第1章 第1节 第2课时 有机化合物的同分异构现象(word教参)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

第2课时　有机化合物的同分异构现象 学习目标 核心素养 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 2.通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的直观认识。 3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。 1.宏观辨识与微观探析：认识有机化合物种类繁多的原因，从微观角度认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 2.证据推理与模型认知：建立书写和判断同分异构体的思维模型，并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体。 [对应学生用书第8页] 1.同分异构现象和同分异构体 　　化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.同分异构体的分类 3.有机化合物的构造异构现象 异构 类别 实例 碳架 异构 位置 异构 　CH3—CHCH—CH3 官能团 异构 4.键线式 　　在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。如丙烯可表示为，乙醇可表示为。 下列选项中的物质属于官能团异构的是(　　) A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH 解析　有机化合物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体属于官能团异构。A项，两种物质属于碳架异构；B项，两种物质的官能团均为，属于位置异构；C项，两种物质的官能团分别是—OH(羟基)和 (醚键)，官能团不同，属于官能团异构；D项，两种物质的官能团均为—COOH，均属于位置异构。 答案　C [对应学生用书第8页] 要点一　有机物分子结构的表示方法 1.乙烷（）的结构简式为CH3CH3，那么乙烯（）的结构简式则为CH2CH2，你认为正确吗？ 提示：不正确。乙烯的结构简式为CH2CH2，不是CH2CH2。结构简式与结构式相比较，结构简式可以将表示单键的“—”省略，但是不能将表示碳碳双键的“”或表示碳碳三键的“”省略。 2.的结构简式能写为(CH3)3C(CH2)2CH3吗？ 提示：可以。写结构简式时，同一碳原子上的相同原子或原子团可以合并书写，直接相邻且相同的原子团也可以合并书写。 有机物分子结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式（实验式） 乙烷C2H6 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式式量 续表 种类 实例 含义 电子式 H︰︰H 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团） 键线式 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构（立体形状） 空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 结构简式书写时的注意事项 （1）结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“”、三键的“”不能省略。 （2）写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。 （3）结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。 [例1]　(山东省名校高二联考改编)下列化学用语表示正确的是(　　) A.甲基的电子式： B.丙烯的键线式： C.甲烷分子或四氯化碳分子的空间填充模型： D.乙醇的结构式： [解析]　甲基的结构简式为—CH3，短线表示1个单电子，则电子式为，A正确；丙烯的结构简式为CH2===CH—CH3，为2­丁烯的键线式，B不正确；空间填充模型中心原子半径大于周围原子半径，它能表示甲烷分子，不能表示四氯化碳分子，C不正确；为二甲醚的结构式，D不正确。 [答案]　A 1.有机化合物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法： ① ② ③CH3CH3 ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ （1）上述表示方法中，属于结构式的为　　　　；属于键线式的为　　　　　；属于空间填充模型的为　　　　　；属于球棍模型的为　　　　。 （2）写出⑨的分子式：　　　　　　　　。 （3）写出⑩中官能团的结构简式：　　　　、　　　　。 （4）②的分子式为　　　　，最简式为　　　　。 解析　②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都各表示一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的空间填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和—CHO；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。 答案　（1）⑩　②⑥⑨　⑤　⑧ （2）C11H18O2 （3）—OH　—CHO （4）C6H12　CH2 要点二　同分异构体的书写与判断 1.与是否互为同分异构体？为什么？ 提示：不互为同分异构体；二者均为四面体结构，为同一种物质。 2.CH3—CHCH2与互为同分异构体吗？互为同分异构体的物质化学性质一定相同吗？ 提示：二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体；互为同分异构体的物质的化学性质不一定相同，其可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。 3.分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有几种（不考虑立体异构）？试写出其结构简式。 提示：分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有3种（不考虑立体异构），其结构简式分别为CH2CH—CH2—CH3、、。 一、同分异构体的书写规律 1.烷烃同分异构体的书写——减碳法 （1）两注意和四顺序 （2）具体规则 （3）实例——己烷（C6H14）的同分异构体（在结构式中的氢原子省略） ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C ②从母链的一端取下1个碳原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个碳原子的异构体骨架。 ③从母链上一端取下两个碳原子，使这两个碳原子相连（整连）或分开（散连），依次连接在母链所剩下的各个碳原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体骨架。 故己烷（C6H14）共有5种同分异构体。 2.烯烃同分异构体的书写（限单烯烃范围内）——插入法 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。 （1）碳链异构：C—C—C—C、。 （2）位置异构：用箭头表示双键的位置，即 C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。 3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写——顺序法 书写方法：一般按碳架异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。 （1）碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式： C—C—C—C—C　　 （2）位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 （3）官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是由氧原子的位置不同而导致的。 分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 二、同分异构体数目的判断 1.记忆法：记住一些常见有机物同分异构体的数目，如：（1）乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；（2）含4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，含5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，含6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 2.基元法 3.换元法 4.等效氢法 5.定一（或二）移一法 [例2]　（绵阳高二下期中）下列说法正确的是 （　　） A.的一溴代物有5种 B.分子式是C5H10O2且属于羧酸的结构有5种 C.分子式是C4H8O且属于醛的结构有3种 D.C4H10的同分异构体有3种 [解析]　由结构可知分子中含5种不同环境的H，则其一溴代物有5种，A正确；分子式是C5H10O2且属于羧酸的结构，可看作丁基与—COOH相连，丁基有4种，则满足条件的结构有4种，B错误；分子式是C4H8O且属于醛的结构，可看作丙基与—CHO相连，丙基有2种，则满足条件的结构有2种，C错误；C4H10只有碳架异构，即正丁烷、2－甲基丙烷两种，D错误。 [答案]　A 2.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　) A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构 B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 C.属于对映异构 D.属于位置异构 解析　A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，属于碳架异构；B中两物质官能团类别不同，属于官能团异构；C中二者属于同种物质；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。 答案　C [对应学生用书第13页] 1.(昆明高二月考)下列有机物互为同分异构体的是(　　) A.和HC≡CCH2CH2C≡CH B.和 C.CH3CH2OH和CH3CH3 D.CH3OCH3和HCHO 解析　A项二者结构不同，分子式均为C6H6，互为同分异构体，正确；B项，前者分子式为C4H8，后者分子式为C5H8，不是同分异构体，B错误；CH3CH2OH和CH3CH3分子式不同，不是同分异构体，C错误；CH3OCH3和HCHO分子式不同，不是同分异构体，D错误。 答案　A 2.下列有关物质的表述正确的是 （　　） A.甲烷分子的立体结构为 B.的键线式： C.乙醇的结构简式：CH3CH2OH D.CH4的球棍模型： 解析　甲烷的立体结构为正四面体，A错误；根据键线式可知，该键线式所表示的有机物的结构简式为，B错误；所示模型为甲烷的填充模型，D错误。 答案　C 3.(长治高二期末)组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体异构)(　　) A.16种 B.24种 C.28种 D.48种 解析　丁烷为CH3CH2CH2CH3时，分子中有2种不同的H原子，故有2种丁基；丁烷为CH3CH(CH3)CH3时，分子中有2种不同的H原子，故有2种丁基，故丁基(—C4H9)共有4种。 —C4H8Cl的同分异构体有：当为—C—C—C—C，氯原子的位置有4种；当为，氯原子的位置有4种；当为，氯原子的位置有3种；当为，氯原子的位置有1种；故 —C4H8Cl共有12种，所以该有机物共有：4×12＝48种，D正确。 答案　D 4.象鼻虫是比较著名的经济植物害虫，它吃棉花棵的芽和棉桃，并在棉花上产卵。人们使用400多万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)： (1)以上四种信息素中，互为同分异构体的是________。 (2)以上四种信息素中，互为同系物的是________。 (3)符合下列条件的同分异构体有________种。 a.比信息素②相对分子质量小28的同系物少两个氢原子；b.含有苯环结构；c.属于醇类。 解析　(1)③和④的分子式都是C11H20O，但结构不同，互为同分异构体。(2)①②的结构相似，分子组成相差1个CH2原子团，互为同系物。(3)符合a的有机化合物的分子式为C8H12O，除苯环碳原子外还有2个碳原子，当苯环上连有一个支链时，羟基可分别连在如图的两个位置，形成的物质属于醇类；当苯环上有两个支链时，两个支链存在邻、间、对3种位置关系，羟基可连在如图的位置，形成的物质属于醇类；故符合要求的同分异构体有5种。 答案　(1)③④　(2)①②　(3)5 学科网（北京）股份有限公司 $$