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训练(八) 芳香烃
[对应素能提升训练第18页]
1.(新余六中高二期中)下列物质属于苯的同系物的是( )
解析 苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃,侧链为甲基,为饱和烃基,属于苯的同系物,故A正确;该有机物含六个苯环,结构不相似,故不是苯的同系物,B错误;该有机物含有2个苯环,与苯结构不相似,不属于苯的同系物,C错误;该有机物不含苯环,也不是苯的同系物,D错误。
答案 A
2.下列实验操作中正确的是 ( )
A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计水银球应放在混合液中
D.制取硝基苯时,应先加2 mL浓H2SO4,再加入1.5 mL浓HNO3,然后再滴入约1 mL苯,最后放在水浴中加热
解析 苯和液溴在FeBr3催化作用下反应可得溴苯,而溴水不行;苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计水银球应放在水浴中测水的温度,控制在50~60 ℃;混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入浓硝酸中,且边加边振荡(或搅拌)散热,冷却后再加入苯。
答案 B
3.(上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是( )
A.反应①的主要产物是
B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色
D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
解析 由图可知,反应①为光照下进行取代,氯原子取代甲基上的氢原子,A错误;甲苯的密度小于高锰酸钾溶液,刚混合时分层,下层呈紫红色,C错误;由图可知,反应④的产物为甲基环己烷,含有5种等效氢,即一氯取代物有5种,D错误。
答案 B
4.(河北邯郸高二期中)有机化合物X是一种重要的化工原料,在一定条件下发生如图转化,下列说法错误的是( )
A.X是苯乙烯,与苯不互为同系物
B.X不属于芳香族化合物
C.Q的结构简式为
D.以上转化中涉及的反应类型有加成反应、氧化反应、加聚反应
解析 由X→Z的反应条件及题给信息知,Z为苯甲酸,结合X的分子式知X的结构简式为,Y为X与溴发生加成反应的产物,则Y为,X发生加聚反应生成高分子物质Q,Q的结构简式为。X的结构简式为,其名称为苯乙烯,含有碳碳双键,与苯不互为同系物,A正确;X中含有苯环,属于芳香族化合物,B错误;苯乙烯可以发生加聚反应生成高分子化合物聚苯乙烯,C正确;X→Y为加成反应,X→Z为氧化反应,X→Q为加聚反应,D正确。
答案 B
5.(聊城高二期末)下列有关芳香烃的说法错误的是( )
A.苯乙烯与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.的分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
C.的分子中最多有8个碳原子共平面
D.向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,可观察到液体分层,上层呈紫红色
解析 铁粉、液溴是在苯环上发生溴代反应的条件,A正确;分子内含碳碳三键、苯环和甲基,则分子中碳原子的杂化方式分别为sp、sp2、sp3,有3种杂化轨道类型的碳原子,B正确;苯环、碳碳双键均为平面结构,饱和碳原子为四面体结构、碳原子为sp3杂化,故分子中亚甲基上的碳原子、双键碳原子都不与苯环共平面、即最多有8个碳原子共平面,C正确;苯密度小于水,向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,可观察到液体分层,下层呈紫红色,D不正确。
答案 D
6.下列说法中正确的是 ( )
A.、、都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C.的一氯取代物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同
解析 苯的同系物指的是分子中仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃,故、都不是苯的同系物,A项错误;是具有对称结构的芳香烃,其一氯代物只有4种,C项错误;甲苯与溴水混合后甲苯将溴单质从溴水中萃取出来,水层褪色发生的是物理变化,苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴单质发生了加成反应,发生的是化学变化,两者褪色原理不同,D项错误。
答案 B
7.(安徽芜湖一中高二质量检测)某烃的结构简式为。若分子中共线碳原子数最多为a,可能共面的碳原子数最多为b,与所连原子形成四面体形结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是( )
A.3、4、5 B.3、10、4
C.3、14、4 D.4、10、4
解析 已知碳碳三键为直线形结构,则与碳碳三键直接相连的C原子共线,共有3个;苯环对位上的碳原子及与其直接相连的原子共线,共有3个碳原子共线,故共线的碳原子最多有3个。分子中与苯环或碳碳双键直接相连的原子共平面,苯环所在平面与双键所在平面通过旋转碳碳单键可达到重合,两个甲基的碳原子通过单键旋转也可能在重合的平面上,则可能共面的碳原子数最多为14。与所连原子形成四面体形结构的碳原子为饱和碳原子,共4个。故选C。
答案 C
8.一种生产聚苯乙烯的流程如图所示:
下列叙述不正确的是( )
A.反应①属于加成反应
B.1 mol苯乙烯最多可与4 mol Cl2发生加成反应
C.鉴别苯与苯乙烯可用酸性KMnO4溶液
D.苯、苯乙烯和乙苯分子中所有原子不可能都处于同一平面
解析 反应①是苯和乙烯反应生成乙苯,符合加成反应的特点,A项正确;1 mol苯环可与3 mol Cl2发生加成反应,1 mol碳碳双键能与1 mol Cl2发生加成反应,因此1 mol苯乙烯与Cl2发生加成反应,最多消耗4 mol Cl2,B项正确;苯与酸性KMnO4溶液不反应,苯乙烯中含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;苯与乙烯均为平面形结构,通过旋转苯乙烯分子中的C—C键,可使苯环所在的平面与乙烯所在的平面处于同一平面,则苯乙烯分子中的所有原子可能处于同一平面,乙苯中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能处于同一平面,D项错误。
答案 D
9.美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献,获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型,其结构如图所示。下列说法正确的是 ( )
A.该有机化合物属于芳香烃,与苯互为同系物
B.该有机化合物的分子式为C18H18
C.1 mol该有机化合物最多能与3 mol H2发生加成反应
D.该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
解析 苯的同系物分子中只有1个苯环,而该物质分子中含有2个苯环,不是苯的同系物,故A错误;由结构可知该有机化合物的分子式为C18H16,故B错误;1 mol该有机化合物最多能与9 mol H2发生加成反应,故C错误;该有机物分子中含有苯环,可发生取代反应,含有碳碳双键,可发生氧化反应、加成反应,故D正确。
答案 D
10.(十堰期中联考)芳香族化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下图所示。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)A→B的反应类型是________。
(3)A的一种同分异构体发生在苯环上的一元取代物只有一种,其结构简式为________________。D的官能团名称为________。
(4)A→C的化学方程式为________________________________。(任写一种)
解析 由题干可知A为一种芳香烃,且能与溴单质在光照的条件下发生烷基上的取代反应生成B,由B的结构逆推可得A结构为;A与溴单质在溴化铁的催化下发生苯环上的取代反应生成C,由于甲基会活化苯环邻、对位上的氢,所以C的结构可能为;A与高锰酸钾反应,烷基被高锰酸钾氧化为羧基,可推得D的结构为;A与氢气发生加成反应生成E,结合E分子式可推得E的结构为。
(1)由题可推得A的结构为,按照系统命名法可命名为1,2二甲基苯,按照习惯命名法可命名为邻二甲苯。
(2)A与溴在光照下发生取代反应生成B。
(3)A的同分异构体在苯环上的一元取代产物只有一种,说明该同分异构体为对称结构,可得该同分异构体结构为;A与高锰酸钾反应生成,其官能团为羧基。
(4)苯的同系物发生在苯环上的卤素取代反应,取代基可能在烷基对位或者邻位上,则A反应生成C的反应式可以为或者。
答案 (1)邻二甲苯(或1,2二甲基苯) (2)取代反应
11.以下是几种苯的同系物,回答下列问题:
① ②
③ ④
⑤ ⑥
⑦
(1)①②③之间的关系是 。
(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为 、 。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 (填序号),④中苯环上的一氯代物有 种。
(4)④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出苯环上一氯代物有2种,且与④互为同分异构体的有机物的结构简式: ,按系统命名法命名为 。
解析 (1)①②③都是苯上2个氢原子被2个甲基替代的产物、分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,分子式相同而结构不同,它们的关系是互为同分异构体;(2)按系统命名法命名苯的同系物时,通常是以苯作母体,将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小,③的结构简式为,则③名称为1,4-二甲苯,同理,⑥即的名称为1,2,3-三甲苯;(3)③即、⑤即苯环上的氢原子只有一种,则苯环上的一氯代物只有一种,答案是③⑤,④即中苯环上的氢原子有3种,则其苯环上的一氯代物有3种;(4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体,其苯环上一氯代物有2种,则其苯环上有2种氢原子,取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件,则有机物的结构简式:,按系统命名法命名为1-甲基-4-乙基苯。
答案 (1)互为同分异构体 (2)1,4-二甲苯 1,2,3-三甲苯 (3)③⑤ 3 (4) 1-甲基-4-乙基苯
12.(徐州高二期末)对溴甲苯()是一种有机合成原料,广泛应用于医药合成。实验室中对溴甲苯可由甲苯和溴反应制得,装置如图所示。
已知:
甲苯
溴
对溴甲苯
沸点/℃
110
59
184
水溶性
难溶
微溶
难溶
回答下列问题:
(1)装置甲中导气管的作用为________________________。
(2)装置甲中的反应需控制在一定温度下进行,最适宜的温度范围为________(填字母序号)。
a.>184 ℃ b.110~184 ℃
c.59~110 ℃ d.<59 ℃
(3)装置甲中发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________。
(4)装置乙中需盛放的试剂名称为________。
(5)取装置甲中反应后的混合物,经过下列操作可获得纯净的对溴甲苯。
步骤1:水洗,分液;
步骤2:用NaOH稀溶液洗涤,除去________________(填化学式),分液;
步骤3:水洗,分液;
步骤4:加入无水CaCl2粉末干燥,过滤;
步骤5:通过________(填操作名称),分离对溴甲苯和甲苯。
(6)关于该实验,下列说法正确的是________(填字母序号)。
a.可以用溴水代替液溴
b.装置丙中的导管可以插入溶液中
c.装置丙中有淡黄色沉淀生成时,说明该反应为取代反应
解析 (1)导气管主要是平衡装置中压强,使漏斗中液体能顺利流下。
(2)温度需要低于对溴甲苯、甲苯的沸点,高于溴的沸点,温度过高会出现过度挥发,所以温度不能太低也不能太高。故选c。
(3)装置甲中甲苯与溴单质发生取代反应,其化学方程式为:+Br2+HBr↑。
(4)由于HBr中可能混有溴,故要将混合气体通入苯或四氯化碳,除去溴。
(5)反应后的混合液中有少量溴及HBr,故用氢氧化钠溶液可以除去Br2及少量的HBr。由于对溴甲苯和苯的沸点不同,故采取蒸馏的方法得到纯净的对溴甲苯。
(6)甲苯不与溴水反应,a错误;丙的导管伸入液面之下,会造成倒吸,b错误;淡黄色沉淀是甲苯与溴发生反应生成的HBr与硝酸银反应之后的结果,故生成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应,c正确。
答案 (1)平衡气压,使甲苯和液溴混合溶液顺利滴下 (2)c
(3) +Br2+HBr↑
(4)苯(或四氯化碳) (5)Br2及少量的HBr 蒸馏 (6)c
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