1.2.2 有机物的分子式与结构式的确定--2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第一章 有机物的结构特点 与研究方法 第二节 研究有机物的一般方法 本节重点 通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构 第2课时 有机物的分子式与结构式的确定 分离、提纯 纯净物 获取 蒸馏 重结晶 萃取、分液 常用方法 沸点差异大的液体化合物 分离 分离 分离 溶解度差异大的固体化合物 不同溶剂中溶解度差异大的物质 色谱法： 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。 知识回顾 得到纯净有机物后，如何确定分子的组成和结构？ 确定实验式-元素分析 原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物（C-CO2,H-H2O）并通过测定无机物的质量，计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式(也称最简式) 元素分析 定性分析： 用化学方法鉴定有机化合物的元素组成，如燃烧法： 有机物 燃烧 CO2 H2O 检验产物 有机物 元素组成 定量分析： 用化学方法测定有机化合物的元素组成，如燃烧法： 一定量 有机物 燃烧 CO2 H2O 测定产物 有机物 元素组成 推算 主题1:分子式的确定 确定实验式-元素分析 元素定量分析法——李比希法 H2O CO2 原理： 一定量有机物[含C、H、(O)] CuO 氧化 H2O CO2 无水CaCl2吸收 浓KOH吸收 反应前后装置质量差 计算 C、H 元素 质量 用C、H、O元素原子个数比确定实验式 依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素 主题1:分子式的确定 取一定量含C、H（O）的有机物 加氧化铜 加热氧化 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 李比希定量分析一般过程 如何确定有机物是否含O？ 若m(有机物) ＝ m(C)+m(H)，则说明该有机物中只含碳和氢两种元素 情况一 若m(有机物)>m(C)＋m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H) 情况二 主题1:分子式的确定 【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 ： ： ＝2：6：1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 主题1:分子式的确定 确定实验式-元素分析 ②现代元素分析仪 : 可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 现代化的元素分析仪 主题1:分子式的确定 确定实验式-元素分析 思考与讨论 最简式与分子式的关系？ 分子式 = (最简式)×n ①最简式中的C原子已经饱和 最简式即为分子式 实验式 分子式 CH4 C2H6O CH3 ②最简式中的C原子未饱和 若要确定有机物的分子式，还需要知道相对分子质量 主题1:分子式的确定 确定分子式-质谱法 元素定量分析 各组成原子的最简整数比 实验式 相对分子质量 其中最精确、快捷的方法 质谱法 质谱仪 主题1:分子式的确定 确定分子式-质谱法 质谱仪 (1)原理 待测样品分子 高能电子流轰击 分子离子碎片离子 将所有离子及其相对丰度按质荷比记录 质谱图 质荷比：指分子离子、碎片离子的 相对质量与其电荷的比值。 主题1:分子式的确定 相 对 丰 度 质荷比 横轴：最右边离子峰(即质荷比最大的峰）就是未知物的相对分子质量 相对分子质量 质荷比最大的就是其相对分子质量 (2)质谱图 横坐标----质荷比 纵坐标----相对丰度 主题1:分子式的确定 课堂检测 某有机物的结构确定： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。 C4H10O (2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。 74 C4H10O 测定相对分子质量的其他方法——相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。 ①标况密度法——已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量： M＝ρ×22.4 L·mol－1 ②相对密度法——根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d： MA＝d×MB ③混合气体平均摩尔质量： 课堂检测 1.某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1，则： (1)该烃的相对分子质量为______。 72 (2)确定该烃的分子式为________。 C5H12 2.某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该气态烃在标准状况下的密度为2.59 g/L，其分子式为(　　) A．C2H6 B．C4H10 C．C5H8 D．C7H8 B 红外光谱仪 核磁共振波谱仪 X射线衍射仪 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等波谱分析法。 主题2:结构式的确定 红外光谱 1.红外光谱——判断有机化合物中所含的化学键或官能团。 （图片来源于网络） 红外光谱仪 简易红外光谱仪的结构示意图 红外光谱图 注意：不能测化学键或官能团的个数 主题2:结构式的确定 红外光谱 看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团 主题2:结构式的确定 红外光谱 例2.分子式为C2H6O的有机物，可能的结构：_____________或___________ 利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定其结构简式为______________ CH3CH2OH CH3CH2OH CH3OCH3 主题2:结构式的确定 1.有机化合物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如下图所示， 则该有机化合物可能的结构为 (双选，填字母)。 A.CH3COOCH2CH3 B.(CH3)2CHCOOH C.HCOOCH2CH2CH3 D.CH3CH2COOCH3 A D 课堂检测 2.某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为(　　) A．CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．(CH3)2CHOCH3 A 课堂检测 核磁共振氢谱（HNMR） 核磁共振仪 ①用途： 测定有机物分子中氢原子的种类和数目比 注意：不能确定H原子的总数 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 ②原理： ③等量关系： 氢原子类型＝吸收峰数目 不同氢原子的个数之比＝峰面积之比 主题2:结构式的确定 一个峰 三个峰 峰面积之比1:2:3 CH3CH2OH CH3—O—CH3 核磁共振氢谱可快速确定有机物等效氢个数，是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！ 由未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图，可以判断: 主题2:结构式的确定 1.具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有两组峰的是( )。 A.CH3CH2OH B.CH3CH3 C.CH3OCH3 D.HOCH2CH2OH 2.CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体，将其中一种放在下列检测仪上进行检测，显示出的信号不能判断是哪种物质的是(　　) A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．X射线衍射仪 A D 课堂检测 课堂检测 3.有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，该有机物的分子式 。核磁共振谱列如下图，写出可能的结构简式 。 C4H6O 官能团：C=C，C=O 吸收峰数目3种 3种氢原子 CH2=CHCOCH3 CH2=C(CH3)CHO 4.青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，可以用有机溶剂Y从中药中提取。经元素分析测定，该有机溶剂Y中各元素的质量分数是:碳64.9%，氢,13.5%，氧21.6%。 （1）该有机溶剂Y的实验式是 。 （2）使用现代分析仪器对有机溶剂Y的分子结构进行测定，相关结果如下： ①根据图1，Y的相对分子质量为 。 ②根据图2，推测Y可能所属的有机化合物类别和其分子式。 ③根据以上结果和图3(两组峰的面积比为2:3)，推测Y的结构简式。 图1 图2 图3 CH3CH2OCH2CH3 醚 C4H10O 74 C4H10O X射线衍射 核磁共振仪 (1) 原理 X射线是一种波长很短的 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生 。 电磁波 衍射图 (2) X射线衍射图 经过计算可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。 键长 键角 晶体结构 目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。 主题2:结构式的确定 青蒿素分子结构的确定 【科学•技术•社会】 中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。 经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。1975年底， 我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。 课堂小结 研究有机化合物 的一般方法 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 元素定量分析 质谱法——相对分子质量 红外光谱 化学键、官能团 核磁共振氢谱 X射线衍射 氢原子种类及相对数目 键长、键角 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 28 Thank you for watching $$