第1章 第1节 第1课时 有机化合物的分类方法 有机化合物中的共价键(word教参)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 第一节　有机化合物的结构特点 第1课时　有机化合物的分类方法　有机化合物中的共价键 学习目标 核心素养 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 2.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、碳卤键、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氨基和酰胺基），从官能团的视角认识有机化合物的分类。 3.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。 1.宏观辨识与微观探析：能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些性质。 2.证据推理与模型认知：了解碳原子之间的连接方式，能根据碳骨架和官能团对有机物进行分类。 [对应学生用书第1页] 一、有机化合物的分类方法 按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法，一是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类，二是依据有机化合物分子中的官能团来分类。 1.依据碳骨架分类 （1） （2）相关概念辨析 ①不含苯环的碳环化合物，都是脂环化合物。 ②含一个或多个苯环的化合物，都是芳香族化合物。 ③环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氧原子（如呋喃）、氮原子、硫原子等。 ④链状烃通常又称脂肪烃。 2.依据官能团分类 (1)烃的衍生物及官能团的概念 ①烃的衍生物：烃分子中的氢原子可以被其他原子或原子团所取代，得到烃的衍生物。 ②官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团。 (2)有机化合物的主要类别、官能团及代表物 有机化合 物类别 官能团 代表物 名称 结构简式 名称 结构简式 烃 烷烃 —— 甲烷 CH4 烯烃 碳碳 双键 乙烯 CH2＝CH2 炔烃 碳碳 三键 乙炔 芳香烃 —— 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键(卤素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基(羰基) 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸 乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 1.判断对错，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）是链状化合物。 （√） （2）甲烷和乙烯均为脂肪烃。 （√） （3）是芳香族化合物。 （×） （4）是脂环化合物。 （√） 2.(河北衡水高二月考)L­多巴是一种有机化合物，它可用于帕金森综合征的治疗，其结构如图。该分子中含有的官能团为(　　) A.羟基、醛基、苯环、氨基、羧基 B.羟基、苯环、氨基、羧基 C.羟基、碳碳双键、氨基、羧基 D.羟基、氨基、羧基 解析　根据L­多巴的结构简式可知，含有的官能团有羟基(—OH)、羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，故选D。 答案　D 二、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 （1）σ键（以甲烷分子中C—H为例） ①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 （2）π键（以乙烯分子中为例） ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个 C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 （3）一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 2.共价键的极性与有机反应 不同的成键原子间电负性的差异，会使共用电子对会发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 (1)实例分析 ①乙醇、水分别与钠反应的比较 实验 操作 现象 都有气泡产生，乙醇与钠的反应的剧烈程度小于水与钠的反应 化学 方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 实验 结论 乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂，因此乙醇能与钠反应；乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，因此乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈 ②乙醇与氢溴酸的反应 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。 3.有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 3.下列说法错误的是 （　　） A.一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应 B.一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C.有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D.乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同 答案　C [对应学生用书第3页] 要点一　正确区分有机化合物中的官能团并合理分类 已知青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分，具有抗白血病和免疫调节功能，其结构简式如图所示： 1.青蒿素是芳香族化合物吗？如何区别脂环化合物与芳香族化合物？ 提示：青蒿素不是芳香族化合物。区分脂环化合物与芳香族化合物的方法：①脂环化合物分子中含有非苯环结构的碳环，如、、等，②芳香族化合物分子中含有一个或多个苯环，如、、等。 2.青蒿素分子中的官能团除过氧键（）外还有哪几种？写出其名称和结构式。 提示：青蒿素分子中还含有醚键（）和酯基（）两种官能团。 3.怎样区分酯基与羧基？ 提示：羧基的结构简式为—COOH，而酯基中与氧原子相连的不是氢原子。 4.CH3CH2OH与官能团均为—OH，但二者物质类别不同，化学性质差异也较大，由此能给你什么启发？ 提示：—OH连接的基团不同会造成有机物的性质有差异，说明基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 　　芳香族化合物除含碳、氢元素外，还可含有氧、氯等元素；而芳香烃只含碳、氢两种元素。 2.辨析易混官能团 官能团 辨识方法 醇羟基与 酚羟基 二者连接的基团不同，与苯环直接相连的羟基为酚羟基；一般情况下，与链烃基或苯环侧链相连的羟基为醇羟基 例如： 酮羰基 与醛基 羧基与 酯基 氨基与 酰胺基 氨基为—NH2；酰胺基为，即 —NH2必须与相连才构成酰胺基 3.官能团和基的比较 官能团 基 概念 决定有机化合物特性的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 电性 电中性 电中性 稳定 性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 联系 官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基（—CH3）不是官能团 　　（1）分子中所含官能团不同，其化学性质不同；分子中所含官能团相同，但若其连接方式和位置不同，化学性质也有所不同，如酚与醇。 （2）有机化合物根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如苯酚既属于环状化合物中的芳香族化合物，又属于酚类。 [例1]　（三明高二检测）下列有机化合物中： ①CH3—CH3　②CH2CH2 ③　④ ⑤　⑥CH3—CHCH2 ⑦　⑧ ⑨ ⑩ （1）属于环状化合物的有　 。 （2）属于脂环化合物的有　 。 （3）属于芳香化合物的有　 。 （4）属于脂肪烃的有　 。 （5）属于醇类的有　 。 （6）属于酚类的有　 。 （7）属于羧酸类的有　 。 （8）属于烃的有　 。 [解析]　有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，据此可知①②④⑥为链状化合物，③⑤⑦⑧⑨⑩属于环状化合物；环状化合物包括脂环化合物（分子中没有苯环）和芳香化合物（分子中有苯环），故⑤⑦为脂环化合物，③⑧⑨⑩为芳香化合物。链状烃称为脂肪烃，包括①②④⑥。醇类的羟基不连在苯环上，包括⑦⑩。酚类的羟基连在苯环上，包括⑧⑩。属于羧酸的有机物含有羧基，包括⑩。烃只含C、H两种元素，包括①②③④⑤⑥⑨。 [答案]　（1）③⑤⑦⑧⑨⑩　（2）⑤⑦　（3）③⑧⑨⑩　（4）①②④⑥　（5）⑦⑩　（6）⑧⑩　（7）⑩　（8）①②③④⑤⑥⑨ 1.(济南高二月考)一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法错误的是(　　) A.该有机物中含有3种官能团 B.该有机物属于脂环烃 C.该有机物不属于芳香族化合物 D.该有机物的分子式为C10H12O7 解析　该有机物的分子式为C10H12O7，含酮羰基、羟基、羧基三种官能团，不含苯环，不属于芳香族化合物，A、C、D项正确；该有机物含有C、H、O三种元素，不属于烃，B项错误。 答案　B 解答此类题目应首先明确题目要求，然后仔细观察有机物的结构，注意区分易混淆的基团，最后进行分类。在书写官能团的名称时不能有错别字，官能团结构式与结构简式的书写要规范、准确。 要点二　有机化合物中的共价键 已知乙烷、丙烯和乙炔的化学键如下图所示： 1.从结构上分析，丙烯的化学性质为什么比甲烷活泼？ 提示：丙烯分子中含有π键，比甲烷分子中的C—H σ键更易断裂，更容易发生反应。 2.根据上述结构推测，乙烯和乙炔的性质是否有相似之处，为什么？ 提示：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应。 3.乙炔分子与溴发生加成反应时，消耗溴分子的量与丙烯分子有何不同？ 提示：乙炔分子有2个π键，均能断裂发生加成反应，丙烯分子中只有1个π键，因此乙炔分子与溴发生加成反应时消耗溴分子的量是丙烯分子的2倍。 1.有机化合物中σ键和π键的比较 σ键 π键 重叠方式 “头碰头” “肩并肩” 对称类型 轴对称 镜面对称 轨道重叠程度 大 小 键的强度 轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固 轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固 旋转情况 以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构 以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构 可发生的反应 取代反应 加成反应 2.有机化合物的结构特点 与碳原子相连的原子数 4 3 2 结构示意图 碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 碳原子的成键方式 σ键 σ键和π键 σ键和π键 空间结构 四面体 平面三角形 直线形 实例 甲烷 乙烯 乙炔 σ、π键的计算 　　一般情况下，有机化合物的单键为σ键；双键含1个σ键和1个π键；三键含1个σ键和2个π键。 [例2]　(四川巴中高二期中)碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是(　　) A.该分子只含有极性键 B.该分子中碳原子均采取sp2杂化 C.该分子的原子中存在孤电子对 D.该分子中σ键与π键个数比为4∶1 [解析]　该分子中除含有极性键外还含有非极性键碳碳双键，A错误；该分子中的三个碳原子各形成一个双键，均为sp2杂化，B正确；该分子的原子中存在孤电子对，如五元环上的两个氧原子各有两个孤电子对，C正确；单键为σ键，一个双键中有一个σ键和一个π键，则该分子中σ键与π键个数比为8∶2＝4∶1(注意碳氢键未画出)，D正确。 [答案]　A 2.(上海杨浦高中月考)乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是(　　) A.O—H的极性：乙酸>水>乙醇 B.与金属钠反应的剧烈程度：水>乙醇 C.羟基连接不同的基团可影响O—H的极性 D.O—H的极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同 解析　与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应O—H的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸>水>乙醇，则O—H的极性：乙酸>水>乙醇，A、B项正确；乙酸、水和乙醇中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致O—H的极性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。 答案　D [对应学生用书第7页] 1.(河南南阳一中高二月考)具有解热镇痛作用的某药物主要成分的结构简式如图，它属于(　　) ①芳香族化合物　②脂肪烃衍生物　③有机羧酸　④有机高分子　⑤芳香烃 A.③⑤ B.②③ C.①③ D.①④ 解析　分子中含有苯环，属于芳香族化合物，①正确，②错误；分子中含有羧基，属于有机羧酸，③正确；相对分子质量较小，不属于高分子，④错误；分子中含有氧原子，不属于烃，⑤错误。故C项正确。 答案　C 2.(广东江门高二期中)下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是(　　) 解析　按碳骨架分类，乙烯属于脂肪烃，苯属于芳香烃，环己烷属于脂环烃，A错误；环戊烷、环己烷属于脂环烃，不属于芳香烃，B错误；萘属于芳香族化合物，不属于脂环化合物，C错误；环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环烷烃，环烷烃为脂环烃，D正确。 答案　D 3.苯乙炔的分子结构如下图所示，下列关于苯乙炔的说法错误的是 （　　） A.该分子有8个σ键和5个π键 B.该分子中碳原子有sp和sp2杂化 C.该分子中存在非极性键 D.该分子中有8个碳原子在同一平面上 解析　苯乙炔分子中含有14个σ键，苯环中有1个大π键，键中有2个π键，故共含有3个π键，A错误；苯环中碳原子都采取sp2杂化，碳碳三键原子采取sp杂化，该分子中碳原子有sp和sp2杂化，B正确；同种原子间形成的共价键为非极性键，该分子中碳原子间形成非极性键，C正确；苯环是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此该分子中有8个碳原子在同一平面上，D正确。 答案　A 4.食品化学家研究得出，当豆油被加热到油炸温度时会产生如图所示的高毒性物质，许多疾病都与这种有毒物质有关，如帕金森综合征。 （1）该物质的分子式为　　　　。 （2）按碳骨架分，该物质属于　　　　；按组成元素分，该物质属于　　　　　　　　　　　　（填“烃”或“烃的衍生物”）。 （3）该物质的分子中含有　　　　种官能团。根据官能团，可以将该物质归为哪几类有机物　　　　。 （4）根据已学知识判断该物质可以发生　　　　（填序号）。 ①加成反应　②取代反应　③中和反应 ④加聚反应　⑤酯化反应　⑥置换反应 解析　（1）由结构可知，该物质的分子中有9个碳原子、16个氢原子和2个氧原子，其分子式为C9H16O2。（2）该物质中不含环状结构，按碳骨架分，该物质属于链状化合物；该物质含有C、H、O三种元素，故属于烃的衍生物。（3）该物质的分子中含有醛基，可归为醛类；含有羟基，可归为醇类；含有碳碳双键，但由于含有氧元素，故不能归为烯烃。（4）该物质分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应；该物质分子中含有羟基，能发生酯化反应、置换反应、取代反应；该物质分子中不含有羧基，不具有酸性，不能发生中和反应。 答案　（1）C9H16O2　（2）链状化合物　烃的衍生物　（3）3　醛类、醇类　（4）①②④⑤⑥ 学科网（北京）股份有限公司 $$