2.3.2 芳香烃-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第二章 烃 第三节 芳香烃 本节重点 苯的同系物的结构和化学性质，基团间的相互影响 第2课时 芳香烃 在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。 在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。 复习回顾： 例.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧ ②③④⑧ ②③⑧ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 苯的同系物的组成与结构 (1)定义 苯环上的氢原子被烷基取代后所得到的一系列产物称为苯的同系物。 —CH3 ② —CH3 —CH3 ③ ⑧ (2)结构特点 ①侧链基团为烷烃基。 ②有且仅有一个苯环。 苯环 + 烷基 (3)通式：CnH2n－6（n≥6） 主题1:苯的同系物 1）习惯命名法： ①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”，如： ②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对位命名，如： 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 ③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。 如： 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 苯的同系物的命名 主题1:苯的同系物 5 2）系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如： 1,4–二甲基–2–乙基苯 1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 苯的同系物的命名 主题1:苯的同系物 用系统命名法对下列有机物命名。 CH2CH3 CH3 CH3 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 1，4-二甲基-2-乙基苯 2，5-二甲基-4-乙基-3-苯基庚烷 注意： 苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。 课堂检测 苯的同系物的同分异构体 现有苯的同系物C8H10，小组讨论如何找出其一氯代物的所有结构？ 思路：去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推。 CH2 CH3 ① ② ③ ④ ⑤ ① ② ③ ① ② ③ ④ ① ② 主题1:苯的同系物 苯的同系物的同分异构体数目分析方法 （1）若苯环上有两个取代基（-R、-R´），则苯环上取代基的位置异构有三种。 R´ R R´ R R´ R （2）若苯环上有三个取代基，则苯环上取代基的位置异构数目由取代基种类数决定。 ①三个取代基均相同（-R） ②三个取代基中有两个相同（ -R 、-R、 -R´） ③三个取代基均不同（ -R 、-R´、 -R″ ） 主题1:苯的同系物 ①三个取代基均相同（-R） ②三个取代基中有两个相同（ -R 、-R、 -R´） R R R´ R R R´ R R R´ R R R´ R R R´ R R´ R 共3种 共6种 主题1:苯的同系物 10 ③三个取代基均不同（ -R 、-R´、 -R″ ） R R´ ① ② ③ ④ R R´ ① ② ③ ④ R R´ ① ② 共10种 主题1:苯的同系物 (1)①②③之间的关系是　 。 (2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为　　　　　　、　　　　　。 (3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是　　　　(填序号),④中苯环上的一氯代物有　　　　种。  互为同分异构体 1,4-二甲苯 1,2,3-三甲苯 ③⑤ 3 课堂检测 随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大。 同分异构体中，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 表2−2 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物的性质 主题1:苯的同系物 三种二甲苯的熔、沸点与密度 熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 (1)苯的同系物一般为无色、有特殊气味的有毒液体；不溶于水，易溶于有机溶剂；密度比水小。 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大。苯环上的支链越多，溶沸点越低。 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 1、物理性质 苯的同系物的性质 主题1:苯的同系物 结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。 芳香烃 苯 甲苯 分子式 结构简式 结构相似性 结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 不同点 相同点 CH3 C6H6 C7H8 都含有苯环 苯环上没有取代基 苯环上有甲基取代基 结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水 与酸性高锰酸钾溶液不反应 与溴水不反应，萃取，能燃烧，易取代，难加成 能被酸性高锰酸钾氧化，溶液退色 主题1:苯的同系物 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 溴水在下层 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 实验2—2 溴水的密度大于苯和甲苯 苯的同系物的性质 主题1:苯的同系物 ①燃烧反应： 现象：火焰明亮并带有浓烟 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色。这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。 （1）氧化反应 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。 前提：与苯环直接相连的碳上有氢 主题1:苯的同系物 （2）取代反应 2,4,6-三硝基甲苯 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ ①硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。 苯的同系物的性质 结论: 侧链（烃基）影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代 温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。 苯的同系物的性质 主题1:苯的同系物 CH3 ＋Cl2 光照 Fe CH2Cl ＋HCl CH3 Cl ＋HCl CH3 Cl ＋HCl 或 ②卤代反应 特点：有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主 CH3 Cl Cl CH3 Cl Cl Cl CH3 Cl Cl 有可能还生成 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 主题1:苯的同系物 (1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 小 结 苯的同系物的性质 主题1:苯的同系物 1、如何鉴别苯和甲苯？ 2、如何除去苯中溶解的少量甲苯？ 取少量溶液于试管中，滴加适量酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明其为甲苯，反之则为苯。 取少量试液于试管中，滴加适量酸性高锰酸钾溶液，然后滴加适量NaOH溶液，静置，分液。 酸性高锰酸钾 C O OH NaOH溶液 C O ONa 分液 课堂检测 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 二苯甲烷 联苯 对三联苯 — —CH2 — 芳香烃分类 主题2:稠环芳香烃 拓展: ①当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体 。先读侧链，后读苯环叫做某基苯。 甲苯 乙苯 异丙苯 主题2:稠环芳香烃 拓展: ②当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。 主题2:稠环芳香烃 萘 分子式：C10H8 物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水 用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。 蒽 分子式：C14H10 物理性质：无色晶体，易升华、不溶于水，易溶于苯。 用途：合成染料的重要原料。 稠环芳香烃-萘和蒽 主题2:稠环芳香烃 26 芳香烃对人体及环境的危害 烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。 抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！ 新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。 化学与生活 主题2:稠环芳香烃 课堂小结 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 28 Thank you for watching CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n－3)H2O $$