第3章 第3节 醛 酮-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

高中化学·选择性必修3（人教版） 3.(陕西咸阳高二期中)有机物X是制备神经： (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置， 类药物的原料之一，如图所示是有机物X的 则仪器的连接顺序是 接D、E接 结构简式，下列说法不正确的是 ( 接 OH OH D、E为塞 酸 上两个孔) D巴E C CH-CH.OH 用 装份销 碳酸钠辩液 液 A.1molX在一定条件下与足量的氢气反 (2)有关反应的化学方程式为 应，最多消耗7molH B.1molX与足量的饱和溴水反应，最多消 耗4 mol Br. (3)有的同学认为此装置不能验证HCO和 C.X能使酸性KMnO,溶液褪色，可证明其 OH的酸性强弱，你认为怎样改进实 分子中含有碳碳双键 D.X遇FeCl3溶液显色，且能使Br2的四氯 验才能验证H,CO,和 OH的酸性强 化碳溶液褪色 弱？ 4.设计一个简单的实验，验证醋酸、碳酸、苯酚 的酸性强弱顺序是CH COOH>HCO OH。 提示请完成《素能提升训练》训练（十一） 第三节 醛 酮 学习目标 核心素养 1.以乙醛为例认识醛类的组 成和结构特点及其在生产、 1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团，化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能 生活中的重要应用 描述和分析醛类的重要反应，能书写相应的反应方程式。 2.掌握醛基的检验方法。 2.科学探究与创新意识：能通过实验探究乙醛与银氨溶液，新制氢氧化闲悬浊液的反应， 3.通过乙醛性质的实验探究， 及其在醛基检验中的应用。 掌握醛类的主要化学性质。 3.科学态度与杜会责任：结合生产：、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，关 4,了解酮的结构、物理性质和 注有机化合物的安全使用。 用途。 自主学习探新知 课前预习双基落实 一、乙醛 2.乙醛的组成与结构 1.乙醛的物理性质 分子式 结构式 结构简式 分子结构模型 颜色状态 气味 密度 沸点 溶解性 挥发性 0 与水、乙 比水 CHO CH一C-H 态 20.8℃ 醇等 挥发 气味 的 或 60 第三章经的衍生物4 b.乙醛与新制的Cu(OH)2反应（检验醛基） 官能团：醛基（一C一H),碳原子采取 5滴5% 乙醛溶液 sp杂化，与其他原子形成3个。键和1个 蒂液 实验 振线 π键。 步骤 mL 10% 新制 溶液 Cu(Oll) 3.乙醛的化学性质 (1)加成反应 实验 a中出现蓝色絮状物，滴入乙醛，加热至沸腾后© ①与H,加成（还原反应）： 现象 中出现 实验 ②与HCN加成：在醛基的碳氧双键中，由于 Cu(OH),被乙醛还原生成Cu,O 结论 氧原子的电负性 碳氧双键中的电 子偏向 原子，使氧原子带部分 2NaOH+CuSO-Cu(OH),+Na SO 电荷，碳原子带部分 电荷，从而 化学方程式 使醛基具有较强的极性。 ②催化氧化：乙醛在有催化剂并加热的条件 (2)氧化反应 下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式 ①与弱氧化剂发生氧化反应 为 a.银镜反应（检验醛基） 赵小试身手 1.下列关于乙醛的反应中，乙醛被还原的是 2%氨水 乙醛（滴人3滴） 实验 A.乙醛的银镜反应 步骤 B.乙醛制乙醇 I mL 2% 图 ·AgNO,游液 -热水 C.乙醛与新制的Cu(OH):反应 D.乙醛的燃烧 二、醛类 往Ag)溶液中滴加稀氨水，先生成 实险 继续滴加至最初产生的沉淀恰好 ·即 1.概念：由烃基（或氢原子）与醛基构成的化合物。 现象 制得银氨溶液。再滴人乙醛，水浴加热后，试管 官能团是 ,饱和一元醛的通式为 内壁出现一层光亮的 2.常见的醛 实验 (1)甲醛和苯甲醛的结构和性质 结论 银氨溶液被乙醛还原，有Ag生成 甲醛 苯甲醛 结构 制备银氨溶液的反应：AgNO,+NH·H,(O 简式 -AgOH+NH,NO. 俗称 华 AgOH 2NH,H,O-[Ag(NH,)JOH 顏色 无色 无色 氢氧化二氨合银 气昧 强烈刺激性气味 苦杏仁气味 程 +2H,O 状态 乙醛被氧化同时生成银镜的反成： 溶解性 易溶于水 化学 与乙醛相似，可以被还原为 ·氧化为 性质 ,可以发生银镜反应，能与氰化氢加成 61 高中化学·选择性必修3（人载版） (2)甲醛的特殊性质 C.1mol甲醛发生银镜反应最多生 甲醛分子中碳原子采用sp杂化，四个 成4 mol Ag 原子共平面，相当于含有两个结构： D.甲醛可以用来制造酚醛树脂 三、酮 1.酮的组成和结构： 与两个烃基相连 的化合物叫做酮。其结构可表示 甲醛与银氨溶液反应的化学方程式： 甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方 为R一C一R 2.最简的酮—丙酮 程式： (1)丙酮的结构简式 (2)物理性质 (3)醛的命名 丙酮是 的液体，沸点56.2℃， 简单饱和一元醛的系统命名（选主链， 易 ,能与水、乙醇等互溶。 一CHO为第1位进行编号)。如 (3)化学性质 CH一CH一CHO的名称为 丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH) 等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下， CH 丙酮可以发生催化加氢反应，生成2-丙醇。 赵小试身手 化学方程式为 2.(济南高二检测)关于甲醛下列叙述不正确的小试身手 是 ):3.下列有关丙酮的说法正确的是 A,甲醛中C原子采取sp2杂化，所有原子共： A.是乙醛的同系物 平面 B.可从水中萃取出单质碘 B.甲醛的溶液可以用于蔬菜保鲜或保存动 C.与CHCH,CHO互为同分异构体 物标本 D.不易燃烧 互动探究解疑难 要点归纳頭难突玻 要点含醛基物质的性质及醛基的检验 口情境探究 :问题探究 据报道，一些看上去外表鲜亮的海鲜，其实：1.怎样利用实验方法检验海产品中是否使用了 是用“药水”浸泡出来的。一些不法商贩为了保 甲醛作保鲜剂？ 鲜和追求好卖相，用化工产品对海鲜进行“驻 颜”：焦亚硫酸钠泡出鲜亮虾仁，甲醛能让变质 乌贼“起死回生”，苯甲酸钠可以让臭鱼烂虾“永 葆青春”…更令人惊讶的是，水产品市场旁的 店铺里，就能随意买到给海鲜“驻颜”的化工 产品。 62 第三章经的衍生物4 2.根据甲醛的结构分析，1mol甲醛发生银镜反：2.醛基的检验 应最多可以得到多少摩尔银单质？ (1)银镜反应实验中的注意事项 ①试管内壁要光滑洁净： ②银氨溶液要现配现用，不可久置： ③银氨溶液的制备、醛的用量及操作要符合 实验说明中的规定； ④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，用 3.能用酸性高锰酸钾溶液区分乙醛与己烯吗？ 水浴加热： ⑤在加热过程中，不能振荡试管。 (2)与新制的Cu(OH):反应实验中的注意事项 ①Cu(OH),必须是新制备的，不可久置： ②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少 量CuSO,溶液，应保持NaOH过量： ③对反应溶液直接加热 口归纳总结 典型例题 1,醛基的性质 [例]下列有关醛的判断不正确的是( (1)醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H, A.用溴水检验CH一CH一CHO中是否含 还原为醇羟基，因此醛基既有还原性，也具有 有碳碳双键 氧化性，可用图示表示如下： B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成 H [o1 一CH2OH -CHO 4 mol Ag 被还原 被氧化 C.乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色 -COOH D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 (2)一元醛（非甲醛）与新制Cu(OH)2反应或 川规律方法川 发生银镜反应的定量关系： (1)含有哪种官能团，就具有哪种宫能团所显示的 特殊性质。如含有碳碳双键，就具有类似稀烃的性质。 (2)检验碳碳双健时，若该分子中同时含有盛基 a.I mol R-C-H ~1 mol Cu,O~2 mol 应先将醛基氧化，再来检验现残双健。一救方法为先 Cu(OH) 加入新制的C(OH),悬油液，加热，然后将溶液酸化， 再滴入几滴澳水，若澳水视色，说明存在暖碳双键。 1 mol R-C-H ~2 mol Ag 口针对训练 b.甲醛发生氧化反应时，可理解为： (石家庄高二检测)某一元醛发生银镜反应， ) 可得21.6g银，等物质的量的该醛完全燃烧 H-C-H 氧化 氧化 时生成7.2g水，则该醛可能是 () A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛 HO—C-OH(即HCO3) 川课堂小结川 -官俊团：-CHO 所以，1个甲醛分子相当于有2个一CHO,当 胞和元醛通：式：CH,0 代表物：乙醛 甲醛与足量新制Cu(OH)2或银氨溶液反应 醛类 时，存在如下定量关系： 基化 士受性质加成反位 一氧化反应 0 1 mol HCHO ~4 mol Cu (OH). 一官能出 ~2 mol Cu.O 的类 代表物：内倒 主安性质：加成反应 1 mol HCHO~4 mol Ag 63 》高中化学·选择性必修3（人教版） 随堂巩固促应用 验证反馈迁移运用 1.下列有关醛的说法正确的是 B.该物质与正庚醛互为同分异构体 A,甲醛是由甲基跟醛基相连而构成的醛 C.该物质在水中的溶解度大于丙酮 B.醛的官能团是COH D.该物质与HCN发生加成反应，得到的产 C.甲醛和丙醛互为同系物 OCN D.饱和一元醛的通式为C.H2.+zO 物是 入入 2.(山东潍坊五地高二期中联考)茉莉醛具有浓 4.醛类易被酸性KMnO,溶液等氧化为羧酸。 郁的茉莉花香，其结构简式如图。下列叙述 (1)向乙醛中滴加酸性KMnO,溶液，可观察 错误的是 到的现象是 CH-C-CHO (2)某醛的结构简式为(CH)C CH,(CH,)CH CHCH,CH,CHO,通过实验检验其中的官 A.莱莉醛属于烃的衍生物 能团。 B.1mol茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出 ①实验操作中，一般先检验哪种官能团？ 2mol银 ,原因是 C.一定条件下，1mol茉莉醛最多能和5mol H2发生反应 ②检验分子中醛基的方法是 D.一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯 化等反应 化学方程式为 0 √入√人)是昆虫之间进行化学通 ③检验分子中碳碳双键的方法是 3.2-庚酮( 信的高活性微量化学信息物质之一。下列关 于该物质的说法正确的是 A.该物质的分子式为C,H。O 提示请完成《素能提升训练》训练（十二） 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸 学习目标 核心素养 1.以常见羧酸为例认识羧酸 1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团，化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。能 的组成和结构特点及其在 描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式， 生产生活中的重要应用。 2.科学探究与创新意识：探究乙酸，碳酸，苯酚的酸性强弱，了解同位素示踪法在酯化反 2.通过乙酸性质的实验探究， 应机理分析中的应用 掌握羧酸的主要化学性质 3.科学态度与社会责任：结合生产，生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。 644.(1)①浑浊 很小 澄清 OH +NaOH→ 酸性KMO,溶液褪色，C顶正确：三者都含有一OH,在一 定条件下都能发生取代反应，D项正确。 -ONa +H,O 酸性 浑浊 ONa +HCI 3.C1molX在一定条件下与足量的氢气反应，2mol苯 环消耗6molH,1mol碳碳双键消耗1molH,最多消 OH NaCl; ONa +CO,+H,O 耗7molH2,故A正确：1molX与足量饱和澳水反应 OH +NaHCO, 刻 时，1mol碳碳双镀发生加成反应消耗1 mol Br2,苯环上 羟基的邻、对位氢原子发生取代反应消耗3 mol Br2,最 Br 多消耗4 mol Br2,故B正扇：酚羟基也能使酸性KMnO, 溶液桃色，不能证明X分子中含有碳碳双健，故C错误： (2)白色沉淀 OH￥+3HBr 定性检验 X中含有酚羟基，遇FCL溶液显色，含有碳碳双健，能 B 与B红，发生加成反应，可使Br2的四氯化碳溶液褪色，故 定量测定(3)紫 D正确. 小试身手 4,解析(1)A中的CH COOH与NaCO2发生反应：NaCO 1.D 十2CH,COOH+2CH,COONa-十H,O+CO2↑，说明酸性 2.C CH,COOH>HCO1:产生的CO,气体通入苯酚钠溶液 互动探究解疑难 ONa OH 要点 中发生反应： +H.O+CO, 问题探究 +NaHCO,, 1,提示：1mol儿茶素A中含有6mol一OH,1mol儿茶素 OH A最多能消耗6 mol Na。 2.提示：1mol儿茶素A中含有5mol酚羟基，最多消耗 说明酸性H,CO> ,据此可组装出实验装置，即A 5 mol NaOH。 接D、E接B、C接F。 3.提示：同样的基团或原子，连在不同的基团上，其性质可 (3)醋酸易挥发，苯酚钠溶液变浑浊，可能是酷酸与苯酚钠 能不同，基团之间会相互影响。 发生了反应，应增加一个装置除去CO中混有的醋酸蒸气. 典型例题 答案(1)ABCF [例][解析](1)A中的官能团是羟基、碳碳双键，B中 (2)Na,CO,+2CH,COOH-2CH,COONa+H,O+ 的官能团是羟基。(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液 ONa OH 反应，B属于酚类，能与氨氧化钠溶液反应。(3)由A生 成B的反应属于消去反应。(4)A中含有1mol碳碳双 CO, +H,O+CO, +NaHCO 键，消耗1mol溴单质；B属于酚类，可与澳水中的溴单质 (3)应在锥形瓶和试管之间加一个盛有饱和NaHCO,溶 发生取代反应，消耗2mol澳单质。 液的洗气瓶，除去CO,中混有的醋酸蒸气 [答案](1)羟基、碳碳双键羟基(2)不能能 (3)消去反应(4)12 第三节醛酮 针对训练 自主学习探新知 C苯酚溶液显弱酸性，说明苯环使一OH活化，比醇羟 基更易电离，故A错误：分别加入金属钠，苯酚明显反应 1.无液刺激性小互溶易 刷烈，说明酚羟基比醇羟基更活泼，体现了苯环对一OH HO 的影响，故B错误；苯酚比苯客易发生决代反应，说明苯 酚中的苯环比苯更活波，体现了一OH对苯环的影响，故 2.H-C-C-H CH,CHO C正确，苯酚能与氢氧化钠反应，说明酚羟基显酸性，而 H 苯甲醇不能，说明只有当一OH直接连在苯环上时，苯环 会使一OH活化，故D错误。 3.(1)①CH,CHO+H ACH,CH,OH②较大氧 随堂巩固促应用 负正 1.A苯酚和苯甲醇都含有羟基，均可与钠反应生成氢气， 0 OH A正确：稀澳水与苯酚反应生成三澳苯酚会溶解在过量 CH,一C-H+HCN化湖，CH,一CHCN 的苯甲醇中，观察不到明显的实验现象，苯甲醇不能与美 2羟基丙腈 水反应，B错误：装甲醇属于醇类，苯酚为酚类，两者结构 (2)①a.沉淀溶解银镜CH,CHO+2LAg(NH)2]OH 不相似，不互为同系物，C错误：苯酚的酸性很弱，不能使 紫色石就试液变色，D错误。 △，2Ag￥+CH,COONH,+3NH,+HO 2.B -OH属于酚类，○OH,Q)CH0H属 b.砖红色沉淀CH,CHO+2Cu(OH),+NaOH△ CH,COONa+CuO+3H,O 于醇类，酚和醇都能与金属钠反应放出氧气，A项正确：只有 酚能与FC,溶液发生显色反应，B项错误：苯酚和含有 ②2CH,CHO+0,:化剂2CHC00H △ 小试身手 C一OH结构的醇都能被酸性KMO溶液氧化，从而使 1.B乙醛的银镜反应、乙醛与新制的Cu(OHD:的反应是乙 H 醛被弱氧化剂氧化的过程，A、C项错误：乙醛与氨气发生 14 加成反应生成乙醇，属于加氢过程，乙醚被还原，B项正针对训练 确，乙醛的燃烧是乙醛被O,氧化的过程，D项错误， D21.6g银物质的量是0.2mol,根据关系式一CHO~ 二、 2Ag,故饱和一元醛为0.1mol。醛完全燃烧时，生成的 1.醛基(—CHO)CH.O(n≥1)或C,H+,CHO(n≥0) 水为7.2g,聊0.4mol,含H为0.8mol。则该醛分子中 2.(1)HCHO CHO蚁醛苦杏仁油气体 有8个氢原子，根据通式为CHO,可得n一4，即为 丁醛。 液体醇酸(2) +4[Ag(NH):]OH△ 随堂巩固促应用 HC一H 1.C 甲基跟醛基相连构成的醛是乙醛，乙醛结构简式为 0 CH,CHO,甲醛结构简式为HCHO,故A错误：醛的官能 (NH,),CO,+6NH,+4Ag+2H,O H-C-H 团是一CHO,故B错误：甲醛和丙醛结构相似，分子组成 相差2个CH。原子围，因此两者互为同系物，故C正确： 4Cu(OHD):+2NaOH-A-Na;CO,+2Cu:O+6H,O 根据甲醛结构简式为HCHO,乙醛结构简式为 (3)2-甲基丙醛 CH,CHO,可知饱和一元醛的通式为CH,O,故D错误。 小试身手 2.D由题图可得，茉莉醛含有醛基，故茉莉醛属于烃的衍 2.B 生物，A项正确：1mol茉莉醛含有1mol醛基，1mol醛 三、 基可以和足量银氨溶液反应生成2mol银，B项正确： 1.羰基 1mol苯环可以和3molH发生加成反应，1mol碳碳双 键可以和1molH2发生加成反应，1mol醛基可以和 2.(1) (2)无色透明挥发 CH,CCH 1molH发生还原反应，1mol茉莉醛含有1mol苯环、 0 1mol碳碳双健，1mol醛基，故一定条件下，1mol茉莉醛 催化剂 (3) 最多能和5molH,发生反应，C项正确：茉莉醛含有醛 CH,-C-CH,+H, △ 基，可以发生还原反应和氧化反应，没有羧基或者羟基， OH 不能发生酯化反应，D项错误， 3.B该物质的分子式为C,H,O,A项错误：碳原子数相同 CH,CH—CH 小试身手 的炮和一元脂防醛与他和一元脂肪酮互为同分异构体，B 项正确：酮类有机物的碳原子数越多，在水中的溶解度越 3.C丙酮与乙醛所含的官能团不同，二者不属于同系物， 小，C项错误；该物质与HCN加成的反应原理为 故A错误：丙翻易溶于水，不能从水中萃取出单质碘，故 OH B错误：丙钢与CH,CH,CHO的分子式均为C,HO,分 子式相同，互为同分异构体，故C正确：阴等有机物均易 一 个√√，D项错误 燃烧，故D错误。 CN 互动探究解疑难 4.解析(1)乙醛中的醛基可与酸性KMO,溶液发生氧 要点 化反应而使酸性KMO,落液褪色。(2)由于破碳碳双键、 问题探究 醛基都能使溴水，酸性KMnO,溶液毯色，故应先用足量 1.提示：将少量CuSO,溶液滴入NaOH溶液中得到新制的 的银氨溶液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后 Cu(OH),,然后加入海产品的浸泡液，并用酒精灯加热。 加入涣水或酸性KMO,溶液检验碳碳双健。 如采产生砖红色沉淀，则说明使用了甲醛作保鲜剂。 答案(1)酸性KMnO,溶液褪色 0 (2)①醛基检验碳碳双键可用溴水、酸性KMnO,溶 2.提示：1个甲醛分子中相当于有两个一C—H,当与足量 液，而醛基也能使溴水、酸性KMnO,溶液翘色 的银氢溶液作用时，存在如下量的关系：1mol ②在洁净试管中加人银氨溶液和少量试样后，水浴加热 0 有银镜生成(CH),C一CHCH,CH,CHO+ H-C-H ~4 mol Ag. 2[Ag(NH,),]OH△，2Ag￥+3NH,+H,0+(CH,),C 3.提示：不能，己烯与乙醛都能被酸性高锰酸钾溶液氧化， -CHCH,CH,COONH, 从而使酸性高锰酸钾溶液凝色。 ③加人过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性，再加 典型例题 入溴水（或酸性KMnO溶液），溶液褪色 [例们[解析]A,碳碳双键、一CHO均能与涣水反应，则 第四节羧酸羧酸衍生物 用溴水不能检险CH2一CH一CHO中的碳碳双健，应先 排除一CHO的千扰，A错误；B.1 mol HCHO中含2mol 第1课时羧酸 醛基，而1mol一CHO能发生银镜反应生成2mol银，故 1mol甲酰发生银镜反应生成4 mol Ag,B正确：C.醛基 自主学习探新知 有很强的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸 性高锰酸钾溶液褪色，C正确：D.只要含醛基就能发生银 1.酸基(-COOH)CH.O,(n≥1)或C.H+:COOH(n≥ 0) 镜反应，而含有醛基的不一定是醛类，如甲酸、甲酸某酯、 3.CH,COOH HCOOH 甲酸盐以及葡萄糖和麦芽糖等均含醛基，能发生银镜反 CH,CH,COOH 0 应，D正确。 4.(1)①蚁酸②无刺激性水③ [答案]A H-C-OH 15