内容正文:
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
测试卷
(考试时间:60分钟 试卷满分:100分)
第I卷 选择题(共30分)
一、选择题(本大题共15个小题,每题2分,共30分,每题只有一个选项符合题目要求。)
1.中国的科技发展取得了辉煌的成就。下列我国科研成果所涉及的材料中,主要成分不属于有机化合物的是
A.医用防护服---聚乙烯
B.北京冬奥会速滑服---聚氨酯
C.月球探测器(筛网)---钛合金
D.宇宙飞船外壳---酚醛树脂
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.聚乙烯属于合成有机高分子材料,A项不符合题意;
B.聚氨酯属于有机高分子材料,B项不符合题意;
C.钛合金是金属材料,C项符合题意;
D.酚醛树脂属于有机高分子材料,D项不符合题意;
答案选C。
2.化学与生活密切相关,下列说法正确的是
A.脂肪属于天然高分子,可用于生产肥皂
B.聚丙烯酸钠具有吸水保湿性,可用于干旱地区植树造林
C.纤维素在人体内水解最终产物为葡萄糖,可作为人类的营养食物
D.聚氯乙烯是一种热稳定性塑料,可用于制作食品包装袋等薄膜制品
【答案】B
【详解】A.脂肪不是高分子化合物,并且脂肪有天然和人造,A错误;
B.聚丙烯酸钠由于具有高分子结构和可解离的钠离子,因为遇水可以溶胀吸水保湿功能较好,可用于改善土地保湿性,B正确;
C.人体内没有纤维素酶,则纤维素在人体内不能水解生成葡萄糖,C错误;
D.聚氯乙烯对热不稳定,易分解产生含氯的有毒物质,不能用于制作食品保鲜袋,D错误;
答案选B。
3.下列关于CH3COOH的化学用语或图示表达不正确的是
A.醋酸溶液呈酸性:CH3COOH CH3COO- + H+
B.一定条件下,CH3COOH与C2H518OH反应能生成
C.0.1 mol·L-1醋酸溶液中,c(CH3COOH) + c(CH3COO-) = 0.1 mol·L-1
D.测定CH3COOH相对分子质量的质谱如图所示
【答案】D
【详解】A.醋酸为弱酸,不完全电离,电离方程式为:CH3COOH CH3COO- + H+ ,A正确;
B.乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯,根据酸去羟基醇去氢分析,乙酸乙酯的结构简式为:,B正确;
C.醋酸溶液中存在分子和离子,故在0.1 mol·L-1醋酸溶液中,c(CH3COOH) + c(CH3COO-) = 0.1 mol·L-1,C正确;
D.该质谱图中表示相对分子质量为46,而乙酸的相对分子质量为60,D错误;
故选D。
4.一定条件下,有机物M可以转化为N。下列说法中正确的是
A.N分子中所有碳原子可能共平面
B.M可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
C.M能和Na2CO3溶液反应,并能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.N的六元环上的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
【答案】D
【详解】A.N分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构,根据甲烷的结构可知,所有碳原子不可能都共平面,A项错误;
B.M不含碳碳双键、苯环、醛基等可以加成的结构,不能发生加成反应,B项错误;
C.M含有羧基,能和Na2CO3溶液反应,但不含还原性结构,不与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;
D.N结构不对称,六元环上的六个氢原子各不相同,六元环上的一氯代物有6种(不考虑立体异构),D项正确;
综上所述答案为D。
5.下列有机物的核磁共振氢谱不是4组峰的是
A. B.
C. D.
【答案】A
【详解】A.中的两个侧链不相同,共8种H,故核磁共振氢谱共8组峰,故A符合;
B.为对称结构,共4种H,故核磁共振氢谱共4组峰,,故B不符合;
C.为对称结构,共4种H,故核磁共振氢谱共4组峰,,故C不符合;
D. 中共4种H,故核磁共振氢谱共4组峰,,故D不符合;
故选A。
6.由柠檬烯制备生物可降解塑料的过程如图。其中原子利用率为。
下列说法不正确的是
A.柠檬烯的分子式为 B.柠檬烯过程中作氧化剂
C.试剂为 D.一定条件下,可从线型结构变为网状结构
【答案】A
【分析】柠檬烯的分子式为C10H16,分析X与Y可知,原子利用率为100%,a为CO2,柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂,将碳碳双键氧化,据此回答。
【详解】A.根据分析可知,柠檬烯的分子式为C10H16,A错误;
B.根据分析可知,柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂,B正确;
C.根据分析可知,试剂a为CO2,C正确;
D.线型结构里必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团如双键、羟基、氨基等,才有可能转变为网状结构,Y中含有碳碳双键,所以一定条件下,Y可从线型结构变为网状结构,D正确;
故选A。
7.下图是合成高分子材料Ⅰ和部分物质转化的过程示意。已知:G、H和I均含有酯基,下列说法正确的是
A.H2C=CHCOOH存在顺反异构
B.G合成高分子材料I是缩聚反应
C.F是CH3CH2COOH
D.G发生氧化反应生成H
【答案】C
【分析】乙炔和一氧化碳生成CH2=CHCOOH,CH2=CHCOOH和甲醇酯化生成G,G结构简式为CH2=CHCOOCH3,G中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子材料I;G加成生成H,F与甲醇酯化生成H,则F为CH3CH2COOH;
【详解】A.H2C=CHCOOH中碳碳双键左端碳上有2个氢原子,不存在顺反异构,A错误;
B.由流程可知,G结构简式为CH2=CHCOOCH3,G中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子材料I,B错误;
C.G和氢气加成生成H:CH3CH2COOCH3,F与甲醇酯化生成H,则F为CH3CH2COOH,C正确;
D.G和氢气加成生成H,为加成反应,D错误;
故选C。
8.将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是
A.ETFE分子中可能存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为
D.四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键
【答案】C
【详解】A.CF2=CF2和CH2=CH2发生加聚反应生成ETFE,其链节为“-CH2-CH2-CF2-CF2-”,A正确;
B.题给两个反应均为加聚反应,B正确;
C.合成聚全氟乙丙烯分子的单体为四氟乙烯(CF2=CF2)和六氟丙烯(CF2=CF-CF3),而在六氟丙烯中的-CF3只是一个支链,并不参与直链的形成,C错误;
D.四氟乙烯分子(CF2=CF2)中既含有极性键(碳氟键)又含有非极性键(碳碳键),D正确;
故答案为:C。
9.高分子P是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹车片,合成路线如图所示,下列说法正确的是
A.化合物A的核磁共振氢谱有三组峰 B.化合物B与乙二酸互为同系物
C.化合物C的分子式为 D.高分子P含有三种官能团
【答案】D
【详解】A.由高分子P倒推,B为对苯二甲酸,A氧化生成B,则A为对二甲苯,结构对称,只有2种等效氢,所以核磁共振氢谱有二组峰,故A错误;
B.化合物B为对苯二甲酸,分子中含有苯环,乙二酸分子中不含苯环,二者结构不相似,且二者分子组成不相差整数个CH2原子团,不互为同系物,故B错误;
C.对硝基苯胺被还原为对苯二胺,则C为对苯二胺,分子式为,故C错误;
D.由高分子P结构简式可知,分子中含有肽键、羧基、氨基三种官能团,故D正确;
答案选D。
10.维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生成服装、绳索等。其合成路线如下:
下列说法错误的是
A.室温下,在水中的溶解度:B>A
B.反应②的化学方程式为+nNaOH+nCH3COONa
C.通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量,可得其聚合度
D.反应③原子利用率100%,符合原子经济性
【答案】D
【分析】由合成流程可知,CH2=CHOOCCH3发生加聚反应生成的A为,A中含有酯基,则A在NaOH的水溶液中水解生成的B为,B与HCHO发生缩聚反应生成维纶,以此来解答。
【详解】A.A含有酯基,B含有醇羟基,则室温下,在水中的溶解度:B>A,故A正确;
B.反应②是酯基的水解反应,反应的化学方程式为+nNaOH+nCH3COONa,故B正确;
C.由于平均相对分子质量=链节的相对分子质量×聚合度,因此通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量,可得其聚合度,故C正确;
D.维纶是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来,反应中有水生成,所以原子利用率小于100%,故D错误;
故选D。
11.利用香草醛(E)和邻苯三酚(F)制备的香草醛基杯芳烃(G),可作为生物基体复合材料的固化剂。下列说法不正确的是
A.1 mol E最多可与4 mol H2反应
B.F中C—H易断裂是因为苯环受羟基的影响而被活化
C.生成1 mol G的同时产生8 mol H2O
D.E和F反应还可能产生高分子化合物
【答案】C
【详解】A.E中含有一个醛基和一个苯环,1 mol E最多可与4 mol H2反应,A正确;
B.F苯环上直接连接3个羟基,F中C—H易断裂是因为苯环受羟基的影响而被活化,B正确;
C.根据G的结构简式可知,由4 molE和4 molF生成1 mol G的同时产生4 mol H2O,C不正确;
D.根据酚醛树脂的反应原理可知,E和F反应还可能发生缩聚反应产生高分子化合物,D正确;
答案选C。
12.PCT树脂是应用广泛的一种高聚物,其结构简式为,它可由有机物X()与另一种有机物 Y 反应制得。下列说法中正确的是
A.X可与H2发生加成反应生成Y
B.Y的核磁共振氢谱有3组峰
C.可用小苏打区分X和Y
D.合成PCT的化学方程式:+(n-1)H2O
【答案】C
【分析】有机化合物 是由 与 通过缩聚反应形成,所以Y是 ,然后根据物质性质分析解答。
【详解】A.X是 ,羧基具有独特的稳定性,不能与氢气反应,只有苯环能够与H2发生反应,所以X与H2发生加成反应产生 ,产物并不是Y,A错误;
B.Y结构简式是 ,分子具有对称性,分子中含有4种不同位置的H原子,因此其核磁共振氢谱有4组峰,B错误;
C.X含有羧基,具有酸性,能够与小苏打反应产生CO2气体,而Y不能与小苏打反应,因此可用小苏打区分X和Y,C正确;
D.二者发生缩聚反应脱去的H2O分子数目是2n-1,故反应方程式应该为:+(2n-1)H2O,D错误;
故合理选项是C。
13.有机化合物M的合成路线如下图所示:
下列说法不正确的是
A.反应①还可能生成
B.Y的分子式为
C.试剂1为NaOH醇溶液
D.若用标记Z中的O原子,则M中一定含有
【答案】C
【分析】
由M可知, 与溴发生加成反应生成X为 ,X与氢气发生加成反应生成Y为 ,Y发生取代反应生成Z,Z发生酯化反应生成M,以此解答该题。
【详解】
A. 与溴发生加成发生1,4加成生成X为 ,也可能发生1,2加成生成 ,故A正确;
B.由分析可知,Y为 ,分子式为,故B正确;
C.Y为卤代烃,Y在NaOH的水溶液中发生取代反应可以生成Z,故C错误;
D.酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”, 若用标记Z中的O原子,则M中一定含有,故D正确;
故选C。
14.我国科学家合成了一种光响应高分子X,其合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.E的结构简式: B.F的同分异构体有5种(不考虑手性异构体)
C.H中含有配位键 D.高分子X中含氧官能团有酯基和醚键
【答案】B
【详解】A.E与F(醇)反应生成G(酯),对比结构可知E应为羧酸 ,故A正确;
B.F为2-甲基-2-丙醇,其同分异构体还有:1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、、、6种,故B错误;
C.由结构简式可知H种B与N原子之间存在配位键,故C正确;
D.由X的结构简式可知其含氧官能团有酯基和醚键两种,故D正确;
故选:B。
15.聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一,对其进行基团修饰可进行材料的改性,从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图。
注:Bn是苯甲基()
下列说法不正确的是
A.反应①是缩聚反应
B.反应②中,参与聚合的F和E的物质的量之比是m:n
C.改性的PLA中,m:n越大,其在水中的溶解性越好
D.在合成中Bn的作用是保护羟基,防止羟基参与聚合反应
【答案】B
【详解】A.由图可知,反应①为乳酸分子间发生酯化反应生成聚乳酸 ,是缩聚反应,A项正确;
B.由化合物G的结构可知,参与聚合的F和E物质的量之比是2m:n,B项错误;
C.改性的PLA中,m:n越大,含羟基越多,其在水中的溶解性越好,C项正确;
D.反应①中羟基也参与聚合反应,故反应②发生聚合反应时为要先引入Bn, 以防止羟基参与聚合反应中 ,D项正确;
答案选B。
第II卷 非选择题(共70分)
二、非选择题(本大题共5个小题,每空2分,共70分)
16.(10分)以下是合成水杨酸的路线图。
回答以下问题:
(1)③的反应类型为 。
(2)E中官能团的名称为 。
(3)写出反应①的化学方程式 。
(4)C的同分异构体中,属于芳香族化合物,且含有相同官能团的物质还有 种;其中含有4种等效氢原子物质的结构简式为 。
【答案】(1)氧化反应
(2)羟基、羧基
(3)
(4) 4
【详解】(1)反应③中甲基被高锰酸钾溶液氧化为羧基,所以反应类型为氧化反应;
(2)
D的结构为,含有的官能团为羟基、羧基;
(3)
反应①的化学方程式为:;
(4)
C的同分异构体中,属于芳香族化合物,且含有相同官能团的物质还有四种;含有4种等效氢原子物质的结构简式为。
17.(16分)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子氢原子个数为氧的5倍。
(1)A的分子式是 。
(2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是 。
(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是 。
②A不能发生的反应是(填写序号字母) 。
a.取代反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.还原反应
(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式: 、 。
(5)A还有另一类酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是 。
(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物,该高聚物的结构简式是 。
【答案】 C5H10O2 羟基 醛基 b 、 、 、 、 、(任写2个) CH3COOCH(CH3)2+H2OCH3COOH+(CH3)2CH-OH
【分析】N(H)=102×9.8%≈10,分子氢原子个数为氧的5倍,即含有O原子个数为2,N(C)==5,则分子式为C5H10O2。
【详解】(1)分析可知,A的分子式是C5H10O2;
(2)A中只含有2个氧原子,且有2个含氧官能团,则含氧官能团名称是羟基、醛基;
(3)①B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团,有机物A含有5个碳原子,则2个相同基团为-CH2OH,A中的醛基与氢气加成生成-CH2OH,A的结构简式是 ;
②A中与羟基相连碳原子的相邻碳原子没有氢原子,则不能发生消去反应,含有羟基能发酯化反应(取代反应),含有醛基,能与氢气发生还原反应,答案为b;
(4) A具有羟基、醛基,且带有支链的同分异构体的结构简式有 、 、 、 、 、 、 ;
(5)A还有另一类酯类同分异构体,即含有酯基,水解生成两种相对分子质量相同的化合物,即生成酸比醇少一个碳原子,且醇中含有2个甲基,则酸为乙酸,醇为异丙醇,反应的化学方程式是CH3COOCH(CH3)2+H2OCH3COOH+(CH3)2CH-OH;
(6)根据反应的方程式,B中含有2个羟基,且由A加成生成,则B为HOCH2C(CH3)2CH2OH,则高聚物的结构简式是。
18.(18分)李比希是 19 世纪最著名和最有成果的化学家。他的贡献之一就是发明了燃烧法测定有机物化学组成。
Ⅰ.某物质完全燃烧后生成二氧化碳和水,现取 3.0g 该物质利用李比希法进行组成测定,无水氯化钙增重 1.8g,浓氢氧化钾溶液增重 4.4g,则该物质的最简式为 ;
Ⅱ.多种物质符合此最简式,若要确定具体的物质,还需辅助其它的测量手段。
(1)若物质 A 的质谱图如图所示:
①则 A 的相对分子质量为 ;
②若将 A 加入到紫色石蕊试液中变红,则 A 的结构简式为 ;
(2)若测定物质 B 的蒸气密度是相同状况下 H2的 45 倍
①则 B 的分子式为 ;
②测定 B 的红外光谱图有 C=O 键、O—H 键、不对称—CH2—等的振动吸收峰,其核磁共振氢谱如图所示,B 的结构简式为 ;
(3)若测定 C 物质的相对分子质量为 180,且 C 为淀粉水解的最终产物,并且在一定条件下, C 能与上述的 A 物质发生如下转化关系:
①请写出 D 变成 E 的化学方程式 ;
②已知 G 物质为 D 物质的同系物,相对分子质量比 D 大 14,且其核磁共振H谱显示 3 组峰,面积比为 6:1:1,请写出 G 与 A 发生酯化反应的方程式 ,
Ⅲ.分别将等质量的上述A、B、C三种物质与足量的氧气反应,它们实际消耗氧气的物质的量之比为 。
【答案】 CH2O 60 CH3COOH C3H6O3 CH2(OH)CH2COOH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH(OH)CH3+CH3COOHCH3COOCH(CH3)2+ H2O 1:1:1
【分析】Ⅰ.根据该物质燃烧生成的二氧化碳和水的质量分别计算C、H元素的物质的量、质量,再结合该物质的质量判断有无O元素,及其物质的量,从而确定最简式;
Ⅱ.(1)②由A 的相对分子质量及最简式确定分子式,再根据其性质确定其结构简式;
(2)①根据阿伏加德罗定律的推论确定B的相对分子质量,再结合最简式确定分子式;
②根据B的红外光谱图确定的化学键或官能团信息以及其核磁共振氢谱确定B的结构简式;
(3)根据C物质的相对分子质量和最简式确定分子式,再根据C为淀粉水解的最终产物,确定C为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成D为乙醇CH3CH2OH,乙醇发生催化氧化生成E为乙醛CH3CHO,乙醛继续被氧化生成A为乙酸CH3COOH,乙醇和乙酸发生酯化反应生成F为乙酸乙酯CH3COOCH2CH3,据此分析解答;
Ⅲ.最简式相同的有机物质量相等,完全燃烧耗氧量相等。
【详解】Ⅰ.某物质完全燃烧后生成二氧化碳和水,该物质中一定含有C、H元素,可能含有O元素,现取 3.0g 该物质利用李比希法进行组成测定,无水氯化钙增重 1.8g,则,n(H)=0.2mol,m(H)=0.2g,又浓氢氧化钾溶液增重4.4g,则,n(C)=0.1mol,m(C)=1.2g,则m(O)=3.0g- m(H)- m(C)=3.0g-0.2g-1.2g=1.6g,,故n(C):n(H):n(O)=0.1mol:0.2mol:0.1mol=1:2:1,则该物质的最简式为CH2O;
Ⅱ.(1)①由物质 A 的质谱图可知 A 的相对分子质量为60;
②A 的相对分子质量为60,最简式为CH2O(式量为30),则分子式为C2H4O2,若将 A 加入到紫色石蕊试液中变红,则A中含有羧基,A应为乙酸,则 A 的结构简式为CH3COOH;
(2)①由同温同压下,气体的密度之比等于其摩尔质量之比可知,若测定物质 B 的蒸气密度是相同状况下 H2的 45 倍,则B的相对分子质量为90,最简式为CH2O,则分子式为C3H6O3;
②测定 B 的红外光谱图有 C=O 键、O—H 键、不对称—CH2—等的振动吸收峰,由其核磁共振氢谱可知,B中含有4种等效氢原子,且个数比为2:2:1:1,故B的结构简式为CH2(OH)CH2COOH;
(3)若测定 C 物质的相对分子质量为180,最简式为CH2O,则分子式为C6H12O6,且 C 为淀粉水解的最终产物,则C为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成D为乙醇CH3CH2OH,乙醇发生催化氧化生成E为乙醛CH3CHO,乙醛继续被氧化生成A为乙酸CH3COOH,乙醇和乙酸发生酯化反应生成F为乙酸乙酯CH3COOCH2CH3,
①乙醇发生催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
②已知 G 物质为 D 物质的同系物,相对分子质量比 D 大 14,则G为丙醇,且其核磁共振H谱显示 3 组峰,面积比为 6:1:1,则G为2-丙醇,结构简式为CH3CH(OH)CH3,其与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为CH3CH(OH)CH3+CH3COOH CH3COOCH(CH3)2+ H2O;
Ⅲ.因为A、B、C的最简式相同,则等质量的A、B、C所含有的C、H、O元素的质量相等,则分别将等质量的上述A、B、C三种物质与足量的氧气反应,它们实际消耗氧气的物质的量相等,即比值为1:1:1。
【点睛】醇羟基上的氢原子不能在水溶液中电离下来,因此不显酸性,不能与氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等反应,但是可以与活泼金属发生置换反应,如可以与钠反应生成氢气;羧基上的氢原子在水溶液中可以电离下来,因此羧酸显酸性,能与活泼金属、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等反应,具有酸的通性,这是常考点,也是同学的易错点。
19.(14分)已知A——F六种有机化合物是重要的有机合成原料,结构简式见下表,请根据要求回答下列问题:
化合物
A
B
C
结构简式
化合物
D
E
F
结构简式
(1)化合物A属于 类(按官能团种类分类)
(2)化合物B在一定条件下,可以与NaOH溶液发生反应,写出化合物B 与足量NaOH反应的化学方程式 。
(3)化合物C与D在一定条件下发生如图转化得到高分子化合物Z,部分产物已略去。
反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y,则 生成Z的方程式为 。
(4)化合物D与银氨溶液反应的化学方程式 (有机物用结构简式表示):。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式: 。
A.苯环上只有一个取代基
B.能发生水解反应
C.在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀
(6)化合物F是合成“克矽平”(一种治疗矽肺病的药物)的原料之一,其合成路线如下:(说明:克矽平中氮氧键是一种特殊的共价键;反应均在一定条件下进行。)
a.反应①是原子利用率100%的反应,则该反应的化学方程式为 ;
b.上述转化关系中没有涉及的反应类型是(填代号) 。
①加成反应 ②消去反应 ③还原反应 ④氧化反应 ⑤加聚反应 ⑥取代反应
【答案】 酯类 +3NaOH +CH3OH+2H2O ③⑥
【详解】(1)由A的结构简式可以看出,结构中含有酯基,故化合物A属于酯类;
故答案为酯类;
(2) 1mol化合物B含有2mol酚羟基、1mol羧酸与醇形成的酯基,1molB最多需要NaOH的物质的量为3mol,方程式为: +3NaOH +CH3OH+2H2O;
故答案为 +3NaOH +CH3OH+2H2O;
(3) C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成X为 ,反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y,则Y为 ,X与Y发生缩聚反应生成Z为 ,则反应②的化学方程式为:
故答案为
;
(4)化合物D与银氨溶液反应方程式为:
,
故答案为 ;
(5) E的结构为 ,其同分异构体能发生水解反应,则结构中含有酯基,能和氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,则说明结构中含有醛基,且苯环上的取代基只有一种,则结构简式为: ;
故答案为 ;
(6)反应①是原子利用率100%的反应,由原子守恒可知,应是F与HCHO发生加成反应,反应②为浓硫酸、加热条件下发生消去反应,反应③为烯烃的加聚反应,反应④为氧化反应,
a.反应①是原子利用率100%的反应,则该反应的化学方程式为: ,
故答案为 ;
b.由上述分析可知,上述转化关系中涉及加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应,没有涉及还原反应、取代反应,故答案为③⑥。
20.(14分)导电高分子MEH-PPV的合成路线如下:
(R、R′表示烃基烷氧基)
(1)A 与D 含有相同官能团,该官能团是 。
(2)BC的化学方程式是 。
(3)有关C 的下列说法正确的是 (填字母序号)。
a.C能发生消去反应
b.C的沸点低于正戊烷
c.C与F互为同系物
d.C的核磁共振氢谱有4组峰
(4)DE的化学方程式是 。
(5)化合物J 的结构简式是 。
(6)已知化合物H 的分子式是C7H8O2与G 发生取代反应生成I。写出所有符合下列条件的H 的同分异构体的结构简体: 。
a.属于酚类化合物 b.苯环上的一氯取代物有两种
(7)已知:
若用该反应合成MEH-PPV ,则所需单体的结构简式是 。
【答案】(1)醛基。
(2)CH3CH=CHCHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH。
(3)ac。
(4)
(5)。
(6) 。
(7) 。
【分析】信息反应①可知,A的化学式C2H4O可以推断知A是乙醛,此处A→B的反应中,相当于①中-R为甲基,-R,是氢,故B是CH3CH=CHCHO,B→C→D,是催化加氢,再催化氧化,C为CH3CH2CH2CH2OH,D为CH3CH2CH2CHO,D→E又是碱性条件加热,就可以推知这一步又是一次反应①;由J→MEH-PPV的条件,“强碱,一定溶剂”可以推断这步反应是题中所给反应②同类反应。
【详解】(1)A 与D 的反应和信息反应①是同类反应,A→B,-R相当于甲基,-R,相当于是H,故B是CH3CH=CHCHO,同理D→E,所以都有醛基;
故答案为:醛基。
(2)BC为催化加氢,CH3CH=CHCHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH;
故答案为:CH3CH=CHCHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH。
(3)a.C中有羟基,羟基所在碳相邻位置有氧,可以发生消去反应,a正确;
b. C中有羟基,分子间可以形成氢键,沸点高于摩尔质量相近的正戊烷,C的沸点大于正戊烷,b错误;
c. C与F均为饱和一元醇,且碳数不同,属于同系物,c正确;
d.C中共有五种不同环境的氢,d错误;
故答案为:ac。
(4)D→E与信息反应①是同类反应反应方程式为:;
故答案为:。
(5)J→MEH-PPV的反应过程和信息反应②为同类反应,可知J的结构简式为:;
故答案为:。
(6)已知H的分子式C7H8O2,又提示了G+H→I反应是取代反应,要求属于酚类化合物,又要苯环上一氯代物有两种,可以按照苯环上共有三个取代基(一个甲基与两个羟基)两个取代基(一个羟基一个甲基氧基,一个羟基一个甲基氧基), 所以结构式为: ;
故答案为: 。
(7)由J→MEH-PPV的条件,“强碱,一定溶剂”可以推断这步反应是题中所给反应②同类反应。通过新反应合成MEH-PPV,要注意反应物中对二乙烯基苯和对二碘苯,并且苯环上应有类似丁中的两个取代基,单体结构为: ;
故答案为: 。
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第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
测试卷
(考试时间:60分钟 试卷满分:100分)
第I卷 选择题(共30分)
一、选择题(本大题共15个小题,每题2分,共30分,每题只有一个选项符合题目要求。)
1.中国的科技发展取得了辉煌的成就。下列我国科研成果所涉及的材料中,主要成分不属于有机化合物的是
A.医用防护服---聚乙烯
B.北京冬奥会速滑服---聚氨酯
C.月球探测器(筛网)---钛合金
D.宇宙飞船外壳---酚醛树脂
A.A B.B C.C D.D
2.化学与生活密切相关,下列说法正确的是
A.脂肪属于天然高分子,可用于生产肥皂
B.聚丙烯酸钠具有吸水保湿性,可用于干旱地区植树造林
C.纤维素在人体内水解最终产物为葡萄糖,可作为人类的营养食物
D.聚氯乙烯是一种热稳定性塑料,可用于制作食品包装袋等薄膜制品
3.下列关于CH3COOH的化学用语或图示表达不正确的是
A.醋酸溶液呈酸性:CH3COOH CH3COO- + H+
B.一定条件下,CH3COOH与C2H518OH反应能生成
C.0.1 mol·L-1醋酸溶液中,c(CH3COOH) + c(CH3COO-) = 0.1 mol·L-1
D.测定CH3COOH相对分子质量的质谱如图所示
4.一定条件下,有机物M可以转化为N。下列说法中正确的是
A.N分子中所有碳原子可能共平面
B.M可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
C.M能和Na2CO3溶液反应,并能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.N的六元环上的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
5.下列有机物的核磁共振氢谱不是4组峰的是
A. B.
C. D.
6.由柠檬烯制备生物可降解塑料的过程如图。其中原子利用率为。
下列说法不正确的是
A.柠檬烯的分子式为 B.柠檬烯过程中作氧化剂
C.试剂为 D.一定条件下,可从线型结构变为网状结构
7.下图是合成高分子材料Ⅰ和部分物质转化的过程示意。已知:G、H和I均含有酯基,下列说法正确的是
A.H2C=CHCOOH存在顺反异构
B.G合成高分子材料I是缩聚反应
C.F是CH3CH2COOH
D.G发生氧化反应生成H
8.将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是
A.ETFE分子中可能存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为
D.四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键
9.高分子P是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹车片,合成路线如图所示,下列说法正确的是
A.化合物A的核磁共振氢谱有三组峰 B.化合物B与乙二酸互为同系物
C.化合物C的分子式为 D.高分子P含有三种官能团
10.维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生成服装、绳索等。其合成路线如下:
下列说法错误的是
A.室温下,在水中的溶解度:B>A
B.反应②的化学方程式为+nNaOH+nCH3COONa
C.通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量,可得其聚合度
D.反应③原子利用率100%,符合原子经济性
11.利用香草醛(E)和邻苯三酚(F)制备的香草醛基杯芳烃(G),可作为生物基体复合材料的固化剂。下列说法不正确的是
A.1 mol E最多可与4 mol H2反应
B.F中C—H易断裂是因为苯环受羟基的影响而被活化
C.生成1 mol G的同时产生8 mol H2O
D.E和F反应还可能产生高分子化合物
12.PCT树脂是应用广泛的一种高聚物,其结构简式为,它可由有机物X()与另一种有机物 Y 反应制得。下列说法中正确的是
A.X可与H2发生加成反应生成Y
B.Y的核磁共振氢谱有3组峰
C.可用小苏打区分X和Y
D.合成PCT的化学方程式:+(n-1)H2O
13.有机化合物M的合成路线如下图所示:
下列说法不正确的是
A.反应①还可能生成
B.Y的分子式为
C.试剂1为NaOH醇溶液
D.若用标记Z中的O原子,则M中一定含有
14.我国科学家合成了一种光响应高分子X,其合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.E的结构简式: B.F的同分异构体有5种(不考虑手性异构体)
C.H中含有配位键 D.高分子X中含氧官能团有酯基和醚键
15.聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一,对其进行基团修饰可进行材料的改性,从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图。
注:Bn是苯甲基()
下列说法不正确的是
A.反应①是缩聚反应
B.反应②中,参与聚合的F和E的物质的量之比是m:n
C.改性的PLA中,m:n越大,其在水中的溶解性越好
D.在合成中Bn的作用是保护羟基,防止羟基参与聚合反应
第II卷 非选择题(共70分)
二、非选择题(本大题共5个小题,每空2分,共70分)
16.(10分)以下是合成水杨酸的路线图。
回答以下问题:
(1)③的反应类型为 。
(2)E中官能团的名称为 。
(3)写出反应①的化学方程式 。
(4)C的同分异构体中,属于芳香族化合物,且含有相同官能团的物质还有 种;其中含有4种等效氢原子物质的结构简式为 。
17.(16分)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子氢原子个数为氧的5倍。
(1)A的分子式是 。
(2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是 。
(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是 。
②A不能发生的反应是(填写序号字母) 。
a.取代反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.还原反应
(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式: 、 。
(5)A还有另一类酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是 。
(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物,该高聚物的结构简式是 。
18.(16分)李比希是 19 世纪最著名和最有成果的化学家。他的贡献之一就是发明了燃烧法测定有机物化学组成。
Ⅰ.某物质完全燃烧后生成二氧化碳和水,现取 3.0g 该物质利用李比希法进行组成测定,无水氯化钙增重 1.8g,浓氢氧化钾溶液增重 4.4g,则该物质的最简式为 ;
Ⅱ.多种物质符合此最简式,若要确定具体的物质,还需辅助其它的测量手段。
(1)若物质 A 的质谱图如图所示:
①则 A 的相对分子质量为 ;
②若将 A 加入到紫色石蕊试液中变红,则 A 的结构简式为 ;
(2)若测定物质 B 的蒸气密度是相同状况下 H2的 45 倍
①则 B 的分子式为 ;
②测定 B 的红外光谱图有 C=O 键、O—H 键、不对称—CH2—等的振动吸收峰,其核磁共振氢谱如图所示,B 的结构简式为 ;
(3)若测定 C 物质的相对分子质量为 180,且 C 为淀粉水解的最终产物,并且在一定条件下, C 能与上述的 A 物质发生如下转化关系:
①请写出 D 变成 E 的化学方程式 ;
②已知 G 物质为 D 物质的同系物,相对分子质量比 D 大 14,且其核磁共振H谱显示 3 组峰,面积比为 6:1:1,请写出 G 与 A 发生酯化反应的方程式 ,
Ⅲ.分别将等质量的上述A、B、C三种物质与足量的氧气反应,它们实际消耗氧气的物质的量之比为 。
19.(14分)已知A——F六种有机化合物是重要的有机合成原料,结构简式见下表,请根据要求回答下列问题:
化合物
A
B
C
结构简式
化合物
D
E
F
结构简式
(1)化合物A属于 类(按官能团种类分类)
(2)化合物B在一定条件下,可以与NaOH溶液发生反应,写出化合物B 与足量NaOH反应的化学方程式 。
(3)化合物C与D在一定条件下发生如图转化得到高分子化合物Z,部分产物已略去。
反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y,则 生成Z的方程式为 。
(4)化合物D与银氨溶液反应的化学方程式 (有机物用结构简式表示):。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式: 。
A.苯环上只有一个取代基
B.能发生水解反应
C.在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀
(6)化合物F是合成“克矽平”(一种治疗矽肺病的药物)的原料之一,其合成路线如下:(说明:克矽平中氮氧键是一种特殊的共价键;反应均在一定条件下进行。)
a.反应①是原子利用率100%的反应,则该反应的化学方程式为 ;
b.上述转化关系中没有涉及的反应类型是(填代号) 。
①加成反应 ②消去反应 ③还原反应 ④氧化反应 ⑤加聚反应 ⑥取代反应
20.(14分)导电高分子MEH-PPV的合成路线如下:
(R、R′表示烃基烷氧基)
(1)A 与D 含有相同官能团,该官能团是 。
(2)BC的化学方程式是 。
(3)有关C 的下列说法正确的是 (填字母序号)。
a.C能发生消去反应
b.C的沸点低于正戊烷
c.C与F互为同系物
d.C的核磁共振氢谱有4组峰
(4)DE的化学方程式是 。
(5)化合物J 的结构简式是 。
(6)已知化合物H 的分子式是C7H8O2与G 发生取代反应生成I。写出所有符合下列条件的H 的同分异构体的结构简体: 。
a.属于酚类化合物 b.苯环上的一氯取代物有两种
(7)已知:
若用该反应合成MEH-PPV ,则所需单体的结构简式是 。
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