第1章 第2节 第2课时 确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构(课件PPT)-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

单击此处添加文本具体内容 第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 第二节　研究有机化合物的一般方法 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 学习目标 核心素养 1.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 2.通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。 1.宏观辨识与微观探析：通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定和探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。 2.证据推理与模型认知：从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 [对应学生用书第17页] 一、确定实验式－－元素分析 1.实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，也称 　最简式　⁠。 2.元素分析 （1）定性分析－－确定有机物的元素组成 用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，一般C生成 　CO2　⁠、H生成 　H2O　⁠、Cl生成 　HCl　⁠。 最简式　 CO2　 H2O　 HCl　 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 燃烧 质量 质量分数 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 34.7% 2∶6∶1 C2H6O 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 二、确定分子式－－质谱法 质谱法是快速、精确测定 　相对分子质量　⁠的重要方法。 1.原理 ①质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带 　正电荷　⁠的分子离子和碎片离子等。这些离子因 　质量　⁠不同、 　电荷　⁠不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的 　相对质量　⁠与 　电荷数　⁠的比值，即质荷比。 相对分子质量　 正电荷　 质量　 电荷　 相对质量　 电荷数　 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 ②质谱图以质荷比为横坐标，以各类离子的 　相对丰度　⁠为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。如图为某有机化合物的质谱图： 相对丰度　 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 2.相对分子质量确定 质谱图中 　最右侧　⁠的分子离子峰的质荷比 　最大值　⁠表示样品中分子的相对分子质量。由此可确定如图该有机化合物的相对分子质量为 　46　⁠。 最右侧　 最大值　 46　 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 三、确定分子结构－－波谱分析 1.红外光谱 （1）原理：不同的化学键或官能团的 　吸收频率　⁠不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 （2）作用：可获得有机化合物分子中所含有的 　化学键　⁠或 　官能团　⁠的信息。例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知该分子的结构可表示为 　C2H5OH　⁠。 吸收频率　 化学键　 官能团　 C2H5OH　 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 2.核磁共振氢谱 （1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 　氢原子数　⁠成正比。 （2）作用：获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的 等 信息。 （3）分析：吸收峰数目＝ 　氢原子的种类数　⁠，吸收峰面积比＝ 　氢原子个数比　⁠。如CH3CH2OH的核磁共振氢谱图中吸收峰面积比＝3∶2∶1。 氢 原子数　 相对数目　 氢原子的种类数　 氢原子个数比　 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 3.X射线衍射 （1）原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括 　键长　⁠、 　键角　⁠等分子结构信息。 （2）应用：X射线衍射技术可用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定。 键长　 键角　 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 3.判断对错，正确的打“√”，错误的打“×”。 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 （1）乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为 和 ，通过质谱仪得出的信号完全相同。　（　×　） × 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 （2）质谱图中相对丰度最大的数值为该有机物的相对分子质量。 （　×　） （3）CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰。 （　×　） （4）质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法、X射线衍射法均能获得有机物的分子结构信息。 （　×　） × × × 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 [对应学生用书第19页] 要点　有机物分子式和结构式的确定 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 1.2.3 g某有机物完全燃烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水，该有机物的组成元素有哪些？ 提示：该有机物中含C：×12 g·mol－1＝1.2 g；含H：×2×1 g·mol－1＝0.3 g；因2.3 g＞（1.2 g＋0.3 g），故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 2.分子式为C3H6O2的有机化合物，如果在NMR谱（核磁共振氢谱）上观察到的氢原子给出的峰有两种强度，一种强度比为3∶3，另一种强度比为3∶2∶1。请写出该有机化合物可能的结构简式。 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 提示：第一种峰强度比为3∶3，说明有2个－CH3，且这2个－CH3的氢原子所处的化学环境不同，该有机化合物的结构简式为 。第二种峰强度比为3∶2∶1，说明结构中含有3种处于不同化学环境的氢原子，其个数分别为3、2、1，该有机化合物的结构简式为 或 或 。 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 有机物分子式的确定 1.确定流程 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 ①如混合烃的平均相对分子质量小于26，则混合烃中一定含有甲烷。 ②常温常压下为气体的烃，其碳原子数一般小于或等于4；烃的含氧衍生物中在常温常压下为气态的常见的有甲醛（HCHO）。 ③气态烃或气态烃的混合物在温度高于100 ℃时完全燃烧，若反应前后气体体积或压强保持不变，则烃分子式或混合烃平均分子式中氢原子个数为4。 （3）用特定条件进行判断确定有机物的分子式 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 2.有机物分子结构的鉴定 （1）分子结构确定步骤 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 （2）常用读谱方法 质谱：相对分子质量＝最大质荷比； 红外光谱：化学键和官能团信息； 核磁共振氢谱：吸收峰数目＝氢原子种类数， 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比。 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 [对应学生用书第21页] 1.（济南高二期中）下列能用来分析分子中的化学键及官能团信息的方法是（　　） A.X射线衍射法 B.红外光谱法 C.核磁共振氢谱法 D.质谱法 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 解析　红外光谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此可以用红外光谱法分析分子中的化学键和官能团信息，B项符合题意。 答案　B 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 4.某芳香烃A的质谱图如图所示： （1）A的名称为 　　　　⁠。  （2）A的一氯代物共有 　　　　⁠种。  （3）A中最多有 　　　　⁠个原子共平面。  （4）已知9.2 g A在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重 　　　　⁠g和 　　　　⁠g。  （5）A分子的核磁共振氢谱有 　　　　⁠个峰，峰面积之比为 　　　　⁠。  第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 解析　（1）根据A为芳香烃，可知其结构中一定含有苯环，再结合最大的质荷比为92，可知该芳香烃的相对分子质量为92，即芳香烃A为甲苯（ ）。（2）甲苯苯环上和甲基上的一氯代物分别为3种和1种，即甲苯的一氯代物共有4种。（3）苯环上的12个原子一定共平面，甲基上的3个H原子，最多有1个H原子在该平面上，即甲苯中最多有13个原子共平面。（4）9.2 g甲苯的物质的量为0.1 mol，完全燃烧后生成0.4 mol水和0.7 mol CO2，其质量分别为7.2 g和30.8 g。（5）甲苯分子具有对称性，苯环上和甲基上分别有3种和1种类型的氢原子，其核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3。 答案　（1）甲苯　（2）4　（3）13　（4）7.2　30.8　（5）4　1∶2∶2∶3 第2课时　确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构 (2)定量分析——确定有机物的实验式 ①原理：元素定量分析的原理一般是将一定量的有机化合物______，转化为简单的无机物，并通过测定无机物的______，推算出该有机化合物所含各元素的____________，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式。 ②方法(李比希法) [示例]　某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则： a．氧的质量分数为_______________。 b．C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝_________________。 c．该未知物A的实验式为_________________。 1．某有机物在氧气中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是(　　) A．分子中C、H、O原子个数之比为1∶2∶3 B．分子中C、H原子个数之比为1∶4 C．该有机物中一定含有氧元素 D．该有机物的最简式为CH4 解析　只根据生成物CO2和H2O无法确定该有机物中是否含有氧元素。由题意知N(C)∶N(H)＝1∶4。 答案　B 2．设H＋的质荷比为1，某有机物样品的质荷比(β)如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，相对丰度与该离子的质量有关)，则该有机物可能是(　　) A．甲醇　　B．甲烷　　 C．丙烷　　D．乙烯 答案　B 2．巧用方法确定有机化合物的分子式 (1)化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子 式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： CxHy＋ eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4))) O2 eq \o(——→,\s\up17(点燃)) xCO2＋ eq \f(y,2) H2O CxHyOz＋ eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)－\f(z,2))) O2 eq \o(——→,\s\up17(点燃)) xCO2＋ eq \f(y,2) H2O (2)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为Mr) eq \f(Mr,12) 的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。 [例]　为了测定某有机物A的结构，做如下实验： ①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3； ④用红外光谱仪处理该化合物，得到如图三所示图谱。 试回答下列问题： 　 (1)有机物A的相对分子质量是__________________________________。 (2)有机物A的实验式是________。 (3)有机物A的分子式是________。 (4)有机物A的结构简式是_____________________________________。 [解析]　(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)2.3 g该有机物中，n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol，含有的碳原子的质量为m(C)＝ 0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，氢原子的物质的量为n(H)＝ eq \f(2.7 g,18 g·mol－1) ×2＝ 0.3 mol，氢原子的质量为m(H)＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，该有机物中m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，氧元素的物质的量为n(O)＝ eq \f(0.8 g,16 g·mol－1) ＝0.05 mol，则n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，所以A的实验式 是C2H6O。(3)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有1个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有3个峰，而且3个峰的面积之比是1∶2∶3，显然CH3CH2OH符合题意，所以A为乙醇。 [答案]　(1)46　(2)C2H6O　(3)C2H6O (4)CH3CH2OH (运城高二月考)为了测定有机物M的分子式，取5.8 g M与一定量的O2置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气，测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽)： 该有机物M的分子式可能是(　　) A．C3H6O　　　　　 B．C2H4O2 C．CH2O2 D．C4H8 解析　燃烧产物通入浓硫酸中增重5.4 g即水的质量为5.4 g，物质的量为 0.3 mol；通入浓氢氧化钠溶液中，增重8.8 g即二氧化碳质量为8.8 g，物质的量为0.2 mol；通入浓硫酸中干燥，根据CO＋CuO eq \o(=====,\s\up17(△)) CO2＋Cu，灼热氧化铜质量减少1.6 g即CuO物质的量为0.1 mol，则CO物质的量为0.1 mol，则m(C)＝ 0.3 mol×12 g·mol－1＝3.6 g，m(H)＝0.6 mol×1 g·mol－1＝0.6 g，则m(O)＝5.8 g－ 3.6 g－0.6 g＝1.6 g，则n(O)＝ eq \f(1.6 g,16 g·mol－1) ＝0.1 mol，因此n(C)∶n(H)∶n(O)＝ 0.3 mol∶0.6 mol∶0.1 mol＝3∶6∶1，A符合题意。 答案　A 2．(西安高二期末)麻黄素有平喘作用，我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式，测得含C、H、O、N四种元素中的若干种，其中含氮8.48%；同时将5.0 g麻黄素完全燃烧可得13.335 g CO2、4.09 g H2O，据此，判断麻黄素的分子式为(　　) A．C2H3NO B．C10H15N2 C．C10H15NO D．C15H15N2O 解析　5.0 g麻黄素其中含氮8.48%，含N质量5.0 g×8.48%＝0.424 g，含N的物质的量为 eq \f(0.424 g,14 g/mol) ≈0.03 mol；完全燃烧可得13.335 g CO2，物质的量为 eq \f(13.335 g,44 g/mol) ≈0.30 mol，C为0.30 mol、C质量为0.30 mol×12 g/mol＝3.6 g；4.09 g H2O的物质的量为 eq \f(4.09 g,18 g/mol) ≈0.227 mol，其中H为0.45 mol、H质量为0.45 g； 则含有氧元素质量为5.0 g－3.6 g－0.45 g－0.424 g＝0.526 g，氧的物质的量为 0.03 mol，则C、H、N、O原子数目比为0.3∶0.45∶0.03∶0.03＝10∶15∶1∶1，对照4个答案可知，分子式为C10H15NO。 答案　C 3．(福州福清高二月考)现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 有关M的说法不正确的是(　　) A．根据图1，M的相对分子质量应为74 B．根据图1、图2，推测M的分子式是C4H10O C．根据图1、图2、图3信息，可确定M是2­甲基­2­丙醇 D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6∶3∶1 解析　质谱图中过最后一条线对应的质荷比为该分子的相对分子质量，图中看出为74，A正确；图1知相对分子质量为74，图2知含醚键和烷基，该物质为醚，通式为CnH2n＋2O，12n＋2n＋2＋16＝74，故n＝4，分子式为C4H10O，B正确；由图3知该分子中含三种不同化学环境的氢原子，而2­甲基­2­丙醇中只有两种不同化学环境的氢原子，C错误；M分子内有三种化学环境不同的H，结构简式为CH3CH(OCH3)CH3，氢原子个数比为6∶3∶1，D正确。 答案　C 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