训练(三) 有机化合物的分离、提纯-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测素能提升训练（人教版2019）

训练（三） 有机化合物的分离、提纯 在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静 基础练了现固应周 置，待分层后操作正确的是 () 1.我国明代《本草纲目》中收载药物1892种， A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法， B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出 用浓酒和糟人甑，蒸令气上…其清如水， C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将 味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指 乙酸异戊酯从下口放出 D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将 A.萃取 B.渗析 C.蒸馏 D.过滤 乙酸异戊酯从上口倒出 2.粗苯甲酸的提纯实验中，涉及的操作是()5.在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和 苯。有关物质的沸点、熔点如下： 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ -25 -47 6 下列说法不正确的是 A.该反应属于取代反应 B.甲苯的沸，点高于144℃ C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中 3.现有四组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶 液；②乙醇和甘油：③溴化钠和单质溴的水 首先分离出来 溶液；④碘和四氯化碳的混合物。分离以上 D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法 各混合物的正确方法依次是 可将对二甲苯分离出来 A.分液、萃取、蒸馏、萃取 6.下图是一些实验操作的装置，关于这些操作 B.萃取、蒸馏、分液、萃取 及装置的说法，正确的是 C.分液、蒸馏、萃取、蒸馏 D.蒸馏、萃取、分液、萃取 4,实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下： 相对分 密度/ 水中溶 物质 沸点/℃ 丙 子质量 (g·cm3) 解性 乙酸异 A.甲为过滤装置，实验者用玻璃棒引流，且 130 0.8670 142 戊酯 难溶 玻璃棒底端紧靠漏斗壁 5 ●高中化学·选择性必修3（人教版） B.乙为蒸馏装置，实验者将蒸馏烧瓶置于： 下列说法错误的是 水浴装置中，能更精确地控制温度；且冷 A.步骤(1)需要过滤装置 凝管中的冷凝水下进上出，利用逆流交 B.步骤(2)需要用到分液漏斗 换原理，冷却更充分 C.步骤(3)需要用到坩埚 C.丙为萃取操作，实验者用左手托住分液 D.步骤(4)需要蒸馏装置 漏斗活塞，右手抵住玻璃塞，将分液漏斗9.（石家庄二中月考）乙苯经水蒸气稀释后脱 按图所示双手用力振荡，使液体混合 氢制备苯乙烯的原理为 D.丁为蒸发结晶装置，实验者用玻璃棒不 FeO-K:O-Cr:O +H2个。 550~-600℃ 断搅拌溶液，以促进液体挥发，烧杯底部 在生成和纯化苯乙烯的实验过程中，下列操 垫上石棉网，能让容器受热更加均匀 作未涉及的是 能力练了素养提册 分散到石棉绒 乙米 中的催化剂 7.(广东汕头金山中学月考)超临界状态下的 蒸气 和水→ CO2流体的溶解性与有机溶剂相似，可用于 蒸气 加热管 提取中草药中的有效成分，工艺流程如图所 示。下列说法错误的是 ( 水、乙醇超临界C0,降温、加压 中歌-除杂、粉碎一浸泡-萃取签一解析釜提产品 A.浸泡时加入乙醇有利于中草药中有效成 分的浸出 D B.高温条件下更有利于用超临界C0,进行10.实验室用下列仪器组装一套蒸馏石油的装 萃取 置，并进行蒸馏得到汽油和煤油。 C.升温、减压的目的是使CO2与产品分离 D.CO2流体萃取中草药具有无溶剂残留、 绿色环保等优点 上九 8.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提 (四) (五 (六) 取具有抗肿瘤活性的天然产物。 (1)写出下列仪器的名称： 析出 水层 周体 ① ;② ;③ 溶液() (粗产 (2)将以上仪器按从左到右的顺序，用字 样 滤NnNO,溶液 品) 甲苯+甲醇 液 2② 母a、b、c…进行连接：e接 有机 粉 不溶性物质 层 甲米 接 接 末 4) 溶液 接 6 (3)仪器①的A口是 ,B口：12.（宁夏银川高二期中）实验室制备苯甲醇和 是 苯甲酸的化学原理如下。 (4)蒸馏时，温度计水银球应放在 CHO CH,OH COOK +KOH (5)在②中注入原油后，加几片碎瓷片的目 COOK COOH 的是 11.苯甲酸重结晶实验基本操作如下： +KCI ①将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中， 已知：苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点 再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌 为205.3℃：苯甲酸的熔点为121.7℃，沸 边加热，使粗苯甲酸溶解。 点为249℃，溶解度为0.34g;乙醚的沸点 ②全部溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌。 为34.8℃，乙醚难溶于水。 ③然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下： 滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使 白 →乙醚溶液操缸广乙醚 其缓慢冷却结晶。 苯KOH,H0色水，乙酷 →产品甲 糊 ④滤出晶体。 醛 放置24h状操I 物 回答下列问题： L,水溶液水落液 →产品乙 试根据上述信息回答下列问题： (1)上述四步操作过程中需用到玻璃棒的 (1)操作I的名称是 ,乙醚溶液中 步骤有 所溶解的主要成分是 (2)步骤②的目的是 (2)操作Ⅱ的名称是 ,产品甲 (3)观察滤液冷却时的实验现象 是 0 (3)操作Ⅲ的名称是 ,产品乙 (4)重结晶后苯甲酸的状态为 是 (5)为了得到更多的苯甲酸品体，是不是结 (4)如图所示，操作Ⅱ中温度计 晶时温度越低越好？请说明理由 水银球放置的位置应是 (填“a”“b”“c”或 “d”),收集产品甲的适宜温度 为 7的数目相等，均为4，C不正确：CHCH(OH和 CH CH, CH,一CHCH 官能团种类相同，但数目不同，二者不 ③CH,CH一CH-CH,OH CH.-C-CH.OH OHOHOH CH 满足结构相似的条件，不豆为同系物，D不正确。 10.解析解答此题的方法是先写出组内物质的分子式，若 训练（三）有机化合物的分离、提纯 分子式相问，再判断分子中含有的官能团是否相同，进 一步再确定官能团的位置，最终对组内两种物质的关系 1.C这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法一一蒸 作出判断。 馆，加热使酒精汽化再冷凝收集得到烧酒，C正确。 答案(1)①②③①⑤⑦(2)①(3)② 2.A机苯甲酸的提钝步骤为将粗苯甲酸制成热的饱和溶 (4)③①⑥⑦(5)⑤ 液，趁热过滤除去不溶性杂质，缓授冷却结品，滤出品体， 11.解析(1)同种原子的不同核素互为同位素，D组元素 洗涤晶体。由提纯步骤可知，提纯过程中涉及了溶解，过 互为同位素。结构相似且相差n个“CH”的物质互为 滤，不涉及蒸馏，溶液配制和分液，故选A。 同系物，CH一CHCOOH中含有1个碳碳双键和1个 3.C①中两物质互不相溶·且上下分层，可用分液法分离： 骏基，而油酸中也含有这两种官能团各1个，它们互为 ②和④中物质均相互溶解，且沸点相盏校大，可用蕊馏法 同系物，A组物质互为同系物。同素异形依为同种元素 分离：③中溴化钠易溶于水，而单质溴易溶于有机溶剂， 组成的不同单质间的互称，B组物质互为同素异形体。 故可用萃取法分离。 问分异构体为分子式相同而结构不问的有机化合物间 .D乙酸并虎酯的密度比水的密度小，分液时在上层，故 的互称，C组物质互为同分异构体。乙醇和乙二醇均含 应先将水层从分液漏牛的下口放出，再将乙酸异成酯从 有一()H,均为醇类，但不属于“四同”任意一种。 上口倒出 (2)C,H为就烃，含三个甲基的结构，主链有6个碳原 5.B甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的 ① 氨原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氯原子取代，A项正 子时，有一个CH取代基：入Y(数字为一CH,所 确：同系物中，碳原子数越多，沸点越高·所以甲幕的沸点 应低于对二甲苯，即低于138℃，B项错误：苯的沸点最 在位置)：主链上有5个碳原子时，有一个一C:H:取代 低，且与二甲苯的沸点相差较大，可最先分离出来，C心项 基：人，故满足条件的结构共有3种。手性碳原子 正确：三种二甲苯之间沸点相近，但这点差异大，将温度 同时连接4个不同原子或原子团，改变烷烃的碳骨架， 控制在一定条件下，可使对二甲苯结晶析出，D项正骑， 6.C玻璃棒底端应靠在三层滤纸一侧，故A错误，温度计 移动支链，最终只有个 2种结构(“表示 测定偏分的温度，则温度计水银球应孩置于蒸馏烧瓶支 管口处，故B错误：丙为草取操作，实验者用左手托住分 手性碳原子)。 答案(1D①D②A③B④C⑤DE(2)32 液漏平活塞，右手抵住玻璃塞，將分液漏斗按图示双手用 力振荡，使液依混合，故C正确：燕发结品应在蒸发皿中 12.解析(1)由结构式可知，其结构简式为CH一CHCH 一CH,键线式为/。(2)由该有机化合物的键战 选行，故D错误。 7.B中草药中有效成分多为有机化合物，易溶于乙醇，加 式可知，其分子式为CH:O,分子中含有的官能团为羟 入乙醇有利于中草药中有效成分的浸出，A正确，高温条 基和碳碳双键。该有机化合物分子结构中无苯环，不属 件下CO容易挥发，不利于用超临界CO流体进行萃 于芳香族化合物。(3)①A属于醇类有机化合物，B属 取，B错误：升温、减压有利于CO,挥发，从而实现C) 于融类有机化合物，故A与B属于官能团异构。C的碳 与产品的分离，C正确：C(),流体无毒，且易挥发，容易与 链与A相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异 产品分高，因此其有无溶制残留、绿色环保等优点，D 构。而D也是醇类有机化合物，但碳骨架与A不同，因 正确。 123 8.C步骤(1)的操作应为过滤，需要过滤装置：步骤(2)分 此A与D属于碳架并构。②C一C—C一C—C碳链中 液得到水层和有机层，需用到分液漏斗：步骤(3)的操作 有三种碳原子，羟基位于末端碳原子上即为A,位于第 二个碳原子上即为C,当羟基位于中间的碳原子上时， 应为蒸发结品，需用蒸发皿而不是坩锅：步骤(4)从有机 即为满足要求的有机化合物。③与A互为碳架异构， 层中分离出甲苯雾用蒸馏的方法。 则必须是醇类有机化合物，且最长的碳链上碳原子数应 9,B乙苯经水蒸气稀释后脱氢制备苯乙烯，在催化剂作用 下加热制得，A不符合题意：由实验目的和原理知，A项 凌小于5，共有如下3种： 装置中的圆底烧瓶中收集到的是液态有机物和水，故不 CH 需要进行蒸发浓缩、降强结品操作，B特合题意：反应所 CH,一CH-CHCH,OH(D)、 得苯乙烯和乙苯混合液与水溶液不互溶分层，通过分液 CH CH 先分离出有机混合液，C不符合題意：利用苯乙烯和乙苯 的沸点不同通过蒸馏分离出苯乙烯，D不符合题意。 CHCH,一CHCH(OH和CH C-CH,OH 10.解析(2)组装仅器按“从左到右，从下到上”的顺序，诚 CH 装置为燕馏石油的装置，用铁架台固定蒸馏烧瓶，蒸馏 答案(I)CH=CHCH=CH 烧瓶上口插入温度计，支管连接冷凝管，然后接牛角管， (2)C,H,O羟基和碳碳双键脂环化合物 最后连接锥形瓶，所以仅器连接厦序是e一·C:d·a→b· OH 「*g (3)冷兼水应是下进上出，使冷凝更充分。 (3)①醇BDC②CHCH,CHCH,CH (4)温度计测量的是燕气的温度，故温度计水银球应放 在蒸馏烧瓶的支管口下沿处 (5)为防止烧瓶内液体受热不均匀而局部突然沸腾（暴 30 沸)冲出烧瓶，需要在烧瓶内加入几片碎瓷片 分子的相对分子质量，质普仪可用于有机物相对分子质 答案(1)（直形）冷凝管蒸馏烧瓶锥形瓶 量的测定，B正确：红外光语分新分子中不同的官能团， (2)cdab「g 丁烷、丁烯的官能团不同，可以利用红外光谱法区分丁烷 (3)进水口出水口 和丁烯，C正确：通过李比希元素分析仪可以测定有机化 (4)蒸馏烧瓶支管口下沿处 合物中碳氢元素质量分数，得到有机物的实脸式，D (5)防止暴沸 错误。 11.解析(1)在溶解粗苯甲酸时雪要玻璃棒搅拌，在过滤 5,D烃的含氧衍生物和烃燃烧都生成HO和C),,不能 操作时需要玻璃棒引流，防止液体飞减：因此步豫①②四 确定是否含有O,故A错误：测定其燃烧产物中H,)和 ③①均会用到玻璃棒。(2)为了避免过滤过程中苯甲酸 CO,物质的量的比值只能确定C,H原子数的比，不能确 结品析出，可以在溶解粗苯甲酸后再向溶液中添加少量 定是否含有O,故B错误：测定完全燃烧时消耗的有机物 的燕馏水。(3)冷却苯甲酸的溶液，会观察到苯甲酸品 与生成的CO,日O的物质的量之比，只能确定该有机 体析出，并且越来越多。(4)经过重结品后的苯甲酸为 物中C,H原子数的比，不能境定是否含有O,故C错误： 品体的状态。(5)冷却含苯甲酸的滤液时，降温要逅当， 测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成CO和 否则温度过低，部分杂质也有可能析出。 H,O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C,H元 答案(1)①②③①(2)藏少过滤时苯甲酸的损失，防 素的质量，根据质量守幢可确定是否含有O元本，故D 止过饱和和提前析出品体(3)析出品体，且越来越多 正确。 (4)品体(5)杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会 6.C核磁共振氢谱有4组峰，说明分子中共有4种不同化 析出 学环境的氢原子，A项错误：相对分子质量为70，红外光 12.解析(1)由题意可知，白色期状物为苯甲醇和苯甲酸 谱表征到C一C键和C一O键的存在，可确定该物 钾，加入水和乙融后，乙醒中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲 酸钾，雕难溶于水，分层，两种液体可用分液法分离， 质的分子式为CH)B项错联：分子式为C,H(),且核 故操作【为萃取、分液。 磁共振氢谱的峰而积之比为1：1·1：3的有机物只有 (2)溶解在乙醚中的是苯甲醇，其沸点远高于乙，可用 CHCH一CHCHO,C项正确，在一定条件下，1mol 蒸馆法分离。 CH,CH=CHCHO最多与2molH,加成，D项错误. (3)加入盐酸后生成的装甲酸为致溶于水的晶体，可通 7.D由M=m=12g 过过滤的方法分离， ”a,2m0-60g/mol,共中残元素的质量 (4)温度计水银球应在蒸榴烧瓶的支管口下沿处：乙 分数MC M =60%,M(C)=36,可知碳原子数为3个： 的沸点是34,8℃，茶甲醇的沸点为205.3℃，故应该控 制温度在34.8℃，使乙融蒸出，从而得到较纯净的苯 MH)=13.3%,M(H)≈8，可知氢原子数为8个：氧元 甲醇。 答案(1)萃取、分液苯甲醇(2)蒸馏苯甲醇 素的质量分数为1一13.33%-50%=26.67%，同上可求 (3)过滤苯甲酸(4)b34.8℃ 出氧原子数为1个。红外光谱图只有C一C健，C一H 键，O一H健、C一O键的振动吸收，该物质为 训练（四）确定有机化合物的实验式、分子 H,C一CH-CH 式与分子结构 CHCH.CH,OH或 。该有机物为醇， OH 1.A由于A中碳的质量分数为44,1%，氢的质量分数为 含有羟基，A正确：诚有机物的相对原子质量为60，即最 8.82%,故A中氧的质量分数为100%-44.1% 大质荷比是60，B正确：该有机物为醇，能与金属Na反 8.82%=47.08%。观察选项知，C原子数为4或5，当 应，C正确：因无法确定有机物的结构，峰面机之比无法 4.1受×47.08% 5×12 确定，D错误。枚选D, 1个分子中有5个C时，则N(O)= 8.C由图可知，参加反应的有机物和氧气、生成的二氧化 16 碳和水的分子个数比为n2n2n2n=1:2丰2：2， 4,N(H)≈12，故孩有机化合物的实险式为C,HO,, 设有机物的化学式为C,H).·化学方程式可表示为 A正确。 2.A由红外光语图可看出该分子中有不对称的一CH,因 C,H,0.+20,点52C0,+2H,0.根据质量守：定律.化 此该分子中有2个一CH,由题图还可以看出有机化合 学反应前后，原子的种类和数目不变，生成物中含C,H、 物Y含有C一O、C一O一C结构，尉Y的结构简式为 )的个数分别是2,4、6，反应物中也应含2个C.4个H.6 CH.COOCH CH或CHCH.COOCH,A正确。 个O,故该有机物的化学式为C,HO,,B正确由图可 3.D CHCH CHCH,CH中有3种不同化学环境的氢 知，生成二氧化碳和水的分子个数比为2n：2n=1；1, 即物质的量之比为1·1，则质量比为44：18=22：9，C CH,CH 6.0g 原子，在核磁共氢谱中有3个吸收峰，故A错误：红外 错误：6.0g装有机物的物质的量为60gna=0.1m0l, 光请只能确定官能围的种类，不能确定其数目，故B错 根据A项可知，参加反应的有机物和氧气的分子个数比 误：质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子局 为n2n=1:2,即物质的量之比为1：2，故氧气的物质 量，故C错误：核磁共极氢谱、红外光谱和质谱都可用于 的量为0.2mol,质量为0.2mol×32g'mol=6,4g, 分析有机物结构，故D正确 A,D正确 ① 9,A由核磁共振氢语可知，该有机化合物分子中有三种 不同化学环境的氨原子，且个数之比为1：2：3， 4.D环异戊二烯 ①》②结构对称，有3种等效氨，核磁 CH COOCH中含2种不同化学环境的氨原予，与题图 ③ 不符，A错误，B正确：分子式未知，仅由其核磁共振氢谱 共颜氢谱中有3组峰，A正确：质语图中最大质荷比即该 无法得知其分子中的氢原子总数，C正确：若A能与 31