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第四章 生物大分子
第二节 蛋白质
学习目标 核心素养
1.认识蛋白质的组成和性质特点。
2.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
3.知道氨基酸和蛋白质的关系。
4.了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。 1.科学探究与创新意识:通过实验探究蛋白质的性质,并得出蛋白质检验的简单实验方案。
2.宏观辨识与微观探析:从官能团的角度认识氨基酸、蛋白质的结构和性质,形成“结构决定性质”的观念。
3.科学态度与社会责任:通过了解人工合成多肽、蛋白质等在生命科学发展中所起的重要作用,认识化学在生产、生活中的重大贡献。
第二节 蛋白质
[对应学生用书第88页]
一、氨基酸
1.氨基酸的定义与结构
(1)定义:羧酸分子烃基上的氢原子被 氨基 取代得到的化合物称为氨基酸。
氨基
第二节 蛋白质
注意 天然氨基酸主要是α-氨基酸,除甘氨酸外,一般α-氨基酸分子中含手性碳原子,具有对映异构体。
(2)结构:α-氨基酸的结构简式可以表示为 ,其官能团为 羧基(-COOH) 和 氨基(-NH2) ,且两者连接在同一个碳原子上。
羧基(-COOH)
氨基(-NH2)
第二节 蛋白质
2.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 氨基乙酸
丙氨酸 2-氨基丙酸
苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸
第二节 蛋白质
俗名 结构简式 系统命名
谷氨酸 2-氨基戊二酸
半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸
第二节 蛋白质
3.氨基酸的性质
(1)物理性质:天然氨基酸均为 较高 色晶体,熔点 较高 ,多在200~300 ℃熔化时分解。一般 较 溶于水,而 较高 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
较高
能
无
难
第二节 蛋白质
(2)化学性质
①两性:氨基酸分子中既含有 氨基 (显碱性),又含有 羧基 (显酸性),因此,氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。
、
。
氨基
羧基
第二节 蛋白质
②成肽反应:两个氨基酸分子在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含
有 肽键( ) 的化合物,称为成肽反应。
例如:
氨基酸 二肽或多肽 蛋白质。
肽键(
)
第二节 蛋白质
1.下列关于氨基酸的叙述中,错误的是 ( )
A.天然氨基酸都是晶体,一般都能溶于水
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天然蛋白质水解最终可得α-氨基酸、β-氨基酸等多种氨基酸
答案 D
第二节 蛋白质
二、蛋白质
1.蛋白质的结构
(1)组成与结构:蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。蛋白质主要由 C、H、O、N、S 等元素组成。
C、H、O、N、S
第二节 蛋白质
(2)四级结构
第二节 蛋白质
2.蛋白质的性质
(1)两性:蛋白质的结构中含有 氨基 和 羧基 两种官能团,因此既能与酸反应,又能与碱反应,是两性分子。
(2)水解:蛋白质在 酸、碱或酶 的作用下,水解生成相对分子质量较小的多肽,最终水解得到 氨基酸 。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
氨基
羧基
酸、碱或酶
氨基酸
第二节 蛋白质
(3)盐析
①概念:向蛋白质溶液中加入大量的浓盐溶液(轻金属盐或铵盐),使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出,这种作用称为盐析。
A中出现白色沉淀,B中沉淀消失。
第二节 蛋白质
③利用盐析可 分离提纯蛋白质 。
(4)变性:在某些物理因素(加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等)或某些化学因素(强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等)的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。
(5)显色反应:含有 苯环 的蛋白质遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后沉淀变黄色。
(6)蛋白质灼烧有 烧焦的羽毛 味。
分离提纯蛋白质
苯环
烧焦的羽毛
②特点:盐析不影响蛋白质的结构和生物活性,属于物理变化,是一个可逆过程。
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3.酶
第二节 蛋白质
2.下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是 ( )
A.蚕丝、羊毛、病毒的主要成分都是蛋白质
B.向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,蛋白质析出,再加水也不溶解
C.重金属盐能使蛋白质凝结
D.浓硝酸使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应
答案 B
第二节 蛋白质
[对应学生用书第90页]
要点一 氨基酸的成肽规律
1.氨基酸缩聚成多肽或蛋白质的反应属于取代反应吗?为什么?
提示:属于。因为从反应过程看,氨基酸缩聚可以看成氨基上的H被取代,也可以看成羧基上的羟基被取代。
第二节 蛋白质
2.3个甘氨酸分子发生缩合反应最多可以生成几个水分子?
提示:3个。氨基酸分子缩合既可形成链状也可以形成环状,其中形成环状时可以产生更多的水分子。
第二节 蛋白质
1.氨基酸的成肽反应原理:一定条件下,由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水,即 。脱去一分子水后形成肽键( )。肽键可简写为“-CONH-”,不能写成“-CNHO-”,两者的连接方式不同。
2.二肽:由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。根据参与反应的羧基或氨基的不同可形成多种二肽。
第二节 蛋白质
3.成环--分子内或分子间脱水成环
+2H2O
+H2O
第二节 蛋白质
4.氨基酸分子缩聚生成高分子
+(n-1)H2O
第二节 蛋白质
[例1] 根据美国《农业研究》杂志报道,美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为
,则下列说法不正确的是 ( )
第二节 蛋白质
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸具有两性
C.两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为
D. 与NaOH溶液混合加热时,可放出一种碱性气体
第二节 蛋白质
[解析] 由题给半胱氨酸的结构简式可知,分子中的氨基和羧基连在同一个碳原子上,所以半胱氨酸属于α-氨基酸,A项正确;因为氨基为碱性基团,羧基为酸性基团,所以半胱氨酸具有两性,B项正确;两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果,形成的二肽的结构简式应为
,C项错误;因 是氨基酸的铵盐,故电离出的N与OH-反应会放出氨气,D项正确。
[答案] C
第二节 蛋白质
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第二节 蛋白质
第二节 蛋白质
要点二 蛋白质的性质
1.误服硫酸铜等重金属盐,为何可以立即食用牛奶、豆浆或鸡蛋清解毒?
提示:牛奶、豆浆或鸡蛋清均含大量蛋白质,可与重金属盐结合。
2.医院常用碘酒、紫外线、高锰酸钾、双氧水消毒,家庭常用煮沸、“84”消毒液消毒,这些消毒方法的实质是什么?
提示:使细菌病毒的蛋白质变性,使细菌病毒失去活性。
第二节 蛋白质
3.可以采用什么方法检验蛋白质?
提示:①显色反应:向溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后沉淀变黄色。②灼烧法:灼烧,可闻到类似烧焦羽毛气味。
4.如何分离提纯蛋白质?
提示:①常用盐析法来分离提纯蛋白质,因为盐析过程是可逆的。②对于蛋白质溶液(属于胶体),可用渗析法除去其中的杂质离子。
第二节 蛋白质
第二节 蛋白质
第二节 蛋白质
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3.蛋白质的检验、分离和提纯
(1)蛋白质的检验方法
①蛋白质的显色反应:含有苯环的蛋白质加浓硝酸,微热,生成黄色固体。
②灼烧法:灼烧蛋白质,可闻到烧焦羽毛气味。这一现象可用于丝绸、羊毛等动物性纤维(蛋白质)与其他类纤维的区分。
第二节 蛋白质
(2)蛋白质的分离和提纯方法
①常用盐析法来分离和提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入某些一定浓度的盐溶液,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它的活性。
②对于蛋白质溶液(属于胶体),可用渗析法除去其中的杂质离子,因为蛋白质属于高分子化合物,不能通过半透膜,而离子可以通过。将蛋白质溶液装入半透膜袋内,置于流动的蒸馏水中即可。
第二节 蛋白质
[例2] 某蛋白质的结构片段如下:
第二节 蛋白质
(1)上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α-氨基酸的结构简式是 。
(2)上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中,某氨基酸分子中碳、氢原子数比值最大。
①该氨基酸与NaOH反应的化学方程式为 。
②两分子该氨基酸缩合形成环状物质的分子式为 。
(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364,则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为 。
第二节 蛋白质
[解析] (1)根据蛋白质的水解规律,可得该蛋白质的结构片段水解生成的氨基酸如下:
、 、 、 ,其中 不属于α-氨基酸。
第二节 蛋白质
(2) 分子中碳、氢原子数比值最大,其分子式为C8H9NO2,两分子缩合形成环状物质时应脱去两分子H2O,根据原子守恒可知所得缩合物的分子式为C16H14N2O2。(3)水解生成了4种氨基酸,相应地增加了4个H2O分子的相对分子质量,即水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为364+72=436。
第二节 蛋白质
[答案] (1)
(2)① +NaOH +H2O ②C16H14N2O2
(3)436
第二节 蛋白质
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第二节 蛋白质
第二节 蛋白质
[对应学生用书第92页]
1.下列有关酶的叙述错误的是 ( )
A.绝大多数酶属于蛋白质
B.酶的催化作用具有专一性
C.酶通常具有高效的催化作用
D.高温或紫外线的照射会增加酶的活性
第二节 蛋白质
解析 绝大多数酶属于蛋白质,A项正确;酶的专一性是指一种酶只能催化一种或一类化合物的化学反应,B项正确;酶具有高效的催化作用,一般是普通催化剂的107倍,C项正确;由于绝大多数酶是蛋白质,高温或紫外线的照射会使蛋白质发生变性,即酶失去活性,D项错误。
答案 D
第二节 蛋白质
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第二节 蛋白质
第二节 蛋白质
第二节 蛋白质
4.(广州高二检测)(1)蛋白质分子中含有 四种元素,有的还含有 等元素。
(2)在盛有鸡蛋清溶液的试管中,加入(NH4)2SO4浓溶液,可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,这种作用叫 。继续加水时,沉淀会 (填“溶解”或“不溶解”),并不影响原来蛋白质的性质。
第二节 蛋白质
(4)下列物质中:①K2SO4、②HCHO、③MgSO4、④Hg(NO3)2、⑤NH4Cl、⑥KOH,能使蛋白质变性的是 ,能使蛋白质发生盐析的是 。
(3)在盛有鸡蛋清溶液的试管中,加入CuSO4溶液,蛋白质会发生性质的改变而凝结起来,这种作用叫做 ,继续加水时, (填“能”或“不能”)恢复为原蛋白质。
第二节 蛋白质
解析 (1)蛋白质主要由C、H、O、N四种化学元素组成,多数蛋白质还含有S和P。(2)盐析是指在蛋白质水溶液中加入一些盐,像NaCl、(NH4)2SO4等,随着盐浓度增大而使蛋白质沉淀出来的现象,出现盐析后的蛋白质一般不失活,加水沉淀又可重新溶解。(3)蛋白质受热或遇到浓硝酸、重金属盐(像CuSO4,BaCl2等)、甲醛等化学物质,会发生化学变化,失去原有的生理功能,此过程叫做蛋白质的变性,加水后不可逆,不能恢复。(4)向蛋白质溶液中加入铵盐(如NH4Cl)、轻金属盐(如K2SO4、MgSO4)时蛋白质会发生盐析;而加入可溶性重金属盐[如Hg(NO3)2]、强碱(如KOH)、甲醛(如HCHO)能使蛋白质变性。
第二节 蛋白质
(3)变性 不能 (4)②④⑥ ①③⑤
答案 (1)C、H、O、N S、P (2)盐析 溶解
第二节 蛋白质
1.(陕西宝鸡高二月考)由3种氨基酸分子脱水缩合生成的多肽的结构简式为
其彻底水解时,不可能产生的氨基酸是( )
C.NH2—CH2—COOH
D.
解析 题述多肽的水解产物为H2NCH(CH3)COOH、CH3CH2CH(NH2)COOH、H2NCH2COOH,故B符合题意。
答案 B
1.蛋白质的水解反应:在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
2.蛋白质的盐析和变性
盐 析
变 性
概念
少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)在蛋白质溶液中达到一定浓度时,使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出,这种作用称为盐析
在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性
特征
可逆
不可逆
盐 析
变 性
实质
溶解度降低,物理变化
结构、性质改变,化学变化
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液
加热等物理因素;强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、苯酚等化学因素
用途
分离提纯蛋白质
杀菌、消毒
实例
硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析
重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
2.(浙江杭州学军中学月考)诺贝尔化学奖授予将“化学生物学提升为现代最大科学”的三位化学家,利用三人的研究成果,可以迅速地辨识蛋白质,制造出溶液中蛋白质分子的三维空间影像。下列关于蛋白质的说法不正确的是( )
A.蛋白质在酶的作用下最终水解成氨基酸
B.蚕丝的主要成分是纤维素
C.向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出蛋白质固体,此过程发生了物理变化
D.含有苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应
解析 蛋白质在酶的作用下最终水解成氨基酸,A项正确;蚕丝的主要成分是蛋白质,B项错误;向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液,蛋白质发生盐析,但蛋白质的活性并没有改变,此过程发生了物理变化,C项正确;含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会呈黄色,是蛋白质发生显色反应的结果,D项正确。
答案 B
2.下列有关说法正确的是( )
A.蛋白质在紫外线的照射下会失去生理活性
B.蛋白质溶液不能产生丁达尔效应
C.蛋白质溶液中加入硫酸铜可产生盐析现象
D.蚕丝、羊毛、棉花的主要成分都是蛋白质
解析 蛋白质在紫外线照射下发生变性,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变,故A正确;蛋白质溶液为胶体,具有丁达尔效应,故B错误;Cu2+属于重金属离子,使蛋白质发生变性,失去生理活性,故C错误;蚕丝、羊毛主要成分是蛋白质,棉花的主要成分是纤维素,故D错误。
答案 A
3.慕尼黑工业大学和莱布尼茨食品系统生物学研究所的一项新研究表明,榴莲中的“乙硫氨酸”()是其散发出特殊气味的原因。下列有关该物质的叙述错误的是( )
A.能与盐酸反应
B.在一定条件下能生成二肽
C.乙硫氨酸的分子式为C6H12NSO2
D.1 mol该物质与碳酸氢钠溶液充分反应得到44 g CO2
解析 该物质中含有氨基,氨基显碱性,能与盐酸反应,A正确;该结构中含有氨基、羧基,可发生分子间取代生成二肽,B正确;由结构简式可知该物质的分子式为C6H13NSO2,C错误;1 mol该物质中含有1 mol —COOH,能消耗1 mol碳酸氢钠,生成1 mol二氧化碳,即44 g CO2,D正确。
答案 C
$$