专题7 微专题 有机化合物的结构和性质(专题微讲PPT)-【赢在微点·考前顶层设计】2025年高考化学大二轮专题复习

赢在微点 考前顶层设计 化学 专题七 有机化学基础 高 考 专 题 攻 略 微专题　有机化合物的结构和性质 专题七　有机化学基础 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 1.(2024·广东卷)我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确的是(　　) A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖 B.新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃 C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口的酸味，食醋中含有极性分子 D.端午时节用棕叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 蔗糖属于二糖，1 mol蔗糖水解可得到1 mol葡萄糖和1 mol果糖，A项正确；油脂主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯，不属于芳香烃, B项错误；食醋中含有CH3COOH、H2O等多种物质，CH3COOH、H2O均为极性分子，C项正确；糯米中的淀粉可水解，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，D项正确。 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 2.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　) A.有5个手性碳 B.在120 ℃条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C项正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰，D项正确。 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 3.(2024·安徽卷)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是(　　) A.分子式为C8H14O6N B.能发生缩聚反应 C.与葡萄糖互为同系物 D.分子中含有σ键，不含π键 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 由结构简式可知，其分子式为C8H15O6N，A项错误；该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，B项正确；结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为C8H15O6N，不互为同系物，C项错误；单键均为σ键，1个双键中含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含 有 键，即分子中有σ键和π键，D项错误。 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 4.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　) A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 该有机物中含有酚羟基，酚羟基显酸性，且酸性强于，该有机物可与Na2CO3溶液反应，A项正确。与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子,因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B项不正确。该有机物在酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物中含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C项正确。该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可与Br2发生加成，因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D项正确。 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 5.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　) A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环上连有酚 羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应, A项正确；化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B项正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C项正确；该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D项错误。 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 6.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如图所示，下列说法错误的是(　　) A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件 ①下反应得到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 化合物Ⅰ中含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ中含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与SO2反应生成醚，故苯酚和SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 1.官能团与性质 类别 通式 官能团 主要化学性质 烷烃 CnH2n+2 (链状烷烃) - 在光照时与卤素单质发生取代反应 烯烃 CnH2n (单烯烃) 碳碳双键：   (1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应； (2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 炔烃 CnH2n-2 (单炔烃) 碳碳三键： —C≡C— 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 19 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 2.1 mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 3.有机化合物分子中原子共面、共线的判断 (1)明确三类模型。 结构 模型 正四面体形 甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28' 平面形 乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°； 苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°； 甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120° 直线形 乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180° 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 4.判断同分异构体数目的常见方法 基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机化合物的异构体数目，如丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 等效氢法 (1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效； (2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效； (3)分子中处于对称位置上的氢原子等效 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子 组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 1.(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　) A.线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化 B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好 D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 线型聚乙烯塑料具有热塑性，受热易软化，A项正确；聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B项错误；尼龙66即聚己二酰己二胺，由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好，C项正确；聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成，又名有机玻璃，说明其透明度高，D项正确。 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 2.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　) A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.能与氨基酸的氨基发生反应 C.其环系结构中3个五元环共平面 D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 该物质中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确;该物质中含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，B项正确； 图中所示C原子为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结 构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，C项错误；该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，D项正确。 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 3.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。 灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其 结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A.分子中只有4种官能团 B.分子中仅含3个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 4.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A.X分子中所有碳原子共平面 B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 X中饱和C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面，A项错误；Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应, B项错误；Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，C项错误；Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 5.(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 下列说法不正确的是(　　) A.CO2与X的化学计量比为1∶2 B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 6.(2024·湖南卷)组成核酸的基本单元是核苷酸，如图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是(　　) 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同 B.碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 C.核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应 D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 B项正确；核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下既可以与酸反应，又可以与碱反应，C项正确；核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，RNA中尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，D项正确。  解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 7.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　) A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D.类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 8.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 考前顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 本部分内容讲解结束 把握高考微点，实现素能提升，完成专题微练20 连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，该分子中有5个手性碳原子，如图用“*”标记的碳原子为手性碳原子，A项正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120 ℃条件下干燥样品，B项错误；鹰爪甲素的分子式为 卤代烃 一卤代烃： R—X 碳卤键： (X表示卤 素原子) (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇； (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 一元醇： R—OH 羟基： —OH (1)与活泼金属反应产生H2； (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃； (3)脱水反应：乙醇140 ℃时分子间脱水生成乙醚，170 ℃时分子内脱水生成乙烯； (4)催化氧化为醛或酮； (5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 醚 R—O—R' 醚键： 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 Ar—OH (Ar表示 芳香基) 羟基：—OH (1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱； (2)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2，4，6⁃三溴苯酚； (3)遇FeCl3溶液发生显色反应； (4)易被氧化 醛 醛基： (1)与H2发生加成反应生成醇； (2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等]氧化 酮 (R、R'均 不为H) 羰基： 与H2发生加成反应生成醇 羧酸 羧基： (1)具有酸的通性； (2)与醇发生酯化反应； (3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺 酯 酯基： (1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇； (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇 油脂 酯基： (1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)； (2)硬化反应 胺 R—NH2 氨基：—NH2 呈碱性 酰胺 酰胺基： 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐；碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 氨基酸 氨基：—NH2， 羧基：—COOH (1)两性化合物； (2)能形成肽键 () 蛋白质 结构复杂 无通式 肽键：， 氨基：—NH2， 羧基：—COOH (1)具有两性； (2)能发生水解反应； (3)在一定条件下变性； (4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应； (5)灼烧有特殊气味 糖 Cm(H2O)n 羟基：—OH， 醛基：—CHO， 酮羰基： (1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应)； (2)加氢还原； (3)酯化反应； (4)多糖水解； (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇 消耗物 举例 说明 NaOH ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH； ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH； ③1 mol酯基消耗1 mol NaOH； ④1 mol羧基消耗1 mol NaOH； ⑤1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH； ⑥醇羟基不消耗NaOH Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2； ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2； ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2； ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2； ③1 mol苯环消耗3 mol H2 ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应； ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 (2)把握三种组合。 ①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面内。 ②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 ③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能处于这个平面内。 (3)注意题目要求。 限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。 分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团，A项正确；分子中的手性碳原子如图所示，总共9个，B项错误；分子中的碳原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子，其杂化类型有sp2和sp3，C项正确；该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D项正确。 结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1∶2，A项正确；P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B项错误；P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C项正确；Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D项正确。 脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，A项错误；碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，如图：， 由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X中含有碳碳双键和醚键，Y中含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y中存在不同的官能团，A项正确；由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B项正确；由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有CH3CHCHCH(CH3)CHO、 CH2C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2CHCH(CH3)CH2CHO、 CH2CHCH2CH(CH3)CHO和CH2CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C项错误；由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D项正确。 该有机物中含有氧元素，不属于烃，A项错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B项正确；将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C项错误；该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D项错误。 $$