内容正文:
第一章
化学反应的热效应
第一章 有机物的结构特点
与研究方法
第一节 有机物的结构特点
本节重点
按官能团对有机物进行分类
第1课时
有机物的分类
维勒
无机物氰酸铵(NH4CNO)
1828年,德国
化学家维勒
有机物CO(NH2)2尿素
衣
食
住
行
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物
特例:
(1) CO、CO2、H2CO3 、碳酸盐(Na2CO3、NaHCO3)
(2)氰化物(HCN),硫氰化物(KSCN)
(3)某些碳化物(SiC, CaC2 )属于无机物
你了解这些物质的组成吗?
据统计: 到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种,每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。
要想对各有机物有条不紊地进行研究,就必须对有机化合物分类。
烃:
烃的衍生物:
只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)
例如:烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃
烃分子中的一个或几个氢原子被其它原子或原子团取代后的生成物
例如:醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、卤代烃等
有机化合物的分类方法
1、按组成元素分类
烃
烃的衍生物
+ 其他元素:如O、N、S、P、卤素等
碳
烃
tīng
氢
碳C、氢H
2.从结构上有两种分类方法
主题1:按碳骨架分类
有机化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如丁CH3CH2CH2CH3
如溴乙烷CH3CH2Br
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香族衍生物
如环己烷
如环己醇
OH
如苯
如溴苯
Br
链状化合物
(碳原子相互连接成链状)
环状化合物
(含有碳原子组成的环状结构)
脂环化合物
(有环状结构,不含苯环)
芳香化合物
(含苯环)
键线式
主题1:按碳骨架分类
课堂检测
1.下列有机物按碳的骨架进行分类,其中与其他三种有机物属于不同类别的是
C
A.
B.CH2=CH2
C.
D.CH3C≡CH
2.下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是
D
A.乙烯、苯、环己烷( )都属于脂肪烃
B.苯、环戊烷( )、环己烷( )都属于芳香烃
C. 属于脂环化合物
D. 均属于环烷烃
奈是芳香族化合物
思考与讨论
Ⅰ.链状化合物不含碳环,环状化合物不含碳链吗?
链状化合物一定不含碳环,环状化合物可能含碳链,
如 含有碳链。
CH2CH2CH3
Ⅱ.环状化合物中的环一定只有碳原子吗?
环状化合物还包括杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如氮原子、氧原子、硫原子等,如呋喃 。
概念辨析
芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念及相互关系。
芳香化合物:含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。
芳香烃:含有苯环的烃(只含C、H元素) 。
苯的同系物:有1个苯环,侧链全为烷基的芳香烃。
芳香族化合物
芳香烃
苯
苯的同系物
通式符合CnH2n-6
苯环上的H被烷基取代的产物
主题1:按碳骨架分类
烃基:
烃分子中去掉一个或几个H原子后所余部分。
常写为: -R 或 R-
甲基(1种):—CH3 或 CH3—
— C3H7
CH—CH3
CH3
异丙基
CH3CH2CH2—
正丙基
或 (—CH(CH3)2)
— C4H9
CH3CH2CH2CH2—
CH3CHCH2—
CH3
CH3CH2CH—
CH3
CH3
CH3C—
CH3
丙基(2种)
丁基(4种)
乙基(1种):—CH2CH3(—C2H5)或CH3CH2—(C2H5—)
烷基:烷烃失去一个H剩余的原子团。 如:甲基、乙基、正丙基
大概念里的小概念
1.下列有机物属于苯的同系物的是( )
C
2.按碳的骨架分类,下列说法正确的是 ( )
A. 属于链状化合物 B. 属于芳香化合物
C. 属于脂环化合物 D. 属于芳香烃
A
课堂检测
奈是芳香族化合物
CH3CH2OH
CH3COOH
官能团不同
官能团:有机化合物中,决定化合物特殊性质的原子或原子团
思考与讨论:
CH3CH2OH、CH3COOH性质不相同的原因
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
苯
乙炔
官能团:
决定有机化合物特性的原子、原子团
特别提示:1.烷烃、芳香烃无官能团; 2.苯环不是官能团。
注意书写规范
主题2:根据官能团分类
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
卤代烃
醇
酚
醚
碳卤键
X=F/Cl/Br/I
溴乙烷 CH3CH2Br
注意:
卤代烃不是烃!
羟基
羟基
—OH
—OH
OH
乙醇 C2H5OH
苯酚
醇和酚的官能团都是羟基,有什么不同?
醇羟基: 羟基不与苯环直接相连。
酚羟基: 羟基与苯环直接相连。
醚键
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
主题2:根据官能团分类
醇羟基:
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
醛
酮
羧酸
酯
醛基
乙醛 CH3CHO
丙酮 CH3COCH3
酮羰基
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COOC2H5
羧基
酯基
不能写成−COH
R1 R2
R1、R2为烃基,不能为H
主题2:根据官能团分类
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
胺
酰胺
腈
硝基化合物
甲胺 CH3NH2
乙酰胺
氨基
酰胺基
—NH2
酰胺基
乙酰基
—C≡N
氰基
O
C NH
都属于酰胺基。
丙烯腈 CH2=CH—CN
—NO2 硝基
硝基苯
NO2
不能写成: −O2N
O
C N
主题2:根据官能团分类
1.有机物不同的分类方法,可以属于不同的类别。
2.官能团是一个整体,不能将官能团拆开理解。
如:不能认为-COOH含有一个酮羰基和一个羟基。
3.要规范书写官能团。
醛基简写为: −CHO,不能写成: −COH
硝基: −NO2,不能写成: −O2N
−OH
−COOH
−COOR
−CHO
−NH2
−NO2
HO−
HOOC−
ROOC−
OHC−
H2N−
O2N−
写左边 写右边
特别提醒
官能团从大不从小
主题2:根据官能团分类
①官能团属于基,但基不一定是官能团。
根 基 官能团
概念
电性
存在
举例
带电荷的原子或原子团,即离子
氢氧根:OH-
分子失去中性原子或原子团后剩余的部分
羟基:—OH
决定有机化合物特性的原子或原子团
羟基:—OH
带电
电中性
电中性
稳定存在
不能独立存在
不能独立存在
如甲基(—CH3),苯基( )是基,但不是官能团。
②基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子。
主题2:根据官能团分类
【思考与讨论】
(1)请指出下列有机化合物的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。(符号表征)
Br
CH3
OH
CH2OH
CHO
COOH
COOCH3
①
②
③
④
⑤
⑥
碳溴键(—Br)
卤代烃
羟基(—OH)
酚
羟基(—OH)
醇
醛基(—CHO)
醛
羧基(—COOH)
羧酸
酯基(—COO—)
酯
共同点:都含苯环,都属于芳香化合物,都是芳香烃的衍生物。
不同点:官能团不同。
主题2:根据官能团分类
含有一个羟基的醇的通式为 。
思考
含有一个醛基的醛的通式为 。
含有一个羧基的羧酸的通式为 。
含有一个酯基的酯的通式为 。
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2nO2
含有一个醚键的醚的通式为 。
CnH2n+2O
含有一个羰基的酮的通式为 。
CnH2nO
想一想
【思考与讨论】
(2)有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
官能团:
碳碳双键 、 羧基-COOH
1)加成反应:
2)氧化反应:
4)取代反应:酯化反应
3)加聚反应
5)酸的通性
化学性质:
②使溴的CCl4溶液褪色
①与H2加成
①燃烧
②使KMnO4(H+)褪色
主题2:根据官能团分类
1. (1) 中所含官能团的名称为__________________。
(2)写出化合物 中含氧官能团的名称为___________。
(3) 中所含官能团的名称为_________________。
(4) 中含氧官能团的名称为_______________。
碳碳双键、碳氯键
羟基、酯基
羟基、硝基、醛基
酮羰基、酰胺基
课堂检测
2、下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( )
D
1、从有机物结构计算:
Ω=双键数+三键数×2+单键环数+ ……
→不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。
Ω=1
Ω=2
Ω=5
CH≡CH
CH3-C-H
O
Ω=14
①一个双键,则Ω=1;②一个三键,则Ω=2;③一个环,则Ω=1
【注】苯环算4个
拓展-不饱和度
主题2:根据官能团分类
苯(C6H6)中含有多少个不饱和度?
苯的同系物的通式为 。
思考
CnH2n-6
2
Ω=
(2n+2)
-m
(1)烃(CnHm)的不饱和度的计算
2、根据组成算
4
(2)含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算
即:O原子不影响不饱和度的计算
CH3-
O
-CH3
Ω=0
CH3CH2CH2-OH
Ω=0
CH3-C-H
O
Ω=1
主题2:根据官能团分类
卤素只能形成单键;卤素取代H的位置。
即:把卤素原子当H处理
(3)含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算
思考:
计算以下三种物质的不饱和度
Ω=
(2n+2)
2
-(m+x)
C2H5Cl
C3H5Cl
C4H4Br2
Ω=0
Ω=1
Ω=2
(4)含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算
Ω=
(2n+2+x)
2
-m
即:多1个N原子就去1个H
每一个N夺了一个H之后隐藏。
分子式改为 CnHm-x (NH)x再计算
思考:
计算以下三种物质的不饱和度
Ω=0
C2H5NH2
Ω=4
C8H11NO2
Ω=4
【注】卤素换成氢,氧元素“视而不见”,每一个氮夺了一个氢之后隐藏。
主题2:根据官能团分类
4.常见的官能团异构
① 若Ω=0,说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键
④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
(1)不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数:
是有机物分子不饱和程度的量化标志,用Ω表示,对于CnHmOx来说:
不饱和度
主题2:根据官能团分类
1、请写出下列物质的分子式。
C7H8O5
C15H20O4
C8H7NOCl2
2、维生素C的结构简式为 , 丁香油酚
的结构简式为 ,下列关于这两种有机物的说法正确的是( )
A.二者均含有酯基
B.二者均含有醇羟基和酚羟基
C.二者均含有碳碳双键
D.二者均属于芳香族化合物
C
课堂检测
3、某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该物质及其溶液的说法正确的是( )
A.该分子中的分子式是C16H16O3
B.该分子中含碳碳双键、酚羟基、甲基和
苯基四种官能团
C.该物质属于芳香烃
D.滴入酸性高锰酸钾溶液,紫色褪去,可
证明其结构中存在碳碳双键
A
课堂检测
课堂小结
有机化合物的分类方法
1.依据元素分类
2.依据碳骨架分类
3.依据官能团分类
推测
性质
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
烃
烃的衍生物
烷烃、
烯烃
炔烃、
芳香烃
卤代烃、
酚、
醇、
醚
醛、
酮
羧酸、
酯
胺、
酰胺
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