第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物【A卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（北京专用，鲁科版2019选择性必修3）

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 考点1 碳骨架的构建和官能团的引入 考点2 有机合成路线的设计 考点3 有机物分子式的确定 考点4 有机物结构式的确定 考点5 高分子化合物的合成——加聚反应 考点6 高分子化合物的合成——缩聚反应 考点7 高分子材料 考点1 碳骨架的构建和官能团的引入 1．有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是 A．甲苯在光照条件下与氯气反应 B．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应 C．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应 D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应 【答案】B 【详解】A．甲苯在光照条件下与氯气反应引入碳氯键，A项不符合题意； B．醛在催化剂并加热条件下与氢气反应引入羟基，B项符合题意； C．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应引入碳碳双键，C项不符合题意； D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应引入酯基，D项不符合题意； 答案选B。 2．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH D．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 【答案】B 【详解】A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误； B．卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确； C．碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2=CH—COOH，故C错误； D．原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，故D错误； 答案选B。 3．已知： ，若要合成   ，所用的起始原料可以为 A．1，3-戊二烯和丙炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 【答案】B 【详解】 根据反应原理，若要合成 ，所用的起始原料可以为： （乙炔）、 （2，3-二甲基一1，3-戊二烯）或 （1，3-戊二烯）、 （2-丁炔），故选B。 4．以为原料制备，依次涉及的反应为 A．加成→消去→加成 B．消去→加成→消去 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 【答案】B 【详解】 发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO，然后和氢气加成生成CH3CH(CH3)CH2OH，在发生消去反应生成目标产物； 故选B。 5．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法不正确的是 A．A的结构简式为 B．反应④的反应试剂和反应条件是醇溶液、加热 C．②③④的反应类型分别为消去反应、加成反应、消去反应 D．环戊二烯与以的物质的量之比加成，可生成 【答案】A 【分析】 与Cl2在光照时发生取代反应产生 ， 在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生 ， 与Br2发生加成反应产生 ，在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生，据此分析解答。 【详解】 A．根据上述分析可知A是环戊烯，选项A不正确； B．反应④是变为的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，选项B正确； C．根据前面分析可知②是消去反应，③是加成反应，④是消去反应，选项C正确； D．环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1，4加成反应，可生成，选项D正确； 答案选A。 6．下列有机合成路线设计合理的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，A错误； B．第一步反应，催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误； C．第二步反应，卤代烃的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C错误； D．第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇，D正确； 故选D。 7．由苯合成N的路线如图所示： 已知：①—R(烷基)为邻位、对位定位基，-NO2为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示： 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 -CH3 Ⅱ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 -NO2 ②易被氧化。下列有关说法错误的是 A．M→N的反应类型为还原反应 B．最后两步反应顺序不能互换 C．试剂1为CH3Cl，条件1是AlCl3、加热 D．若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有 【答案】C 【详解】A．由题干转化关系信息可知，M→N即硝基转化为氨基，故该反应的反应类型为还原反应，A正确； B．由题干信息②可知，易被氧化，故最后两步反应顺序不能互换，B正确； C．由已知信息①—R(烷基)为邻位、对位定位基，-NO2为间位定位基，则合成过程中应该先引入硝基，然后再硝基的间位上引入两个-CH3，故试剂1为浓HNO3，条件1是浓H2SO4、加热，C错误； D．由题干转化信息可知，若第一步和第二步互调，即先在苯环上引入甲基，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时将得到2，4，6-三硝基甲苯，则最终产物可能含有，D正确； 故答案为：C。 8．有机合成的发展使得人类可根据需要设计合成出具有特定结构和性能的物质。 (1)某医用胶(502医用胶)的合成路线如下。 ①CH3CHO→A的反应类型是 。 ②B→D的化学方程式为 。 ③E的结构简式为 。 ④F→502医用胶的化学方程式是 。 (2)下图是聚碳酸酯(PC)的合成过程和分子结构片段。请在反应物中用虚线标出断键位置 。 【答案】(1) 加成反应 22 (2) 【分析】 根据B的结构简式可知，甲醛经催化加成生成A为CH2=CH-COOH；A水解酸化生成B，B经氧化反应生成D为，根据502医用胶的结构简式可知F的结构简式为：，E→F发生消去反应，则结合D与F的结构简式可知E为：，据此分析解题。 【详解】（1）①据分析可知，CH3CHO→A的反应类型是加成反应。 ②据分析可知，B经氧化反应生成D，B→D的化学方程式为 22。 ③据分析可知，E的结构简式为。 ④据分析可知，F→502医用胶的化学方程式是：。 （2） 通过合成过程可知，反应物Ⅰ与反应物Ⅱ发生取代反应；。 考点2 有机合成路线的设计 9．一种高分子丙的合成路线如下。下列说法正确的是 A．物质M可以是 B．丙水解可重新生成乙分子和M C．乙分子中至少有13个碳原子共平面 D．1mol丙能和3nmolNaOH溶液反应 【答案】A 【详解】 A．物质M可以是，能发生反应n+n→+nCH3OH，A正确； B．乙到丙有甲醇生成，故应该是丙分子和甲醇反应重新生成乙分子和， B错误； C．苯是平面结构，苯环处于对位的碳原子及其相连的原子在同一直线上，碳碳单键可以旋转，乙分子中至少有9个碳原子共平面，连接两个苯环的碳原子为四面体结构，乙分子中至多有13个碳原子共平面，故C错误； D．1mol丙水解产生nmol碳酸和2nmol酚羟基，氢氧化钠溶液足量时，能和4nmolNaOH溶液反应，D错误； 故选A。 10．高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．E、F、G中碳原子是sp3和杂化 B．高分子X水解可得到F和G C．高分子X中存在氢键 D．该合成过程中进行了官能团保护 【答案】B 【分析】 由有机物的转化关系可知，一定条件下与(CH)3CHCOOH发生取代反应生成，催化剂作用下与发生缩聚反应生成，一定条件下发生水解反应生成。 【详解】A．饱和碳原子采取sp3杂化，形成双键的碳原子采取杂化，由结构简式可知，E、F、G中碳原子的杂化方式为sp3和杂化，故A正确； B．由结构简式可知，高分子X一定条件下发生水解反应生成、和(CH)3CHCOOH，故B错误； C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确； D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确； 故选B。 11．高分子是一种人工合成的多肽，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．中都是杂化 B．高分子水解可得到和 C．高分子中存在氢键 D．高分子的合成过程中进行了官能团保护 【答案】B 【详解】A．中都含有氨基，都是杂化，故A正确； B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B错误； C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确； D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确； 故选B。 12．高分子M和N的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．马来酸脱水生成A的反应为酯化反应 B．试剂B为 C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应 D．物质N难溶解于水 【答案】A 【详解】A．酯化反应是羧酸和醇反应生成酯和水的反应，马来酸脱水生成A，则A为，该反应不属于酯化反应，故A错误； B．根据N的结构简式可知，HOOC-CH=CH-COOH与HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成N，则B的结构简式为HOCH2CH2OH，故B正确； C．反应①是 中的碳碳双键发生加聚反应生成高聚物M的过程，属于加聚反应，反应②除生成高聚物外还有小分子物质水生成，则反应②为缩聚反应，故C正确； D．物质N为高分子化合物，难溶于水，故D正确； 故答案选A。 13．聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如下： 已知：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH (R′、R″为不同的烃基) 下列说法不正确的是 A．试剂a是乙酸 B．通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率 C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了取代反应 D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸甲酯 【答案】C 【详解】A．根据聚醋酸乙烯酯的得到M的结构简式为CH2=CHOOCCH3，M是乙炔和试剂a发生加成反应得到的，则根据质量守恒得到试剂a是乙酸，故A正确； B．通过题中生成聚乙烯醇是可逆反应，则通过增加甲醇用量，平衡正向移动，可提高聚乙烯醇的产率，故B正确； C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了加聚反应，故C错误； D．根据信息RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH，则聚醋酸乙烯酯与甲醇反应生成聚乙烯醇和乙酸甲酯，故D正确。 综上所述，答案为C。 14．乙烯是非常重要的基础化工原料，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志。以乙烯为原料合成二酮的路线如下，回答相应问题。 (1)合成路线中有机物的分子式为 ，H所含官能团的名称 ，的反应类型为 。 (2)E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)已知：，写出由制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1) C6H8O2 酮羰基，碳碳双键 消去反应 (2) 9 (3)+ (4) 【分析】 A为乙烯，乙烯与HBr发生加成反应生成B，B与Mg在无水乙醚中反应生成C，C与丙酮发生加成反应后再H2O/H+作用下生成D，D在氧化铝催化下发生消去反应生成E，E和碱性高锰酸钾反应生成F，参考D→E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G()，G与发生加成反应生成二酮H，以此解答； 【详解】（1） 分子式为C6H8O2；H所含官能团的名称酮羰基，碳碳双键，的反应类型为羟基发生的消去反应； （2） E为，E的同分异构体有、，共有9种，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为； （3） 的加成反应化学方程式为+； （4） 水解生成，催化氧化生成，根据，先与HCN加成，再水解生成，最后酯化生成，故流程为。 15．哒嗪衍生物具有优良广谱的抑菌、杀虫、除草和抗病毒活性，在开发高效、低毒、低残留、环境友好的哒嗪类农药品种方面具有潜力。哒嗪的一种合成路线如下。 请回答下列问题： (1)A的分子式为 ；F、I中含氧官能团的名称分别为 、 。 (2)指出反应类型：C→D 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)不采取C直接转化为G的原因是 。 (5)试推测分子中电离平衡常数Ka(M) Ka(N)(填“>”“=”或“<”)，判断依据为 。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 i．能发生银镜反应；ii．能与金属钠反应 【答案】(1) C4H6 羧基 羟基 (2)加成反应 (3)+O2+2H2O (4)防止碳碳双键被氧化 (5) > Cl原子为吸电子基，分子中与羧基M的距离近，对羧基中羟基的影响大于羧基N (6)5 【分析】 由有机物的转化关系可知，与溴发生加成反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，催化剂作用下与氯化氢发生加成反应生成，铜做催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则E为；与新制氢氧化铜悬浊液共热反应后，酸化得到，在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应生成，五氧化二磷、乙酸酐作用下发生脱水反应生成，与肼和盐酸反应转化为，经多步转化得到哒嗪。 【详解】（1） 由结构简式可知，的分子式为C4H6；、分子中含有的含氧官能团分别为羧基、羟基，故答案为：C4H6；羧基；羟基； （2） 由分析可知，C→D的反应为催化剂作用下与氯化氢发生加成反应生成，故答案为：加成反应； （3） D→E的反应为铜做催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为+O2+2H2O，故答案为：+O2+2H2O； （4） 由结构简式可知，和分子中都含有碳碳双键，则不采取C直接转化为G的原因是防止碳碳双键被氧化，故答案为：防止碳碳双键被氧化； （5） 氯原子是吸电子基，由结构简式可知，分子中氯原子与羧基M的距离近，对羧基中羟基的影响大于羧基N，电离出氢离子能力大于羧基N，所以Ka(M)大于Ka(N)，故答案为：>；Cl原子为吸电子基，分子中与羧基M的距离近，对羧基中羟基的影响大于羧基N，使得羧基M更容易电离产生H+； （6） C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基，能与金属钠反应说明分子中含有羟基，则同分异构体的结构可以视作醛基、羟基取代丙烷分子中氢原子所得结构，符合条件的结构简式为HOCH2CH2CH2CHO、、、、，共有5种，故答案为：5。 16．多环化合物L的合成路线如下。 (1)L中含氧官能团有 (写名称)。 (2)写出反应①的化学方程式 。 (3)反应②涉及两步反应，已知第一步为加成反应，第二步为消去反应，写出第一步的化学方程式 。 (4)J的化学式是C2H5NO3，其结构简式是 。 (5)以下说法正确的是(选填序号) 。 a．③为加成反应 b．反应④经历了加成、消去、取代反应 c．G中有6种化学环境不同的氢 (6)合成L的类似物L′( )，参照上述路线，分别写出相应的D′和G′的结构简式 、 。 【答案】(1)硝基、酯基、羰基 (2) (3) (4)HOCH2CH2NO2 (5)c (6) 【分析】 A在Cu/O2加热的条件下发生反应①生成B（），由B的结构可推知A为苯甲醇，结构简式为，B与CH3CHO在NaOH的条件下加热发生反应②生成D，D与Br2/CCl4在乙醇/OH-下发生反应③，先发生加成反应，在发生消去反应生成E，结合B和E的结构简式，推D为，与F在Ⅰ强碱、Ⅱ还原下生成G（），G与J发生取代反应⑤，生成K（），结合J的分子式是C2H5NO3，可知J的结构为HOCH2CH2NO2，E与K在一定条件下发生反应⑥，生成L； 【详解】（1）由L的结构图知，有机物L中含氧官能团有硝基、酯基、羰基； （2） 反应①为羟基被催化氧化为醛基，化学方程式； （3） 反应②涉及两步反应，已知第一步为加成反应，第一步反应为两个醛基的加成，化学方程式； （4）由分析知，J的结构简式是HOCH2CH2NO2； （5）a．③发生的应该加成反应和消去反应，a错误； b．由题意知，反应④经历了加成、消去、还原反应，b错误； c．G的结构式为，因为对称关系，核磁共振氢谱显示为六组峰，c正确； d． L中有5个手性碳原子，d错误； 故选c； （6） E与K反应生成L的反应中，E中碳碳双键断裂与K中HC-NO2和C=O成环，且C=O与-CHO成环，从而得到L，可推知，若要合成L′，相应D′和G′为：、。 17．一种抗过敏药物中间体J的合成路线如下所示。 已知：i．酯或酮中的碳氧双键能与发生反应： ii． (1)A→B的化学方程式是 。 (2)还有 种属于芳香族的同分异构体。 (3)C→D的反应中，C和的化学计量比为，则D的结构简式是 。 (4)A→E的过程中，的作用是 。 (5)F+G→H的反应中，需保持F过量，目的是避免G与H继续反应生成副产物，若以“”表示G的结构，则该副产物的结构简式是 。 (6)E与I发生反应，除了生成J，还生成了K。J的化学式为，分子中含有3个苯环且含有1个羟基；K具有强酸性。 ①E+I→J+K的反应类型是 。 ②下列说法正确的是 (填序号)。 a．E在作催化剂的条件下，可被氧化为酮 b．K的结构为 c．H→J的过程中，的作用是使I中的键易断裂 【答案】(1)+CH3CH2OH+H2O (2)3 (3) (4)保护—NH— (5) (6) 取代反应 bc 【分析】 和乙醇发生酯化反应生成，对比B、C的结构简式，可推知C7H7Cl为，与发生取代反应生成，对比C与E的结构简式，结合D的分子式、反应条件、信息i与信息ii以及(3)中C和的化学计量比为1：2反应生成D，可知与先加成生成，然后水解、脱水生成，与再加成生成，最终水解生成D为，D转化生成E，可知C7H7Cl的作用是保护—NH—；对比F、I的结构简式，结合(5)中G的结构表示为“RMgBr”，可知F+G→H发生“C→D的转化中→→过程“，推知G的结构简式为，则H的结构简式为，H与发生取代反应生成，由(6)中E与I发生反应，除了生成J，还生成了K，而J的化学式为C36H44N2O3，分子中含有3个苯环且含有1个羟基，且K具有强酸性，推知J为、K为。 【详解】（1） A→B是和乙醇发生酯化反应生成，该反应的化学方程式是+CH3CH2OH+H2O； （2） 由分析可知，C7H7Cl的结构简式为，属于芳香族的同分异构体还有共3种，故答案为：3； （3） C→D的反应中，C和的化学计量比为1：2，由分析可知，D的结构简式是； （4） B→C的过程中—NH—与发生取代反应生成，而后与反应生成，在D→E的过程中又重新引入—NH—，可知A→E的过程中，C7H7Cl的作用是保护—NH—，故答案为：保护—NH—； （5） 由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，F+G→H的反应中，需保持F过量，目的是避免G与H继续反应生成副产物，若F不足，G与H继续反应生成副产物的结构简式为； （6） ①由分析可知，E+I→J+K的反应方程式为++，该反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； ②a．E的结构简式为，羟基连接的碳原子上没有氢原子，不能发生醇的催化氧化，故a错误； b．由分析可知，K的结构简式为，故b正确； c．H→J的过程中，没有直接利用E与H反应制备J，而是H先与反应生成I，I再与E反应生成J，的作用是使I中的C—O键易断裂，故c正确， 故答案为：bc。 18．某治疗胃溃疡的药物中间体，可通过如下合成路线制得。 资料：1.物质J中含有醚键 2. 3.“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变。 (1)的反应类型是 。 (2)按官能团分类，D的类别是 。 (3)E含有酯基。E的结构简式是 (4)写出符合下列条件的F的同分异构体： (任意写出1种即可)。 i．在一定条件下可以发生银镜反应 ii．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为 (5)与反应生成G的过程如下。 已知：i．发生加成反应时，断开键。 ii．同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺()。 写出P、Q的结构简式： 、 。 (6)K与反应得到L的化学方程式是 。 【答案】(1)取代反应 (2)酚类 (3) (4)、 (5) (6)+NaOH +CH3COONa 【分析】 F的结构简式中含有苯环，由A的分子式C6H6，纵观A到F的转化，可知A含有苯环，故A为，苯与氯气发生取代反应生成B为，B发生水解反应、酸化生成D为，(3)中E含有酯基，结合F的结构简式，可知与取代反应生成E为，同时有CH3COOH生成，E发生重排生成F：，F经三步转化生成G，由J的分子式、M的结构简式，已知，物质J中含有醚键，可知G中-OH转化为-OCH3生成J，对比J、K的分子式，结合L→M的转化，可知J中苯环上-OCH3间位的氢原子被硝基取代生成K，即发生硝化反应，K发生酰胺基水解反应生成L，L中硝基还原为氨基生成M，则J为、K为、L为，M→N的过程中氨基与S=C=S发生加成反应、脱去1分子H2S形成C=N双键； （5）中F→G的三步反应中，F先与NH2OH发生加成反应生成P，结合信息i可知P为，结合信息ii可知P脱水生成Q为，Q重排转化为。 【详解】（1）由分析，苯与氯气发生取代反应生成B，为取代反应； （2） D为，含酚羟基，属于酚类； （3） 由分析，E为：； （4） F的结构简式为，F的同分异构体在一定条件下可以发生银镜反应，说明含有-CHO或-OOCH，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3，则分子中结构对称且应该含有甲基，符合条件的同分异构体可能为、； （5） 由分析，PQ分别为：、； （6） K含酰胺基，能和氢氧化钠发生碱性水解生成氨基和羧酸钠盐，K与NaOH反应得到L的化学方程式是+NaOH +CH3COONa。 考点3 有机物分子式的确定 19．下列说法不正确的是 A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法 B．分离正己烷（沸点）和正庚烷（沸点）可采用蒸馏的方法 C．某烃完全燃烧生成和的物质的量之比为，则实验式为 D．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式一定为 【答案】D 【详解】A．苯甲酸的溶解度随温度的升高而升高，提纯苯甲酸可采用重结晶的方法，A正确； B．沸点为69℃的正己烷和沸点为98℃的正庚烷是互溶的沸点相差较大的液态混合物，所以可以采用蒸馏方法分离正己烷和正庚烷，B正确； C．某烃完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1：1，则该烃分子中碳原子和氢原子个数比为1：2，实验式为CH2，C正确； D．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式可能为C4H10，也可能是C3H6O，因此该物质的分子式不一定是C4H10，D错误； 故选D。 20．有机化合物的种类繁多，现代化学可以借助一些仪器和方法，快速研究有机化合物的组成、结构和性质。下列说法正确的是 A．可用过滤的方法分离水和汽油的混合物 B．完全燃烧1.00g脂肪烃，生成3.08g和1.44g，则该脂肪烃的分子式为 C．在水中的溶解度较小，但易溶于，故可用萃取碘水中的 D．“用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也”使用的提纯方法是重结晶 【答案】C 【详解】A．过滤法常用于分离固体和液体混合物，水和汽油混合物应采用分液的方法进行分离，A错误； B．该脂肪烃(只含碳、氢元素)中，，，则该脂肪烃分子式为，B错误； C．水和四氯化碳是两种不互溶的溶剂，且I2在四氯化碳中的溶解度远大于在水中的溶解度，故可用萃取碘水中的I2，C正确； D．蒸令气上，则利用互溶混合物的沸点差异进行分离，则提纯方法是蒸馏，D错误； 故选C。 21．某有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水。下列说法不正确的是 A．分子中一定含有氧元素 B．的分子式可能为CH2O C．X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 D．若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应，则X分子中可能含有2个碳原子 【答案】D 【分析】由题干信息可知，有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水，则有机物中含有n(C)=n(CO2)==0.15mol，n(H)=2n(H2O)==0.3mol，n(O)==0.15mol，则n(C)：n(H)：n(O)=0.15mol：0.3mol：0.15mol=1:2:1，有机物的最简式为：CH2O，据此分析解题。 【详解】A．由分析可知，分子中一定含有氧元素，A正确； B．由分析可知，的分子式可能为CH2O，B正确； C．由分析可知，X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2，C正确； D．由分析可知，有机物的最简式为：CH2O，若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应即既含羟基又含羧基，则X分子中至少含有3个碳原子，不可能含有2个碳原子，D错误； 故答案为：D。 考点4 有机物结构式的确定 22．下列有机化合物中，核磁共振氢谱图中有两组峰，且其峰面积之比为的是 A． B． C． D． 【答案】D 【分析】化合物的核磁共振氢谱中出现2组峰，说明有机物中含有2种类型的氢原子，峰面积之比为3:2，则两种氢原子的原子数之比为3:2； 【详解】 A．该有机物中含有2种类型氢原子，峰面积之比为3:1，则两种氢原子的原子数之比为3:1，故A项错误； B．该有机物中含有3种类型氢原子，峰面积之比为3:1:1，则三种氢原子的原子数之比为3:1:1，故B项错误； C．该有机物中含有3种类型氢原子，峰面积之比为4:3:1，则三种氢原子的原子数之比为4:3:1，故C项错误； D．该有机物中含有2种类型氢原子，峰面积之比为3:2，则两种氢原子的原子数之比为3:2，故D项正确； 故本题选D。 23．下列说法中，不正确的是 A．核磁共振氢谱不能区分和 B．用溴水可以鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯 C．室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>溴苯 D．在溴乙烷分子中，溴元素的存在形式为溴原子 【答案】A 【详解】A．含有3种化学环境不同的氢，核磁共振氢谱有3个吸收峰，而只有一种氢，核磁共振氢谱有1个吸收峰，可以进行鉴别，A错误； B．苯酚与溴生成三溴苯酚白色沉淀，溴与己二烯发生加成反应，溴水颜色褪去，溴水与甲苯不反应，但溶液分层，可以区别，B正确； C．甘油与水以任意比互溶，常温下苯酚微溶于水，而溴乙烷不溶于水，C正确； D．在溴乙烷分子中，溴元素的存在形式为溴原子不是溴离子的形式，D正确； 故选A。 24．有机物x的分子式为。其核磁共振氢谱有四组峰，且面积比为3：2：2：1；红外光谱如图。下列关于x的说法中，正确的是 A．结构简式是 B．与x互为同分异构体的有机化合物有2种 C．可使紫色石蕊溶液变红 D．可发生银镜反应 【答案】A 【详解】 A．有机物x的分子式为，其核磁共振氢谱有四组峰，且面积比为3：2：2：1，根据红外光谱图，含有苯环、C-O-C、C-H、C=O，，则x的结构简式为，故A正确； B．与x互为同分异构体有等，故B错误； C．x是，不含羧基，不能使紫色石蕊溶液变红，故C错误； D．x是，不含醛基，不能发生银镜反应，故D错误； 选A。 25．有机化物A在生产生活中具有重要的价值，研究其结构及性质具有非常重要的意义。 (1)测定分子组成 取4.6g有机化合物A在足量氧气中完全燃烧，生成0.3 mol H2O和0.2 mol CO2，该有机化合物的实验式是 。 (2)确定分子式 该有机化合物的质谱信息如图。 A的相对分子质量是 。 (3)确定结构简式 有机化合物A的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：2：3。A的结构简式是 。 (4)解释性质 有机化合物A能与水互溶的原因是A与水形成分子间氢键。在画出1个A分子中两个不同的原子分别与H2O形成的氢键 （氢键用“…”表示）。 【答案】(1)C2H6O (2)46 (3)CH3CH2OH (4) 【分析】根据有机物的燃烧推出其最简式，质谱图中的最大质荷比为相对分子质量，进而通过核磁共振推出结构简式。 【详解】（1）取4.6g有机化合物A在足量氧气中完全燃烧，生成0.3 mol H2O和0.2 mol CO2，根据元素守恒，A中含有0.6molH、0.2molC，根据质量守恒，A中含有n(O)=，n(C):n(H):n(O)=0.2:0.6:0.1=2:6:1,该有机化合物的实验式是C2H6O； （2）最大质荷比是46，A的相对分子质量是46； （3）有机化合物A的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1:2:3，A分子中有3种等效氢，A的结构简式是CH3CH2OH； （4） A中羟基上的H可以与水分子中的O形成氢键，A中的O原子可以与水分子中的H形成氢键，结构为。 26．有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛应用，研究有机化合物A的分子结构、性质如下： (1)确定A的分子式：经元素分析法，完全燃烧6.0 g有机物A，生成8.8g 和3.6g水，得到化合物A的实验式是 ，通过 法(填仪器分析方法)可以测得A的相对分子质量为90，则A的分子式是 。 (2)确定A的分子结构：使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如表： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有－COOH、－OH 核磁共振氢谱 峰面积比为1：1：1：3 A的结构简式是 。 (3)研究A的结构和性质的关系 ①A的分子存在两种空间结构，它们具有完全相同的组成和原子排列，却互为镜像，具有不同的光学性质，两种分子的关系是 (填字母，下同)。 a．碳架异构 b．位置异构 c．官能团异构 d．手性异构 ②根据A的结构推测，有机化合物A不能发生的反应是 。 a．取代反应 b．加聚反应 c．消去反应 d．酯化反应 ③已知：电离常数Ka(A)=1.38×10-4，Ka(丙酸)=1.38×10-5，分析数据可知A的酸性强于丙酸，请从共价键极性的角度解释原因是 。 【答案】(1) CH2O 质谱 C3H6O3 (2) (3) d b O—C键的极性强于C—H键的极性，中羧基的极性增强，更易电离出氢离子 【详解】（1）完全燃烧6.0 g有机物A，生成8.8g 和3.6g水，，，，C：H：O=1：2：1 ；得到化合物A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，设A的分子式为(CH2O)n，则n=3，分子式为C3H6O3； （2） 红外光谱可知，A分子中含有羟基和羧基，则符合核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1︰1︰1︰3的结构简式为； （3）①由结构简式可知，A分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，所以A分子存在手性异构，故选d； ②A的结构简式为，属于羟基酸，因其结构中不存在碳碳双键、碳碳三键等结构，因此不能发生加聚反应，故选b； ③O—C键的极性强于C—H键的极性，与丙酸相比，中羟基使羧基的极性增强，更易电离出氢离子，所以的电离常数大于丙酸，酸性强于丙酸。 27．有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛应用，研究有机化合物A的分子结构、性质如下： (1)确定A的分子式 经元素分析得到化合物A的实验式为，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，则A的分子式为 ，不饱和度为 。 (2)确定A的分子结构 使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如下： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有、 核磁共振氢谱 峰面积比为 A的结构简式为 。 (3)研究A的结构和性质的关系 ①A的分子存在两种空间结构，它们具有完全相同的组成和原子排列，却互为镜像，具有不同的光学性质，两种分子的关系为 (填字母，下同)。 a.碳架异构    b.位置异构    c.官能团异构    d.手性异构 ②根据A的结构推测，有机化合物A不能发生的反应有 。 a.取代反应      b.加聚反应      c.消去反应      d.酯化反应 ③已知：电离常数，分析数据可知A的酸性强于丙酸，请从共价键极性的角度解释原因 。 (4)A与氧气发生催化氧化的化学方程式为 。 (5)A通过缩聚反应得到的产物可用作手术缝合线，能直接在人体内降解吸收。A发生缩聚反应的化学方程式是 。 【答案】(1) C3H6O3 1 (2) (3) d b 羟基是吸电子基，通过传导效应使中羧基的H-O极性增强，更易电离出氢离子 (4)2+O22+2H2O (5)n+(n-1)H2O 【详解】（1）经元素分析得到化合物A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，设A的分子式为(CH2O)n，则n==3，分子式为C3H6O3，故答案为：C3H6O3；3个C原子最多可以结合8个H原子，不饱和度为1； （2） 由红外光谱可知，A分子中含有羟基和羧基，则符合核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1︰1︰1︰3的结构简式为，故答案为：； （3）①由结构简式可知，A分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，所以A分子存在手性异构，故选d； ②由结构简式可知，A分子中含有羟基和羧基，一定条件下能发生取代反应、消去反应和酯化反应，不含有碳碳双键，不能发生加聚反应，故选b； ③羟基是吸电子基，通过传导效应使中羧基的H-O极性增强，更易电离出氢离子，所以的电离常数大于丙酸，酸性强于丙酸，故答案为：羟基是吸电子基，通过传导效应使中羧基的H-O极性增强，更易电离出氢离子； （4） A与氧气发生催化氧化被氧化为，化学方程式为：2+O22+2H2O； （5） 由结构简式可知，A分子中含有羟基和羧基，催化剂作用下能发生缩聚反应生成，反应的化学方程式为：n+(n-1)H2O，故答案为：n+(n-1)H2O。 考点5 高分子化合物的合成——加聚反应 28．利用聚合反应合成的某凝胶被拉伸后可自行恢复，该过程如下图所示(表示链延长)。 下列说法不正确的是 A．合成该凝胶的反应为加聚反应 B．该凝胶仅由一种单体聚合而成 C．该凝胶的拉伸和恢复与氢键的断裂和形成有关 D．该凝胶不宜在碱性条件下使用 【答案】B 【详解】 A．发生加聚反应合成该凝胶，故A正确； B．发生加聚反应合成该凝胶，该凝胶仅由两种单体聚合而成，故B错误； C．该凝胶的拉伸过程中氢键断裂，恢复过程形成氢键，故C正确； D．该凝胶中含有羧基，不宜在碱性条件下使用，故D正确； 选B。 29．2022年北京冬奥会和冬残奥会的吉祥物“冰墩墩”和“雪容融”是由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法不正确的是 A．制作PVC()的单体可以使溴水褪色 B．PC()中所有碳原子均可共平面 C．ABS的单体苯乙烯()碳的百分含量和乙炔相同 D．制备亚克力材料()的单体中官能团为碳碳双键和酯基 【答案】B 【详解】 A．制作PVC()的单体是氯乙烯，含有碳碳双键，可以使溴水褪色，故A正确； B．中用*标出的碳原子通过单键与4个碳原子相连，不可能所有碳原子共平面，故B错误； C．ABS的单体苯乙烯()分子式为C8H8，碳的百分含量和乙炔相同，故C正确； D．制备亚克力材料()的单体为，官能团为碳碳双键和酯基，故D正确； 选B。 30．重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如下。 已知： 下列说法不正确的是 A．反应Ⅰ中有氮气生成 B．反应Ⅱ是取代反应 C．聚合物P的结构 D．反应Ⅱ的副产物可以是网状结构的高分子 【答案】C 【分析】 根据反应①前后两个物质的结构简式，结合质量守恒，可以推出反应①的反应方程式为：n +nN2↑，根据反应②前后两个物质的结构简式，可以推出反应②的反应方程式为：n +n/2→+n，据此作答； 【详解】 A．根据分析，反应①的反应方程式为：n +nN2↑，反应①中有氮气生成，A正确； B．根据分析，反应②的反应方程式为n +n/2→+n，是取代反应，B正确； C．聚合物P为，C错误； D．反应②的副产物也是聚合物，是网状结构的高分子，D正确； 故选C。 31．由、环氧丙烷和内酯三种单体共聚可制备PPCLAs可降解塑料，合成方法如下： 下列说法正确的是 A．内酯的核磁共振氢谱中有1组峰 B．PPCLAs完全水解后，可直接得到内酯X C．合成PPCLAs的反应属于缩聚反应 D．环氧丙烷可能与合成聚合物 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，内酯分子中含有2类氢原子，核磁共振氢谱中有2组峰，故A错误； B．由结构简式可知，内酯分子中含有的酯基能发生水解反应，所以PPCLAs完全水解不可能得到内酯，故B错误； C．由方程式可知，合成PPCLAs的反应为催化剂作用下环氧丙烷与内酯发生加聚反应生成PPCLAs，故C错误； D．由结构简式可知，一定条件下环氧丙烷与内酯发生加聚反应生成，故D正确； 故选D。 32．材料A在生物医学上有广泛的应用，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．HEMA分子存在顺反异构现象 B．NVP分子中所有原子均处于同一平面 C．HEMA和NVP通过加聚反应合成材料A D．材料A与NaOH充分反应可重新得到HEMA和NVP 【答案】C 【详解】A．HEMA分子中有1个双键碳上连有2个H原子，所以不存在顺反异构现象，故A错误； B．NVP分子中含有单键碳，不可能所有原子均处于同一平面，故B错误； C． HEMA和NVP都含有碳碳双键，通过加聚反应合成材料A，故C正确； D．材料A是HEMA和NVP加聚反应的产物，材料A与NaOH反应不能重新得到HEMA和NVP，故D错误； 选C。 33．尼龙－6可由己内酰胺（）一步合成，结构片段如下图所示，表示链的延伸。下列说法正确的是 A．氢键对尼龙－6的性能没有影响 B．尼龙－6的链节为 C．由己内酰胺合成尼龙－6的过程中脱去水分子 D．己内酰胺在酸性条件和碱性条件下的水解产物是一样的 【答案】B 【详解】A．由于氢键的存在，尼龙-6具有较大的吸湿性，制品尺寸稳定性差，所以氢键对尼龙-6 的性能的影响，A错误； B．观察尼龙-6的结构片段，可知片段中不断重复的部分为，即，则尼龙- 6的链节为，B正确； C．结合己内酰胺的结构简式和尼龙-6的结构片段，可以确定尼龙- 6的链节即为己内酰胺的酰胺基断裂后的结构，即尼龙-6由己内酰胺开环聚合得到，所以由己内酰胺合成尼龙-6的过程中没有脱去水分子，C错误； D．己内酰胺在酸性条件和碱性条件下的水解产物分别为盐酸盐和钠盐，不一样，D错误； 答案选B。 34．回答下列问题： (1)某PC的结构简式为 合成该聚合物的单体为双酚A( )和 (写结构简式)。合成PC时，通过蒸出 (写结构简式)来提高产率。 (2)ABS树脂的结构如图所示： 写出ABS树脂对应单体的结构简式：CH2=CH－CN、 、 。 【答案】(1) CH3OH (2) 【详解】（1）由PC的结构简式 可知，合成该聚合物的单体为双酚A( )和 。合成PC时同时生成甲醇，通过蒸出CH3OH促进平衡正向移动，从而提高产率。 （2）由ABS树脂结构可知，对应单体的结构简式除CH2=CH－CN外，还有1,3-丁二烯和苯乙烯，故为 、 。 35．北京冬奥会的吉祥物“冰墩墩”摆件由环保聚氯乙烯（PVC）、ABS树脂、亚克力（PMMA）和聚碳酸酯（PC）等高分子材料制作而成，材质轻盈，形象深受人们的喜爱。 (1)写出由氯乙烯（）在一定条件下合成聚氯乙烯的化学方程式： 。 (2)ABS的结构如下所示： 写出ABS对应单体的结构简式：、 、 。 (3)亚克力（PMMA）的合成路线如下所示： 已知：（R、代表烃基） ①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，A→B的反应类型为 。 ②D的结构简式为 。 ③E→PMMA单体的化学方程式为 。 (4)下图是聚碳酸酯（PC）的合成过程和分子结构片段。下列说法正确的是 （填字母序号）。 a．反应物Ⅰ和Ⅱ均可与NaOH溶液发生反应 b．反应物Ⅰ和Ⅱ的核磁氢谱中均有三组峰 c．生成物除聚碳酸酯外还有苯酚 d．通过化学方法可实现聚碳酸酯的降解 (5)PVC、ABS、PMMA和PC四种聚合物中属于缩聚产物的是 。 【答案】(1) (2) CH2=CH-CH=CH2 (3) 氧化反应 (4)acd (5)PC 【分析】 根据亚克力（PMMA）的结构式逆推，可知其单体为，E和甲醇发生酯化反应生成，E是，由题目已知信息，D含有羟基、羧基，D发生消去反应生成E，则D是，B是CH3COCH3、A是。 【详解】（1） 氯乙烯（）在一定条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，反应的化学方程式为； （2） 根据ABS的结构，ABS对应单体的结构简式：、CH2=CH-CH=CH2、。 （3）①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，B是CH3COCH3，A→B的反应类型为氧化反应。 ②根据以上分析，D的结构简式为。 ③E是，E和甲醇发生酯化反应生成PMMA单体，E→PMMA单体的化学方程式为。 （4）a．反应物Ⅰ含有酚羟基、Ⅱ含有酯基，所以均可与NaOH溶液发生反应，故a正确； b．反应物Ⅰ核磁氢谱中均有四组峰，故b错误； c．根据反应物Ⅱ的结构，可知生成物除聚碳酸酯外还有苯酚，故c正确； d．酯基可以发生水解反应，通过化学方法可实现聚碳酸酯的降解，故d正确； 选acd。 （5）生成PC的过程中有小分子苯酚生成，所以PC属于缩聚产物。 考点6 高分子化合物的合成——缩聚反应 36．凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸渍在强酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构： 名称 结构简式 芳纶1313 芳纶1414 下列说法不正确的是 A．“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体 B．“芳纶1313”“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置 C．凯夫拉在强酸或强碱中强度下降，可能与“”的水解有关 D．以和为原料制备芳纶1414的反应为缩聚反应 【答案】A 【详解】A．“芳纶1313”和“芳纶1414”都是高分子，n值不一定相同，所以它们不互为同分异构体，A项错误； B．“芳纶1313”是指苯环上1、3位置被取代，“芳纶1414”是指苯环上1、4位置被取代，B项正确； C．可水解成—COOH、—NH2，在强酸或强碱中水解程度增大，故芳纶纤维的强度在强酸或强碱中下降，C项正确； D．和反应生成和HX，属于缩聚反应，D项正确； 答案选A。 37．聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好，可制作挡风玻璃、眼镜镜片等，其一种合成反应为： x W 下列说法不正确的是 A．该反应为缩聚反应 B．x=2n-1 C．W是H2O D．的核磁共振氢谱有4个吸收峰 【答案】C 【分析】根据其D。反应原理可推断出W为CH3OH，且x=2n－1； 【详解】A．合成PC生成高分子化合物同时还生成小分子化合物CH3OH，所以为缩聚反应，故A正确； B．根据原子守恒x=2n－1，故B正确； C．由反应原理，可推断出W为CH3OH，故C错误； D．结构对称，有4种氢原子，所以核磁共振氢有4个吸收峰，故D正确； 故选C。 38．我国科学家研究出新型酚醛树脂的合成方法，其合成路线如下。 经过反应③，处红外吸收峰减弱。 已知： 官能团 醚键 碳碳双键 红外吸收峰位置 下列说法不正确的是 A．合成的单体是甲醛和苯酚 B．反应①是取代反应 C．经过反应②，处红外吸收峰增强 D．为网状结构 【答案】C 【详解】A．甲醛和苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂，合成的单体是甲醛和苯酚，故A正确； B．E中羟基上的H原子被-CH2-CH=CH2代替生成F，反应①是取代反应，故B正确； C．F中含醚键，G中不含醚键，经过反应②，处红外吸收峰减弱，故C错误； D．G中含有碳碳双键，G发生加聚反应生成，W为网状结构，故D正确； 选C。 39．聚碳酸酯是一类热塑性聚合物，可用于制造眼镜的塑料镜片和自行车头盔的外壳。某聚碳酸酯是以双酚A(BPA)与光气(COCl2)为原料制成的，BPA结构如图所示。下列说法中正确的是 A．已知BPA可由苯酚与丙酮制备，制备BPA时发生反应的类型为加成、消去。 B．BPA与光气发生加聚反应制备聚碳酸酯 C．加入苯酚(因为只有一个官能团)可终止聚合反应 D．聚碳酸酯的结构为 【答案】C 【详解】A．已知BPA可由苯酚与丙酮制备，制备BPA时先是苯酚酚羟基对位上的H与酮羰基发生加成反应，即生成了醇羟基，然后醇羟基与另一个苯酚酚羟基对位上的H与该醇羟基发生取代反应，故过程中发生反应的类型为加成、取代，A错误； B．BPA与光气反应制备聚碳酸酯的过程中，还生成小分子物质HCl，故发生缩聚反应，B错误； C．因为苯酚只有一个官能团，即苯酚只有一个反应部位，能与其他原子连接，故加入苯酚可终止聚合反应，C正确； D．BPA与光气反应制备聚碳酸酯，该聚碳酸酯的结构为：，D错误； 故答案为：C。 40．聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于航天服、面罩的制作。聚双酚A碳酸酯可由如图所示反应制备。 下列说法错误的是 A．该高分子材料可降解 B．双酚A中所有碳原子都是杂化 C．反应式中化合物X为苯酚 D．该聚合反应为缩聚反应 【答案】B 【详解】A．该高分子材料中含有酯基，酯基是一种可降解性基团，在一定条件下可以促进高分子材料的降解，A正确； B．双酚A中苯环上的碳原子为不饱和碳原子，均采取sp2杂化，但除苯环上的碳原子外，其余碳原子均为饱和碳原子，采取sp3杂化，B错误； C．反应中双酚A脱去羟基中的H与碳酸二苯酯脱去的结合生成苯酚，所以反应式中化合物X为苯酚，C正确； D．反应在生成高聚物的同时，还有小分子的物质生成，所以属于缩聚反应，D正确； 故选B。 41．下列过程是检测甲醛含量的重要步骤。有关说法错误的是 A．甲醛能发生缩聚反应 B．M的核磁共振氢谱有5组峰 C．R分子中氮原子的杂化方式为sp2和sp3 D．M、R均可与盐酸反应 【答案】B 【详解】A．甲醛能与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂，A正确； B．M中有6种不同化学环境的氢原子，M的核磁共振氢谱有6组峰，B错误； C．该有机物分子R中，五元环的氮原子形成3个σ键，其它氮原子形成碳氮双键，则氮原子的杂化方式有sp3、sp2，C正确； D．M、R中均含氨基或取代氨基、呈碱性，可与盐酸反应，D正确； 故选B。 42．书写下列有机反应的方程式。 (1)与酯化成环 ； (2)在氢氧化钠的乙醇溶液中加热 ； (3)发生加聚反应 ； (4)和缩聚 ； (5)苯酚和乙醛的缩聚 ； (6)与足量氢氧化钠溶液 。 【答案】(1)++2H2O (2)+3NaOH+NaCl+3H2O (3)n (4)n+nHO-[-OC-CONHCH2CH2N2-]n-H+(2n-1)H2O (5)n +nCH3CHO +nH2O (6)+2nNaOH+n+nCH3OH 【详解】（1） 与 发生酯化反应得到，化学方程式为：++2H2O。 （2） 在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去和中和反应生成，化学方程式为：+3NaOH+NaCl+3H2O。 （3） 发生加聚反应生成，化学方程式为：n。 （4） 和发生缩聚反应生成HO-[-OC-CONHCH2CH2N2-]n-H，化学方程式为：n+nHO-[-OC-CONHCH2CH2N2-]n-H+(2n-1)H2O。 （5） 苯酚和乙醛的缩聚方程式为：n +nCH3CHO +nH2O。 （6） 与足量氢氧化钠溶液发生水解反应，方程式为：+2nNaOH+n+nCH3OH。 43．根据所学高分子化合物知识回答下列问题。 聚丙烯酸钠 涤纶 酚醛树脂 (1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是 。反应类型是 。 (2)合成涤纶有两种单体，其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是 ，其1H核磁共振谱的峰面积比是 。 (3)①合成酚醛树脂需要两种单体，与这两种单体均可以发生反应的试剂是 。 a．H2 b．Na      c． Na2CO3      d．溴水 ②和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反应，此反应的化学方程式是 。 【答案】 加聚反应 1：2(或2：1) ad 【详解】(1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是，该反应是加聚反应，故答案为；加聚反应； (2)涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇缩聚而成；能和NaHCO3反应，核磁共振氢谱的峰面积比是1：2，故答案为；1：2(或2：1)； (3)①合成酚醛树脂 的单体是苯酚和甲醛，苯酚和甲醛能与氢气发生加成反应，溴水与甲醛能够发生氧化还原反应，与苯酚能够发生取代反应，故答案为ad； ②和乙醛反应的方程式可以表示为：，故答案为。 44．丙烯是重要的化工原料，可用于合成有机玻璃和应用广泛的DAP树脂，合成路线如下： (1)A→B的反应类型是 。 (2)C分子中含氧官能团的名称是 。 (3)D分子的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：3，D的结构简式是 。 (4)E→F的化学方程式是 。 (5)已知：G为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，其苯环上的一溴代物只有两种，在一定条件下G和乙二醇反应生成一种高分子化合物，写出该聚合物的结构简式 。 (6)DAP单体的结构简式是 。 (7)请写出D→E的合成路线 。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件，无机试剂任选) 【答案】(1)取代反应 (2)羟基 (3)CH3CHClCH2OH (4)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O (5) (6) (7) 【分析】A为丙烯，其结构简式为CH3CH=CH2，对比B、E的结构简式可知，A与氯气发生取代反应，氯原子取代-CH3上的氢原子，即B的结构简式为CH2=CHCH2Cl，B在氢氧化钠溶液中发生水解反应，即C为CH2=CHCH2OH，C与HCl发生加成反应，根据问题(3)可知，D的结构简式为CH3CHClCH2OH，E与甲醇发生酯化反应，F的结构简式为CH2=CHCOOCH3，据此分析。 【详解】（1）丙烯分子式为C3H6，B分子式为C3H5Cl，少了1个H，多了一个Cl，因此A→B的反应类型为取代反应，故答案为取代反应； （2）根据上述分析，C的结构简式为CH2=CHCH2OH，含氧官能团为羟基，故答案为羟基； （3）C与HCl发生加成反应，D的结构简式可能为CH2ClCH2CH2OH，也可能为CH3CHClCH2OH，D分子核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比1∶1∶2∶3，因此D的结构简式为CH3CHClCH2OH，故答案为CH3CHClCH2OH； （4）E与甲醇发生酯化反应，其反应方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O，故答案为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O； （5） G与乙二醇反应生成一种高分子化合物，该反应类型为缩聚反应，推出G中应含有2个羧基，G为苯的二元取代物，两个取代基位置不处于对位，其苯环上的一溴代物只有两种，推出两个取代基位置为邻位，G的结构简式为，该高分子化合物的结构简式为；故答案为； （6） 根据(5)分析，G的结构简式为，根据DAP单体分子式，推出1molG与2molC发生酯化反应，DAP单体结构简式为，故答案为； （7）D的结构简式为CH3CHClCH2OH，E的结构简式为CH2=CHCOOH，因为碳碳双键容易被氧化，因此先将羟基氧化成羧基，然后再发生消去反应，最后酸化，得到E，即路线为；故答案为。 45．树脂X用于制玻璃纤维增强塑料，合成方法如下图，表示链延长(部分试剂和条件省略)。 (1)A属于脂肪烃，A的名称是 。 (2)B→D的反应类型是 。 (3)步骤a、b的目的是 。 (4)J存在顺反异构体，顺式异构体的结构简式是 。 (5)J＋M生成P的化学方程式是 。 (6)交联剂N的结构简式是 。 (7)F→G的化学方程式是 。 (8)下列说法正确的是 (填序号)。 a．P的重复单元中有四种官能团               b．P的强度比X的大 c．P比X更易因发生氧化反应而老化 (9)丙烯酸()是合成树脂的重要单体。结合上述合成路线，请补充完整以丙烯为原料制备丙烯酸的合成路线流程图(无机试剂任选)。 。 【答案】(1)1，3-丁二烯 (2)取代反应 (3)保护碳碳双键，防止被氧化 (4) (5)HOOCCH=CHCOOH+HOCH2CH2OH +(2n-1)H2O (6) (7)HOOCCHClCH2COOH+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaCl+3H2O (8)c (9)CH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH 【分析】 J和M发生缩聚反应生成P，根据J、M的分子式及P的结构简式知，J为HOOCCH=CHCOOH、M为HOCH2CH2OH；F发生氯原子的消去反应生成G，结合F的分子式知，F为HOOCCHClCH2COOH，F发生水解反应生成G为NaOOCCH=CH2COONa,G酸化得到J，E发生氧化反应生成F，结合E的分子式知，E为HOH2CCHClCH2CH2OH，A属于脂肪烃，根据A、B、D的分子式知，A为CH2=CHCH=CH2，A和溴发生加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br,B发生水解反应生成D为HOCH2CH=CHCH2OH；P和X发生加聚反应生成X，N为； 【详解】（1）A为CH2=CHCH=CH2，A的名称是1，3-丁二烯； （2）B→D的反应类型是取代反应； （3）步骤a、b的目的是保护碳碳双键，防止被氧化； （4） J为HOOCCH=CHCOOH，J存在顺反异构体，顺式异构体的结构简式是； （5） J+M生成P的化学方程式是HOOCCH=CHCOOH+HOH2CCH2OH +(2n-1)H2O； （6） 由分析可知，交联剂N的结构简式是； （7）F→G的化学方程式是HOOCCHClCH2COOH+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaCl+3H2O； （8）a．P的重复单元中有酯基、碳碳双键2种官能团，故a错误； b．P的强度比X的小，故b错误； c．P中含有碳碳双键而不稳定，易被氧化，所以P比X更易因发生氧化反应而老化，故c正确； 故答案为：c； （9）丙烯和氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl,CH2=CHCH2Cl发生水解反应生成CH2=CHCH2OH，CH2=CHCH2OH和HCl发生加成反应生成CH3CHClCH2OH，CH3CHClCH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CH3CHClCOOH，CH3CHClCOOH发生消去反应然后酸化得到CH2=CHCOOH，合成路线为CH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH。 考点7 高分子材料 46．下列物质的主要成分不属于高分子的是 A．冰糖 B．纯棉毛巾 C．汽车轮胎 D．脲醛树脂开关 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．冰糖的主要成分为蔗糖，蔗糖不是高分子化合物，A正确； B．纯棉毛巾的主要成分是纤维素，纤维素是高分子化合物，B错误； C．汽车轮胎的主要成分是橡胶，橡胶是高分子化合物，C错误； D．脲醛树脂开关的主要成分脲醛树脂，脲醛树脂是高分子化合物，D错误； 故答案选A。 47．下列物质属于有机高分子的是 A B C D A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】 A．含有碳元素，相对分子质量可以达到10000以上，属于有机高分子化合物，故选A； B．属于金属材料，故不选B； C．不含碳元素，不属于有机物，故不选C； D．是碳单质，不是有机物，故不选D； 选A。 48．高分子的组成和结构特点决定了高分子的性质。下列说法不正确的是 A．高分子材料中的高分子链呈不规则的卷曲状态，因此一般的高分子材料都有一定弹性 B．高密度聚乙烯的主链有较多长短不一的支链，增大了链之间的作用力，软化温度高 C．网状结构的酚醛树脂具有热固性，可用作绝缘或隔热材料，用于生产锅柄、插座等 D．纤维素的链节中有3个羟基，因此棉、麻和以木材为原料制成的再生纤维都有吸湿性 【答案】B 【详解】A．一般的高分子材料都有一定弹性，是因为高分子结构呈链状，且呈不规则的卷曲状态，A正确； B．高密度聚乙烯的主链有较多长短不一的支链，增大了链之间的距离，使分子间作用力减小，软化温度低，B错误； C．网状结构的酚醛树脂具有热固性，不能反复加入熔融，可用作绝缘或隔热材料，用于生产锅柄、插座等，C正确； D．纤维素的链节中有3个羟基，羟基为亲水基团，因此棉、麻和以木材为原料制成的再生纤维都有吸湿性，D正确； 答案选B。 49．下列物质属于合成高分子材料的是 A．棉花 B．天然橡胶 C．合金 D．酚醛树脂 【答案】D 【详解】A．棉花属于天然高分子材料，故A不符合题意； B．天然橡胶属于天然高分子材料，故B不符合题意； C．合金属于金属材料，故C不符合题意； D．酚醛树脂属于合成高分子材料，故D符合题意； 故选D。 50．下列关于高分子的结构和性质的说法正确的是 A．淀粉和纤维素的组成均可用(C6H10O5)n表示，因此它们互为同分异构体 B．涤纶、锦纶、蚕丝都属于合成纤维 C．酚醛树脂是酚类物质和醛类物质加聚而成的高分子化合物 D．用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂属于功能高分子材料 【答案】D 【详解】A．淀粉和纤维素的组成表示为(C6H10O5)n，但是聚合度n值不同，因此分子式不同，故A错误； B．蚕丝的主要成分是蛋白质，涤纶、锦纶属于人造纤维，故B错误； C．酚醛树脂是由苯酚和甲醛在催化剂条件下缩聚、经中和、水洗而制成的树脂，故C错误； D．高吸水性树脂属于功能性高分子材料，故D正确； 故答案为D。 51．以下对我国科技发展的巨大成就中涉及材料的说法不正确的是 A．冬奥会“飞扬”火炬所用的燃料H2为还原性气体 B．“问天”实验舱使用砷化镓(GaAs)太阳能电池，Ga是金属元素 C．载人飞船返回舱使用的酚醛树脂基低密度耐高温材料，属于有机高分子材料 D．“C919”飞机机身使用的材料碳纤维主要成分是SiO2 【答案】D 【详解】A．H2中H原子化合价为0价，是还原性气体，A正确； B．31号元素镓(Ga)属于金属元素，B正确； C．酚醛树脂属于有机高分子材料，C正确； D．碳纤维是指含碳量在90%以上的轻质、高强度纤维，属于新型无机非金属材料，主要成分不是二氧化硅，D错误； 故选D。 52．某网状吸水性高分子树脂的部分结构如图所示，其制备方法是：将有机化合物A用NaOH部分中和，加入交联剂乙二醇，再引发聚合。 下列说法不正确的是 A．有机化合物A是CH2=CH－COOH B．制备过程中主要发生了中和反应、酯化反应和缩聚反应 C．该高分子树脂的吸水性与－COONa有关 D．网状结构有利于提高材料的保水能力 【答案】B 【详解】A．CH2=CH－COOH用NaOH部分中和，加入交联剂乙二醇，再引发聚合，可生成该网状吸水性高分子树脂，故A正确； B．CH2=CH－COOH用NaOH部分中和，加入交联剂乙二醇发生酯化反应，再引发加聚反应制备该网状吸水性高分子树脂，故B错误； C．该高分子树脂含有吸水性强的－COONa，所以该高分子树脂具有吸水性，故C正确； D．少量交联后形成网状结构有利于提高材料的保水能力，故D正确； 选B。 53．医用胶能够在常温、常压下发生加聚反应，快速黏合伤口，且黏合部位牢固，它的结构中含有a-氰基丙烯酸酯(结构如图所示)。下列关于医用胶的说法正确的是 A．碳碳双键发生加聚反应使医用胶形成网状结构 B．氰基和酯基使碳碳双键活化，更易发生加聚反应 C．医用胶中含有极性基团，故水溶性很好 D．医用胶与皮肤黏合牢固只靠氰基与蛋白质分子间形成的氢键 【答案】B 【详解】A．碳碳双键发生加聚反应形成线状结构，故A错误； B．氰基和酯基使碳碳双键的极性增大，更容易断键发生加聚反应，故B正确； C．该医用胶中的氰基和酯基具有强极性，但其形成的聚合物更易溶于有机溶剂，故C错误； D．α-氰基丙烯酸酯，可通过吸收空气中或被粘物表面上的湿气，发生阴离子聚合实现固化，故D错误； 故选：B。 6 / 59 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 考点1 碳骨架的构建和官能团的引入 考点2 有机合成路线的设计 考点3 有机物分子式的确定 考点4 有机物结构式的确定 考点5 高分子化合物的合成——加聚反应 考点6 高分子化合物的合成——缩聚反应 考点7 高分子材料 考点1 碳骨架的构建和官能团的引入 1．有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是 A．甲苯在光照条件下与氯气反应 B．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应 C．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应 D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应 2．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH D．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 3．已知： ，若要合成   ，所用的起始原料可以为 A．1，3-戊二烯和丙炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 4．以为原料制备，依次涉及的反应为 A．加成→消去→加成 B．消去→加成→消去 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 5．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法不正确的是 A．A的结构简式为 B．反应④的反应试剂和反应条件是醇溶液、加热 C．②③④的反应类型分别为消去反应、加成反应、消去反应 D．环戊二烯与以的物质的量之比加成，可生成 6．下列有机合成路线设计合理的是 A． B． C． D． 7．由苯合成N的路线如图所示： 已知：①—R(烷基)为邻位、对位定位基，-NO2为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示： 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 -CH3 Ⅱ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 -NO2 ②易被氧化。下列有关说法错误的是 A．M→N的反应类型为还原反应 B．最后两步反应顺序不能互换 C．试剂1为CH3Cl，条件1是AlCl3、加热 D．若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有 8．有机合成的发展使得人类可根据需要设计合成出具有特定结构和性能的物质。 (1)某医用胶(502医用胶)的合成路线如下。 ①CH3CHO→A的反应类型是 。 ②B→D的化学方程式为 。 ③E的结构简式为 。 ④F→502医用胶的化学方程式是 。 (2)下图是聚碳酸酯(PC)的合成过程和分子结构片段。请在反应物中用虚线标出断键位置 。 考点2 有机合成路线的设计 9．一种高分子丙的合成路线如下。下列说法正确的是 A．物质M可以是 B．丙水解可重新生成乙分子和M C．乙分子中至少有13个碳原子共平面 D．1mol丙能和3nmolNaOH溶液反应 10．高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．E、F、G中碳原子是sp3和杂化 B．高分子X水解可得到F和G C．高分子X中存在氢键 D．该合成过程中进行了官能团保护 11．高分子是一种人工合成的多肽，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．中都是杂化 B．高分子水解可得到和 C．高分子中存在氢键 D．高分子的合成过程中进行了官能团保护 12．高分子M和N的合成路线如下：    下列说法不正确的是 A．马来酸脱水生成A的反应为酯化反应 B．试剂B为 C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应 D．物质N难溶解于水 13．聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如下： 已知：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH (R′、R″为不同的烃基) 下列说法不正确的是 A．试剂a是乙酸 B．通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率 C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了取代反应 D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸甲酯 14．乙烯是非常重要的基础化工原料，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志。以乙烯为原料合成二酮的路线如下，回答相应问题。 (1)合成路线中有机物的分子式为 ，H所含官能团的名称 ，的反应类型为 。 (2)E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)已知：，写出由制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 。 15．哒嗪衍生物具有优良广谱的抑菌、杀虫、除草和抗病毒活性，在开发高效、低毒、低残留、环境友好的哒嗪类农药品种方面具有潜力。哒嗪的一种合成路线如下。 请回答下列问题： (1)A的分子式为 ；F、I中含氧官能团的名称分别为 、 。 (2)指出反应类型：C→D 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)不采取C直接转化为G的原因是 。 (5)试推测分子中电离平衡常数Ka(M) Ka(N)(填“>”“=”或“<”)，判断依据为 。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 i．能发生银镜反应；ii．能与金属钠反应 16．多环化合物L的合成路线如下。 (1)L中含氧官能团有 (写名称)。 (2)写出反应①的化学方程式 。 (3)反应②涉及两步反应，已知第一步为加成反应，第二步为消去反应，写出第一步的化学方程式 。 (4)J的化学式是C2H5NO3，其结构简式是 。 (5)以下说法正确的是(选填序号) 。 a．③为加成反应 b．反应④经历了加成、消去、取代反应 c．G中有6种化学环境不同的氢 (6)合成L的类似物L′( )，参照上述路线，分别写出相应的D′和G′的结构简式 、 。 17．一种抗过敏药物中间体J的合成路线如下所示。 已知：i．酯或酮中的碳氧双键能与发生反应： ii． (1)A→B的化学方程式是 。 (2)还有 种属于芳香族的同分异构体。 (3)C→D的反应中，C和的化学计量比为，则D的结构简式是 。 (4)A→E的过程中，的作用是 。 (5)F+G→H的反应中，需保持F过量，目的是避免G与H继续反应生成副产物，若以“”表示G的结构，则该副产物的结构简式是 。 (6)E与I发生反应，除了生成J，还生成了K。J的化学式为，分子中含有3个苯环且含有1个羟基；K具有强酸性。 ①E+I→J+K的反应类型是 。 ②下列说法正确的是 (填序号)。 a．E在作催化剂的条件下，可被氧化为酮 b．K的结构为 c．H→J的过程中，的作用是使I中的键易断裂 18．某治疗胃溃疡的药物中间体，可通过如下合成路线制得。 资料：1.物质J中含有醚键 2. 3.“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变。 (1)的反应类型是 。 (2)按官能团分类，D的类别是 。 (3)E含有酯基。E的结构简式是 (4)写出符合下列条件的F的同分异构体： (任意写出1种即可)。 i．在一定条件下可以发生银镜反应 ii．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为 (5)与反应生成G的过程如下。 已知：i．发生加成反应时，断开键。 ii．同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺()。 写出P、Q的结构简式： 、 。 (6)K与反应得到L的化学方程式是 。 考点3 有机物分子式的确定 19．下列说法不正确的是 A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法 B．分离正己烷（沸点）和正庚烷（沸点）可采用蒸馏的方法 C．某烃完全燃烧生成和的物质的量之比为，则实验式为 D．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式一定为 20．有机化合物的种类繁多，现代化学可以借助一些仪器和方法，快速研究有机化合物的组成、结构和性质。下列说法正确的是 A．可用过滤的方法分离水和汽油的混合物 B．完全燃烧1.00g脂肪烃，生成3.08g和1.44g，则该脂肪烃的分子式为 C．在水中的溶解度较小，但易溶于，故可用萃取碘水中的 D．“用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也”使用的提纯方法是重结晶 21．某有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水。下列说法不正确的是 A．分子中一定含有氧元素 B．的分子式可能为CH2O C．X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 D．若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应，则X分子中可能含有2个碳原子 考点4 有机物结构式的确定 22．下列有机化合物中，核磁共振氢谱图中有两组峰，且其峰面积之比为的是 A． B． C． D． 23．下列说法中，不正确的是 A．核磁共振氢谱不能区分和 B．用溴水可以鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯 C．室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>溴苯 D．在溴乙烷分子中，溴元素的存在形式为溴原子 24．有机物x的分子式为。其核磁共振氢谱有四组峰，且面积比为3：2：2：1；红外光谱如图。下列关于x的说法中，正确的是 A．结构简式是 B．与x互为同分异构体的有机化合物有2种 C．可使紫色石蕊溶液变红 D．可发生银镜反应 25．有机化物A在生产生活中具有重要的价值，研究其结构及性质具有非常重要的意义。 (1)测定分子组成 取4.6g有机化合物A在足量氧气中完全燃烧，生成0.3 mol H2O和0.2 mol CO2，该有机化合物的实验式是 。 (2)确定分子式 该有机化合物的质谱信息如图。 A的相对分子质量是 。 (3)确定结构简式 有机化合物A的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：2：3。A的结构简式是 。 (4)解释性质 有机化合物A能与水互溶的原因是A与水形成分子间氢键。在画出1个A分子中两个不同的原子分别与H2O形成的氢键 （氢键用“…”表示）。 26．有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛应用，研究有机化合物A的分子结构、性质如下： (1)确定A的分子式：经元素分析法，完全燃烧6.0 g有机物A，生成8.8g 和3.6g水，得到化合物A的实验式是 ，通过 法(填仪器分析方法)可以测得A的相对分子质量为90，则A的分子式是 。 (2)确定A的分子结构：使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如表： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有－COOH、－OH 核磁共振氢谱 峰面积比为1：1：1：3 A的结构简式是 。 (3)研究A的结构和性质的关系 ①A的分子存在两种空间结构，它们具有完全相同的组成和原子排列，却互为镜像，具有不同的光学性质，两种分子的关系是 (填字母，下同)。 a．碳架异构 b．位置异构 c．官能团异构 d．手性异构 ②根据A的结构推测，有机化合物A不能发生的反应是 。 a．取代反应 b．加聚反应 c．消去反应 d．酯化反应 ③已知：电离常数Ka(A)=1.38×10-4，Ka(丙酸)=1.38×10-5，分析数据可知A的酸性强于丙酸，请从共价键极性的角度解释原因是 。 27．有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛应用，研究有机化合物A的分子结构、性质如下： (1)确定A的分子式 经元素分析得到化合物A的实验式为，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，则A的分子式为 ，不饱和度为 。 (2)确定A的分子结构 使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如下： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有、 核磁共振氢谱 峰面积比为 A的结构简式为 。 (3)研究A的结构和性质的关系 ①A的分子存在两种空间结构，它们具有完全相同的组成和原子排列，却互为镜像，具有不同的光学性质，两种分子的关系为 (填字母，下同)。 a.碳架异构    b.位置异构    c.官能团异构    d.手性异构 ②根据A的结构推测，有机化合物A不能发生的反应有 。 a.取代反应      b.加聚反应      c.消去反应      d.酯化反应 ③已知：电离常数，分析数据可知A的酸性强于丙酸，请从共价键极性的角度解释原因 。 (4)A与氧气发生催化氧化的化学方程式为 。 (5)A通过缩聚反应得到的产物可用作手术缝合线，能直接在人体内降解吸收。A发生缩聚反应的化学方程式是 。 考点5 高分子化合物的合成——加聚反应 28．利用聚合反应合成的某凝胶被拉伸后可自行恢复，该过程如下图所示(表示链延长)。 下列说法不正确的是 A．合成该凝胶的反应为加聚反应 B．该凝胶仅由一种单体聚合而成 C．该凝胶的拉伸和恢复与氢键的断裂和形成有关 D．该凝胶不宜在碱性条件下使用 29．2022年北京冬奥会和冬残奥会的吉祥物“冰墩墩”和“雪容融”是由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法不正确的是 A．制作PVC()的单体可以使溴水褪色 B．PC()中所有碳原子均可共平面 C．ABS的单体苯乙烯()碳的百分含量和乙炔相同 D．制备亚克力材料()的单体中官能团为碳碳双键和酯基 30．重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如下。 已知： 下列说法不正确的是 A．反应Ⅰ中有氮气生成 B．反应Ⅱ是取代反应 C．聚合物P的结构 D．反应Ⅱ的副产物可以是网状结构的高分子 31．由、环氧丙烷和内酯三种单体共聚可制备PPCLAs可降解塑料，合成方法如下： 下列说法正确的是 A．内酯的核磁共振氢谱中有1组峰 B．PPCLAs完全水解后，可直接得到内酯X C．合成PPCLAs的反应属于缩聚反应 D．环氧丙烷可能与合成聚合物 32．材料A在生物医学上有广泛的应用，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．HEMA分子存在顺反异构现象 B．NVP分子中所有原子均处于同一平面 C．HEMA和NVP通过加聚反应合成材料A D．材料A与NaOH充分反应可重新得到HEMA和NVP 33．尼龙－6可由己内酰胺（）一步合成，结构片段如下图所示，表示链的延伸。下列说法正确的是 A．氢键对尼龙－6的性能没有影响 B．尼龙－6的链节为 C．由己内酰胺合成尼龙－6的过程中脱去水分子 D．己内酰胺在酸性条件和碱性条件下的水解产物是一样的 34．回答下列问题： (1)某PC的结构简式为 合成该聚合物的单体为双酚A( )和 (写结构简式)。合成PC时，通过蒸出 (写结构简式)来提高产率。 (2)ABS树脂的结构如图所示： 写出ABS树脂对应单体的结构简式：CH2=CH－CN、 、 。 35．北京冬奥会的吉祥物“冰墩墩”摆件由环保聚氯乙烯（PVC）、ABS树脂、亚克力（PMMA）和聚碳酸酯（PC）等高分子材料制作而成，材质轻盈，形象深受人们的喜爱。 (1)写出由氯乙烯（）在一定条件下合成聚氯乙烯的化学方程式： 。 (2)ABS的结构如下所示： 写出ABS对应单体的结构简式：、 、 。 (3)亚克力（PMMA）的合成路线如下所示： 已知：（R、代表烃基） ①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，A→B的反应类型为 。 ②D的结构简式为 。 ③E→PMMA单体的化学方程式为 。 (4)下图是聚碳酸酯（PC）的合成过程和分子结构片段。下列说法正确的是 （填字母序号）。 a．反应物Ⅰ和Ⅱ均可与NaOH溶液发生反应 b．反应物Ⅰ和Ⅱ的核磁氢谱中均有三组峰 c．生成物除聚碳酸酯外还有苯酚 d．通过化学方法可实现聚碳酸酯的降解 (5)PVC、ABS、PMMA和PC四种聚合物中属于缩聚产物的是 。 考点6 高分子化合物的合成——缩聚反应 36．凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸渍在强酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构： 名称 结构简式 芳纶1313 芳纶1414 下列说法不正确的是 A．“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体 B．“芳纶1313”“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置 C．凯夫拉在强酸或强碱中强度下降，可能与“”的水解有关 D．以和为原料制备芳纶1414的反应为缩聚反应 37．聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好，可制作挡风玻璃、眼镜镜片等，其一种合成反应为： x W 下列说法不正确的是 A．该反应为缩聚反应 B．x=2n-1 C．W是H2O D．的核磁共振氢谱有4个吸收峰 38．我国科学家研究出新型酚醛树脂的合成方法，其合成路线如下。 经过反应③，处红外吸收峰减弱。 已知： 官能团 醚键 碳碳双键 红外吸收峰位置 下列说法不正确的是 A．合成的单体是甲醛和苯酚 B．反应①是取代反应 C．经过反应②，处红外吸收峰增强 D．为网状结构 39．聚碳酸酯是一类热塑性聚合物，可用于制造眼镜的塑料镜片和自行车头盔的外壳。某聚碳酸酯是以双酚A(BPA)与光气(COCl2)为原料制成的，BPA结构如图所示。下列说法中正确的是 A．已知BPA可由苯酚与丙酮制备，制备BPA时发生反应的类型为加成、消去。 B．BPA与光气发生加聚反应制备聚碳酸酯 C．加入苯酚(因为只有一个官能团)可终止聚合反应 D．聚碳酸酯的结构为 40．聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于航天服、面罩的制作。聚双酚A碳酸酯可由如图所示反应制备。 下列说法错误的是 A．该高分子材料可降解 B．双酚A中所有碳原子都是杂化 C．反应式中化合物X为苯酚 D．该聚合反应为缩聚反应 41．下列过程是检测甲醛含量的重要步骤。有关说法错误的是 A．甲醛能发生缩聚反应 B．M的核磁共振氢谱有5组峰 C．R分子中氮原子的杂化方式为sp2和sp3 D．M、R均可与盐酸反应 42．书写下列有机反应的方程式。 (1)与酯化成环 ； (2)在氢氧化钠的乙醇溶液中加热 ； (3)发生加聚反应 ； (4)和缩聚 ； (5)苯酚和乙醛的缩聚 ； (6)与足量氢氧化钠溶液 。 43．根据所学高分子化合物知识回答下列问题。 聚丙烯酸钠 涤纶 酚醛树脂 (1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是 。反应类型是 。 (2)合成涤纶有两种单体，其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是 ，其1H核磁共振谱的峰面积比是 。 (3)①合成酚醛树脂需要两种单体，与这两种单体均可以发生反应的试剂是 。 a．H2 b．Na      c． Na2CO3      d．溴水 ②和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反应，此反应的化学方程式是 。 44．丙烯是重要的化工原料，可用于合成有机玻璃和应用广泛的DAP树脂，合成路线如下： (1)A→B的反应类型是 。 (2)C分子中含氧官能团的名称是 。 (3)D分子的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：3，D的结构简式是 。 (4)E→F的化学方程式是 。 (5)已知：G为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，其苯环上的一溴代物只有两种，在一定条件下G和乙二醇反应生成一种高分子化合物，写出该聚合物的结构简式 。 (6)DAP单体的结构简式是 。 (7)请写出D→E的合成路线 。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件，无机试剂任选) 45．树脂X用于制玻璃纤维增强塑料，合成方法如下图，表示链延长(部分试剂和条件省略)。 (1)A属于脂肪烃，A的名称是 。 (2)B→D的反应类型是 。 (3)步骤a、b的目的是 。 (4)J存在顺反异构体，顺式异构体的结构简式是 。 (5)J＋M生成P的化学方程式是 。 (6)交联剂N的结构简式是 。 (7)F→G的化学方程式是 。 (8)下列说法正确的是 (填序号)。 a．P的重复单元中有四种官能团               b．P的强度比X的大 c．P比X更易因发生氧化反应而老化 (9)丙烯酸()是合成树脂的重要单体。结合上述合成路线，请补充完整以丙烯为原料制备丙烯酸的合成路线流程图(无机试剂任选)。 。 考点7 高分子材料 46．下列物质的主要成分不属于高分子的是 A．冰糖 B．纯棉毛巾 C．汽车轮胎 D．脲醛树脂开关 A．A B．B C．C D．D 47．下列物质属于有机高分子的是 A B C D A．A B．B C．C D．D 48．高分子的组成和结构特点决定了高分子的性质。下列说法不正确的是 A．高分子材料中的高分子链呈不规则的卷曲状态，因此一般的高分子材料都有一定弹性 B．高密度聚乙烯的主链有较多长短不一的支链，增大了链之间的作用力，软化温度高 C．网状结构的酚醛树脂具有热固性，可用作绝缘或隔热材料，用于生产锅柄、插座等 D．纤维素的链节中有3个羟基，因此棉、麻和以木材为原料制成的再生纤维都有吸湿性 49．下列物质属于合成高分子材料的是 A．棉花 B．天然橡胶 C．合金 D．酚醛树脂 50．下列关于高分子的结构和性质的说法正确的是 A．淀粉和纤维素的组成均可用(C6H10O5)n表示，因此它们互为同分异构体 B．涤纶、锦纶、蚕丝都属于合成纤维 C．酚醛树脂是酚类物质和醛类物质加聚而成的高分子化合物 D．用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂属于功能高分子材料 51．以下对我国科技发展的巨大成就中涉及材料的说法不正确的是 A．冬奥会“飞扬”火炬所用的燃料H2为还原性气体 B．“问天”实验舱使用砷化镓(GaAs)太阳能电池，Ga是金属元素 C．载人飞船返回舱使用的酚醛树脂基低密度耐高温材料，属于有机高分子材料 D．“C919”飞机机身使用的材料碳纤维主要成分是SiO2 52．某网状吸水性高分子树脂的部分结构如图所示，其制备方法是：将有机化合物A用NaOH部分中和，加入交联剂乙二醇，再引发聚合。 下列说法不正确的是 A．有机化合物A是CH2=CH－COOH B．制备过程中主要发生了中和反应、酯化反应和缩聚反应 C．该高分子树脂的吸水性与－COONa有关 D．网状结构有利于提高材料的保水能力 53．医用胶能够在常温、常压下发生加聚反应，快速黏合伤口，且黏合部位牢固，它的结构中含有a-氰基丙烯酸酯(结构如图所示)。下列关于医用胶的说法正确的是 A．碳碳双键发生加聚反应使医用胶形成网状结构 B．氰基和酯基使碳碳双键活化，更易发生加聚反应 C．医用胶中含有极性基团，故水溶性很好 D．医用胶与皮肤黏合牢固只靠氰基与蛋白质分子间形成的氢 21 / 23 学科网（北京）股份有限公司 $$