1.1.2 有机化合物中的共价键-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第一章 有机物的结构特点 与研究方法 第一节 有机物的结构特点 本节重点 有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系 第2课时 有机化合物中的共价键 根据甲烷以及乙烯的结构示意图，推断其可能发生的化学反应类型？ 图1-1甲烷分子中的σ键示意图 图1-2乙烯分子中的σ键和π键示意图 只含有σ键，较稳定只能发生取代反应 含有π键，易断裂，发生加成反应 一般的有机反应就是有机化合物分子中旧键的断裂和新键形成的过程，共价键的类型对有机物反应的类型密切相关。 共价键的类型 有机化合物中共价键的类型 原子轨道的重叠方式 σ键和π键 σ键 原子轨道重叠方式 对称类型 旋转情况 断键与反应类型的关系 甲烷分子中的σ键 “头碰头” 轴对称 以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构 取代反应 “头碰头”重叠成键 主题1:有机物中的共价键 共价键的类型 π键 原子轨道重叠方式 对称类型 旋转情况 断键与反应类型的关系 成键规律 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 “肩并肩” 镜面对称 以形成π键的两个原子核的 连线为轴，任意一个原子并 不能单独旋转，若单独旋转 则会破坏π键的结构 加成反应 有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键 “肩并肩”重叠成键 主题1:有机物中的共价键 乙烯分子中σ键和π键的形成过程 主题1:有机物中的共价键 5 共价键的类型 乙炔分子的成键分析 σ π π 两个碳原子的sp杂化轨道分别与1个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp-s），与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C—C σ键（sp-sp）。碳原子未参与杂化的2p轨道两两形成2个π键。乙炔分子的空间结构为直线形。 主题1:有机物中的共价键 共价键的类型 σ键 π键 原子轨道重叠方式 原子轨道重叠程度 对称类型 键的强度 旋转情况 成键情况 “头碰头” “肩并肩” 大 小 轴对称 镜面对称 键的强度大，键牢固 键的强度小，易断裂 单键可以绕键轴任意旋转，不破坏σ键 不能旋转，否则破坏π键 单键都是σ键，双键含一个σ键和一个π键，三键含一个σ键和二个π键 σ键和 π键的比较 σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。 主题1:有机物中的共价键 课堂检测 1、某有机物的结构简式为CH2=CH-C≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为（ ） A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4 B 2.下列说法正确的是(　　) A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成 B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称 C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键 D.乙醇分子中含σ键和π键 C 奈是芳香族化合物 共价键的极性与有机反应 1。共价键的极性与反应活性 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 【思考与交流】 如何理解共价键的极性？ 共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？ 例如乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键如右图。 电负性：H——2.1 C——2.5 O——3.5 极性：H—O>C—O >C—H 主题1:有机物中的共价键 【实验1-1】钠与乙醇、水反应的对比---课本P7 相同条件下，为什么乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈？ C H O H C H H H H O H H 受乙基（烃基推电子效应）的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。 共价键的极性与有机反应 1。共价键的极性与反应活性 主题1:有机物中的共价键 [思考讨论1]为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？ 乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂。 [思考讨论2]为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？ 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 主题1:有机物中的共价键 11 知识扩展：吸电子基团与推电子基团（给电子基团） 对于一个基团-R-X： (1)如果R的电负性大于X，那么它就是推电子基团（给电子基团） 烷基（-CH3） 羟基（-OH） 烷氧基（-OCH3） 氨基（-NH2） 若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂 卤素—X(F、CI、Br、I） 如硝基(-NO2） 羧基(-COOH） 醛基(-CHO） (2)如果R的电负性小于X，那么它就是吸电子基团 若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂 如酸性：F-COOH H-COOH 如酸性：H-CH2COOH CH3-CH2COOH ＞ ＞ O─H的极性增强 羰基吸电子效应 O─H更易断裂 课堂检测 酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液均褪色 1.同样条件下，比乙酸、无水乙醇、水与钠的反应剧烈程度较？ 乙酸 > 水 >乙醇 乙酸分子的H-O的极性 > 水的H-O的极性 > 乙醇的H-O的极性 2、有机化合物的结构和性质有着密切的关系。如果已知某种有机化合物的结构，我们就可以根据结构预测其性质。 (1)乙烯分子碳碳双键中，π键容易发生断裂，将乙炔(CH≡CH)分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液时分别会有什么现象 酯化反应的原理说明乙酸分子中的C—O键的极性较强，容易发生断裂。 课堂检测 ＞ 如甲烷分子中含有C—H σ键，只能发生取代反应。 ①含有C—H σ键，能发生取代反应； ②含有π键，能发生加成反应。 乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应。 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 共价键的极性与有机反应 2.共价键的极性与有机反应的关系 主题1:有机物中的共价键 共价键的极性与有机反应 2.共价键的极性与有机反应的关系 化学性质 与共价键极性的关系 乙醇能与钠反应 乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂 乙醇、水与钠反应的剧烈程度不同 乙醇分子中氢氧键的极性 比水分子中氢氧键的极性弱 乙醇能与氢溴酸反应 H—C—C—O—H＋H—Br H H H H △ H—C—C—Br＋H2O H H H H 羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的 碳氧键极性也较强,反应中碳氧键发生了断裂 主题1:有机物中的共价键 课堂检测 1.下列说法错误的是（ ） A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应 B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同 C 奈是芳香族化合物 课堂检测 2.请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 ① CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 。 ② CH2 CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。 共价键的极性与有机反应 3.有机反应的特点 C H O H C H 2H H H 2Na C H O Na C H 2H H H H2↑ H Br C H O H C H H H H C H Br C H H H H H2O 元素的电负性 H ：2.1 C ：2.5 O ：3.5 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。 相对无机反应，有机反应一般副反应较多，产物比较复杂。 主题1:有机物中的共价键 共价键的极性与有机反应 3.有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。所以有机反应一般用“ ”连接。 共价键是否具有极性以及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响。应注意的是，键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强弱程度可能会发生变化。 主题1:有机物中的共价键 ①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移 ②基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质 ③偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 ④有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位 有机化合物中的共价键的极性与有机反应 课堂小结 有机化合物中的原子的共面、共线 甲烷的正四面体结构，键角109º28 乙烯平面结构，键角120° 乙炔的直线结构，键角1800 苯的平面结构，键角120° 主题2:碳原子成键方式与空间结构 补充拓展：碳原子成键方式与空间构型关系规律 原子间成键方式 空间构型 烷烃基碳原子： 四面体形 (每3个原子共面) C H O 平面形 直线形 12个原子共平面 主题2:碳原子成键方式与空间结构 课堂练习4、分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（ ） A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上 B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C.12个碳原子不可能都在同一个平面上 D.12个碳原子有可能都在同一个平面上 课堂检测 BD 解析： 注意：单键可以旋转，而双、三键、苯环不能旋转。 主题2:碳原子成键方式与空间结构 看清要求 准确判断 选准主体 ①结构中每出现一个饱和碳原子，则所有原子不再共面判断 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面 ①凡结构中出现碳碳双键 则以乙烯的结构为主体 ②凡结构中出现碳碳三键 就以乙炔的结构为主体 ③凡结构中出现苯环就以苯的结构为主体 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，注意关键词 要求 :“一定”“可能”“最多”“共线”“共面”等 小结：有机物原子共面。共线的判断方法 课堂小结 有机化合物中的共价键 共价键的类型 共价键的极性 σ键 如 O－H、C－O π键 如 共价键极性越强， 在反应中越容易断裂 根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 27 Thank you for watching Lavf57.25.100 Lavf57.83.100 (2)写出乙酸与乙醇反应的化学方程式，根据乙酸与乙醇酯化反应的原理，说明乙酸分子结构中哪些共价键的极性较强？ ________________________________________________。 (3)苯酚()俗名石炭酸，是一种一元弱酸，电离方程式为，说明苯酚分子中O—H键的极性________(填“>”“<”或“＝”)水分子中O—H键的极性。 $$