第3章 第1节 卤代烃-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 学习目标 核心素养 1,以溴乙烷为例认识卤代烃的 组成和结构特点、性质、转化 1,宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。 关系及其在生产、生活中的重 能描述和分析肉代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。 2.科学探究与创新意识：能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的发生条件， 要应用 综合应用有关知识完成肉代烃中卤素原子的检验等任务。 2.认识消去反应的特点和规律。 3.科学态度与杜会责任：能参与有关肉代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护 3.结合生产、生活实际了解卤代 的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安 烃对环境和健康可能产生的 全使用。 影响。 自主学习探新知 课前预习双基落实 一、卤代烃的分类及物理性质 (3)沸点 1.卤代烃及其分类 ①卤代烃（含相同的卤素原子）的沸点随碳原 (1)卤代烃的概念及官能团 子数的增加而 概念 烃分子中的氢原子被图素原子取代后 ②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的 生成的化合物称为岗代轻 增加而 馆能团 可表示为一C xK-F,i,Br,月 ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子 (2)卤代烃的分类 的相对原子质量的增大而 氟代烃、氯代烃、 单卤代烃、 (4)密度：脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度 溴代烃、碘代烃 多卤代烃 水，其他的一般 水。 按肉素原子种类分 按卤素原子数日分 3.卤代烃的命名 囟代烃 (1)命名原则：以烃为母体，将 看成 分类 取代基，按烃类的命名原则命名。 按烃基是否饱和分 按是否含有苯环分 (2)给主链碳原子编号时从离取代基 饱和卤代烃、 的一端开始（遵循取代基位次和最小原则）。 脂防卤代烃 不饱和卤代经 芳香卤代经 例如： 2345 2.物理性质 CH,CHCH,CH,CH,命名为2-氯 (1)状态：常温下，卤代烃中除个别为 CI 外，大多数为液体或固体。 戊烷 (2)溶解性：卤代烃 溶于水，可溶于 《小试身手 有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机：1.下列叙述正确的是 溶剂。 A.所有卤代烃都不溶于水，且在常温下都是 46 第三章烃的衍生物 液体 去HBr,生成乙烯。 B.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 CH,-CH+NaOHZCH,-CH.t+NaBr+H.O C.卤代烃不属于烃类 D.卤代烃都是良好的有机溶剂 ②消去反应的概念：有机化合物在一定条件 二、卤代烃的结构和性质（以溴乙烷为例） 下，从一个分子中脱去一个或几个 1.溴乙烷的分子结构 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合 物的反应叫做消去反应（消除反应）。 分子式 电子式 结构式 结构简式 官能团 HH 《小试身手 Ca H:Be H:CC Br 2.下列关于溴乙烷的叙述不正确的是() HH A.溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂 2.溴乙烷的物理性质 B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成 颜色 状态 密度 沸点 溶解性 乙醇 难溶于 ,可溶于 C.溴乙烷在化学反应中，C一Br较易断裂 比水 38.4℃ 多种有机溶剂（如乙 D.溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气直接反应来 的 醇、苯、汽油等) 制取 3.溴乙烷的化学性质 三、不饱和卤代烃卤代烃对环境的影响 (1)取代反应（水解反应） 1.加成和加聚反应 ①实验探究 含有不饱和键（如C一C ；一C=C-) 实验操作 产物检验 实验现象 实验结论 的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。 溴乙烷可以在 (1)氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯 取一支 NaOH水溶液 试管，滴 中发生 入10~15 反应，该反应 (2)四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯 满澳乙 P CH,Br与 也称溴乙烷的 NaO用 烷，再加 反 2.卤代烃破坏臭氧层 入1mL 溶流 应，羟基取代 5%NaOH 溴原子生成 CCL,F紫外线，CC,F·十C1· 1mL稀硝酸 总反应 溶液，振 乙醇和溴化 C1·+03→02+CI0· 荡后加 钠：CHBr+ CI0·+0·C1·+O2 热，静置 NaOH △ 0,+0.C20, 这小试身手 ②原理：卤素原子的电负性比碳原子的 3.判断对错，正确的打“/”，错误的打“×” ,使C一X的电子向卤素原子偏移，形成 一个极性较强的共价键：C+一X-。在化学 (1)氯乙烯是高分子材料。 () (2)聚氯乙烯能发生加成反应。 () 反应中，C一X较易 ,使卤素原子被 (3)卤代烃破坏臭氧层的过程中氯原子是催 其他原子或原子团所取代。 (2)消去反应 化剂。 () (4)无氟冰箱的使用有利于保护臭氧层。 ①将溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH)的 ( 溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱 47 》高中化学·选择性必修3（人教版） 互动探究解疑难 要点归纳重难突破 要点一卤代烃的水解反应和消去反应 口问题探究 续表 1.试写出2-溴丁烷发生水解反应、消去反应的 水解反应 反应类型 消去反应 化学方程式。 (取代反应) 产物特征 引入一OH,生成 脱去HX,生成含碳 含一OH的化合物 碳双键或碳碳三键 的化合物 2.消去反应的规律 2.试判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能， (1)两类卤代烃不能发生消去反应 写出产物。 结构特点 实例 (1)[ -Br 与卤素原子相连的碳 原子没有邻位碳原子 CH,CI CH, (2) (3)CH,-CH 与卤素原子相连的碳 CH, CH,CI 原子有邻位碳原子，但 CH2一Br CH, -CH,CI 邻位碳原子上无氢 原子 CH, CH, (4)CH,-C-CH2-Cl (2)有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子 CH, 上均连有氢原子时，发生消去反应可生成不 同的产物。例如： (5)CH,-CH,-CHCI2 CH-CH-CH-CH,+NO CI CH2-CH-CH2-CH3↑（或CH,一CH一 CH-CH3↑)+NaCl+H2O。 (3)R一CHCH一R型卤代烃，发生消去反 口归纳总结 1,卤代烃水解反应和消去反应的比较 Xx 应可以生成R一C=C一R,如BrCH,CH2Br 水解反应 反应类型 消去反应 +2NaOH- CH=CH↑+2NaBr 醇 (取代反应)》 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 +2H2O 典型例题 断键方式 -X+HOH 例1门（芜湖高二联考）下列化合物中，既能 X H 发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后 卤代烃分子中一X 相邻的两个碳原子 烯烃类生成物只有一种的是 () 反应实质 被水中的一OH取 间脱去HX分子形 A.CH,CI CH-CH, 代，生成醇 成不饱和键 48 第三章烃的衍生物 CH, CH, 图所示。下列说法正确的是 ( C.CH,-CCH,CI D.CH-CH,-CCI A.发生水解反应时，被破坏 的键是①和③ C-C CH CH B.发生消去反应时，被破坏 ③② 针对训练 的键是①和④ HH 1.(河北保定高二月考)结构简式为 C.发生水解反应时，被破坏的键是① R一CH2一CH2一X的卤代烃中的化学键如 D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 要点二 卤代烃中卤素原子的检验 口情境探究 续表 化学兴趣小组的同学为了检验某种卤代烃 实验步骤 实验原理 中卤素原子的种类设计了下图所示的实验。 ④冷却 HNO,NaOH -NaNO NaOH 稀硝酸 销酸银 ⑤加入稀硝酸酸化 +H,O 溶液 振荡 待测 AgNO,+NaX AgX ⑥加入AgNO,溶液 ① ④ +NaNO, 问题探究 1.能否直接向该肉代烃中加入AgNO,溶液检 2.检验流程 验其中的卤素原子？为什么？ 取少量卤代烃样品于试管中，加入 NaOH溶液共热，加入硝酸调至酸性，再加人 硝酸银溶液，根据沉淀产生情况及颜色即可 判断卤代烃中的卤原子。 2.步骤③中加入稀硝酸的目的是什么？如果没 商NaOH过量AgO 有润淀产生 有此步操作，直接滴加硝酸银溶液，你可能看 到什么现象？ 典型例题 3.怎样确定该卤代烃含有的卤素原子种类？ [例2]为了检验某氯代烃中的氯元素，现进 行如下操作。其中最合理的是 () A.取氯代烃少许，加入AgNO3溶液 B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后 口归纳总结 加入AgNO3溶液 1.实验步骤和实验原理 C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加 实验步骤 实验原理 人稀硝酸酸化，再加入AgNO,溶液 ①取少量卤代烃于 试管中 R-X+NaOH ROH D.取氯代烃少许与NaOH的乙醇溶液共热 ②加人NaOH溶液 +NaX 后，加人稀硝酸酸化，再加人AgNO3溶液 ③加热 49 ●高中化学·选择性必修3（人教版） 川特别提醒川 ①滴入硝酸银溶液，观察现象②加热，使之 卤代烃中卤素原子检验的注意事项 (1)南代烃均属于非电解质，不能电离出X,不能 充分反应③冷却④取少许涂改液于试管 用AgNO,溶液直接检验卤代烃中的卤素原子。 中⑤加入足量稀硝酸酸化⑥加人NaOH (2)将齿代经中的卤素原子转化为X也可用卤代 溶液 经的消去反应（不能发生消去反应的代烃除外）。 (3)检验卤代烃中的应素原子时，常出现的错误是 A.④⑥②③⑤① B.④⑤⑥③②① 漏掉用稀硝酸中和NaOH的步骤。 C.④⑤②⑥③① D.④②⑥③⑤① 口针对训练 川课堂小结川 一分类和命名 2.(河南南阳六校高二联考)涂改液中含有的氯 物理性质 仿(CHCL)会对人体造成一定伤害。为检验 化学性资[清 代经与环境 涂改液中的元素氯，进行如下操作，正确的操 作步骤是 随堂巩固促应用 验证反馈迁移运用 1.(上海育才中学期中)下列反应可以在烃分子 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去 中引入卤素原子的是 ( 反应 A.苯和溴水共热 C.检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加 B.光照甲苯与溴蒸气 入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶 C.溴乙烷与NaOH水溶液共热 液，观察有无浅黄色沉淀生成 D.溴乙烷与NaOH醇溶液共热 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 2.将1-溴丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟 4.有如图所示合成路线： 后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果没有看到浅 Bb红的CC,蒂液 ANOH.B ②△ 黄色沉淀生成，其主要原因是 ( Br A.加热时间太短 ④△ ÷0-O-0 B.不应冷却后再滴入AgNO,溶液 (1)上述过程中属于加成反应的有 C.加入AgNO,溶液前未用稀硝酸酸化 (填序号)。 D.加入AgNO3溶液后未加稀硝酸 (2)反应②的化学方程式为 3.(安康高二期中)下列有关卤代烃说法正确的 是 (3)反应④为 反应，化学方程式为 A.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解 反应 提示请完成《素能提升训练》训练（九） 50素养二 三、 针对训练 1.(1)nCH,-CHCI-FCH.-CH 3.BA项，先加足量的酸性高锰酸钾溶液，二者均能使它 CI 褪色，不能鉴别：B项，先加足量溴水，己烯与澳水发生加 (2)nCF;-CF,-ECF-CF 成反应，排徐双键的影响，然后再加入酸性高锰酸钾溶 小试身手 液，褪色，可说明己烯中混有少量甲苯，正确：C项，二者 3.(1)×(2)×(3)√(4)/ 含碳量均较高，燃烧时火焰均明亮，冒黑烟，故无法鉴别： D项，加入浓硫酸与浓硝酸后加热，虽然甲苯可以发生硝 互动探究解疑难 化反应，但是生成物可溶于己烯，且副反应较多，故无法 要点一 墓别。 问题探究 4.CA选项，酸性KMO,溶液具有强氧化性，能氧化甲 1提示：CH一CH-CH-CH+Na0H冬 苯，己烯而题色，不能用于区分它们。B选项，溴化钾溶 Br 液加入题述四种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水的 CH-CH-CH,一CH,+NaBr 小，混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而 不能区分：由于CCL,的密度比水的密度大，混合后分层， OH 有机层在下层：溴化钾溶液与KI溶液不分层。D选项， CH,一CH-CH-CH+NaOH AgNO溶液与澳化钾溶液作用类似，但KI溶液中会出 现黄色沉淀。C选项，甲苯与溴水分层，澳被萃取到甲茉 中处于上层，呈橙红色，下层为水层，接近无色：己烯使澳 CH,-CH-CH.-CH,+NaBr+H,O 水褪色，可见上下分层，但都无色：CC萃取Br,上层为 水层，无色，下层为B的CCL溶液，里授红色：溴水与 我CH-C-CH-CH+NoH受 KI溶液不分层，但发生反应，置换出1可使溶液额色加 Br 深，四种溶液的现象各不相同。 CH,-CH-CH-CH,+NaBr+H,O 第三章烃的衍生物 2.提示：(1)不能(2)能 CH 第一节卤代烃 (3)能 CH 自主学习探新知 CH (4)不能 1.(1)碳卤键 2.(1)气体(2)不 (5)能CH,一C=CH 典型例题 (3)①升高②降低③增大 [例1][解析]能发生消去反应的卤代烃，其结构特点 (4)小于大于 3.(1)卤索原子(2)最近 是有仔碳原子（与扇素原子相连的碳原子的邻位碳原 小试身手 子)，而且}碳原子上连有氨原子。A中有机物分子中无 1.C卤代烃不溶于水，但在常温下不一定都是液体，如氯 B碳原子，C中有机物分子中的3碳原子上没有氢原子， 乙烷在常温下是气体，A项错误：可以利用烷经与卤素单 所以A、C不能发生消去反应。D中有机物发生消去反 质的取代反应、垢烃与卤素单质或卤化氨的加成反应等 应后可得到两种烯经：CH,一C(CH)CH,CH,、CH,CH 制得卤代经，B项错误：卤代经中合有卤素原子，不属于 一C(CH)2。B中有机物发生消去反应后只得到一种烯 烃类，属于烃的衍生物，C项正确：卤代烃不一定都是良 好的有机溶剂，如气态或固态卤代经，D项错误。 CH-CH [答案]B 针对调练 1.H-C- 5 CH,CH,Br 1,C卤代烃发生水解反应生成醇，只断裂C一X键，即断裂 ①：卤代烃发生消去反应生成含不她和键的化合物，断裂 2.无色液体大水 C一X键和与卤素原子相连C原子的邻位C原子上的1 3.(1)①有浅黄色沉淀生成取代水解C,H()日+ 个C一H健，则断裂①③。故迭C NaBr②大断裂(2)①乙醇②小分子不饱和键 要点二 小试身手 问题探究 2,D溴乙烷能溶于大多数有机溶剂，难溶于水，A项正 1.提示：不能。卤代烃属于非电解质，在水溶液中不能发生 确：澳乙烷与N)H的水溶液共热发生取代反应，生成 电离，与AgNO不反应。 乙醇，B项正确：电负性：Br>C,使C一Br的极性较强，浪 2,提示：NaOH的存在影响卤素离子的检脸，所以需要先加 乙坑在化学反应中，C一Br校易断裂，C项正确：乙烷与 入稀琼酸中和NaOH.如果没有此步操作可能会看到溶 溴蒸气的取代反应是逐步进行的，不会停留在第一步，反 液中生成白色沉淀，白色沉淀逐渐转化为黑色固体。 应生成多种澳代物，因此通常不用乙烷与涣蒸气反应来 3.提示：根据步骤④滴加硝酸银溶液后产生的沉淀的颜色判所 制取溴乙烷，D项错误。 卤素原子种类。如果生成白色沉淀，说明卤代经中含有兼原 子：如果生成浅黄色沉淀，说明卤代烃中含有溴原子：如果生 (3)取代（或水解） Br Br+2NaOH本2NaBr 成黄色沉淀，说明卤代烃中含有碘原子。 典型例题 +H() -OH [例2][解析]检验卤代烃中是否含有氧元素时，由于 卤代烃中的氯元素并非游离态的CL,故应加入NOH 第二节 醇 酚 的水溶液或NOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解 或发生消去反应，产生C,然后加入稀HNO酸化，再 第1课时醇 加AgNO溶液，根据是否产生白色沉淀确定卤代烃中是 自主学习探新知 否含有氟元素。先加稀HNO,酸化，是为了防止NaOH 与AgNO,反应生成AgOH,再转化为AgO而千扰检 1.羟基饱和碳原子 验，故A、B不选：有的氯代烃不能发生消去反应，故D 2.链状烧经C,HOHR一OH 不选。 3.一个两个 [答案]C 小试身手 针对训练 1,A一OH与烷基直接相连得到的有机物属于饱和醇，A 2.A卤代烃中的卤素原子不能电离，为检验卤代烃中含 项符合题意：一OH与装甲基相连得到的有机物属于芳 有的卤素，先使卤代烃发生水解或消去反应，使卤素原子 香醇，B项不符合题意：一OH与苯环直接相连得到的有 转变为游高的离子，再加稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶 机物不属于醉，C项不待合题意：一(OH与魏基相连得到 液，观察现象。实验操作步骤为：取少许涂改液于试管 的有机物属于骏酸，D项不符合题意。 中，加入NaOH溶液，加热，充分反应后冷却，加入足量 稀硝酸酸化，再滴入硝酸银溶液，观察现象。即正确的操 1.逐渐升高氢键高于易减小 作步骤是④G⊙②)③①，故A符合题意。 2.羟基O一HC-0(1)置换2 CH,CH.OH+2Na 随堂巩固促应用 一-2CH,CH.ONa+H↑(2)取代①CH COOH+ 1.B苯与溴水不反应，A项错误：甲苯与澳蒸气在光照条 件下可发生甲基上的取代反应，生成溴代经，B项正确： HOC,H.S0) CHC(CH+HO羟基氢 浪乙烷与NOH水溶液共热，发生取代反应，生成乙醇， @CH,CH,OH+HBr-2-CH,CH,Br+H,O C项错误：澳乙烷与Na()H醇溶液共热，发生消去反应， 生成乙稀，D项错误 ③C1-OH+H-0-CH巴CH-0-CH 2.C1-澳丙烷和NOH溶液共热煮沸几分钟后，发生水解 +HO 反应生成1丙醇和澳化钠。由于溶液中还存在氢氧化 CH一CH脓Ls 钠，因此滴入八gNO溶液看不到浅黄色沉淀生成。要检 (3)消去 170℃ ,CH-CH,↑+HO OH 验羡离子，需要先加入硝酸中和氢氧化钠，然后再加入硝 酸银溶液，故选C。 4)0C,H.0H+30,点袋2C0,+3H,0 3.A卤代经在NaOH的水溶液中均可发生水解反应，即 ②2CHCH.OH+O Cu成g2CH,CH0+2H,0 所有卤代经在适当条件下都能发生水解反应，A正确： 与一X相连C的邻位C上有日才可以发生消去反应，如 ③CH COOH①①③②①①②②① CHCI.(CH),CCH,C1不能发生消去反应，B错误：向澳 三、 乙婉中加入NaOH溶液共热，澳乙烷发生取代反应产生 1.烃基氧原子 Br,由于溶液中河能含有过量的NaOH,OH厂会与加入 2.R-O)-R' AgN)溶液的Ag变为AOH沉淀，AgOH分解产生 3.无易易 AgO,会影响Br元素的检验，需要加入稀硝酸溶液消耗 小试身手 溶液中的NaOH,使溶液呈酸性，再滴入AgNO溶液，C 2.D乙醇能与钠反应产生H,说明乙醇分子中含有活泼 错误：卤代烃可利用烯烃加成反应制备，如乙烯与HC 氢原子，并不表示其属于酸，如水与钠反应也能生成H, 可发生加成反应生成氯乙烷，D错误。 A不正确：乙醇分子中含有一OH,在溶液中不能电离产 4.解析环己烯与B发生加成反应，生成1,2-二决环己 生(OH,所以乙醇不是碱，B不正确：乙醇与羧酸发生酯 烷：1,2二澳环己烷与NaOH的醇溶液共热，发生消去反 化反应时，骏酸脱羟基、醇脱氢，斯裂①键，C不正确：乙 H 0 应，生成13环己二烯(、》)13环己二烯再与B,发 醇发生催化氧化反应时，生成日 -H,脱掉羟基 生共轭二烯烃的1,4加成反应，得生成物B Br H Br- Br与NaOH水落液共热，发生水解反应生成 上的H原子和整基所连破原子上的1个H原子，即断裂 H OH:HO 一OH再与H,发生加成反 ①③健，D正确。 互动探究解疑难 应得最终产物HO〈 -OH. 要点一 答案(1)①③5⑤ 问题探究 Br Br 1,提示：戴基、碳键、羟基 2.提示：1mol盐酸克伦特罗最多能和3molH发生加成 (2) +2NaOH *2NaBr+2H,O+ 反应。 12