内容正文:
第一章
化学反应的热效应
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
本节重点
理解炔烃的化学性质 掌握乙炔的实验室制法
第2课时
乙炔 炔烃
这块石头生成的是什么气体呢?它又具有哪些性质呢?
乙炔的物理性质
观察乙炔的收集过程,总结乙炔有哪些物理性质?
乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂。
排水法收集
主题1:乙炔的结构与性质
乙炔的结构
1个σ键
2个π键
H—C≡C—H
结构式
球棍模型
空间填充模型
主题1:乙炔的结构与性质
乙炔的结构
乙炔的结构
C原子均采取SP杂化
C原子与H原子之间以单键(σ键)相连接
C原子与C原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接
空间结构为直线形;相邻两个键之间的键角约为180
主题1:乙炔的结构与性质
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
【实验原理】
【实验试剂】
【实验装置】
+ Ca(OH)2
HOH
HOH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
HCCH↑
发生装置:固体 +液体 气体
收集装置:排水集气法。
与制CO2、H2相似
乙炔的实验室制法
电石(CaC2)、饱和食盐水、硫酸铜溶液
①为避免反应速率过快,常用饱和食盐水代替水。
②硫酸铜溶液可除去乙炔中混有的H2S等杂质气体。
主题1:乙炔的结构与性质
【除杂装置】
乙炔的实验室制法
除去H2S,PH3等杂质气体,防止H2S,PH3等气体干扰乙炔性质的检验
【检验装置】
主题1:乙炔的结构与性质
思考与交流
问题1. 制取乙炔时能否使用启普发生器?
①反应剧烈,难控制
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
②反应放热,易使启普发生器炸裂。
问题2.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的有机产物:
A.ZnC2水解生成 ( ) B.Li2C2水解生成( )
C.Mg2C3水解生成( ) D.Al4C3水解生成( )
ZnC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Zn(OH)2
C2H2
C2H2
C3H4
CH4
主题1:乙炔的结构与性质
(1)氧化反应
①可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+ 5
甲烷
乙烯
乙炔
现象:火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。
点燃前要验纯!
②使酸性KMnO4溶液褪色,产生CO2。
为什么会有浓烈的黑烟呢?
乙炔的化学性质
主题1:乙炔的结构与性质
(2)加成反应(与反应物的量有关,可分步表示)
①使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
乙炔的化学性质
主题1:乙炔的结构与性质
CH≡CH+H2
催化剂
△
CH2=CH2
催化剂
△
CH≡CH+2H2
CH3CH3
(少量氢气)
(足量氢气)
催化剂
△
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
CH≡CH+H2O
催化剂
△
CH3CHO
乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH)不稳定,很快转化为乙醛。
(2)加成反应(与反应物的量有关,可分步表示)
②催化加氢
③与HX、H2O等的反应
乙炔的化学性质
主题1:乙炔的结构与性质
加聚反应
催化剂
nH—C≡C—H [ CH=CH ]n
导电高分子材料
聚乙炔
2000年,美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔,聚乙炔是怎样获得的?
1967年东京工业大学白川英树的学生在做合成聚乙炔的实验时,错误地使用了通常用量一千倍的催化剂,结果在反应液中形成了一层银白色发亮的膜状物。该膜状物掺杂了少量I2之后,导电性变成了之前的一亿倍,接近银的导电性。
乙炔的化学性质
主题1:乙炔的结构与性质
图1.氧炔焰切割金属
图3.腈纶线
图4.氯丁橡胶、氯丁橡胶手套
图2.聚氯乙烯产品—PVC管、薄膜
乙炔的应用
主题1:乙炔的结构与性质
13
课堂检测
1.乙烷、乙烯、乙炔都是重要的化工原料。乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A.都易溶于有机溶剂,密度比水小 B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中各原子都处在同一平面内 D.都能发生聚合反应生成高分子化合物
A
2.区别CH4、CH2=CH2、CH≡CH的最简易方法是( )
A.分别通入溴水 B.分别通入酸性高锰酸钾溶液
C.分别在空气中点燃 D.分别通入盛有碱石灰的干燥管
C
课堂检测
3.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出①~⑦各步反应的化学方程式。
CH2=CHCN
CHCH + HCN
催化剂
nCH2=CH
CN
催化剂
CH2CH
CN
n
4、如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是( )
A.用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B.CuSO4溶液的作用是除去杂质
C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性
D.可用排水法收集乙炔
A
课堂检测
5、 实验室用如图所示装置来制备乙炔,并验证乙炔的某些化学性质,制备的乙炔气体中往往含有少量的H2S气体,请按下列要求填空:
(1)实验室制乙炔的化学方程式是 ;
为了得到较为平稳的乙炔气流,装置A的分液漏斗中常用 来代替水。
(2)装置B中CuSO4溶液的作用是 。
CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2
饱和食盐水
除去H2S杂质,以防干扰后续实验
(3)装置C中观察到的现象是 ,反应的化学方程式是 。(4)装置D中观察到的现象是 ,该反应的类型是 。
溶液褪色
2Br2+HC≡CH→CHBr2—CHBr2
紫色褪去
氧化反应
课堂检测
1定义:分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。
2链状单炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)。
CH≡ C_ CH3
1_丙炔
CH≡CCH2CH3
1-丁炔
CH3C≡CCH3
2-丁炔
CH ≡ CCH2CH2CH3
1-戊炔
CH ≡C-CH- CH3
CH3
3-甲基-1-丁炔
炔烃物理性质的递变与烷烃烯烃的相似
颜色:无色 ;溶解性:难溶于水; 密度:均小于水
熔沸点:一般随着分子中碳原子数n的增加而升高;同碳时,支链越多熔沸点越低
状态:一般随着分子中碳原子数的增加,在常温下的状态由气态变为液态,再到固态
主题2:炔烃的结构与性质
3 炔烃的化学性质
炔烃的结构和性质与乙炔的相似
氧化反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
加成反应
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
加聚反应
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C=C ]n
X
Y
主题2:炔烃的结构与性质
课堂检测
1.下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
2.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是 ( )
A.先加Cl2,再加Br2 B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr D.先加HCl,再加Br2
D
课堂检测
3、某炔烃与氢气发生加成反应后得到,则该炔烃的结构有( )
A.1种 B.2种 C. 3种 D.4种
B
4.下列物质中,不可能是炔烃的加成产物的是( )
A.乙烷 B.2,3-二甲基戊烷
C.异戊烷 D.异丁烷
D
5.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式。
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
2-甲基戊烷
CH3—CH—C≡C—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—C≡CH
CH3
课堂检测
6.已知1 mol某烃X能与2 mol Cl2完全加成得到Y,1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代得到Z,则X的结构简式可能是( )
A.CH2=CH2 B.CH≡CH
C.CH≡CCH3 D.CH2=CHCl
C
7.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是
CH2=CH—CH=CH2的是( )
A.燃烧有浓烟 B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴发生1,2-加成反应
D.与足量溴反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D
课堂小结
炔烃的结构和性质特点
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)
沸点随分子中碳原子数增多而逐渐升高
1.氧化反应(与O2、KMnO4反应)
2.加成反应
(与Br2、H2、HBr、H2O反应)
3.加聚反应
催化剂
nR1—C≡C—R2 [ C=C ]n
R1 R2
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