2.1 烷烃的结构与性质及其命名-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第二章 烃 第一节 烷烃 本节重点 烷烃同系物物理性质的递变性与其微观结构的关系 烷烃的结构与性质及其命名 天然气、沼气 液化石油气 煤油 汽油 柴油 甲烷 丙烷和丁烷 C5～C11的烷烃 C15～C18的烷烃 C11～C16的烷烃 石蜡 C18～C30的长链饱和烃 生活中常见的烃 主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机物。 【思考与讨论】根据烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 烷烃的结构 主题1:烷烃的结构与性质 名称 结构简式 分子式 C原子 的杂化方式 分子中的 共价键类型 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 C-H σ键 C-H σ键 C-C σ键 C-H σ键 C-C σ键 C-H σ键 C-C σ键 C-H σ键 C-C σ键 烷烃的结构 主题1:烷烃的结构与性质 1.链状烷烃的结构特点 2）C原子均为sp3杂化，碳链呈锯齿状 3）以C为中心形成一个或若干个四面体空间结构 1）烷烃分子中的共价键全部是单键(C一C、C一H),可以旋转 4）烷烃的所有原子不可能共平面 烷烃的结构 只含C、H元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与H结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 2.烷烃的概念 主题1:烷烃的结构与性质 烷烃的通式（链状） ：CnH2n＋2(n≥1) 有机化合物中分子式只要符合此通式的，一定是链状烷烃 烷烃的结构 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 σ键 σ键 σ键 σ键 σ键 3、同系物 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 （1）同类别 (官能团种类、数目相同) （2）分子组成相差一个或若干个CH2原子团 主题1:烷烃的结构与性质 无色、无味的气体， 难溶于水，密度比 空气小 烷烃数量繁多，如何系统地把握所有烷烃的性质呢？ 甲烷的性质 物理性质 化学性质 ① 稳定性：常温下不与KMnO4、Br2、强酸、强碱反应 ②可燃性 ③光照下与Cl2发生取代反应 分解反应---高温裂化或裂解 【回顾】我们学过甲烷的哪些相关性质？ 烷烃的化学性质 主题1:烷烃的结构与性质 根据甲烷的性质与烷烃的结构特点，预测烷烃的化学性质。 颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气（在光照下） 无色 难溶于水 易燃 不反应 不反应 不反应 取代反应 1. 稳定性： 烷烃的化学性质比较稳定。 常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化； 也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应； 在空气中能燃烧和在光照下与Cl2发生取代反应 烷烃的化学性质 主题1:烷烃的结构与性质 2.可燃性---氧化反应 烷烃都能燃烧 实验现象：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生。 根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式。 2C8H18＋25O2 16CO2＋18H2O 点燃 烷烃的化学性质 主题1:烷烃的结构与性质 + Cl—Cl 光 C C H H H H H H C C Cl H H H H H Cl H + 取代反应 烷烃 卤代烃 3. 取代反应 烷烃的化学性质 主题1:烷烃的结构与性质 乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。 取代程度 取代产物结构简式 一取代 二取代 三取代 四取代 五取代 六取代 CH3CH2Cl CH3CHCl2 CH2ClCH2Cl CH3CCl3 CH2ClCHCl2 CH2ClCCl3 CHCl2CHCl2 CHCl2CCl3 CCl3CCl3 烷烃的化学性质 主题1:烷烃的结构与性质 3. 取代反应 特点： ①在光照条件下； ②与纯卤素反应； ③1mol卤素单质只能取代1molH ④连锁反应，有多种产物（卤代烃和HX气体） 烷烃的化学性质 4.烷烃高温分解 烷烃在绝氧条件下高温分解(裂化或裂解) C16H34C8H16+C8H18 主题1:烷烃的结构与性质 【思考与交流】表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度---课本P30 烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲烷 CH4 CH4 气体 －182 －164 0.423 乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 －172 －89 0.545 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 －187 －42 0.501 丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 －138 －0.5 0.579 戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 －129 36 0.626 壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 －54 151 0.718 十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液体 －26 196 0.740 十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液体 18 280 0.775 十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固体 28 308 0.777 主题1:烷烃的结构与性质 ①聚集状态：常温常压下，C1～C4气态；C5～C16液态；C17以上固态。 ②熔、沸点：↑ 烷烃中随M增加，范德华力增大，熔沸点升高。 在烷烃的同分异构体中，支链越多，沸点越低。 ③相对密度： 难溶于水，密度均小于水，并逐渐增加， ④溶解性： 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 烷烃的物理性质 主题1:烷烃的结构与性质 新戊烷常温下为气态 【拓展】环烷烃 如: 环丙烷C3H6 环丁烷C4H8 环戊烷C5H10 环己烷C6H12 1. 通式： CnH2n n≥3 Ω=1 2. 性质与烷烃相似： 常温下有稳定性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能燃烧氧化；能发生光照取代反应。 如: + Cl2 光照 + HCl Cl 1、下列有关烷烃的叙述中，正确的是： ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键。 ②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去。 ③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃。 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应。 ⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色。 ⑥Mr为44的烃与氯气发生一氯取代，所得的化合物有2种。 ⑦任意两个烷烃分子一定互为同系物。 √ √ ①④ 课堂检测 课堂检测 2.下列说法正确的是(　　) A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃 B.分子组成符合CnH2n+2的烃不一定是烷烃 C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D.碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃只有一种 D 3.甲基环戊烷( )常用作溶剂及色谱分析标准物质,也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是(　　) A.分子式为C6H12 B.与环己烷互为同分异构体 C.易溶于水及苯 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色 C 课堂检测 4.在1.013×105Pa下,测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析,下列选项正确的是(　　) A.在标准状况下,新戊烷是气体 B.在1.013×105 Pa、20 ℃时,C5H12都是液体 C.烷烃随碳原子数的增加,沸点降低 D.C5H12随着支链数的增加,沸点降低 物质名称 沸点/℃ 正丁烷[CH3(CH2)2CH3] -0.5 正戊烷[CH3(CH2)3CH3] 36.1 异戊烷[CH3CH2CH(CH3)2] 27.9 新戊烷[C(CH3)4] 9.5 正己烷[CH3(CH2)4CH3] 69.0 D 习惯命名法 ⑴ 烷烃命名： 某烷 某：指碳原子的个数 当碳原子个数小于或等于10时用“天干”表示；大于10时用中文数字表示。 天干： 甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸 (2)11个C原子以上的烷烃： 如:C11H24 称为十一烷 (3)带支链的烷烃：用正、异、新表示 异戊烷 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 新戊烷 CH3CCH3 CH3 CH3 主题2:烷烃的命名 再如：CH3CH-CHCH2CH2CH3 又该如何命名呢？ CH3 CH3 由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。一套系统合理的命名方法便应运而生，这就是我们今天要学习的系统命名法。 主题2:烷烃的命名 系统命名法 主题2:烷烃的命名 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 (1) 选主链，称“某烷” 己烷 ——主链最长 ——支链最多 出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？ 选主链原则： ——最长最多 CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 己烷 戊烷 √ √ 选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。 烷烃系统命名法命名的步骤与原则 主题2:烷烃的命名 (2)选起点编序号，定支链 选主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，确定支链所在的位置。 ——起点离支链最近原则 己烷 5 6 1 2 3 4 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 离支链近 离支链远 1 2 3 4 5 6 7 主题2:烷烃的命名 烷烃系统命名法命名的步骤与原则 不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近，怎么办？ ——同样近时，简单优先原则 同“近”考虑“简” CH3 CH CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 等距离 等距离 1 2 3 4 5 6 7 主题2:烷烃的命名 烷烃系统命名法命名的步骤与原则 不管从主碳链的那端开始，支链的位置都相同，而且都一样简单(—CH3)怎么办？ ——同近同简时，编号之和最小原则 编序号的原则： 近，简，小 最小：取代基编号位次之和最小 CH CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 取代基位号：2+5+3=10 取代基位号：2+5+4=11 主题2:烷烃的命名 烷烃系统命名法命名的步骤与原则 (3)写名称 取代基写在前，注位置，连短线，不同基，简在前，相同基，合并写 1) 把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。 格式：位号-支链名-位号-支链名 某烷 简单支链 复杂支链 同基合并 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 1 2 3 4 5 2-甲基戊烷 主题2:烷烃的命名 烷烃系统命名法命名的步骤与原则 (3)写名称 取代基写在前，注位置，连短线，不同基，简在前，相同基，合并写 2) 当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 格式：位号-支链名-位号-支链名 某烷 简单支链 复杂支链 同基合并 CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 2,3-二甲基己烷 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 CH3 C2H5 3-甲基-4-乙基己烷 主题2:烷烃的命名 烷烃系统命名法命名的步骤与原则 2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 主链 取代基名称 取代基数目 取代基位置 1 2 3 4 5 6 7 8 取代基位置(阿数)－取代基数目(小汉数) 名称 主链名称 阿拉伯数字---------支链位置 数字意义： 汉字数字---------相同支链的个数 主题2:烷烃的命名 烷烃系统命名法命名的步骤与原则 (1) 最长原则：应选最长的碳链做主链； (2) 最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数较多的碳链做主链； (3) 最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号； (4)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号； (5)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。 (6)写名称，基在前，名在后；基数间，连短线；相同基，应合并；不同基，简到繁。 课堂小结 烷烃系统命名法命名的步骤与原则 CH3 CH3 CH3 – C – CH – CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 CH2 – CH3 CH2 – CH3 3 ，3-二乙基戊烷 2 ， 2 ，3 -三甲基丁烷 2-甲基-4-乙基庚烷 1.写出下列烷烃的名称 课堂检测 课堂检测 2.指出下列命名错误的原因。 主链选取错误 支链位置号码之和不是最小 没有从离支链最近端开始编号 3、下列烷烃命名是否正确？ 3-甲基己烷 3，4-二甲基己烷 2-甲基-4-乙基己烷 课堂检测 4-甲基己烷 3-甲基-2-乙基戊烷 5-甲基-3-乙基己烷 烷烃命名书写“六注意” (1)1号碳原子上不能有取代基，2号碳原子上不能有乙基。 (2)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示； (3)相同取代基的个数必须用中文数字“二，三，四……”表示； (4)数字间必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)； (5)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开； (6)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 3、写出下列烷烃的结构简式 C2H5 CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3 -CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3 CH3 （1）3，4-二甲基己烷 （2）2，2-二甲基-5-乙基庚烷 课堂检测 课堂小结 结 质 质 化 学 性 物 理 性 构 烷烃的结构与甲烷的相似 烷烃的结构与性质 烷烃分子中的共价键全部是单键 碳原子都采取sp3杂化σ键 1.稳定性 2.可燃性-氧化反应 3.易取代 熔沸点随碳原子数逐渐升高 难溶于水，密度小于水。 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 34 Thank you for watching CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(光))CH3CH2Cl＋HCl (2)命名为3,4-二甲基戊烷 　　　　　　　　　　　　　　　　　;  (3)命名为3-甲基丁烷　　　　　 　　　　　　。  (1)命名为2-乙基丁烷　　　　　　　　　;  $$