2.2.1 烯烃的结构与性质-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 本节重点 从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质 第1课时 烯烃的结构与性质 烯烃的结构 1.结构特征：含有碳碳双键的烃类有机物，其官能团是碳碳双键。 2.分类： 分子中只含有一个碳碳双键的烯烃称为“单烯烃”，其通式一般表示为CnH2n(n2)； 分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为“二烯烃”，如1,3-丁二烯； 1-丁烯 1,3-丁二烯 ＞C＝C＜ 主题1:烯烃的结构与性质 乙烯的sp2杂化 [讨论1]你是如何辨识陌生有机物是否为烯烃？ 1,3-环己二烯 萘 蒽 菲 芘 烃类中含有“碳碳双键”，一根是键，一根是键 主题1:烯烃的结构与性质 [讨论2]烯烃一定符合CnH2n通式吗？通式满足CnH2n一定是烯烃吗？请写出满足单烯烃结构特征，但通式不为CnH2n的烯烃； 环烷烃的通式 也是CnH2n 环烯烃的通式 不符合CnH2n [讨论3]判断丙烯(CH3CH=CH2)分子中碳原子的杂化方式，分子中所有原子都在同一平面上吗？ 碳原子杂化方式：sp2和sp3杂化；由于存在sp3杂化的碳原子，所有原子不可能在同一平面上！ 最多7个原子共平面 烯烃的结构 主题1:烯烃的结构与性质 1.右图结构中最少多少个原子共面？最多呢？ 双键碳原子均采取sp2杂化，至少6个原子共面，最多8个原子共面！ 2. 分子中最多几个原子共平面呢？ CH2 CH—CH CH2 (注：分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 最多10个原子共平面 课堂检测 命名规则： 选主链：将含有碳碳双键的最长碳链作为主链； 编号定位：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位； 命名：取代基位置-取代基名称-双键位置-主链名称 碳碳双键位置：只需标记碳原子编号较小的数字； 用汉字数字“二”“三”等表示双键的个数 2-丁烯 2-甲基-1-丁烯 1,3-丁二烯 烯烃的系统命名法 主题1:烯烃的结构与性质 【注意1】编号定位时，如果两端离碳碳双键的距离相同，则从离取代基较近的一端开始编号； CH3CHCH=CHCH2CH3 CH3 2-甲基-3-己烯 【注意2】用阿拉伯数字表明碳碳双键的位置，用汉字数字表示碳碳双键的数目(只有1个碳碳双键时不需要注明)； CH3C=CHC=CHCH3 CH3 CH3 2,4-二甲基-2,4-己二烯 烯烃的系统命名法 主题1:烯烃的结构与性质 1.用系统命名法给下列烯烃命名： 3-乙基-2-己烯 2.判断下列命名是否正确？ (1) 2-丙烯；(2) 2-乙基丙烯；(3) 2-乙基-1-丁烯    1-丙烯 2-甲基-1-丁烯 课堂检测 [讨论5]结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度数据，并类比烷烃的物理性质，分析烯烃的物理性质具有哪些递变性规律？ 烯烃的物理性质 主题1:烯烃的结构与性质 [讨论4]结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度数据，并类比烷烃的物理性质，分析烯烃的物理性质具有哪些递变性规律？ 溶解性：都难溶于水，可溶于苯等有机溶剂； 相同点 密度：随碳原子个数递增而增大，但都小于水； 沸点：随碳原子个数递增而增大，常温下碳数4的烯烃为气态； 差异性 甲烷为无色无味的气体，而乙烯是一种无色、稍有气味的气体！ 烯烃的物理性质 主题1:烯烃的结构与性质 碳碳双键的键键能小于键，属于反应活性部位！ 易氧化 能加成 能加聚 烯烃的化学性质 1。氧化反应： 单烯烃在氧气中完全燃烧的通式： 烯烃可使酸性高锰酸钾溶液褪色，该反应常用于烯烃的检验！ 点燃 主题1:烯烃的结构与性质 2。加成反应： 与卤素单质： 与卤化氢： 与氢气： 与水： 乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应 常用于烯烃的检验！ 烯烃与溴水、溴的四氯化碳溶液反应属于无条件加成；与卤化氢、水、氢气的加成属于有条件加成！ 烯烃的化学性质 主题1:烯烃的结构与性质 写出丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示：丙烯与HCl、丙烯与水的反应都可能有两种产物。) 1,2-二溴丙烷 2-氯丙烷 1-氯丙烷 异丙醇 正丙醇 课堂检测 甲基的推电子作用示意图 马氏规则 马尔科夫尼科夫 (1837年-1904年) 不对称烯烃与含氢化合物(HX、H2O等)发生加成反应时，氢原子主要加到连有较多氢原子的双键碳原子上。 反马氏规则：在光照或过氧化物存在下，氢原子主要加在连有较少氢原子的双键碳原子上。 烯烃的化学性质 主题1:烯烃的结构与性质 3。加成聚合(加聚)反应： 加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，人们日常生活中经常接触到的聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料，以及一些重要新型材料如导电高聚物等都是通过加聚反应得到的。 聚乙烯塑料 合成橡胶 烯烃的化学性质 主题1:烯烃的结构与性质 含有碳碳双键官能团的有机物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。请根据乙烯发生的加聚反应，分别写出氯乙烯、丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。 课堂检测 1.产生原因：形成双键的两个碳原子不能绕键轴旋转，导致与它们相连的原子或原子团的空间排列方式不同，产生异构现象； 2.存在条件： 有阻碍碳碳键旋转的双键； 碳碳双键两端连接的原子或原子团不同； 【例3】判断以下有机物是否互为同分异构体？ ① ② 二者为同一种物质 二者互为顺反异构体 烯烃的立体异构 主题1:烯烃的结构与性质 丁烯有几种链状的同分异构体？ 构造异构 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 立体异构 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 课堂检测 顺式结构：相同的原子或原子团位于双键的同一侧； 反式结构：相同的原子或原子团位于双键的两侧； 二者联系：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异； 结构 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 熔点/(℃) -138.9 -105.5 沸点/(℃) 3.7 0.9 密度/(g∙cm-3) 0.621 0.604 烯烃的立体异构 主题1:烯烃的结构与性质 【例4】顺反异构的判断：以下物质是否存在顺反异构？ ① CH3CH2CH3； ② CH2=CH2； ③ CH2=CHCH3； ④ CH3CH=CHCH3 【例5】烯烃的同分异构：有机物A分子式为C5H10，与丙烯互为同系物，则有机物A的结构有多少种(含顺反异构)？     6种 烯烃的立体异构 主题1:烯烃的结构与性质 二烯烃的氧化 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应规律 烯烃被氧化的部分 CH2= RCH= 氧化产物 CO2、H2O 主题2:二烯烃的结构与性质 【例1】烯烃被KMnO4氧化：已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如： 分子式为C10H20的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和3-己酮(CH3CH2COCH2CH2CH3)。推测该烯烃的结构简式。 二烯烃的氧化 主题2:二烯烃的结构与性质 【例2】已知某种烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后，在锌存在下水解得到乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为( ) A. B. C. D. C 二烯烃的氧化 主题2:二烯烃的结构与性质 [讨论1]1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)与Br2的加成产物可能有几种？ 1,2-加成 3,4-二溴-1-丁烯 1,4-加成 1,4-二溴-2-丁烯 全加成 1,2,3,4-四溴丁烷 二烯烃的加成 主题2:二烯烃的结构与性质 [讨论2]1,4-戊二烯(CH2=CHCH2CH=CH2)与Br2的加成产物可能有几种？ 1,2-加成 全加成 二烯烃的加成 主题2:二烯烃的结构与性质 2.一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(不考虑顺反异构)，理论上最多有多少种？ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 共四种： ①②③④；①②⑤⑥； ③④⑤⑥；①④⑤⑥； 1.如下有机物与等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代物有( )种(考虑顺反异构) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 D 课堂检测 若加聚产物中都是单键，则单体都是单烯烃(或卤代单烯烃)： 若加聚产物中出现了双键，则单体可能有共轭二烯烃或炔烃： 二烯烃加聚时，断键，成新键(双变单，单变双)！ 二烯烃的加聚 主题2:二烯烃的结构与性质 根据下列聚合物的结构，写出相应单体的结构！ 两端半键反着放，双变单，单变双，超过四键就分家！ 课堂检测 第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction, D-A反应)： 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃)与含碳碳双键(或碳碳三键)的化合物在一定条件下反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架； 反应规律：双键或三键加成1,4位上的碳原子，同时拆开键 一定条件 一定条件 二烯烃的成环 X Y C C C C C C C C X Y 主题2:二烯烃的结构与性质 根据第尔斯-阿尔德反应规律，写出下列反应的产物。 一定条件 一定条件 一定条件 课堂检测 练习：已知 如果要合成 A.2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔 B.1，3－戊二烯和2－丁炔 C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔 D.2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔 所用的原始原料可以是（ ） ＋ 一定条件 A、D 课堂检测 课堂小结 烯烃 结构 命名 性质 顺反异构 物理性质 化学性质 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 33 Thank you for watching Lavf57.83.100 $$