(18)生物大分子、合成高分子、有机合成与推断-【衡水金卷·先享题】2025年高考化学一轮复习单元检测卷（人教版 山东专版）

高三一轮复习单元检测卷/化学 6,下列高分了时料刺备方法正确的是 ) (十八)生物大分子、合成高分子、有机合成与推断 A,菜乳酸(HE(HC子OH)由乳醒经加蒙反应制备 (考试时司00分神，离分100分) B,黎四氟乙场（下，（下，子》由四氯乙烯经如聚反应解备 可能用到的相对原子塘，H!C12)16 一，选择圆：本题其1小显，每小丽1分，共2分。每小通只有一个这项符合题日要求。 L下到说法错资的是 C,尼龙66H千NH(H:1,N一C(CH:),C])H)由已按和已棱2眉搬反应料备 A。天然植物消具有恒定的惊，沸点，常温下难溶于水 以聚乙烯醇（千HH)由聚乙截乙烯酯（千CH(日）经消去反定制备 秋轴脂在碱性条作下水解生成的高馒智竹酸盐是配皂的主要成分 OH OOCCH 二，机居纤维在火妨上燃烧产生的气非，可以整别蚕控与解花 7,以舰指相为材威的化妆解，吸水数果优于青通机花，其主要成分为纤度素，结构如图所示，下列说 )￥毛，程料、合我酸安都属于有机高分子材料 去情误的是 A.纤峰素的水性较强与其结构中含径禁有美 OH 2.链默高分子化合物H0七心一C一O日C:D日可由有机化工原料R胸其德有桃试剂通过加 且山.纤维素能与得酸复生酯化反应制得人卷纤 C,HO)-OHL 成，水解，氧化，的果反应得到，则R是 C.淀粉科纤组素都属于多精，日二青互为可分异构体 OH A.1-了6 队.乙蜗 D棉花跟所时加人2%一5%N)日的日的是足透酯的水解 C.1.3-丁二场 D年丁烯 8,在有桃合成中，常将官能计酒除减地加，下到过程中反度类型及对成产物不相符的是 3,定铅在人体内的变化过程如围所家： A.乙6→乙移：(CH一H,票H,BrCH.Br年H)-CH:一H一OH 电D色麦情逸德色@4四 且溴乙→乙标，CH.CH素H一H,(H.CH.OH 下列说法结误的是 C,1T→-了，CH,CH.CH,r头CH,CHCH一CH.CHCH.CH一H4 A.m 从麦得糖属于二糖 Br Br C.③的反皮是水解反应 ①约反应为人体翼供健量 CH.CH COCH L.4视甲城1-环己蜂的一种合成路线1图所示， COOCH. 典Oamg" D乙烯，乙换：CH一CH,(CH,图一CH:wn5CH=CH ,下列说法墙误的是 CH 下其说法正确的是 A,C一一0I可发生请去反应引入城现双键 A.化合物W,X,Y,2中均有个手性假子 队①②的反应类显信次为相成反应，还原反应程取代反应 CH .抽化合物Z一步断爸化合物Y的转亿条杆是NOH醇溶浪，加热 D.化合物Y先经险胜高据酸甲用液氧化，界与乙在流确酸餐化条件下所化可制得化合物X 且.CH一个一C川可发生僧化氧化引人现其 五，如菌所示为不同化学元常所组成的生命大分子及其水解产物，以下说法指议的是 二.H:H:可发生取代反应引人羟基 里里 D、与CH:C书，可发生雄成反发到引人环 闷3⑧国 4 A.若①为某种大分千的组或单位，期①最可能是氨基帕 品若必是人体中重整的鳍能物质，则②可能是蛋白质 ,若③为使储存速传信息的大分子物质.附3可能是DN L若能韩作为医疗注射物，期①是酰面财 化苹引人箱服引第1页共面 衡水金参·究京题·商三一轮复习单元检测表十八 化竿（人教饭》第页{共■页1 由本专版 10,面代经与全属镁在无水乙感中反应，可制得格氏试闲RgX,它可与隔，解等深基化合物闻成 C与M的能团种类.数量完全相同的可登异构体有3静 0+名一MX一一MeX DC,M都不能溶于农 15,山梨酸是一种高效安全的曹痕绿解形。其合成嘉线知露所示，下列说边正确的是 所海产物经水解可以斜到醇，这是某选复杂即的合成方法之一。现读合成(C山：（一（川，下列 衡选用的商民经和除然化合物的组合正端的是 《HC3一-0二龙第年toH一1一n A.乙和氯乙烷 B,甲琴和视再定 ) 巴野 反电 CH-CBCH 山臣形限 服 C甲眉和泉丙烧 几再铜弹一缓甲婉 A反度【属于箱聚反皮 二，进择赠：本题共5小盟，每小题4分，共0分。每小题有一个成两个选顶符合m目妻求，全都法 且反应2每生成1ml山裂酸理论上雷要消轮1m水 对得4分，选时但不全的得1分，有选错的得0分。 C可用酸性流猛胺鲜溶液检检山率酸中是否含有巴豆径 11,某右消化工产品X的排化关系细图所示，下列判斯错是的是 D.山是雅与民：CO?浪反应可生成水溶件更好的山草酸钾 因2可四学回 开烟 妹名 一什数 121302口14 A.X·Y是加成反成 吞案 且乙酸一W是盾化反，也是取代反皮 三，率选择题：本题其5小罪.共0分。 C已Y衡与的反应产生领气 16.(小2分)以有机物A为原料制备离子交换树脂M和新零聚脂材料N等的合成路线如图所示： W能在NOH溶液中水解，日木能在辉藏履中水解 12某有机化合物D的培构为○口，是一种常见的有机掉剂，它可以看过下列三步反皮制得经A 豐co A,经A为乙始 w都之H0-C-9-0S C.H O 且反应①@的反成类型依次为知成反皮，取代反应，眼代反皮 CH.CH,O C,反应④为了加快反皮速卡可以快建升型至10 ◆N D化合将D属干候 1置.己二酸是一种重要的化工原料，科学家在理有工业路线琴始上，圈出了一第“绿色”合成路馒《如 C.H.o 恒位小 图氏京)。下列说法正确的是 《H 工业亮像 "候自”现磨找 已知DR一C一R L,RCH一R； O-O0C路O OH OH A,萃与观水提合，充分刻房后静置，上是溶液量橙红色 ©Renen-R学CHO+oHCR, B,环己醇与乙醇互为同系物 ①日的结传中含有一个甲某 C.己二酸与NǎHC0南液反世有C生规 (1)A的结物算式为 ,反度③的反应类型是 八环己统分予中所有废琼予共平面 下中含氧官能用的名称是 14,某优质甜德机中含有一种程基酸用1表示)，M的或链结构无支链，分子式为C比（山：1,34从 (2)E与每制韵C(H片反应的化学方程式是 M与足量N,HC答流反应，生成标准状况下的气体0.48【M在一定条件下可爱生如下 (订)下列关干D的说法正确的是 填这项学得)。 定：M老，A些，B装州靠精，CM,A.B,C分子中酸源子数日相同).下列有美说法中 a,不篇于水 山，霞与H:发生还氟反应 错误的是 心，能被酸性重格截钾溶液氧化 A.M的结构商式为H0OC℃1I(O日)CHC川 4与金属N爱生置换反应 且B的分子式为C,H(, 化学1人胶版】排1到[先8页1 衡冰意表·先章强·高工轮复习单元检测店十八 化学引人粒服引第4面〈共页) 山东专服 (4)H的错构简式为 :同时符合下列条件的川的国务异构体有 种（不考虑厘反异构）。 ①苯环上有同个取代某 (5)W是一种姜黄素类似物，以香兰素(H), CH力和环己烯》为原料，致计朝备 岛含有碳酸双世. W的合成路线： (无航试剂及两个成以下的有机试列任选)。 霞发生银镜反应 《板虎色的化学方竖式为 (61模仿上述反应，写出由环己蹈（无机试朝任这）三秀制取1，车己二等的合成路线， 17.12分1会由林(Smi》量一种逐拆性5径色控再透取排M制，用于治疗即都症，其合境路线 之一知围质示： 1品，(2分)化合物H显合成某药物的中间体，一种合域日的路线如相球示： cog与 CDOC,H H.CDOC ICIECOHD CH-Br CNO. H He口 已相 1. 斯： 密RxS,RCN"H.ROOH ③RCOOH--RCOCT -RCONHR Scrtmlik 国答下列问题： 已角：1，平性聚原子是指造有四个不词原子发息子州的限原子， (1)A的分千式为 D的化学名称是 (?)B中宜使湖名你是 G的反度类型是 I.C-- 一NHR': (3)E+F一-+(G修化学方程式为 (4)在E的同分异构体中，同时调是下则条件的结构有 种（不考虑立体异构）。其中，核 R 适其据氢塔有5组峰且峰面积之比为1·2：23：8的结构留式为 0-+HC ①能发银镜反应 ②苯环上只有2个取代琴，且其中【个取代某为甲精 H COR 8分子中具含1个手柱碳原千， 可答下列月短： 《1山①的反皮类型为 (2B的化学名称为 《3)出同时满足下列条件的D的芳香做同分录构体的结传简式： ①红外光请琴示有心一门健 核题共振氯情有棒组峰，峰自积之比为11。 (H→+1的化学方程式为 ,规应连可生成与1互为同分 界构体的则产物，其中任意一种的结构管式为 (不考虑立体异构) 化学引人箱服}第：页《共写) 衡水鉴参·究幸题·商三一蛇复习单无检测专十八 化笔（人教循》第6页{共■页） 由布专服 1以，(12分)2020年美国置布社准K0ge上市，给种经纤推缩网儿，童里者叠来摇音，如图所示是合 20(山2分)以草果附《A)为原料可以合说杭乏滋病商物沙童书的中可体《G),其合成路线如图 或Koseluge的重要中间体的合成路线 乐示 NH. OH OH 00 -CHOF HOOCCHCHCOOH CHOOKCHCHCOOCH HC CH OH OH 因 回 HC CH. CHONF- 00 HC CH XallH, 离代 CH,OOCCH-CHCOOCH, CXHAH-CHKCHO0回 回答下列问题： 01 (1)山的结均篇式为 篇烧食名热台名为 (?)D的分子式为 C1C1114C11H1 0 (3)山D生成E的化学方醒式为 ()由E生域F的反应黄图为 G (行)芳春转化合物H是B的闻分异将体，可以发生银镜反成，石与氢亿铁溶液发生琴色反应，共 种，其中签疆共据氢透有两组峰的结构简式为 已m:1.RCO0H暖R,C0OR重首RCH:OH线kC,OH, (不考虑（一F直接相连情足）。 【,C1在雷化反夜中作厘化别，若发酸程5O,先盖合会生成：氯，程氯与醇再反夜生成面， (XX 若醇和X先配合会生成氯化罐硫酸酯，氯化重硫酸酯与攻酸海反应生悦随 山)为得到较多量的声物B,反应①流进行的操作是 ()反应②的化学方程式为 ,反皮色相西的目的 (6)伪明以上路线，尤机试剂年透，设计动 的路线： 是 (3)D的结构商式为 ,G的分千式为 (4)M为C的间分异构体，M可由含有莱环的有机物N如氢还扇装环得到。N的分子中有五个 收代幕.ImdN能与4lN)明反应，且只能与2 mo!NaHC)反底，N分子中有4种不同化 学环境的氢复子。则M的储构简式为 CH.COOC.H ECH-CH. (5)以0 为氟料合成 ,写出雀夜程里多日标产物的较优合成路线（儿 他试制任选》 化学（人酸版】第7到[并8页1 衡冰意表·先章蛋·高言轮复习单元检测春十八 化学引人粒服引第页《共页) 山东专服高三一轮复习山东专版 ·化学（人教版）· 高三一轮复习单元检测卷/化学（十八） 9 命题要素一览表 注： 1.能力要求： I,知识获取能力Ⅱ，实践操作能力Ⅲ，思维认知能力 2.核心素养： ①宏观辨识与微观探析②变化观念与平衡思想③证据推理与模型认知④科学探究与创新意识 ⑤科学态度与社会责任 题号 分 知识点 能力要求 核心素养 预估难度 题型 值 (主题内容) Ⅲ ① ② ③ ④ ⑤ 档次 系数 1 选择题 2 油脂、纤维、合成橡胶 易 0.7 2 选择题 2 缩聚反应、高分子化合物 易 0.6 3 选择题 2 淀粉的水解、麦芽糖 易 0.7 双烯合成，反应类型、有机化合物的 选择题 易 0.7 转化 选择题 2 生命大分子及其水解产物 易 0.7 6 选择题 2 高分子材料、反应类型 易 0.6 7 选择题 2 淀粉、纤维素的性质 易 0.6 8 选择题 2 官能团的消除与转化、有机合成路线 易 0.7 9 选择题 2 官能团的消除与转化 易 0.6 10 选择题 2 肉代烃的性质、有机合成路线 易 0.6 11 选择题 4 有机物之间的转化，反应类型 的 0.55 有机合成与推断、反应类型及反应 12 选择题 中 条件 0.5 13 选择题 有机合成与推断、反应类型及同系物 中 0.5 有机合成与推断、反应类型及同分异 14 选择题 易 0.6 构体 15 选择题 4 有机合成与推斯、缩聚反应 中 0.5 16 非选择题 有机合成与推断，同分异构的书写、 12 易 0.6 反应类型判断 17 有机合成与推断，同分异构的书写、 非选择题 12 中 0.55 反应类型判断 18 非选择题 有机合成与推断、同分异构的书写、 中 0.5 反应类型判断 ·107· ·化学（人教版）· 参考答案及解析 有机合成与推断，同分异构的书写、 非选择题 12 反应类型判断 物 0.45 有机合成与推断、同分异构的书写、 20 非选择题 12 0.4 反应类型判断 昏考管案及解析 一、选择题 由四氟乙烯(CF2一CF:)经加聚反应制备，B项正确； 1.A【解析】天然植物油是混合物，无周定熔，沸点，A 0 项错误+油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和 尼龙66(HENH(CH2),NH一C(CH:),CxOH)是 高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，B 项正确：蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽 由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C项错误：聚 毛的气味，而棉花则属于纤维索，灼烧时基本没有气 乙烯醇（七CH,一CH)由聚乙酸乙烯醇酯 味，C项正确：羊毛的主要成分是蛋白质，为天然高分 OH 子化合物，塑料，合成橡胶都属于人工合成的高分子 (ECH:-CH声 )发生水解反应制得，D项错误 材料，D项正确。 2.B【解析】合成高分子化合物 OOCCH 00 7.C 【解析】羟基是亲水基团，纤维素的吸水性较强与 其结构中含羟基有关，A项正确：纤维素含有羟基，可 HO七CC一(CH:CH(OH为缩聚反应，需要 以和醋酸发生酯化反应制得人造纤雏，B项正确：淀 HO)C一C(OOH,HOCH CH:(OH两种原料发生酯化 粉和纤维素都属于多糖，但是二者n值不同，且都为 反应制取，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由 混合物，二者不互为同分异构体，C项错误：酯水解生 二卤代烃水解制取：二卤代烃可由乙烯与卤素单质加 成酸性物质，加入碱性溶液可以促进酯的水解，D项 成，则R应为乙烯。故选B项。 正确。 3.A【解析】淀粉在加热，酸或淀粉酶作用下发生分解 8.B【解析】由溴乙烷·乙醇，只需溴乙烷在碱性条件 和水解时，将大分子的淀粉首先转化成为小分子的中 下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去 间物质，这时的中间小分子物质为糊精，故n>m,A 反应，故B项错误。 项错误：1mol麦芽糖在一定条件下水解为2mol的 单糖，属于二船，B项正确：过程③为麦芽糖生成葡萄 糖的反应，是水解反应，C项正确：④的反应为葡萄糖 9.B【解析】CH一CCH中一C一上无氢原子，故不 分解为二氧化碳和水的过程，并为人体提供能量，D 能发生催化氧化生成羧酸，B项错误。 项正确。 10.D 【解析】由题给信息可知产物中与一(OH相连的 4.B【解析】X,Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原 OH 子，W中没有手性碳原子，A项错误：由官能团的转 碳原子是羰基碳原子，要合成CH CH,需要丙 化可知1.3丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成 X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,B CH 项正确：由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解 围和一氯甲烷。故选D项， 反应，反应条件是NOH水溶液、加热，C项错误：Y 二、选择题 含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，D项借误。 1L.D【解析】X为石油化工产品，并结合图示转化关 5,B【解析】根据氨基酸、，蛋白质，DNA、RNA、葡萄糖 系可推知X为CH:一CH:,Y为CHOH,Z为 等物质的元素组成及生物功能进行分析判断，②只含 CH,CHO,W为乙酸乙酯。乙酸乙酯与Na(OH溶液 C、H、O三种元素，不可能是蛋白质，故B项错误。 和稀硫酸均能发生水解反应，D项错误。 12.C【解析】根据D的结构简式可知C是乙二醇，所 以B是1,2-二溴乙烷，则A是乙烯，A项正确：反应 6.B【解析】聚乳酸(H千O)CHC()H)是由乳酸 ①②③的反应类型依次为加成反应，取代反应、取代 CH 反应，B项正确：反应③如果快速升温至170℃会发 [HOCH(CH)COOH门分子间脱水缩聚而得，即发生 生分子内脱水，不能生成醚，C项错误：D分子中含有 缩聚反应，A项错误：聚四氟乙烯（七CF:一CF,)是 醚键，属于醚，D项正确。 ·108 高三一轮复习山东专版 ·化学（人教版）· 13.AC【解析】苯与溴水混合后，由于Br:易溶于米且 苯的密度小于水，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A H+O-CH-CH-O-CLCOH+(2n-DH. (2分) 项正确：环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结 构不相似，不互为同系物，B项错误：已二酸中含有羧 基，与碳酸氢钠反应有CO,生成，C项正确：环己烷 分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能 6 H0/△ OH 共面，D项错误。 CHO 14.CD【解析】由M的分子式可知，其相对分子质量 为134，故1.34gM的物质的量为0.01mol,与足量 OHC (2分) 的NaHCO,溶液反应生成0.02 mol CO2,由此可推 【解析】A的不饱和度为5，结合N的结构知A含有 出M分子中含有2个羧基，由M的碳链结构无支 装环、双键，A能和NaBH:反应生成B,B能和 链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为 HIO反应生成C和E,结合已知信息知，C为醛，C HOOCCH(OH)CH-COOH.M·A发生的是消去 和氢气发生加成反应生成D,D为醇，结合D的分子 反应，A·B发生的是加成反应，B·C的反应包含 式知D为乙醇，则C为乙醛，B中相邻的两个碳原子 COOH与NaOH溶液的中和反应及一Br的水解反 上各连一个醇羟基，则B的结构简式为 应，C、M分子中含有多个亲水基，都可溶于水，A、B OHOH 项均正确，D项错误：符合条件的M的同分异构体有 OH CHCH一CH一CH,E的结构简式为 HOOC-CH-COOH和HOOC CO0H,共2 CH,CHO,B和F发生缩聚反应生成N,结合 CH:OH CH 种，C项错误。 15.D【解析】反应1中没有小分子生成，不属于缩聚 N的结构简式知F的结构简式为H0O0-H。 反应，A项错误：反应2每生成1mol山梨酸理论上 A发生消去反应生成H,结合H中含有一个甲基知 不需要消耗水，一个酯基水解消耗1个水分子，但同 O 时分子内因消去反应又生成一个水分子，B项错误： 山梨酸，巴豆醛分子结构中均含有碳碳双键，均能与 H的结构简式为 CH-CH-C- CH,则A 酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误：山梨酸钾是可溶 性钾盐，其水溶性更好，山梨酸的酸性大于碳酸，故山 OH O 梨酸与K:CO,溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸 CH -CH-C- 钾，D项正确。 CH,H发生加聚反应生 三、非选择题 成M,M的结构简式为ECH一CH 16.(12分) OH O CCH (1 CHCHC CH1分) 消去反应(1 (1)由上述分析知，A的结构简式为 分) 醚键、羧基(1分) OH O (2 CH:CHO +2Cu (OH)NaOH △ CH,一CH-C-CH,:反应③是醇的消去反 CH,COONa.+Cw,O↓+3HO(2分) 应：F的结构简式为H-0。 O-H ,其含氧官能 (3)cd(1分) 团的名称是醚键和羧基 0 (2)E与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式是 4 CH-CH-CCH1分)18(1分) CH:CHO 2Cu (OH):NaOHA. OHOH CH,COONa+Cu:O+3H:O. (5)n CH一CHCHCH+ (3)D为乙醇，能与水以任意比例互溶，不能与H HoOCoCooH- 硫酸 发生还原反应，能被酸性重铬酸钾溶液氧化，可与金 属Na发生置换反应生成氢气，故c,d项正确， ·109 ·化学（人教版）· 参考答案及解析 (4)H的结构简式为 CH-CH- C一CH,同 (2分) 时符合①苯环上有两个取代基，②含有碳碳双键：③ HO OH 能发生银镜反应的H的同分异构体存在以下几种 【解析】A在KMnO作用下，甲基被氧化为羧基，得 情况，苯环上连有①一CH-CHO、一CH一CH:, ②-CHO、-一CH-CHCH,③-CHO、 到B() COOH,B中羧基上的OH被 CH2CH一CH:,④一CH、一CH-CHCHO, SOCl中的CI取代得到C,C中的CI原子与苯环上 CHO CH 的H原子在AC环境发生取代反应得到D.D中 ⑤-CH、一CCH,⑥一CHO,一C一CH,每组 酮羰基在CH:OOCCH CH:C(OOCH,和乙酸酐共 取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，因此 同作用下生成碳碳双键得到E,E在一定条件下脱 符合条件的同分异构体共有18种。 去酯基生成F,F中的碳碳双键加氢得到G,G与 (5)反应②的化学方程式为 OHOH COCI CH:-CH-CH-CH,+ SOCL反应得到H( ),H脱去HCI 浓硫 H O-CH-CH-O-C 0H+H2n-1)H20 CH2 CH: 得到I(C ,1中的酮羰基发生已知的 CI (6)由环己烯三步制取1,6-己二醛的合成路线为 反应得到目标产物舍曲林。 -Br NaOH OH HIO. 中的甲基被KMnO,氧 -Br H,(O/△ -OH 41 (D据分析，①是 CHO 化为羧基，反应类型是氧化反应。 OHC (2)据分析，B的结构简式是 COOH,名称 17.(12分) (1)氧化反应(2分) 是3,4-二氯苯甲酸。 (2)3,4二氯苯甲酸(2分) (3)从D的结构简式可知，其分子式为C:HC:O, 能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积之比为1：1 (2分) 的结构应是高度对称结构，又含有C一O,则该芳香 族同分异构体的结构简式为 (4)据分析，H→I是H中的啊羰基上的C1与苯环消 HCI(2分) 去一个HC,形成一个环，化学方程式为 COCI " (2分，其他合理答案也给分) HCI:当该酮 HO H(0 Cu/( 羰基上的C与苯环上的其它氢原子消去，则得到1 △ 碱 5 H,CO 的同分异构体，有 H() CHO (5)根据题给信息m,目标产物W可由2个 H,CO HO CHO与1个 O合成，故设计 ·110· 高三一轮复习山东专版 ·化学（人教版）· 合成路线为 CH, HO H.O Cu/0, CH- △ CC,E与F发生反应生成G,G和甲 CH HO- CHO 醇发生酯化反应生成H,对比有机物结构采用逆向 H CH HOOC 分析法，可得G为 ,F为 HO OH 18.(12分) CH (1)CH。(1分)2,5-二甲基苯乙酸(1分) OCH (2)碳溴键(2分)取代反应(2分) HOOC NH CH HN COOH 通过F的分子式可以进一步证明。 (3) CH.COCI+ N OCH (1)由A的结构简式得A的分子式为CH;根据 CH, OCH CH CH NH COOH CH,COOH.根据 +HCI(2分) 上述分析，D的结构简式为 OCH CH CH ci 系统命名法规则，确定主体为苯乙酸，因此D的化 学名称是2,5-二甲基苯乙酸 (4)12(2分) H.C CH(2分) CH CHO (2)B的结构简式为 CH:Br,可知官能团名称 【解析】根据反应条件，A(CH CH)发 CH CH CH 生已知反应①生成B( CH:Br):利用已知反应 是碳溴键：C为 CH,CNB→C时溴原子被取 CH ②，B发生取代反应生成C,C在酸性水溶液的条件 CH CH, 代，发生取代反应。 CH 下转化为D,可得C为 CHCN.D为 (3)根据上述分析，E为 CHC-CI,F为 CH, CH CH HOOC NH: CH,COOH,利用已知反应③，可得E为 ,所以E十F→G的化学方程式为 CH OCH, ·111· ·化学（人教版）· 参考答案及解析 CH H-N COOH COOH CH.COCI- +CH.OH. 硫酸 (3)0:N △ CH OCH NH CH. COOCH NH COOH +HCI. O:N +HO(2分) OCH CH NH. CH (4)取代反应(1分) OOCH (4)根据分析可知，E为 CH- C1,在E的 (5)6(2分) HC()) F(2分) CHa 同分异构体中，同时具备下列条件：①能发生银镜反 应，说明含有醛基：②苯环上只有2个取代基，且其 NO 中1个取代基为甲基，说明奉环上的位置关系有3 种：③分子中只含1个手性碳原子.即含有1个碳原 浓HNO, Fe.HCI 子上连有4个互不相同的原子或原子团，以苯环上 浓1H.S3/△ 为邻位取代为例，可得符合要求的同分异构体有4 COOH 种，分别频 CH-CH,-CHO NH: DNaNO.H SO. NH. CH ci CH cl 2)CuCN.H.SO. 高温 CH一CHCHO CH COOH CHO NH CH CHO (2分) CH一CH,C,所以符合要求的同分异构体 共有3×4=12种，其中，核磁共振氢谱上有5组峰， 【解析】结合A,C的结构简式可知，A→C需要两步 且峰面积比为1+2：2：3：3的结构简式为 反应，氨基反应为羧基，苯环上引入硝基，结合A,B ci 的分子式可知，A→B为苯环上的一NH:反应生 H,C- CH3 成一COOH,B→C为苯环引人硝基，故B的结构简 COOH CHO 19.(12分) 式为 COOH (1 F1分)2.34三氟装甲酸(1分) COOH (1)由分析可知，B为 系统命名法命名为 (2)C,HO,NF(1分) 2,3,4-三氟苯甲酸。 ·112· 高三一轮复习 山东专版 ·化学（人教版）· COOH OOCH (2)D(O N- F)的分子式为CH,O,NF. NH (3)结合D,F的结构可知，转化需两步，一步为羧基 N() COOCH 浓HN(, (6)合成路线为 酯化，一步为碳氨键形成，故E为O,N 表H)/△ F NH: NH COOH COOH Fe.HCl 1NaNO..H.SO 由D生成E的化学方程式为O,N 2)CuCN.H,SO, NH COOCH COOH CH,OH脓疏酸 H +H0。 高湿 NH. (4)根据E、F的结构可知，E→F的反应类型为取代 20.(12分) 反应。 (1)先将SOC1:与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进 COOH 行反应(1分) OH (5)B的结构简式列 F ,H能发生银镜反应，则 (2)CH OOCCH-CHCOOCH,+ OH 0 H的结构有两种情况，第一种苯环上连接有甲酸酯 0 CH.CL 基，三个氟原子（甲酸酯基用A表示，三个氟原子用 H C CH p-TsOH B表示)，第二种苯环上连接有醛基，羟基，三个氟原 HC CH, 子，但因为不与氯化铁溶液发生最色反应，故只有第 HC CH 一种情况符合题意。根据定一移二方法，可以先在 00 +2CHOH(2分)保护两 苯环上定好3个B的位置，再定A的位置，3个B的 CHOOCCH-CHCOOCH 个羟基不被氯代(1分) HC CH3 位置有3 则A (3) 00 (2分)C Hu NO.CL(2分) HOCH CH-CHCH OH CH 的位置有如下情说文8共有。 HO (4)HOOC -OH H OH COOH·HOOC COOH 种。 不同化学环境的氢原子只有两种的结构为对称 CH (2分) CH.COOC H 性高的结构，结构应为B CHCH.OH H 浓琉酸 (5 奉加剂 ·113. ·化学（人教版）· 参考答案及解析 CH-CH. ECH-CH. CH 一定条件 (2分) HO OH HOOC- COOH则M的结构简式为 【解析】(1)由已知Ⅱ可知，若想得到较多量的产物 CH B,反应①应先将SOC与甲醇混合反应后，再加入 苹果酸进行反应。 HO O HO C0OH或HOOC OH COOH (2)反应②的化学方程式为 HOOC- OH CH CH,OOCCH-CHCOOCH+ CH-COOC H OH 0 0 (5 经过反应机理R COOR CH.CL HC CH P-TSOH CH:CH.OH HC CH, NaBH. HC、CH R CH-OH 制 添加剂 得 00 +2CHOH,反应②和⑤的 CH-CH.OH CH-CH CH OOCCH-CHCOOCH: 目的是保护两个羟基不被氣代。 (3)由已知丨的反应分析可得，D的结构简式为 经过消去反应可以获得 OH HC CH3 CH-CH, CICHCHCHCH,CI 00 。G )的分子 HOCH,CH-CHCH,OH 经过加聚反应即得到日标产物 式为C:HNO,Cl. ECH-CH: CH:COOC:H. H:C CH3 (4)C为 00 ,M为C的同分异 合成路线为 CH:OOCCH-CHCOOCH: CH CH.OH CH-CH. 构体，所以M的分子式为C,H:O。,M可由含有苯 环的有机物N加氢还原苯环得到，所以N的分子式 NaBH. 浓疏酸 为CHaO%,不饱和度为6.1molN只能与2mol 添加剂 △ NaHCO反应，说明一个N分子中有2个 ECH一CH:3x COOH。一个米环和2个羧基已经占有了6个不 饱和度，而1molN能与4 mol NaOH反应，说明除 一定条件 2个羧基外还有两个酚羟基，N有五个取代基，分子 中有4种不同化学环境的氢原子，所以是高度对称 的结构，所以N可能为HOOC HO -OH COOH或 CH, ·114