分子单糖。 27．在以淀粉为原料生产葡萄糖的水解过程中，可用什么方法来检验淀粉的水解是否完全？ 【解析】取水解液少许，加入碘水，若不变蓝，则说明水解完全。 28．糖尿病患者的血液和尿液中什么糖的含量超出正常范围？该糖的分子式和结构简式如何写？该糖的化学性质有哪些？ 【解析】葡萄糖，分子式为C6H12O6，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。主要化学性质有醇的性质如氧化反应、与Na反应、酯化反应等，还有醛的性质如与H2加成，与新制Cu(OH)2、银氨溶液反应等。 29．淀粉进入人体，主要变化涉及的化学方程式如何写？ 【解析】(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6，C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O。 30．根据情境素材，过度食糖有什么危害？举例说明。 【解析】①肌体发胖；②脂肪肝；③影响其他营养物质的摄入，导致微量元素和维生素的缺乏；④出现低血钙性腰酸、背痛、腿抽筋等症状。 31．以为例，说明氨基酸有哪几种官能团？表现哪些性质？ 【解析】氨基酸有氨基(—NH2)和羧基(—COOH)，分别表现碱性和酸性。同时氨基酸分子间可聚合为多肽，进而生成蛋白质。 32．为什么生物实验室用甲醛溶液(福尔马林)保存动物标本？ 【解析】甲醛溶液能使动物标本蛋白质及细菌病毒蛋白质变性而失去生理活性。 33．钡盐也属于重金属盐，医院在做胃透视时要服用“钡餐”BaSO4为何不会中毒？能否改服BaCO3? 【解析】BaSO4是一种不溶性的重金属盐且不与胃酸反应，BaCO3在胃酸的作用下会溶解，重金属离子Ba2＋会使人体蛋白质变性而中毒，所以不能服用BaCO3。 34．农业上可用CuSO4、生石灰和水制成的波尔多液防止病虫害，其原理是什么？ 【解析】波尔多液呈碱性且含有重金属Cu2＋，可使害虫蛋白质变性而死亡。 35．蛋白质在酶的作用下能发生水解反应，其水解的最终产物是什么？反应中酶的作用是什么？ 【解析】氨基酸。催化剂。 36．植物油能使溴的CCl4溶液褪色吗？为什么？ 【解析】能，植物油中含有不饱和碳碳双键。 37．植物油氢化的反应属于哪一类有机化学反应？为什么氢化植物油可以延长食物的保质期？ 【解析】植物油中含有一定数量的碳碳双键，催化加氢属于加成反应；含有碳碳双键的有机物容易被空气中的氧气氧化，碳碳双键被加成后变成单键，不易被氧化变质。 38．植物油的皂化反应的原理是什么？ 【解析】植物油在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐。 39．煤的干馏、气化和液化属于什么变化？ 【解析】化学变化。 40．煤的加工方法常有哪些？ 【解析】煤的干馏、煤的气化和煤的液化。 41．石油的裂化和裂解有何区别与联系？ 【解析】裂化是为了提高汽油的产量和质量，而裂解采用比裂化更高的温度，是为了获得大量的乙烯、丙烯等不饱和气体产物；裂化温度一般不超过500 ℃，而裂解温度一般在700～1 000 ℃，因此裂解是深度裂化。 42．分馏汽油和裂化汽油有何区别？如何区分二者？ 【解析】分馏汽油是饱和烃的混合物，裂化汽油中含不饱和烃；可用溴的四氯化碳溶液区分它们。 43．我国在南海北部神狐海域进行的“可燃冰”试开采获得成功，标志着我国成为全球第一个实现了在海域可燃冰试开采中获得连续稳定产量的国家，为可燃冰的开采迈出了重要的一步。可燃冰是一种由天然气与水在低温(0～10 ℃)、高压(>107Pa)条件下形成的类冰状结晶物质，又名天然气水合物。有人认为“可燃冰的开采和利用实现了由水变成油的梦想”，这种说法对吗？ 【解析】不对。因为可燃冰中含有CH4和H2O，可燃冰中并不是只有H2O，是其中的可燃性成分CH4的作用。 44．烹制鱼时，添加一些醋和酒，能够使鱼肉更加美味，利用所学化学知识解释其原理是什么？ 【解析】醋中的乙酸和酒中的乙醇会发生酯化反应生成乙酸乙酯：CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题8 有机化合物的获得与应用 01 思维导图 02 考点速记 第一单元 化石燃料与有机化合物 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为 ，电子式为 ，结构式为 。 2．有机化合物中碳原子的结构及成键特点 (1)有机物中，碳原子可以形成 个共价键。 (2)碳原子间成键方式多样 ①碳碳之间的结合方式有单键( )、双键( )、三键( )。 ②多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)，如图所示。 (3)有机物结构特点 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间 或 的不同而具有多种结构。 二、烷烃的结构 1．甲烷的结构 甲烷的空间结构是 结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点上。分子中的4个C—H的长度和强度 ，相互之间的夹角 ，为109°28′。 　　 分子结构示意图　　 模型　 　空间填充模型 2．烷烃——只含有碳和氢两种元素 (1)示例：乙烷的结构式为 ，分子式为 ，丙烷的结构式为 ，分子式为 。 (2)结构特点 分子中碳原子之间都以 结合，碳原子的剩余价键均与 结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。 (3)分子组成通式：如果链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是 ，分子通式可表示为 。 (4)烷烃的一般命名 ①方法 碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 n＞10 相应汉字数字 ②示例：C4H10称 ，C8H18称 ，C12H26称 。 3．同系物 (1)概念： 相似，在分子组成上相差一个或若干个 的化合物，互称同系物。 (2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 4．同分异构体 (1)概念 ①同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。 ②同分异构体：具有 的化合物互称为同分异构体。 (2)写出C4H10的同分异构体： 和 ，其名称分别为 和 。 (3)戊烷的同分异构体有 种，己烷的同分异构体有 种。 【归纳总结】 1．碳原子的成键特点 2．烷烃的组成与结构特点 【注意】：(1)烷烃包括链状烷烃(CnH2n＋2)和环状烷烃。 (2)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的链状烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比链状烷烃少。 (3)碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链。 3．有机物结构式简化的原则 (1)同碳原子上的相同原子可以合并，如 可简化为CH3—CCl2—CH3。 (2)依次相连的相同基团可以合并，如 CH3CH2CH2CH2CH3可进一步简化为CH3(CH2)3CH3。 (3)键线式简式，如CH3CH2CH2CH3可进一步简化为。 4．正确理解同系物 (1)同系物的研究对象一定是同类有机物。 (2)同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。 (3)同系物的相对分子质量之差一定是CH2的倍数。 5．正确理解同分异构体 (1)同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如CO和C2H4。 (2)结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如CH3CH2CH===CH2和。 (3)同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同。 (4)烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。 【注意】：(1)同位素是同质子数不同中子数的核素原子之间的互称，如12C与13C等。 (2)同素异形体是元素相同的不同单质之间互称，如O2与O3等。 三、烷烃的存在与物理性质 1．烷烃的存在 天然气、沼气和煤层气的主要成分均为 ，“凡士林”、石蜡、汽油、煤油的主要成分是含碳原子数较多的 。 2．烷烃的物理性质(随分子中碳原子数增加) 烷烃均为 于水的 色物质。 (1)熔点、沸点与密度：逐渐 。 (2)状态：由 态→ 态→ 态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为 态。 四、烷烃的化学性质 在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。但在特定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解，与氯气等发生取代反应。 1．氧化反应——燃烧反应 CH4、C3H8燃烧的化学方程式分别为 。 2．受热分解得到一系列重要的化工基本原料和燃料。 3．取代反应(以甲烷为例) 写出相应化学方程式(有机物用结构简式写) (1) ； (2) ； (3) ； (4) 。 取代反应是有机物分子里的某些 被其他 所替代的反应。 注意：烷烃在光照条件可以与卤素单质蒸气发生取代反应。 4．烷烃性质的迁移——有机物的性质 (1)物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。 (2)化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 【归纳总结】 1．甲烷与氯气的取代反应 2．取代反应和置换反应的比较 类别 取代反应 置换反应 实例 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl Zn＋H2SO4=== ZnSO4＋H2↑ 定义 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应 反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物 生成物 一般生成两种新化合物 另一种化合物和另一种单质 反应中电子得失 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应 【归纳总结】 1．烷烃的化学性质 烷烃的化学性质和甲烷相似，通常情况下不与强酸、强碱以及强氧化剂发生反应，都不能使酸性高锰酸钾溶液以及溴水褪色。 (1)在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。 (2)链状烷烃的燃烧反应。 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O 2．烷烃与Cl2的取代反应 (1)反应条件：光照(漫散光照射，不用太阳光直射，以防爆炸。) (2)生成产物的种类很多，烷烃碳原子越多，产物越多，但HCl最多。 (3)反应特点： ①连锁反应：烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。 ②数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl。 即：。 五、石油的综合利用 1．组成：石油是由多种 组成的混合物。 2．综合利用 (1)分馏 ①定义：利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得 、 、 等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 (2)催化裂化 ①目的：将重油裂化为汽油等物质。 ②例如：C16H34 。 (3)裂解 ①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 ②例如：C8H18 C4H10 C4H10 。 (4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使 转化为 。 3．三大合成材料： 、 、 ，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。 【归纳总结】 1．化学“三馏”的比较 名称 原理 特点 干馏 隔绝空气加强热使物质分解的过程 属于化学变化，产物为混合物 蒸馏 根据液态混合物中各组分沸点不同，加热使某一组分蒸发进行分离 属于物理变化，产物为单一组分的馏出物 分馏 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 属于物理变化，产物为沸点相近的各组分组成的混合物 【注意】：(1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)、重油(C20以上)等。 (2)减压可以降低物质的沸点，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到燃料油、润滑油、石蜡等石油产品。 2．化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃 3．化学“六气”的主要成分 高炉煤气 水煤气 天然气 液化石油气 焦炉气 裂解气 主要 成分 CO、CO2、N2 H2、CO CH4 C3H8、C4H10 H2、CH4、C2H4、CO C2H4、C3H6、C4H8、CH4 六、乙烯的物理性质与组成结构 1．应用：乙烯是石油化工重要的基本原料，通过一系列反应，乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。乙烯还可以调节植物生长。 2．物理性质：乙烯为 、稍有气味的气体， 溶于水，密度比空气的 。熔、沸点分别为－169 ℃、－104 ℃。 3．乙烯的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 填充模型 CH2===CH2 七、乙烯的化学性质 乙烯分子中含有 ，使乙烯表现出较活泼的化学性质。 1．氧化反应 实验 现象 点燃纯净的乙烯 火焰明亮且伴有 ，同时放出大量的热 通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液 (1)乙烯燃烧的化学方程式为 。 (2)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为CO2。 2．加成反应 (1)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水) ，反应的化学方程式为 (2)乙烯与H2加成，反应的化学方程式为 。 (3)乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为 。 (4)加成反应概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他 直接结合生成新的化合物的反应。 3．聚合反应 (1)乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为 。 (2)认识加成聚合反应 ①由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是 ，称为加成聚合反应，简称加聚反应。 ②能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为 ；含有链节的数目称为 ，通常用n表示。例如： 乙烯聚合反应生成聚乙烯中 为单体，“ ”为链节，n为聚合度。 【归纳总结】 1．甲烷分子的正四面体结构 2．乙烯分子的六原子共面结构 注意：(1)含饱和碳原子的分子中所有原子不可能共面； (2)含的分子中至少有6个原子共面。 【归纳总结】 1．乙烯氧化反应的原理探究 (1)燃烧反应：C2H4＋3O22CO2＋2H2O，乙烯中的碳碳键、碳氢键全部被破坏。 (2)乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应 ①乙烯与酸性高锰酸钾反应时，碳碳双键被破坏，乙烯被氧化为二氧化碳，MnO被还原为无色的Mn2＋。 ②应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。 2．乙烯加成反应、加聚反应的原理分析 (1)乙烯加成反应的示意图(以乙烯与溴加成为例) (2)乙烯加聚反应的示意图 CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋…… —CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—…… (3)乙烯与常见物质的加成反应 X2或XY 反应条件 主要产物 应　用 Br2 溴的四氯化碳溶液 CH2BrCH2Br 鉴别甲烷和乙烯 HCl 催化剂加热 CH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷 H2O 高温、高压和催化剂 CH3CH2OH 制取乙醇 n个CH2===CH2 催化剂(在一定条件下) 聚乙烯 制备聚乙烯 注意：乙烯的氧化反应，加成反应是因为含，故含的有机物具有与乙烯相似的化学性质。 八、煤、天然气的综合利用 1．煤的组成 2．煤的综合利用 3.天然气的组成和利用 九、苯的组成和结构 1．发现 苯是1825年英国科学家 首先发现的，是一种重要的 ，主要来自于煤。 2．组成与结构 分子式 结构式 结构简式 比例模型 C6H6 3.结构特点 (1)分子构型： 结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共面。 (2)化学键：6个碳碳键 ，是一种 的独特的键。 4．芳香烃是分子中含有一个或多个 的一类 化合物。芳香化合物是分子中含 的化合物。其中芳香烃属于芳香化合物。 十、苯的性质 1．物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的溶解性 熔、沸点 密度(与水相比) 无色 液体 特殊气味 有毒 溶于水 较低 比水 2.苯的化学性质 (1)氧化反应 ① (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧 现象： 。 化学方程式： 。 (2)取代反应 ①苯的溴代——生成溴苯 化学方程式：。 ②硝化反应——生成硝基苯 反应温度：保持在50～60 ℃。 化学方程式：。 (3)加成反应——生成环己烷。 化学方程式：。 (4)甲烷、乙烯与苯的分子结构与性质比较 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体 所有原子共平面 平面正六边形 与Br2反应 Br2试剂 纯溴 溴水 液溴 反应条件 光照 无 FeBr3 反应类型 取代 加成 取代 氧化反应 酸性KMnO4溶液 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮，带黑烟　 燃烧时火焰明亮，带浓黑烟 鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色 [注意]：有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。 第二单元 食品中的有机化合物 一、乙醇的物理性质、组成结构和烃的衍生物 1．乙醇的物理性质 乙醇俗称 ， 、有特殊香味的 ，密度比水的 ， 挥发，与水以任意比例互溶，是重要的有机溶剂。 2．乙醇的组成与结构 乙醇的分子式： ，结构式：，结构简式： 或 。其中的—OH原子团称为 。乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。 3．烃的衍生物、官能团与烃基 (1)烃的衍生物 烃分子中的 被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1，2­二溴乙烷、乙醇等。 (2)官能团 ①定义：决定有机化合物 的原子或原子团。 ②实例 物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2===CH2 CH≡CH 所含官能团 —C≡C— 官能团的名称 碳氯键 (3)烃基：烃分子失去1个氢原子后的剩余部分叫烃基，可以用—R表示。如：甲基可表示为 ，乙基可表示为 。 二、乙醇的化学性质及其应用 1．化学性质 (1)乙醇与Na反应——置换反应 化学方程式为 ，与水和Na反应相比反应剧烈程度缓和的多。 (2)氧化反应 ①燃烧 化学方程式为 。 现象：产生淡蓝色火焰，放出 。 ②催化氧化——催化剂可以是 。 a．化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 b．乙醛的结构简式为CH3CHO，官能团是醛基，可以写为 或 。乙醛在适当条件下可被O2氧化为乙酸，化学方程式为 。 ③与强氧化剂反应 反应原理：CH3CH2OH 。 2．用途 (1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。 (2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。 (3)医疗上常用体积分数为 的乙醇溶液作消毒剂。 注意：(1)酒类产品标签中酒精度是指乙醇的体积分数。白酒一般在25%～68%，啤酒一般在3%～5%。 (2)乙醇进入人体后，会在肝中通过酶的催化作用被氧化为乙醛和乙酸，最终被氧化为CO2和H2O。 【归纳总结】 1．乙醇的结构特点、断键与性质的关系 2．乙醇催化氧化的过程 (1)将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色。 反应方程式为2Cu＋O22CuO。 (2)将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红。 总方程式2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 3．醇的催化氧化反应规律 醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 (1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛： 2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。 (2)凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮() (3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 三、乙酸——又称为醋酸 1．物理性质 颜色 气味 状态(通常) 熔点 沸点 溶解性 无色 气味 16.6 ℃ 118 ℃ 2．组成与结构 3．化学性质 (1)乙酸的酸性 乙酸是一种重要的有机弱酸，具有酸的通性。 写出下列化学方程式 ①与活泼金属Mg反应： 。 ②与金属氧化物CuO反应： 。 ③与碱NaOH中和反应： 。 ④食醋浸泡含有水垢的水壶，除去水垢的化学方程式为 ，此反应说明CH3COOH的酸性比H2CO3的 。 (2)酯化反应 ①乙酸与乙醇反应的化学方程式为 ， 与 反应生成 的反应叫做酯化反应，属于 反应，又属于 反应。 ②为了提高酯化反应的速率，一般需 ，并加入浓硫酸等 。 四、酯类与有机物的分类 1．酯类 (1)酯类的一般通式可写为，官能团为酯基(，或写作—COOR)。 (2)低级酯具有一定的挥发性，有 气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 2．官能团与有机化合物的分类 类别 官能团 代表物及简式 烷烃 － 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 炔烃 碳碳三键 乙炔 芳香烃 － 苯 卤代烃 碳卤键(X表示卤素原子) 溴乙烷 醇 —OH 乙醇CH3CH2OH 醛 乙醛 羧酸 乙酸 酯 乙酸乙酯 【归纳总结】 1．常见物质中—OH的活泼性比较 乙醇(—OH) 水 碳酸 乙酸(—COOH) 电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应 羟基中氢原子的活泼性 2．羟基化合物的反应规律 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2ROH～H2或2Na～2RCOOH～H2。 (2)能与NaHCO3、Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～RCOOH～CO2、Na2CO3～2RCOOH～CO2。 【归纳总结】 1．酯化反应的机理 通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。 可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O，醇分子断O—H，即“酸去羟基，醇去氢”。 2．实验中的注意事项 (1)试剂的加入顺序 先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。 (2)装置特点 ①均匀加热目的：能增大反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成； ②大试管倾斜45°角目的：增大受热面积； ③小试管内导气管末端要在液面以上，不能伸入液面以下，以防止倒吸。 (3)酯的分离 用分液法分离出乙酸乙酯。 (4)试剂的作用 ①浓硫酸： a．催化剂——增大反应速率，缩短达到平衡所需时间； b．吸水剂——吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ②饱和Na2CO3溶液： a．中和挥发出来的乙酸； b．溶解挥发出来的乙醇； c．减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，得到乙酸乙酯。 五、油脂 1．油脂的分类和物理性质 (1)油脂的分类 (2)物理性质 油脂的密度比水的 ，黏度 ，触摸时有明显的 。 溶于水， 溶于有机溶剂。 2．油脂的结构 (1)油脂是由高级脂肪酸与 (丙三醇)通过酯化反应生成的酯，其结构如图所示： 结构简式中的R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。 (2)组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有： ①饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为 ；软脂酸，结构简式为 。 ②不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为 ；亚油酸，结构简式为 。 (3)脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响 植物油含较多 的甘油酯，常温下一般呈 态；动物油含较多 的甘油酯，常温下一般呈 态。 3．油脂的化学性质 (1)水解反应 ①在酸性条件下，水解生成 和 。 ②油脂在碱性条件下的水解反应称为 反应，获得高级脂肪酸盐和甘油，进行肥皂生产。 (2)氢化反应 液态植物油在一定条件下与H2发生 反应，提高饱和程度，生成固态的 。氢化植物油性质稳定，不易变质，便于运输和储存，可用来生产人造奶油。起酥油、代可可脂等食品工业原料。 4．油脂在人体内的转化 油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应，生成 ，然后再分别进行氧化分解，释放能量。同时油脂能促进 (如维生素A、D、E、K)的吸收，并为人体提供亚油酸等必需脂肪酸。 【归纳总结】 1．油脂的化学性质 (2)水解反应 ①酸性或酶的作用下水解 油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。 ②碱性水解(皂化反应) 油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。 【注意】：酸或碱均可催化酯的水解反应，但碱能使水解反应趋于完全。 2．油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基 含不饱和烃基 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 能水解并部分兼有烯烃的性质 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 六、糖类的组成与分类 营养物质主要包括 、 、 、维生素、无机盐和水，前三者为人体必需的基本营养物质。 1．糖类的组成 糖类是由 三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，也被称为 。 2．糖类的分类 类别 代表物 分子式 相互关系 单糖 葡萄糖、果糖 同分异构体 二糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 C12H22O11 多糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 不属于同分异构体 3．糖类代表物的存在 (1)葡萄糖和果糖存在于 和蜂蜜中。 (2)蔗糖存在于 和甜菜中；乳糖存在于哺乳动物的 中。 (3)淀粉存在于植物的 或块根中；纤维素存在于植物的 和叶中。 七、葡萄糖的结构与性质 葡萄糖是最重要的单糖，是构成多种二糖和多糖的基本单元。 1．组成与结构 葡萄糖是一种有甜味的无色晶体，能溶于水，其分子式为 ，结构简式： 。在葡萄糖分子中含有两个决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是—OH(羟基)和 (—CHO醛基)。 2．主要性质及应用 (1)葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应，生成 色的Cu2O沉淀。此性质常用于 和 中葡萄糖的含量测定。 (2)葡萄糖与银氨溶液反应生成银，在试管内壁形成光亮的银镜。常用于葡萄糖的检验和工业上的制镜。 八、蔗糖、淀粉和纤维素的主要性质 1．淀粉的特征反应：将碘溶液滴到一片馒头或土豆上，观察实验现象。实验现象： 。实验结论： 。 2．蔗糖、淀粉和纤维素的水解反应 (1)蔗糖的水解方程式为 。 (2)淀粉或纤维素的水解反应方程式为 。 3．淀粉、纤维素在人体内的变化 (1)淀粉在人体内的变化 (2)纤维素在人体内的变化 人体内没有纤维素水解的酶，无法吸收和利用纤维素。但食物中的纤维素能刺激 ，有助于 。 4．淀粉和纤维素的工业应用 淀粉和纤维素水解生成的葡萄糖在酶的催化下可以转化为 ，广泛应用于酿酒和利用生物质生产燃料乙醇。其转化方程式为 。 【归纳总结】 1．分子结构特点 2．葡萄糖的化学性质 官能团决定物质的主要化学性质，因此葡萄糖兼有醛基和羟基的性质。 (1) (2) (3)C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑ 3．两个氧化反应应注意的问题 (1)银镜反应(碱性条件) ①试管洁净；②银氨溶液应现用现配；③采用水浴加热；④不能振荡试管。 (2)葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应(碱性条件) ①Cu(OH)2悬浊液要现用现配；②配制时NaOH要过量，将少量CuSO4滴到过量的NaOH溶液中，若CuSO4过多易形成黑色的CuO沉淀；③要用酒精灯加热至沸腾。 【归纳总结】 1．糖类水解 (1)水解规律 (2)水解条件 蔗糖、淀粉的水解均用稀硫酸作催化剂，并且水浴加热。 2．检验淀粉水解及水解程度的实验步骤 实验现象及结论： 情况 现象A 现象B 结论 ① 溶液呈蓝色 未产生银镜 未水解 ② 溶液呈蓝色 出现银镜 部分水解 ③ 溶液不呈蓝色 出现银镜 完全水解 注意：(1)检验葡萄糖生成时要注意水解液加碱呈碱性。 (2)检验淀粉是否存在时，注意水解液不用加碱呈碱性，否则I2与碱反应。 九、蛋白质——构成细胞的基本物质 1．组成元素：蛋白质是非常复杂的天然 ，由 等元素组成。 2．氨基酸 蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成 ，最终水解生成 。 (1)两种常见氨基酸 甘氨酸： ，苯丙氨酸：。 (2)氨基酸的共同官能团： 和羧基 。 (3)氨基酸的聚合：在一定条件下，氨基酸之间发生聚合反应，生成更为复杂的 ，进而构成 。 3．蛋白质的性质 (1)水溶性：有的蛋白质能溶于水，如 等；有的难溶于水，如 、 等。 (2)水解反应：蛋白质最终水解生成氨基酸。 (3)变性 在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有： 物理因素： 、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等； 化学因素： 、 、 、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等。 (4)蛋白质的特征反应——检验蛋白质 ①显色反应：向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是 。实验结论： ，常用此反应来鉴别蛋白质。 ②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到 。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。 4．蛋白质的用途 工业上的应用举例 (1)用蚕丝织成的丝绸制作服装； (2)从动物皮、骨中提取的明胶用作食品增稠剂，生产医药胶囊和摄影用感光材料，驴皮制的阿胶是一种中药材； (3)从牛奶和大豆中提取的酪素用来制作食品和涂料； (4)蛋白质是人类必需的营养物质，绝大多数酶是蛋白质，是生物体内重要的 。蛋白质在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值。 【归纳总结】 1．氨基酸的酸、碱性及缩合反应(以为例) (1)与盐酸反应： (2)与NaOH反应：＋NaOH―→＋H2O (3)缩合为多肽：nH2N—CH2COOH―→ ＋(n－1)H2O 2．蛋白质盐析与变性的比较 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等 用途 提纯蛋白质 杀菌消毒 3．鉴别蛋白质的两种方法 方法一：利用显色反应 鉴别蛋白质可利用蛋白质的显色反应，即某些含苯环的蛋白质遇到浓硝酸变黄。 方法二：灼烧 蛋白质灼烧时产生特殊的气味，即烧焦羽毛的气味。 第三单元 人工合成有机化合物 一、有机高分子材料 1．塑料 (1)组成 ①主要成分： 。如： 、 、聚氯乙烯、酚醛树脂等。 ②特定作用的添加剂。如：提高塑性的 ，防止塑料老化的 ，以及增强材料、着色剂等。 (2)性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。 (3)常见塑料示例 ①聚乙烯(PE)，结构简式为。 ②聚氯乙烯(PVC)：结构简式。 ③聚苯乙烯(PS)：结构简式为。 ④聚四氟乙烯(PTFE)：结构简式为。 ⑤聚丙烯(PP)：结构简式为。 ⑥有机玻璃(PMMA)和电玉(UF)等。 2．橡胶 (1)橡胶的组成、结构与性能 橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为。其单体为 (异戊二烯)；天然橡胶分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应和加成反应；硫化橡胶是工业上用硫与橡胶作用进行橡胶硫化，其原理是使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构。 (2)橡胶的分类 3．纤维 (1)分类 (2)合成纤维的性质和用途 ①性质：合成纤维具有 、 、 、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。 ②用途：制作衣服、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。 【归纳总结】 1．加聚反应的类型 (1)单烯烃加聚：单体中只含一个时，断开双键，断键原子与其他分子中的断键原子结合，依次重复形成高聚物，如丙烯的聚合：nCH3—CH===CH2。 (2)二烯烃加聚：当一个分子中存在两个时，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成： (3)共聚：是两种或多种化合物在一定条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如，丙烯和乙烯的一种加聚方式为在一定条件下能生成聚乙丙烯(下为其中一种加聚反应)。 注意：炔烃在一定条件也可以加聚，如nCH≡CH。 2．加聚产物单体的推断 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。 (2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央画线断开，然后左右两个半键闭合即可。 如的单体为CH2===CH2和CH3—CH===CH2。 (3)凡链节主链上只有碳原子且存在键结构的高聚物，判断其合成单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，将单、双键互换即可。 如的单体是。 3．加聚反应高聚物的写法 (1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。 (2)含“C===C—C===C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。 (3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。 03 素养提升 ◆判断正误 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×” (1)含碳元素的化合物一定是有机化合物。 ( ) (2)在有机物中，碳原子均形成4个共价单键。 ( ) (3)在有机物中，只有链状化合物。 ( ) (4)CH4的空间结构为正方形结构。 ( ) (5)C3H8的熔点、沸点和密度均比C6H14的低。 ( ) (6)烷烃在光照下均能与Cl2发生取代反应。 ( ) (7)CH4、C2H6均能使酸性KMnO4溶液褪色。 ( ) (8)烷烃很稳定，不能发生分解反应。 ( ) (9)煤矿瓦斯爆炸与CH4有关。 ( ) (10)乙烯为难溶于水的气体，是天然气的主要成分。 ( ) (11)乙烯的分子式为C2H4，为不饱和有机物。 ( ) (12)乙烯中碳碳键为碳碳双键，碳原子为不饱和碳原子。 ( ) (13)聚乙烯为高分子化合物，属于纯净物。 ( ) (14)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。 ( ) (15)橡胶都具有良好的弹性。 ( ) (16)用带有橡胶塞的试剂瓶盛放高锰酸钾溶液。 ( ) (17)天然橡胶的成分是聚异戊二烯，它属于合成高分子材料。 ( ) (18)棉花、羊毛、木材、草类的纤维都是天然纤维。 ( ) (19)含有碳、氢元素的有机物称为烃。 ( ) (20)烷烃的分子通式为CnH2n＋2。 ( ) (21) 均为芳香烃。 ( ) (22)苯的分子式为C6H6，是12个原子共面的分子。 ( ) (23)乙醇易溶于水，难溶于有机溶剂。 ( ) (24)乙醇可以溶解多种有机物和无机物。 ( ) (25)乙醇可以看成由乙基和羟基组成的有机物。 ( ) (26)烃分子中不含官能团。 ( ) (27)—OH的电子式为。 ( ) (28)乙醇中的水可以用Na检验。 ( ) (29)乙醇在Cu的催化作用下，与足量O2反应可以生成乙酸。 ( ) (30)乙醇、乙烯均使酸性KMnO4溶液褪色，二者均发生氧化反应。 ( ) (31)酒精度为42°的白酒是指乙醇的质量分数为42%。 ( ) (32)乙醇和乙酸的官能团均为—OH。 ( ) (33)乙酸和NaOH溶液反应的离子方程式为H＋＋OH－===H2O。 ( ) (34)乙酸的酯化反应也属于中和反应。 ( ) (35)酯化反应也属于取代反应。 ( ) (36)所有糖类均可以发生水解反应。 ( ) (37)蔗糖、淀粉的水解最终产物均是葡萄糖。 ( ) (38)淀粉遇到碘单质才变成蓝色，而遇到化合态的碘(如I－、IO等)不变色。 ( ) (39)淀粉和纤维素在人体内均可水解生成葡萄糖。 ( ) (40)糖类、蛋白质都只含C、H、O三种元素。 ( ) (41)蛋白质和氨基酸都能发生水解反应。 ( ) (42)氨基酸分子中含有两种官能团，可以发生中和反应和聚合反应。 ( ) (43)高温消毒、紫外线消毒的原理均为细菌蛋白质变性。 ( ) (44)新冠疫苗已投入应用，疫苗是一类蛋白质。 ( ) (45)油脂属于酯类，难溶于水，密度较小。 ( ) (46)油脂和蛋白质都是天然有机高分子。 ( ) (47)油脂的水解反应称为皂化反应。 ( ) (48)植物油通过氢化反应生产人造奶油。 ( ) (49)煤、石油和天然气是不可再生能源，也是新型清洁能源。 ( ) (50)煤的液化与一般物质液化原理相同。 ( ) (51)将煤在空气中强热分解的过程为煤的干馏。 ( ) (52)石油产品汽油、煤油、石蜡均为烃类物质。 ( ) (53)石油的分馏、裂化和裂解均为化学变化。 ( ) (54)裂化的目的为了提高汽油的质量与产量。 ( ) (55)重油的裂化可以得到裂化汽油。 ( ) ◆易错点辨析 1．CH3CH2CH2CH3与是否属于同系物？为什么？是同分异构体吗？为什么？ 2．CH2===CHCH3和的组成相同，二者中哪一个与CH2===CH2互为同系物？由此判断，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗？ 3．是同分异构体吗？为什么？ 4．是否为同分异构体？说明理由。 5．将煤油加入水中，有什么现象？ 6．Cl2与CH4反应生成了哪些产物？物质的量最多的是什么产物？有机产物中哪种产物常温下是气体？ 7．能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl？为什么？ 8．0.5 mol CH4与Cl2在光照下发生取代反应，反应完全后，测得四种有机产物的物质的量相同，则消耗Cl2的物质的量为多少？生成HCl的物质的量为多少？ 9．根据甲烷的性质，推测丙烷的化学性质有哪些？ 10．丙烷与Cl2发生取代反应，可生成几种一氯丙烷？写出结构简式。 11．写出丙烷完全燃烧的化学方程式。 12．甲烷中的4个H与1个C相对位置如何？分子的空间构型是什么样的？C—H的夹角为多少？ 13．乙烯分子中的4个H与2个C是否共面？共价键的夹角约为多少？ 14．CH2===CH—CH3分子中共面原子最多有几个，至少有几个？ 15．你知道青香蕉变熟的原理吗？高锰酸钾硅土为什么能延长水果的保鲜期？ 16．能否用酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液除去乙烷中的乙烯？为什么？ 17．乙烯的同系物丙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色吗？为什么？ 18．为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有较浓的黑烟？ 19．实验室盛哪类药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞？ 20．烃的衍生物是否只有烃发生取代反应制得？为什么？ 21．在焊接铜漆包线的线头时，常先把线头放在火上烧一下，以除去漆层，并立即在酒精中蘸一下，再焊接。请解释上述反应原理。 22．乙酸乙酯是无色透明液体，具有芳香气味。在一定程度上可以起到提香的作用。 在一支试管中加入3 mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按如图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。 请思考下列回答： （1）在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？如何对实验进行改进？(乙酸乙酯的沸点为77 ℃) （2）装置中长导管的作用是什么？ （3）从导管导出的蒸气中有什么物质？ （5）浓硫酸在酯化反应中除了起催化剂作用外，还可能有什么作用？ （6）在吸收乙酸乙酯的装置中，导管口不插入饱和Na2CO3溶液的原因是什么？ 23．酯化反应的实验中，试管中饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ 24．用含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应，18O存在哪些产物中？ 25．糖类与Cn(H2O)m的关系如何？ 26．糖类分为单糖、二糖和多糖的依据是什么？ 27．在以淀粉为原料生产葡萄糖的水解过程中，可用什么方法来检验淀粉的水解是否完全？ 28．糖尿病患者的血液和尿液中什么糖的含量超出正常范围？该糖的分子式和结构简式如何写？该糖的化学性质有哪些？ 29．淀粉进入人体，主要变化涉及的化学方程式如何写？ 30．根据情境素材，过度食糖有什么危害？举例说明。 31．以为例，说明氨基酸有哪几种官能团？表现哪些性质？ 32．为什么生物实验室用甲醛溶液(福尔马林)保存动物标本？ 33．钡盐也属于重金属盐，医院在做胃透视时要服用“钡餐”BaSO4为何不会中毒？能否改服BaCO3? 34．农业上可用CuSO4、生石灰和水制成的波尔多液防止病虫害，其原理是什么？ 35．蛋白质在酶的作用下能发生水解反应，其水解的最终产物是什么？反应中酶的作用是什么？ 36．植物油能使溴的CCl4溶液褪色吗？为什么？ 37．植物油氢化的反应属于哪一类有机化学反应？为什么氢化植物油可以延长食物的保质期？ 38．植物油的皂化反应的原理是什么？ 39．煤的干馏、气化和液化属于什么变化？ 40．煤的加工方法常有哪些？ 41．石油的裂化和裂解有何区别与联系？ 42．分馏汽油和裂化汽油有何区别？如何区分二者？ 43．我国在南海北部神狐海域进行的“可燃冰”试开采获得成功，标志着我国成为全球第一个实现了在海域可燃冰试开采中获得连续稳定产量的国家，为可燃冰的开采迈出了重要的一步。可燃冰是一种由天然气与水在低温(0～10 ℃)、高压(>107Pa)条件下形成的类冰状结晶物质，又名天然气水合物。有人认为“可燃冰的开采和利用实现了由水变成油的梦想”，这种说法对吗？ 44．烹制鱼时，添加一些醋和酒，能够使鱼肉更加美味，利用所学化学知识解释其原理是什么？ 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$