第二章 烃（章末复习）-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第二章 烃 章末复习 仅含碳和氢两种元素的有机化合物 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 甲烷 乙烯 乙炔 苯 代表物 饱和烃 不饱和烃 2 烷烃 1.烷烃的结构 (1)烷烃的结构： 碳原子杂化类型 碳原子为中心 的空间构型 共价键类型 sp3杂化 四面体结构 单键、σ键 (2)烷烃同系物的通式： CnH2n+2 (3)同系物： 像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 同系物判断的三个关键点： ①两种物质属于同一类物质，官能团的种类和数目一样。 ②两种物质结构相似，碳骨架的链接方式相同。 ③两种物质分子组成上相差一个或多个CH2原子团 脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有_____都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到____、____ 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐____；同分异构体之间，支链越多，沸点____ 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2.烷烃的性质 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应 产物成分 多种卤代烃混合物＋HX 定量关系 即取代1 mol氢原子，消耗1 mol 卤素单质生成1 mol HCl 脂肪烃的化学性质 烷烃的取代反应 烷烃的卤代反应 2.烷烃的性质 3.烷烃的命名 (1)习惯命名法： 以烷烃分子中碳原子数命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在十以内用“天干数字”表示。 “天干”： 碳原子数在十以上的用汉字数字表示。 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。 碳原子数n相同，结构不同时，用 表示。 正、异、新 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 沸点：36.1℃ CH3—CH—CH2CH3 CH3 异戊烷 沸点： 27.8 ℃ CH3—C—CH3 CH3 CH3 新戊烷 沸点： 9.5℃ 3.烷烃的命名 (2)系统命名法： CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 取代基位置 取代基数目 取代基名称 主链名称 编号位，定支链 取代基，写在前 不同基， 简到繁 选主链，称某烷 标位置，短线连 相同基，合并算 3.烷烃的命名 烷烃命名的原则 ①最长原则： ②最多原则： ③最近原则： ④最简原则： ⑤最小原则： 应选最长的碳链为主链。 若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链。 应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。 若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。 若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。 烯烃 1.烯烃的结构 C C H H H H 120° 120° 120° 平面结构 133pm 乙烯分子结构示意图 H×C::C×H · H H · · × · × 电子式 H—C C—H H H ∣ ∣ 结构式 CH2 CH2 结构简式 链状烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 CnH2n（n ≥ 2）。 烯烃 烯烃的同分异构——顺反异构 通过碳碳双键连接的原子或原子团 会导致其空间 不同，产生顺反异构现象。 不能绕键轴旋转 排列方式 两个相同原子或基团在双键同侧 顺式结构： 反式结构： 两个相同原子或基团分别在双键两侧 互为顺反异构体 化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。 顺反异构的条件 ①具有碳碳双键 ②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 烯烃 2.烯烃的性质 (1)烯烃的物理性质 颜色： 溶解性： 密度： 熔沸点： 状态： 难溶于水 无色 均小于水 一般随分子中碳原子数的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点越低。 一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态。 脂肪烃的化学性质 烯烃、炔烃的加成反应 加成反应：有机物分子中的不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 烯烃的加成反应 (2)烯烃的化学性质 炔烃 1.炔烃的结构 C C H H 180° 120pm 乙炔分子结构示意图 直线形结构 H×C C×H · · · · · · · · 电子式 H—C C—H 结构式 CH CH 结构简式 碳原子和碳原子之间以三键（ ）相连接。 1个σ键和2个π键 通式: 含一个碳碳三键的炔烃通式为 CnH2n－2(n≥2)。 炔烃 2.炔烃的性质 (1)物理性质： 颜色 状态 气味 溶解性 无色 气体 无臭 微溶于水,易溶于有机溶剂 炔烃的物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似，沸点也随分子中 碳原子数的递增而逐渐升高。 脂肪烃的化学性质 烯烃、炔烃的加成反应 加成反应：有机物分子中的不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 炔烃的加成反应 (2)化学性质： 脂肪烃的化学性质 烯烃、炔烃的加聚反应 丙烯加聚反应 乙炔加聚反应 (2)化学性质： 脂肪烃的化学性质 脂肪烃的氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 通入酸性KMnO4溶液 (2)化学性质： (2)化学性质： 3.炔烃的性质探究实验 反应原理： CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2 原料：电石(主要是CaC2，还含有 CaS、Ca3P2等）与 H2O 检验装置气密性 尾气处理 制乙炔 CuSO4溶液 KMnO4/H+ Br2/H2O 点燃 芳香烃的结构与性质 苯的结构 芳香烃 σ键 π键 芳香烃的结构与性质 苯的同系物的同分异构体 以C8H10芳香烃为例 芳香烃 芳香烃的结构与性质 苯的同系物的同分异构体 苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。 只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如 ，虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。 微点拨 芳香烃 芳香烃的结构与性质 苯的同系物与苯的结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6(通式，n>6) 结构特点 ①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 ②分子中所有原子一定在同一平面内 ①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷基 ②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内 芳香烃 芳香烃的结构与性质 苯的同系物与苯的化学性质比较 芳香烃的结构与性质 苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同 芳香烃 芳香烃的结构与性质 苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同 芳香烃 芳香烃的结构与性质 苯的同系物中苯环与支链的相互影响的具体实例 甲苯分子中甲基和苯环的相互影响 芳香烃 芳香烃的结构与性质 苯的同系物中苯环与支链的相互影响的具体实例 反应条件不同，甲苯的反应产物不同 芳香烃 典例剖析 典例1　藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面 C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应 B 解析 藿香蓟分子中含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团,故可以发生水解反应,也能与溴水发生加成反应,A、C、D项正确;藿香蓟含氧六元环上 有一个饱和碳原子(图中“*”标记的是饱和碳原子, ), 故所有碳原子不可能共平面,B项错误。 规律方法　1.复杂有机化合物空间结构的判断思路 (1)选主体。把复杂的有机分子分解成几个部分,然后选择某一部分为主体。一般以碳碳双键为第一主体;若出现苯环和烷基,当烷基的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构为主体;当苯环上只有甲基时,以苯环为主体。 (2)画出有机化合物的结构式,要尽可能地体现出其空间结构。 (3)观察原子的共面、共线情况,注意单键可以旋转,双键和三键不能旋转。 2.判断复杂有机化合物空间结构的基本规律 (1)分子结构中出现一个饱和碳原子,则整个分子中不可能所有原子共面。 (2)分子结构中若出现一个碳碳双键,则至少有6个原子共面(碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的原子)。 (3)分子结构中若出现一个碳碳三键,则至少有4个原子共线(碳碳三键上的碳原子及与其直接相连的原子)。 (4)分子结构中若出现一个苯环,则至少有12个原子共面(苯环上的碳原子及与其直接相连的原子),至少有4个原子共线(对位碳原子及与其直接相连的原子)。 典例剖析 典例2　在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是(　　) A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面 C.N的一溴代物有10种 D.萘的二溴代物有10种 答案 D 解析 M和N具有相同的分子式,但结构不同,二者互为同分异构体,A错误;M分子中萘环上的10个碳原子及与萘环直接相连的碳原子一定共面,甲基碳原子通过碳碳单键的旋转,最多有2个在萘环平面内,最多有14个碳原子共面,B错误;N分子为中心对称,所以N分子中等效氢原子只考虑一侧即可, 如图所示: ,有5种氢原子,则一溴代物有5种,C错误; 规律方法　解答苯环上连有不同取代基的同分异构体数目的判断问题,通常采用“定一(或二)移一法”:苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,从而写出“邻、间、对”三种同分异构体;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。题目中大多考查苯环上有2个或3个取代基时的同分异构问题,这种数目判断问题其实有规律可循,现总结出苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后同分异构体的数目: 取代基 2个—X 1个—X, 1个—Y 3个—X 1个—X, 2个—Y 1个—X,1个 —Y,1个—Z 同分异构 体数目 3 3 3 6 10 典例剖析 典例3　下列关于苯乙炔( )的说法正确的是 (　　) A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水 C 解析 苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图 所示,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误; 苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 通式 CnH2n+2(n≥1)(链状烷烃) CnH2n(n≥2)(单烯烃) CnH2n-2(n≥2)(单炔烃) CnH2n-6(n≥6) 共价键类型 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、大π键 官能团 —   —C≡C— — 1．各类烃的结构特点、性质和常见的同分异构体 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的 同系物 通式 CnH2n＋2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n－2 (n≥2) CnH2n－6 (n≥6) 碳碳键 结构 特点 仅含C—C键 含有 键 含有—C≡C—键 含有苯环 主要化 学反应 取代反应、热分解反应、氧化反应 加成反应、氧化反应 加成反应、氧化反应 取代反应、加成反应、氧化反应 代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH C6H6 规律方法　各类烃的结构特点及性质 代表物 的空间 构型 正四面体形 平面形 直线形 平面形 物理 性质 一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。液态烃的密度比水的小 简单的同系物常温下为液态，不溶于水，密度比水小 同分 异构体 碳链异构 碳链异构、位置异构 碳链异构、位置异构 侧链大小及相对位置产生的异构 特别提醒 (1)烷烃与苯和苯的同系物都能发生取代反应，但反应条件不同，前者为光照，后者为铁粉作催化剂。 (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被酸性高锰酸钾氧化而使其溶液褪色。 2.各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 Thank you for watching 1～4 液态 固态 升高 越低 褪色 褪色 不褪色 采用“定一移一”法确定萘的二溴代物数目,萘分子有两个对称轴,则一溴代物有两种(),当一个溴原子在a位时,另一个溴原子位置有7种(),当一个溴原子在b位时,另一个溴原子的位置有3种(),共10种,D正确。 $$