内容正文:
第一章
化学反应的热效应
第二章 烃
微专题2
有机物分子中共线、共面问题
代表物 空间
结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点
CH4 正四面体形 sp3 任意3原子共平面
主题1:有机物分子中原子共直线共平面情况的判断
主题1:有机物分子中原子共直线共平面情况的判断
代表物 空间
结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点
C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共平面,对角线上4原子共直线
主题1:有机物分子中原子共直线共平面情况的判断
主题1:有机物分子中原子共直线共平面情况的判断
主题1:有机物分子中原子共直线共平面情况的判断
主题1:有机物分子中原子共直线共平面情况的判断
主题1:有机物分子中原子共直线共平面情况的判断
主题1:有机物分子中原子共直线共平面情况的判断
1.单键旋转思想
单键(包括C—C,C—H,C—O等)可以沿着键线旋转,而双键、三键不能转动(双键、三键对原子的空间结构具有“定格”作用)。
2.共线、共面分析基本方法
(1)任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。
(2)凡是C原子与其他四个原子形成共价单键时,空间结构为四面体结构。结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子中所有原子不再共面。
注:对于烷烃,直链上的所有碳原子不可能处在同一条直线上,它们呈锯齿形排列;但单键可以旋转,所以主链上的碳原子可以处于同一平面上。
主题2:有机物分子中原子共直线共平面情况的基本方法
(3)当C原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。
注:①分子中的双键不能旋转,可能存在顺反异构;②共轭二烯烃分子中双键不能旋转。例如:1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)分子中10个原子一定共平面。
主题2:有机物分子中原子共直线共平面情况的基本方法
3.解题技巧和策略
(1)分析结构:根据题目中所给的复杂有机物的结构简式,弄清它的连接和排列组合方式。
(2)明确问题:特别要注意题目的隐含条件和特殊规定,例如题目中的“碳原子”“所有原子” “可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”的规定在判断中的应用
主题2:有机物分子中原子共直线共平面情况的基本方法
【典例分析】
1. 下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 ( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
【答案】D
2. 下列说法正确的是 ( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯中所有原子均在同一平面上
【答案】D
×
√
√
×
D
B
3.下列关于下图有机物的说法正确的是 ( )
A.所有碳原子可能共平面
B.除苯环外的碳原子共直线
C.最多只有4个碳原子共平面
D.最多只有3个碳原子共直线
【答案】A
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代表物
空间
结构
碳原子杂化类型
结构式
球棍模型
结构特点
C2H4
平面形
sp2
6原子共平面,不能旋转
C2H2
直线形
sp
4原子共直线(面),—C≡C—不能旋转
特别提醒:甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化,甲醛分子()中所有原子共平面,甲酸分子()中所有原子可能共平面。
如乙烯基乙炔(),利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析,所有原子共平面,4个原子共直线。
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的可旋转性,两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个,最多16个。
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的可旋转性,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯分子()中,共平面的原子至少6个,最多7个。
C.所有碳原子都在同一平面上
D.至少有16个原子共平面
【解析】丙烷中C原子是饱和碳原子,形成的是四面体结构,因此三个C原子是锯齿形的,不在一条直线上,A错误; CH3—CH==CH2中甲基C原子构成的是四面体结构,因此该甲基上至少有一个氢原子不和它们共平面,B错误;因为环状结构不是平面结构,所以不可能所有碳原子在同一平面上,C错误;该分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上中间一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面,D正确。
C.分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.分子中至少有16个原子共平面
解析:丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上,A错误;甲基为四面体结构,CH3—CH===CH2中甲基上至少有两个氢不和其他原子共平面,B错误;因为六元环结构中有4个饱和碳原子,故环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面,D正确。
解析:由题图可知该有机物分子式为C18H16O,A错误;由乙炔的直线结构和苯环的正六边形结构可知,该有机物分子中共线的碳原子最多有7个,如图,B正确;苯环和碳碳双键为平面结构,碳碳三键为直线结构,单键可旋转,则该分子中18个碳原子可共平面,C错误;该有机物碳原子较多,只有一个羟基,难溶于水,D错误。
【解析】为了便于说明,对分子中的碳原子编号如下:。根据乙炔和苯的结构知,C1、C2、C3、C4、C5共直线,而C5与其他4个原子成键,具有四面体结构,故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知,C6、C7、C8也不共直线,故最多有5个碳原子共直线,B、D均错误;C5、C6、C7、C8可能共平面,A正确,C错误。
【解析】甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基中的C原子处于苯环所决定的平面上;两个苯环相连,其相连的C原子也分别处于另一个苯环平面上,中的1、2、3、4、5、6、7号C处于一条直线上(这条直线在2、3号C原子所在苯环所决定的平面内),因此至少有12个C原子共面,A错误,B正确;由于分子中存在饱和碳原子,饱和碳原子可形成四面体形,故分子中的原子不可能都在同一平面上,C错误;该有机化合物分子中,苯环上所有H原子所处化学环境都不相同,所以苯环上总共有6种H原子,故其苯环上一氯代物有6种,D错误。
5.关于有机化合物a()、b()、c()的说法正确的是 ( )
6.(2023·重庆南岸南坪中学期中)已知:,下列说法不正确的是 ( )
$$