1.1.3 有机物的同分异构现象-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第一章 有机物的结构特点 与研究方法 第一节 有机物的结构特点 本节重点 第3课时 有机物的同分异构现象 依据化学式和碳原子的成键特点，确定有机化合物分子中碳原子的饱和程度，判断有机化合物同分异构体的数目 据统计：到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种， 每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 球棍模型 结构简式 相同点 不同点 CH3CH2CH2CH2CH3 分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同、化学性质相似 碳骨架不同、物理性质不同，支链越多，沸点越低 有机物的种类为什么如此繁多呢？ 同分异构现象与同分异构体 1.概念:① 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象 ①同分 ②异构 ②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体 分子式 相同 相对分子质量必相同 不一定属于同一类物质 丙烯 环丙烷 结构 不同 原子或原子团的连接顺序不同 原子的空间排列不同 正丁烷 异丁烷 主题1:有机物中的同分异构现象 同分异构现象与同分异构体 2.同分异构体的类型 同分异 构现象 构造 异构 立体 异构 碳骨架不同 碳架异构 官能团位置不同 位置异构 官能团类别不同 官能团异构 物理性质不同化学性质相似 物理性质和化学性质都不同 顺反异构 对映异构 主题1:有机物中的同分异构现象 同分异构体类型分析 (1)构造异构： ①碳架异构: 由于碳骨架（碳原子排列顺序）不同，产生的异构现象。 如C4H10 CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 主题1:有机物中的同分异构现象 同分异构体类型分析 (1)构造异构： ②位置异构: 由于官能团在碳链或碳环上的位置不同，而产生的异构现象。 如C4H8 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 主题1:有机物中的同分异构现象 同分异构体类型分析 (1)构造异构： ②官能团异构: 常见的六大官能团异构 1、烯烃和环烷烃（分子通式CnH2n） 2、双烯烃和炔烃（分子通式CnH2n－2） 3、硝基化合物和氨基酸 4、饱和一元醇和醚（分子通式CnH2n+2O） 5、醛和酮（分子通式CnH2nO） 6、羧酸和酯（分子通式CnH2nO2） C H C H H H H OH 乙醇 二甲醚 C H H H O C H H H 主题1:有机物中的同分异构现象 同分异构体类型分析 (2)立体异构： 顺反异构 碳碳双键两端的碳原子上个各连接两个不同的基团且在空间排布不同 CH3－CH＝CH－CH3 C＝C CH3 CH3 H H 顺式 C＝C CH3 CH3 H H 反式 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体： 两个相同原子或基团分别在双键两侧 主题1:有机物中的同分异构现象 同分异构体类型分析 (2)立体异构： 对映异构 一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。 HOOC—CH—CH3 OH ﹡ 主题1:有机物中的同分异构现象 1、与CH3CH2CH=CH2互为同分异构体的是 A B C D 1-丁烯 A 课堂检测 2.判断下列有机化合物中那些互为同分异构体，并指出属于何种类型。 位置异构 顺反异构 碳架异构 官能团异构 课堂检测 同分异构体的书写 已烷（C6H14） 烷烃同分异构体的书写——减碳法 碳架异构 遵循的原则 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C—C—C—C C C C—C—C—C C C 主题1:有机物中的同分异构现象 （1）主链由长到短； （2）支链由整到散； （3）位置由心到边； （4）排布由对到邻间。 （5）最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 （1）选出最长的碳链为主链 （2）找出主链的中心对称线 （3）从母体取下来的碳原子 数不得多于母链剩余部分 （4）不重复，不遗漏。 五句话，四注意 减碳链法： 一边走，不到端 同分异构体的书写 主题1:有机物中的同分异构现象 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C ④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C ⑦ C-C-C-C-C ⑨ C—C—C—C ⑥ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C C C C2H5 C C C C C C C C C C C 对 邻 间 对 心 边 书写C7H16的同分异构体 2个支链时，用定1移1法. 注意:用H补齐C原子的四个键 甲基不挂第一位 乙基不挂第二位 丙基不挂第三位 ………… 共9种 课堂检测 14 同分异构体的书写 位置异构 方法点拨：先考虑碳链异构，再考虑位置异构，位置异构可使用插入法（一般是针对烯烃、炔烃、酯、醚、酮等） 分子式为C5H10的烯烃有哪些？ 思考 ①先写碳架异构 ②后写位置异构——加双键，去俩氢 ③再添氢原子 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C C 插入法 没有双键位置 主题1:有机物中的同分异构现象 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 (适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。 羟基—OH取代上述碳原子上的H。共八种。 取代法： 同分异构体的书写 位置异构 主题1:有机物中的同分异构现象 官能团异构 碳架异构 位置异构 写出分子式为C4H10O的所有可能的结构简式？ 例:写出分子式为C3H8O的所有可能的结构简式 醇: 醚: C—C—C C—C—C—OH C—C—C OH C—C—C C—O—C—C 思考：怎样书写同分异构体，按照什么顺序书写，就不重复和遗漏？ 同分异构体的书写 主题1:有机物中的同分异构现象 3.芳香族化合物同分异构体书写 (1)若苯环连一个取代基：-X X 一种 (2)若苯环连两个取代基 ①若苯环连两个相同取代基： -X、-X —X —X X X X X ②若苯环连两个不同取代基： -X、-Y —X —Y Y X Y X 都是三种 同分异构体的书写 主题1:有机物中的同分异构现象 (3)若苯环连三个取代基 ①若苯环连三个相同取代基： -X、-X、-X X X X —X —X X X X X 三种 ②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y —X —X X X X X —X —X Y— —X —X Y X X Y Y X X X X Y X X Y— 六种 同分异构体的书写 3.芳香族化合物同分异构体书写 主题1:有机物中的同分异构现象 ③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z 十种 —X —Y Y X Y X Z —X —Y —X —Y Z— —X —Y Z— —X —Y Z Y X Z Y X Z— Z Y X Y X —Z Y X Z Y X Z 同分异构体的书写 3.芳香族化合物同分异构体书写 主题1:有机物中的同分异构现象 基元法 记住常见烷基的异构体种数，可快速判断含1个官能团有机物同分异构体的数目。 常见烷基的同分异构体数 (1)甲基(—CH3)有1种。 (2)乙基(—C2H5)有1种。 (3)丙基(—C3H7)有2种。 (4)丁基(—C4H9)有4种。 (5)戊基（--C5H11)有8种。 拆成：烷基+官能团 适用类型：单官能团有机化合物 判断基础：记住常见烃基的异构体种数，甲基、乙基各1种， —C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种 实例展示：如C4H9Cl有4种同分异构体 主题2:同分异构数目的判断 烃基取代法适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛等 C5H10O属于醛的可改写为_____________+_________，共有________种结构 示例： C4H10O属于醇的可改写为_____________+_________，共有________种结构 C4H9(丁基) 一CHO C4H9(丁基) 一OH 4 4 C5H11Cl的同分异构体数目为:____种 8 C4H8O的醛类同分异构体数目为: 种 2 拆成：烷基+官能团 C3H7—CHO C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种 4 C4H9—COOH C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为: 种 4 C6H5—C4H9 主题2:同分异构数目的判断 2. 替代法 适用类型：多官能团有机化合物 判断基础：有机化合物CnHm形成的CnHm-aXa与CnHaXm-a(a≤m)具有相同的同分异构体数，即确定这类型有机化合物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换 实例展示：如C4H9Cl、C4HCl9各有4种同分异构体 如苯C6H6 ，二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 烃的m元取代物 + 烃的n元取代物 = 该烃分子中的氢原子数 已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ ） A.两种 B.三种 C.四种 D.五种 C 主题2:同分异构数目的判断 等效氢法 一元取代物同分异构体的判断 等效氢的判断： ①同一甲基上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 等效氢：1种 等效氢： 1种 等效氢： 1种 碳链中有几种不同的H原子，其一元取代物就有几种同分异构体。 主题2:同分异构数目的判断 CH3CH2CH2CH2CH3 对称轴 ③ ② ① ② ③ CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 对称点 ① ② ② ② ③ ③ ③ CH3 CH3 – C – CH2- CH3 CH3 ③ 对称点 对称面 ① ② ① ① b b b b a a a a 2种 3种 3种 3种 等效氢法 找对称轴、点、面 主题2:同分异构数目的判断 1、如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代，生成物的分子式是_______,写出它的结构简式______________。 如果生成物中的一个氢被氯原子取代，其产物有　　　种。 C5H12 C(CH3)4 1 2、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 D 课堂检测 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 示例：判断CH3CH2CH3的二氯代物的数目 C C Cl C Cl Cl C C Cl C C C Cl C Cl Cl C C Cl C 示例：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体： Cl Cl Cl Cl Cl Cl 示例：分子式为C9H12的芳香烃有哪些？ 8种 定一移一法 主题2:同分异构数目的判断 课堂检测 立方烷是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如下图所示。 （1）立方烷的分子式为： 。 （2）该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是 。 C8H8 3种 奈是芳香族化合物 课堂小结 同分异构现象 分类 同分异构体的书写规律 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 减碳法 取代法 插入法 常见的官能团异构 同分异构体数目的判断方法 等效氢法 定一移一法 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