第3章 第1节 卤代烃(课件PPT)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

单击此处添加文本具体内容 第三章　 烃的衍生物 第一节　卤代烃 学习目标 核心素养 1.以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识消去反应的特点和规律。 3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。 2.科学探究与创新意识：能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的发生条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务。 3.科学态度与社会责任：能参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。 第一节　卤代烃 [对应学生用书第46页] 一、卤代烃的分类及物理性质 1.卤代烃及其分类 （1）卤代烃的概念及官能团 第一节　卤代烃 （2）卤代烃的分类 第一节　卤代烃 2.物理性质 （1）状态：常温下，卤代烃中除个别为 　气体　⁠外，大多数为液体或固体。 （2）溶解性：卤代烃 　不　⁠溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 气体　 不　 第一节　卤代烃 （3）沸点 ①卤代烃（含相同的卤素原子）的沸点随碳原子数的增加而 　升高　⁠。 ②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而 　降低　⁠。 ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而 　增大　⁠。 （4）密度：脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度 　小于　⁠水，其他的一般 　大于　⁠水。 升高　 降低　 增大　 小于　 大于　 第一节　卤代烃 3.卤代烃的命名 （1）命名原则：以烃为母体，将 　卤素原子　⁠看成取代基，按烃类的命名原则命名。 （2）给主链碳原子编号时从离取代基 　最近　⁠的一端开始（遵循取代基位次和最小原则）。 例如： 命名为2－氯戊烷 卤素原子　 最近　 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 二、卤代烃的结构和性质（以溴乙烷为例） 1.溴乙烷的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br    　 　CH3CH2Br　 　⁠  　⁠ CH3CH2Br　 第一节　卤代烃 2.溴乙烷的物理性质 颜色 状态 密度 沸点 溶解性  　无色　 　液体　⁠ 比水的 　大　⁠ 38.4 ℃ 难溶于 　水　⁠，可溶于多种有机溶剂（如乙醇、苯、汽油等） 无色　 液体　 大　 水　 第一节　卤代烃 3.溴乙烷的化学性质 （1）取代反应（水解反应） ①实验探究 实验操作 产物检验 实验现象 实验结论 取一支试管，滴入10～15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置  　有浅黄色沉淀生成　⁠ 溴乙烷可以在NaOH水溶液中发生 　取代　⁠反应，该反应也称溴乙烷的 　水解　⁠反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：C2H5Br＋NaOH 　C2H5OH＋NaBr　⁠ 有浅黄色 沉淀生成　 取代　 水解　 C2H5OH＋NaBr　 第一节　卤代烃 ②原理：卤素原子的电负性比碳原子的 　大　⁠，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键：Cδ＋－Xδ－。在化学反应中，C－X较易 　断裂　⁠，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 大　 断裂　 第一节　卤代烃 （2）消去反应 ①将溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的 　乙醇　⁠溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 乙醇　 ②消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个 　小分子　⁠（如H2O、HX等），而生成含 　不饱和键　⁠的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。 小分 子　 不饱和键　 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 三、不饱和卤代烃　卤代烃对环境的影响 1.加成和加聚反应 　　含有不饱和键（如 ；－C≡C－）的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。 （1）氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯  　nCH2CHCl 　⁠。 （2）四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯  　 　⁠。 nCH2CHCl 第一节　卤代烃 2.卤代烃破坏臭氧层 第一节　卤代烃 3.判断对错，正确的打“√”，错误的打“×” （1）氯乙烯是高分子材料。 （　×　） （2）聚氯乙烯能发生加成反应。 （　×　） （3）卤代烃破坏臭氧层的过程中氯原子是催化剂。 （　√　） （4）无氟冰箱的使用有利于保护臭氧层。 （　√　） × × √ √ 第一节　卤代烃 [对应学生用书第48页] 要点一　卤代烃的水解反应和消去反应 第一节　卤代烃 1.试写出2－溴丁烷发生水解反应、消去反应的化学方程式。 提示： CH2CH－CH2－CH3＋NaBr＋H2O 或 CH3－CHCH－CH3＋NaBr＋H2O 第一节　卤代烃 2.试判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能，写出产物。 （1） （2） 　 （3） （4） （5）CH3－CH2－CHCl2 第一节　卤代烃 提示：（1）不能　（2）能　 （3）能　 （4）不能 （5）能　CH3－C≡CH 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 2.消去反应的规律 （1）两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 第一节　卤代烃 （2）有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均连有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： CH2CH－CH2－CH3↑（或CH3－CHCH－CH3↑）＋NaCl＋H2O。 第一节　卤代烃 （3） 型卤代烃，发生消去反应可以生成R－C≡C－R，如BrCH2CH2Br＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 第一节　卤代烃 [例1]　（2022·芜湖高二联考）下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后烯烃类生成物只有一种的是 （　　） A.CH3Cl B. C. D. 第一节　卤代烃 [解析]　能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有β－碳原子（与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子），而且β－碳原子上连有氢原子。A中有机物分子中无β－碳原子，C中有机物分子中的β－碳原子上没有氢原子，所以A、C不能发生消去反应；D中有机物发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2C（CH3）CH2CH3、 CH3CHC（CH3）2；B中有机物发生消去反应后只得到一种烯烃： 。 [答案]　B 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 要点二　卤代烃中卤素原子的检验 化学兴趣小组的同学为了检验某种卤代烃中卤素原子的种类设计了如图所示的实验。 第一节　卤代烃 1.能否直接向该卤代烃中加入AgNO3溶液检验其中的卤素原子？为什么？ 提示：不能。卤代烃属于非电解质，在水溶液中不能发生电离，与AgNO3不反应。 2.步骤③中加入稀硝酸的目的是什么？如果没有此步操作，直接滴加硝酸银溶液，你可能看到什么现象？ 提示：NaOH的存在影响卤素离子的检验，所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。如果没有此步操作可能会看到溶液中生成白色沉淀，白色沉淀逐渐转化为黑色固体。 第一节　卤代烃 3.怎样确定该卤代烃含有的卤素原子种类？ 提示：根据步骤④滴加硝酸银溶液后产生的沉淀的颜色判断卤素原子种类。如果生成白色沉淀，说明卤代烃中含有氯原子；如果生成浅黄色沉淀，说明卤代烃中含有溴原子；如果生成黄色沉淀，说明卤代烃中含有碘原子。 第一节　卤代烃 1.实验步骤和实验原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 ②加入NaOH溶液 ③加热 R－X＋NaOHROH＋NaX 第一节　卤代烃 续表 实验步骤 实验原理 ④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化 HNO3＋NaOHNaNO3＋H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3＋NaXAgX↓＋NaNO3 第一节　卤代烃 2.检验流程 　　取少量卤代烃样品于试管中，加入NaOH溶液共热，加入硝酸调至酸性，再加入硝酸银溶液，根据沉淀产生情况及颜色即可判断卤代烃中的卤原子。 第一节　卤代烃 [例2]　为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中最合理的是 （　　） A.取氯代烃少许，加入AgNO3溶液 B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液 C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 D.取氯代烃少许与NaOH的乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 第一节　卤代烃 [解析]　检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl－，故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据是否产生白色沉淀确定卤代烃中是否含有氯元素。先加稀HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O而干扰检验，故A、B不选；有的氯代烃不能发生消去反应，故D不选。 [答案]　C 第一节　卤代烃 卤代烃中卤素原子检验的注意事项 （1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中的卤素原子。 （2）将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可用卤代烃的消去反应（不能发生消去反应的卤代烃除外）。 （3）检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是漏掉用稀硝酸中和NaOH的步骤。 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 2.将1－溴丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果没有看到浅黄色沉淀生成，其主要原因是 （　　） A.加热时间太短 B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C.加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D.加入AgNO3溶液后未加稀硝酸 第一节　卤代烃 解析　1－溴丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，发生水解反应生成1－丙醇和溴化钠。由于溶液中还存在氢氧化钠，因此滴入AgNO3溶液看不到浅黄色沉淀生成。要检验溴离子，需要先加入硝酸中和氢氧化钠，然后再加入硝酸银溶液，故选C。 答案　C 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 第一节　卤代烃 4.有如图所示合成路线： （1）上述过程中属于加成反应的有 　　　　⁠（填序号）。  （2）反应②的化学方程式为  　 。  （3）反应④为 　　　　　⁠反应，化学方程式为  　 。  第一节　卤代烃 解析　环己烯与Br2发生加成反应，生成1，2－二溴环己烷；1，2－二溴环己烷与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，生成1，3－环己二烯（ ）；1，3－环己二烯再与Br2发生共轭二烯烃的1，4－加成反应，得生成物 ； 与NaOH水溶液共热，发生水解反应生成 ； 再与H2发生加成反应得最终产物 。 第一节　卤代烃 （2） ＋2NaOH 2NaBr＋2H2O＋ （3）取代（或水解）　 ＋2NaOH2NaBr＋ 答案　（1）①③⑤ 第一节　卤代烃 1．下列叙述正确的是(　　) A．所有卤代烃都不溶于水，且在常温下都是液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂 解析　卤代烃不溶于水，但在常温下不一定都是液体，如氯乙烷在常温下是气体，A项错误；可以利用烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应等制得卤代烃，B项错误；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃类，属于烃的衍生物，C项正确；卤代烃不一定都是良好的有机溶剂，如气态或固态卤代烃，D项错误。 答案　C 2．下列关于溴乙烷的叙述不正确的是(　　) A．溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙醇 C．溴乙烷在化学反应中，C—Br较易断裂 D．溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气直接反应来制取 解析　溴乙烷能溶于大多数有机溶剂，难溶于水，A项正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应，生成乙醇，B项正确；电负性：Br>C，使C—Br的极性较强，溴乙烷在化学反应中，C—Br较易断裂，C项正确；乙烷与溴蒸气的取代反应是逐步进行的，不会停留在第一步，反应生成多种溴代物，因此通常不用乙烷与溴蒸气反应来制取溴乙烷，D项错误。 答案　D 1．卤代烃水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应实质 卤代烃分子中—X被水中的—OH取代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去HX分子形成不饱和键 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 脱去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物 1．(河北保定高二月考)结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中的化学键如图所示。下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 解析　卤代烃发生水解反应生成醇，只断裂C—X键，即断裂①；卤代烃发生消去反应生成含不饱和键的化合物，断裂C—X键和与卤素原子相连C原子的邻位C原子上的1个C—H键，则断裂①③。故选C。 答案　C 2．(河南南阳六校高二联考)涂改液中含有的氯仿(CHCl3)会对人体造成一定伤害。为检验涂改液中的元素氯，进行如下操作，正确的操作步骤是(　　) ①滴入硝酸银溶液，观察现象　②加热，使之充分反应　③冷却　④取少许涂改液于试管中　⑤加入足量稀硝酸酸化　⑥加入NaOH溶液 A．④⑥②③⑤① B．④⑤⑥③②① C．④⑤②⑥③① D．④②⑥③⑤① 解析　卤代烃中的卤素原子不能电离，为检验卤代烃中含有的卤素，先使卤代烃发生水解或消去反应，使卤素原子转变为游离的离子，再加稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液，观察现象。实验操作步骤为：取少许涂改液于试管中，加入NaOH溶液、加热，充分反应后冷却，加入足量稀硝酸酸化，再滴入硝酸银溶液，观察现象。即正确的操作步骤是④⑥②③⑤①，故A符合题意。 答案　A [对应学生用书第50页] 1．(上海育才中学期中)下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是(　　) A．苯和溴水共热 B．光照甲苯与溴蒸气 C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH醇溶液共热 解析　苯与溴水不反应，A项错误；甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生甲基上的取代反应，生成溴代烃，B项正确；溴乙烷与NaOH水溶液共热，发生取代反应，生成乙醇，C项错误；溴乙烷与NaOH醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯，D项错误。 答案　B 3．(安康高二期中)下列有关卤代烃说法正确的是(　　) A．所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 解析　卤代烃在NaOH的水溶液中均可发生水解反应，即所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应，A正确；与—X相连C的邻位C上有H才可以发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，B错误；向溴乙烷中加入NaOH溶液共热，溴乙烷发生取代反应产生Br－，由于溶液中可能含有过量的NaOH，OH－会与加入AgNO3溶液的Ag＋变为AgOH沉淀，AgOH分解产生Ag2O，会影响Br元素的检验，需要加入稀硝酸溶液消耗溶液中的NaOH，使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，C错误；卤代烃可利用烯烃加成反应制备，如乙烯与HCl可发生加成反应生成氯乙烷，D错误。 答案　A $$