第二章 烃【知识清单】-2024-2025学年高二化学单元速记·巧练（人教版2019选择性必修3）

第二章 烃 01 思维导图 02 考点速记 第一节 烷烃 一、烷烃的结构 二、烷烃的物理性质 1.递变规律(随碳原子数n递增) 2.相似性 烷烃均 水,相对密度均 水的密度。 三、烷烃的化学性质 烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与 不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。 1.与卤素单质的反应 在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。 (1)乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为 。 (2)分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同碳氢键断裂可以得到不同的取代产物, 如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物是(1-氯丙烷)、 (2-氯丙烷)。 2.与氧气的反应 烷烃的燃烧通式为 。 烷烃的取代反应 ◆重点释疑 反应条件 光照 反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应) 化学键变化 断键:C—H键和X—X键 成键:C—X键和H—X键 取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生 产物 特点 种类 多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多 产物 的量 ①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX) 【方法规律】关于取代反应和置换反应的判断的简单方法 (1)看参与反应的物质类别:若物质类别是无机物,一定是置换反应,若物质类别均是有机物,则一定不是置换反应。 (2)看产物中是否有单质生成:若产物中有单质生成,一定不是取代反应。 烃燃烧的规律和应用 ◆重点释疑 1.烃的燃烧规律 (1)烃的燃烧通式:CxHy+O2xCO2+H2O。 (2)烃燃烧的三个规律 ①等质量的烃完全燃烧 ②等物质的量的烃完全燃烧 a.烃分子中的数值越大,则耗氧量越大。 b.烃分子中x的数值越大,完全燃烧生成的CO2越多。 c.烃分子中y的数值越大,完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。 ③最简式相同的烃燃烧 a.最简式相同的烃,C、H的质量分数相同。 b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时,耗氧量相同、产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。 2.燃烧规律的应用 (1)若反应前后温度保持在100 ℃以上,则烃完全燃烧前后的体积变化为 CxHy+O2xCO2+H2O　ΔV 1 x+ x -1 故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。 (2)若反应前后温度低于100 ℃,此时气体体积一定是减少的,减少的气体体积为ΔV=1+,也与氢原子数有关。 四、烷烃的命名 1．普通命名法 （1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 ①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 ②碳原子数在十以上的用 表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为 。 （2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加 、 、 等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 2．系统命名法 （1）命名原则 ①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 ②最近：离支链最近的一端开始编号。 ③最多：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链（选A）。 ④最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。 ⑤最小：取代基编号位次之和最小。 （2）命名步骤 （3）写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。 命名为 。 【规律方法】烷烃系统命名正误判断的方法 1．直接排除法 （1）主链选择错误。若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”（或倒数第2号碳原子上有乙基）“3－丙基”等，则为主链选择错误。 （2）名称书写是否规范。 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 2．重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 第二节 烯烃 炔烃 一、烯烃和炔烃的结构和物理性质 1.结构 烯　烃 炔　烃 结构 含有 的链烃 含有 的链烃 通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为 分子 构型 与双键碳原子直接相连的其他原子共 与三键碳原子直接相连的其他原子共 2.物理性质 (1)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升 ; (2)均 溶于水,易溶于 ,密度比水 等。 二、烯烃和炔烃的命名 1．烯烃的命名 （1）选主链：将含 的最长碳链作为 链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。 （2）编号位：从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号 。 （3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出 的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 2．炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。 （1）CH≡C－CH2－CH3的名称为： 。 （2）CH3－C≡C－CH3的名称为： 三、烯烃、炔烃的化学性质 1.氧化反应 (1)燃烧。 ①烯烃:CnH2n + O2nCO2+__nH2O  ②炔烃:CnH2n-2 + O2nCO2+__(n-1)H2O  (2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。 CH2CH2 ; CH≡CH 。 2.加成反应 (1)与卤素单质的加成反应 ①乙炔与溴的反应 CH≡CH+Br2 ,名称 。 CHBrCHBr+Br2,名称 。 ②丙烯与溴的反应 CH3—CHCH2+Br2,名称 。 ③应用 烯烃和炔烃不仅能使溴的 溶液褪色,也能使 褪色,这些反应常用于 或 的鉴别。 (2)与氢气的加成反应 ①CH3—CHCH2+H2 。 ②CH≡CH+H2 。 ③应用 植物油加氢 汽油加氢 提高汽油质量 测定吸收氢气的物质的量 分析 的数目 (3)与氢卤酸的加成反应 ①CH≡CH+HCl ,名称: 。 ②应用:制备 。 3.加成聚合反应 (1)nCH2CH2􀰷 。 (2)nCH3CHCH2 (3)nCH≡CH􀰷 (4)应用:制备高分子化合物。 烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较 ◆重点释疑 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n-2 (n≥2) 代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键;饱和链烃;四面体结构 含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120° 含碳碳三键;不饱和链烃;直线形分子,键角180° 化 学 性 质 取代 反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代 加成 反应 能与H2、X2、HX、H2O、 HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟 不与酸性 KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色 【易错提醒】烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点 (1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。 (2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色, 使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应, 使溴水褪色是加成反应。 【规律方法】常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法 1. 酸性高锰酸钾溶液 2.溴水 ◆重点释疑 1.烯烃的加成规律 (1)共轭二烯烃的加成反应 分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。 共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。 (2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如 CH3—CHCH2+HBr,产物可能为 或 2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同: 烯烃被氧化的部分 CH2 RCH 氧化产物 CO2、H2O 【规律方法】根据氧化产物确定烯烃结构 利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,可以根据产物确定烯烃可能的结构。基本步骤如下: (1)还原:将产物中的CO2、R—COOH、分别还原为CH2、RCH、。 (2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。 (3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。 如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、、,则原烯烃的结构简式可能为 或。 第三节 芳香烃 一、苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环,侧链均为 基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为 ,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环 二、苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 三、苯及其同系物的物理性质 1.苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水 ; 溶于水,是一种重要的有机溶剂。 2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍 。 四、苯及其同系物的化学性质 1.氧化反应 (1)可燃性 苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成 和 。 (2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有 ,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 。 ① ② 2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 (1)+Br2 。 (2)+HNO3 。 (3)+H2SO4(浓) 。 (4) 。 3.与氢气的加成反应 (1)苯: 。 (2)甲苯: 。 ◆重点释疑 芳香族化合物同分异构体的书写方法 1.侧链有一个取代基:把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种:,。 2.侧链有两个取代基:利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对): 3.侧链有三个取代基:采取“定二移一”的方法。 (1)三个相同的取代基 先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。 A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。 (2)三个取代基两个相同,一个不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。 。 (3)三个取代基完全不同 方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。 【易错提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项 (1)注意判断等效氢原子,防止重复。 (2)注意侧链的同分异构现象,防止遗漏。 (3)书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法,写完后再命名验证。 【规律方法】同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目,例如: ①没有同分异构体的常见有机物:甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种; ②丁烷、戊烷和己烷分别有2、3、5种; (2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 (3)换元法:即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A中的氢原子数(不含支链)时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。 (4)等效氢法:即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则:①同一碳原子上的H是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 知识点二　苯及其同系物性质的比较、各类烃性质的比较 ◆重点释疑 1.苯及其同系物性质的比较 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为 CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应,但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 2.各类烃的化学性质比较 试剂 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 氧化褪色 03 素养提升 ◆判断正误 (1)甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应。(　 　) (2)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。(　 　) (3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　 　) (4)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2===CH2，又可以除去CH4中的CH2===CH2。(　 　) (5)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(　 　) (6)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。(　 　) (7)表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似。(　 　) (8)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯。(　 　) (9)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上。(　 　) (10)苯能使溴水褪色，因为苯分子中都含有碳碳双键。(　 　) (11)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同。(　 　) (12)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。(　 　) (13)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。(　 　) (14)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。(　 　) (15)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。(　 　) (16)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。(　 　) (17)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。(　 　) (18)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。(　 　) (19)分子中全是碳碳单键的烃一定是烷烃。(　 　) (20)C2H6、C3H8、C4H10的熔沸点依次升高。(　 　) (21)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。(　 　) (22)丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。(　 　) (23)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。(　 　) (24)苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　 　) (25)苯能使溴水褪色,但苯和溴水不反应。(　 　) ◆易错点辨析 1．丁烷如果和氯气发生取代反应生成一氯代物,会有多少种? 2．居民家庭中在将液化石油气更换为天然气时,通常需要更换燃气灶具或调整进气量,为什么? 3．烷烃的取代产物卤代烃是一类重要的有机化工原料,请问通过烷烃和卤素单质1∶1混合在光照的条件下能不能得到纯净的一卤代物? 4．己烷能不能和溴水在光照下发生取代反应?如果把己烷和溴水混合在一起振荡后有什么现象? 5．氯乙烷还属于烷烃吗? 6．根据所学知识,探究以下制取氯乙烷的可行性。 ①乙烷和氯气发生取代反应。 ②乙烯和氯化氢发生加成反应。 7．等物质的量的甲烷、乙烷、丙烷完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为多少? 8．1 mol的烷烃同系物分别充分燃烧时,其耗氧量有何特点? 9．单烯烃的分子式都符合通式CnH2n吗?符合CnH2n的有机物都是单烯烃吗? 10．有机物CH3CHCHCH3、的命名分别是________、_________________。  11．用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。 (　　) 12．丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。 (　　) 13．乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。 (　　) 14．对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物: ①能使酸性高锰酸钾褪色的有哪些? ②能和溴水发生加成反应的有哪些? ③相同质量的三者燃烧耗氧量最大的有哪些? ④能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些? 15．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?如果不能,可以用什么试剂? 16．角鲨烯（）中的碳原子一定位于同一平面上吗? 17．若角鲨烯与足量溴水充分反应,1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少? 18．已知某烯烃的分子式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和丙酸,你能推测出此烯烃的结构吗? 19．向溴水中分别加入适量的己烷、己烯,振荡后静置,结果发现水层均接近无色,试分析其中的原因,并思考能否用溴水鉴别己烷和己烯。 20．由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构? 21．试写出由十二烷基苯制备十二烷基苯磺酸钠的化学方程式。 22．某液态烃的分子式为C8H10,实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。 ①该有机物可能的同分异构体的结构简式有哪些? ②若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异构体,则该烃的结构简式是什么? 23．二甲苯有三种同分异构体,四甲苯可能有几种? 24．怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应? 25．哪些实验说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响? 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第二章 烃 01 思维导图 02 考点速记 第一节 烷烃 一、烷烃的结构 二、烷烃的物理性质 1.递变规律(随碳原子数n递增) 2.相似性 烷烃均难溶水,相对密度均小于水的密度。 三、烷烃的化学性质 烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与强酸、强碱及强氧化剂不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。 1.与卤素单质的反应 在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。 (1)乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。 (2)分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同碳氢键断裂可以得到不同的取代产物, 如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物是(1-氯丙烷)、 (2-氯丙烷)。 2.与氧气的反应 烷烃的燃烧通式为 CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。 烷烃的取代反应 ◆重点释疑 反应条件 光照 反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应) 化学键变化 断键:C—H键和X—X键 成键:C—X键和H—X键 取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生 产物 特点 种类 多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多 产物 的量 ①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX) 【方法规律】关于取代反应和置换反应的判断的简单方法 (1)看参与反应的物质类别:若物质类别是无机物,一定是置换反应,若物质类别均是有机物,则一定不是置换反应。 (2)看产物中是否有单质生成:若产物中有单质生成,一定不是取代反应。 烃燃烧的规律和应用 ◆重点释疑 1.烃的燃烧规律 (1)烃的燃烧通式:CxHy+O2xCO2+H2O。 (2)烃燃烧的三个规律 ①等质量的烃完全燃烧 ②等物质的量的烃完全燃烧 a.烃分子中的数值越大,则耗氧量越大。 b.烃分子中x的数值越大,完全燃烧生成的CO2越多。 c.烃分子中y的数值越大,完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。 ③最简式相同的烃燃烧 a.最简式相同的烃,C、H的质量分数相同。 b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时,耗氧量相同、产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。 2.燃烧规律的应用 (1)若反应前后温度保持在100 ℃以上,则烃完全燃烧前后的体积变化为 CxHy+O2xCO2+H2O　ΔV 1 x+ x -1 故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。 (2)若反应前后温度低于100 ℃,此时气体体积一定是减少的,减少的气体体积为ΔV=1+,也与氢原子数有关。 四、烷烃的命名 1．普通命名法 （1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 ①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 ②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。 （2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2．系统命名法 （1）命名原则 ①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 ②最近：离支链最近的一端开始编号。 ③最多：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链（选A）。 ④最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。 ⑤最小：取代基编号位次之和最小。 （2）命名步骤 （3）写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。 命名为2，4，6－三甲基－3－乙基庚烷。 【规律方法】烷烃系统命名正误判断的方法 1．直接排除法 （1）主链选择错误。若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”（或倒数第2号碳原子上有乙基）“3－丙基”等，则为主链选择错误。 （2）名称书写是否规范。 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 2．重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 第二节 烯烃 炔烃 一、烯烃和炔烃的结构和物理性质 1.结构 烯　烃 炔　烃 结构 含有碳碳双键的链烃 含有碳碳三键的链烃 通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2) 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2) 分子 构型 与双键碳原子直接相连的其他原子共平面 与三键碳原子直接相连的其他原子共直线 2.物理性质 (1)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升高; (2)均难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小等。 二、烯烃和炔烃的命名 1．烯烃的命名 （1）选主链：将含碳碳双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。 （2）编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 （3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 2．炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。 （1）CH≡C－CH2－CH3的名称为：4－甲基－1－戊炔。 （2）CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔 三、烯烃、炔烃的化学性质 1.氧化反应 (1)燃烧。 ①烯烃:CnH2n + O2nCO2+__nH2O  ②炔烃:CnH2n-2 + O2nCO2+__(n-1)H2O  (2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。 CH2CH2CO2+H2O; CH≡CHCO2+H2O。 2.加成反应 (1)与卤素单质的加成反应 ①乙炔与溴的反应 CH≡CH+Br2CHBrCHBr,名称1,2-二溴乙烯。 CHBrCHBr+Br2,名称1,1,2,2-四溴乙烷。 ②丙烯与溴的反应 CH3—CHCH2+Br2,名称1,2-二溴丙烷。 ③应用 烯烃和炔烃不仅能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使溴水褪色,这些反应常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。 (2)与氢气的加成反应 ①CH3—CHCH2+H2CH3CH2CH3。 ②CH≡CH+H2CH2CH2。 ③应用 植物油加氢 人造黄油 汽油加氢 提高汽油质量 测定吸收氢气的物质的量 分析碳碳双键的数目 (3)与氢卤酸的加成反应 ①CH≡CH+HClCH2CHCl,名称:氯乙烯。 ②应用:制备卤代烃。 3.加成聚合反应 (1)nCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻。 (2)nCH3CHCH2 (3)nCH≡CH􀰷CHCH􀰻 (4)应用:制备高分子化合物。 烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较 ◆重点释疑 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n-2 (n≥2) 代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键;饱和链烃;四面体结构 含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120° 含碳碳三键;不饱和链烃;直线形分子,键角180° 化 学 性 质 取代 反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代 加成 反应 能与H2、X2、HX、H2O、 HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟 不与酸性 KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色 【易错提醒】烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点 (1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。 (2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色, 使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应, 使溴水褪色是加成反应。 【规律方法】常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法 1. 酸性高锰酸钾溶液 2.溴水 ◆重点释疑 1.烯烃的加成规律 (1)共轭二烯烃的加成反应 分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。 共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。 (2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如 CH3—CHCH2+HBr,产物可能为 或 2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同: 烯烃被氧化的部分 CH2 RCH 氧化产物 CO2、H2O 【规律方法】根据氧化产物确定烯烃结构 利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,可以根据产物确定烯烃可能的结构。基本步骤如下: (1)还原:将产物中的CO2、R—COOH、分别还原为CH2、RCH、。 (2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。 (3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。 如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、、,则原烯烃的结构简式可能为 或。 第三节 芳香烃 一、苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环,侧链均为饱和链烃基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为120°,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 二、苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 三、苯及其同系物的物理性质 1.苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水小;不溶于水,是一种重要的有机溶剂。 2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。 四、苯及其同系物的化学性质 1.氧化反应 (1)可燃性 苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O。 (2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。 ① ② 2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 (1)+Br2。 (2)+HNO3。 (3)+H2SO4(浓)。 (4)+3H2O。 3.与氢气的加成反应 (1)苯:+3H2。 (2)甲苯:。 ◆重点释疑 芳香族化合物同分异构体的书写方法 1.侧链有一个取代基:把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种:,。 2.侧链有两个取代基:利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对): 3.侧链有三个取代基:采取“定二移一”的方法。 (1)三个相同的取代基 先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。 A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。 (2)三个取代基两个相同,一个不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。 。 (3)三个取代基完全不同 方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。 【易错提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项 (1)注意判断等效氢原子,防止重复。 (2)注意侧链的同分异构现象,防止遗漏。 (3)书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法,写完后再命名验证。 【规律方法】同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目,例如: ①没有同分异构体的常见有机物:甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种; ②丁烷、戊烷和己烷分别有2、3、5种; (2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 (3)换元法:即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A中的氢原子数(不含支链)时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。 (4)等效氢法:即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则:①同一碳原子上的H是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 知识点二　苯及其同系物性质的比较、各类烃性质的比较 ◆重点释疑 1.苯及其同系物性质的比较 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为 CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应,但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 2.各类烃的化学性质比较 试剂 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 氧化褪色 03 素养提升 ◆判断正误 (1)甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应。(　 　) (2)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。(　 　) (3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　 　) (4)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2===CH2，又可以除去CH4中的CH2===CH2。(　 　) (5)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(　 　) (6)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。(　 　) (7)表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似。(　 　) (8)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯。(　 　) (9)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上。(　 　) (10)苯能使溴水褪色，因为苯分子中都含有碳碳双键。(　 　) (11)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同。(　 　) (12)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。(　 　) (13)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。(　 　) (14)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。(　 　) (15)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。(　 　) (16)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。(　 　) (17)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。(　 　) (18)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。(　 　) (19)分子中全是碳碳单键的烃一定是烷烃。(　 　) (20)C2H6、C3H8、C4H10的熔沸点依次升高。(　 　) (21)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。(　 　) (22)丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。(　 　) (23)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。(　 　) (24)苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　 　) (25)苯能使溴水褪色,但苯和溴水不反应。(　 　) 【答案】(1)(　×　)(2)(　×　)(3)(　√　)(4)(　×　)(5)(　√　)(6)(　×　)(7)(　×　)(8)(　×　) (9)(　×　)(10)(　×　)(11)(　×　)(12)(　×　)(13)(　×　)(14)(　×　)(15)(　√　)(16)(　×　) (17)(√)(18)(×)(19)(×)(20)(√)(21)(　×　)(22)(　√　)(23)(　×　)(24)(　×　)(25)(　√　) ◆易错点辨析 1．丁烷如果和氯气发生取代反应生成一氯代物,会有多少种? 【解析】四种。CH2(Cl)CH2CH2CH3 ,CH3CH(Cl)CH2CH3 ,C(Cl)(CH3)3,CH(CH3)2CH2Cl。 2．居民家庭中在将液化石油气更换为天然气时,通常需要更换燃气灶具或调整进气量,为什么? 【解析】等物质的量的天然气与液化石油气完全燃烧耗氧量不同,即在燃气进气量一致的情况下,充分燃烧需要的空气量不同,因此需要更换燃气灶具或调整进气量。 3．烷烃的取代产物卤代烃是一类重要的有机化工原料,请问通过烷烃和卤素单质1∶1混合在光照的条件下能不能得到纯净的一卤代物? 【解析】不能。不管比例如何,烷烃和卤素单质的反应都不能停留在第一步,所以得到的卤代烃是混合物。 4．己烷能不能和溴水在光照下发生取代反应?如果把己烷和溴水混合在一起振荡后有什么现象? 【解析】不能。卤素单质的水溶液不能和烷烃发生取代反应。如果把己烷和溴水混合,己烷能把溴单质从水中萃取出来,所以现象是液体分层,上层溶液为橙红色,下层无色。 5．氯乙烷还属于烷烃吗? 【解析】不属于烷烃,氯乙烷中除含有碳、氢元素外,还含有氯元素,属于烃的衍生物。 6．根据所学知识,探究以下制取氯乙烷的可行性。 ①乙烷和氯气发生取代反应。 【解析】乙烷和氯气发生取代反应得到一氯乙烷到六氯乙烷及HCl的混合物。方案不可行。 ②乙烯和氯化氢发生加成反应。 【解析】乙烯和氯化氢发生加成反应得到纯净的一氯乙烷,方案可行。 7．等物质的量的甲烷、乙烷、丙烷完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为多少? 【解析】4∶7∶10。由烃类燃烧的通式CxHy+O2xCO2+H2O可知,等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的大小取决于的数值大小,从而可得其比值为 4∶7∶10。 8．1 mol的烷烃同系物分别充分燃烧时,其耗氧量有何特点? 【解析】1 mol有机物每增加一个“CH2”,耗O2量增加1.5 mol。烷烃同系物在分子组成上若相差x个CH2原子团,耗氧量则相差1.5x mol。 9．单烯烃的分子式都符合通式CnH2n吗?符合CnH2n的有机物都是单烯烃吗? 【解析】单烯烃的分子式都符合通式CnH2n,但符合通式的不一定是单烯烃,还可以是环烷烃。 10．有机物CH3CHCHCH3、的命名分别是________、_________________。  【解析】2􀆼丁烯、3􀆼甲基􀆼1􀆼丁炔。 11．用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。 (　　) 【解析】×。乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成二氧化碳,引入新杂质。 12．丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。 (　　) 【解析】√。加成可以得到1-溴丙烷或2-溴丙烷。 13．乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。 (　　) 【解析】×。前者为氧化反应,后者为加成反应。 14．对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物: ①能使酸性高锰酸钾褪色的有哪些? ②能和溴水发生加成反应的有哪些? ③相同质量的三者燃烧耗氧量最大的有哪些? ④能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些? 【解析】①乙烯和乙炔　②乙炔、乙烯　③乙烷　④乙炔。 15．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?如果不能,可以用什么试剂? 【解析】不能,甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,但生成CO2气体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质,不可取。可以用溴水。 16．角鲨烯（）中的碳原子一定位于同一平面上吗? 【解析】不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外,碳链上还有饱和碳原子,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。 17．若角鲨烯与足量溴水充分反应,1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少? 【解析】由角鲨烯的结构可知,其分子中含有六个碳碳双键,与足量溴水反应时,1 mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6 mol。 18．已知某烯烃的分子式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和丙酸,你能推测出此烯烃的结构吗? 【解析】烯烃被氧化时,不饱和碳原子变为羰基(—CO—)或羧基(—COOH)。该烯烃的氧化产物为乙酸、丙酸,逆推可知应为2􀆼戊烯(CH3CHCHCH2CH3)。 19．向溴水中分别加入适量的己烷、己烯,振荡后静置,结果发现水层均接近无色,试分析其中的原因,并思考能否用溴水鉴别己烷和己烯。 【解析】己烷与溴水不反应,但是溴单质易溶于有机溶剂,加入己烷后,溴水中的溴单质被萃取至己烷层中,使得水层接近无色,而有机层呈橙红色;而己烯可以与溴单质发生加成反应,因此水层和有机层均无色。可通过观察有机层有无颜色来鉴别己烷和己烯。 20．由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构? 【解析】一种。苯环中的六个碳碳键完全一样,没有单双键之分,所以邻二甲苯只有一种。 21．试写出由十二烷基苯制备十二烷基苯磺酸钠的化学方程式。 【解析】十二烷基苯与发烟硫酸发生磺化反应: +HO—SO3H(浓) ; 十二烷基苯磺酸与碱中和: +NaOH H2O。 22．某液态烃的分子式为C8H10,实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。 ①该有机物可能的同分异构体的结构简式有哪些? 【解析】、、或。由该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色,分子式为C8H10,说明它应属于苯的同系物,所以分子中应有1个苯环,支链上有2个碳原子。如果一个支链为乙苯,两个支链为二甲苯,有三种。 ②若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异构体,则该烃的结构简式是什么? 【解析】或。苯环上有几类氢原子,取代物就有几种。 23．二甲苯有三种同分异构体,四甲苯可能有几种? 【解析】二甲苯的三种同分异构体分别是两个甲基处于邻、间、对三个位置;将邻、间、对三个位置上的甲基分别替换为氢原子,将H替换为甲基,则得到四甲苯的同分异构体,也为三种。 24．怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应? 【解析】依据产物的不同进行判断,若是加成反应,生成物中则不存在HBr,若是取代反应,则产物中存在HBr,因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检测。 25．哪些实验说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响? 【解析】①苯环对侧链的影响,使得苯的某些同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃不能。 ②侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$