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第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
学习目标 核心素养
1.了解烯烃的组成和结构特点。
2.掌握乙烯的分子结构,初步体会其结构特点对性质的影响。
3.掌握乙烯的化学性质,认识加成反应的特点。 1.宏观辨识与微观探析:能从元素原子、分子角度认识乙烯的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念,能从宏观和微观相结合的视角分析乙烯的性质与用途。
2.证据推理与模型认知:通过分析乙烯的分子结构特点,推测可能具有的性质,然后通过实验验证,再利用动画模拟,揭示加成反应的实质。
第1课时 乙烯
[对应学生用书第63页]
第1课时 乙烯
一、乙烯的组成、结构与物理性质
1.乙烯的组成和结构
(1)乙烯的表示方法
分子式 电子式 结构式
C2H4 H︰︰︰︰H
结构简式 球棍模型 空间充填模型
CH2CH2
C2H4
CH2CH2
第1课时 乙烯
(2)乙烯分子的空间构型
图示 空间结构
乙烯分子为 平面 结构,2个碳原子和4个氢原子 共平面
平面
共平面
第1课时 乙烯
2.乙烯的物理性质
颜色 状态 气味 水溶性 密度
无 色 气体 稍有气味 难 溶于水 比空气略小
无
气体
难
第1课时 乙烯
1.判断正误(正确的画“√”,错误的画“×”)。
(1)乙烯的结构简式可书写为CH2CH2。
( × )
(2)乙烯是一种无色无味、易溶于水的气体。
( × )
(3)乙烯的空间充填模型为 。 ( × )
×
×
×
第1课时 乙烯
(4)乙烯分子中所有原子共平面,可推断丙烯(CH2CH—CH3)所有原子也共平面。
( × )
(5)乙烯分子中的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃。 ( √ )
×
√
第1课时 乙烯
二、乙烯的化学性质与用途
1.氧化反应
(1)实验探究
实验操作 现象
点燃纯净的乙烯 火焰明亮,且伴有 黑烟
将乙烯通入酸性KMnO4溶液中 紫色溶液褪色
黑烟
紫色溶液褪色
第1课时 乙烯
①乙烯燃烧的化学方程式为 C2H4+3O22CO2+2H2O ;
②乙烯可使酸性高锰酸钾溶液 褪色 ,被高锰酸钾等氧化剂 氧化 。
C2H4+3O22CO2+2H2O
褪色
氧化
(2)实验结论
第1课时 乙烯
2.加成反应
(1)实验探究
实验操作 现象
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 溶液褪色
(2)加成反应
①概念:有机物分子中的不饱和碳原子与其他 原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应;
溶液褪色
原子或原子团
第1课时 乙烯
②乙烯的加成反应:
a.乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,反应的化学方程式为 CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(1,2-二溴乙烷) 。
b.乙烯与H2加成,反应的化学方程式为 CH2=CH2+H2CH3CH3 。
c.乙烯与H2O加成,反应的化学方程式为 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 。
CH2=CH2+
Br2CH2BrCH2Br(1,2-二溴乙烷)
CH2=CH2+H2CH3CH3
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
第1课时 乙烯
d.乙烯与HCl加成,反应的化学方程式为 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 。
CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取 乙醇 。
乙醇
第1课时 乙烯
3.聚合反应(加聚反应)
(1)乙烯生成聚乙烯的化学方程式为 nCH2CH2[CH2—CH2]n 。
(2)认识聚合反应和有机高分子
①聚合反应:
a.聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。
b.加聚反应:由于发生加成反应而发生的聚合反应称为加成聚合反应,简称加聚反应;
nCH2CH2[CH2—CH2]n
第1课时 乙烯
②高分子:
高分子 链节 聚合度 单体
实例 [CH2—CH2]n —CH2—CH2— n CH2CH2
—CH2—CH2—
第1课时 乙烯
4.乙烯的用途
(1)重要的化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、 乙醇 等。
(2)在农业生产中用于调节 植物生长 。
(3) 乙烯 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
乙醇
植物生长
乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
[对应学生用书第64页]
要点 乙烯的化学反应原理
将浸透了石蜡油(液状石蜡)的石棉放置在硬质试管的底部,试管中加入碎瓷片,给碎瓷片加强热,石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片表面发生反应,生成一定量的气体。
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
◉问题探究
1.你认为生成的气体中都是烷烃吗?哪些现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质?
提示:石蜡油分解产物中含有烯烃和烷烃。烯烃可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色。
2.怎样除去乙烷中的乙烯?能否用酸性KMnO4溶液?为什么?
提示:将混合气体通入溴的四氯化碳溶液中除去乙烷中的乙烯。不能用酸性KMnO4溶液,因为酸性KMnO4溶液将乙烯最终氧化为CO2,会引入新杂质CO2。
第1课时 乙烯
3.足球比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医会迅速对运动员的受伤部位喷射一种药剂——氯乙烷(沸点为12.27 ℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。用乙烷(CH3CH3)和Cl2反应可以制取氯乙烷(CH3CH2Cl),用乙烯(C2H4)和HCl反应也能制氯乙烷,两种方法哪种更好?
提示:用C2H4和HCl反应制取更好。乙烷和Cl2发生的是取代反应,生成物中除CH3CH2Cl外,还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6等,生成物不纯,产率低。C2H4和HCl发生的是加成反应,无副反应,生成物只有CH3CH2Cl。
第1课时 乙烯
1.乙烯氧化反应的原理
反应 产物 断裂化学键
燃烧 CO2、H2O 所有碳碳键和碳氢键
与酸性高锰酸钾溶液 乙烯被氧化为CO2,高锰酸钾生成Mn2+ 碳碳双键被破坏
第1课时 乙烯
2.乙烯加成反应、加聚反应的原理分析
(1)乙烯加成反应的示意图(以乙烯与溴加成为例)
(2)乙烯加聚反应的示意图
CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2+…… —CH2—CH2—+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+…… —CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
第1课时 乙烯
(3)乙烯与常见物质的加成反应
物质 反应条件 主要产物 应用
Br2 溴的四氯化碳溶液 CH2BrCH2Br 鉴别甲烷和乙烯
HCl 催化剂加热 CH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷
H2O 加热、加压和催化剂 CH3CH2OH 制取乙醇
n个
CH2CH2 催化剂(在一定条件下) [CH2—CH2]n
聚乙烯 制备聚乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
2.乙烯可通过石油裂解获得。下列有关乙烯的说法错误的是( )
A.可以用作为水果的催熟剂
B.不能使溴的CCl4溶液褪色
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.在一定条件下,可自身加成形成聚乙烯
解析 乙烯可调节植物生长,可用于催熟果实,故A正确;乙烯含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,能使溴的CCl4溶液褪色,故B错误;乙烯含有碳碳双键,可被高锰酸钾溶液氧化,故C正确;可发生加聚反应生成聚乙烯,故D正确。
答案 B
第1课时 乙烯
3.下列各反应中属于加成反应的是( )
①CH2CH2+H—OH CH3CH2OH
②H2+Cl22HCl
③ +H2CH3—CH2—OH
④CH3—CH3+2Cl2CH2Cl—CH2Cl+2HCl
A.①② B.②③ C.①③ D.②④
第1课时 乙烯
解析 反应CH2CH2+H—OHCH3CH2OH符合加成反应的要求,①符合题意;反应H2+Cl22HCl为化合反应,②不符合题意;反应 +H2CH3—CH2—OH符合加成反应的要求,③符合题意;反应CH3—CH3+2Cl2CH2Cl—CH2Cl+2HCl属于取代反应,④不符合题意。
答案 C
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
第1课时 乙烯
2.有关乙烯的下列叙述:①乙烯溶于水后可得乙醇,②乙烯能发生加聚反应,③乙烯能与溴水发生加成反应,④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体;其中正确的是( )
A.只有②
B.①②③④
C.①②③
D.②③④
解析 ①通常乙烯不溶于水,只有在催化剂等条件下,才能与水发生加成反应,转化为乙醇,故①错误;②乙烯含有碳碳双键,故能发生加聚反应,故②正确;乙烯能使溴水褪色,发生加成反应,生成1,2二溴乙烷,故③正确;④通常乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体,故④正确。
答案 D
[例题] (重庆高一期中)下列关于乙烯的说法正确的是( )
A.与溴单质或酸性高锰酸钾反应都与碳碳双键有关,但是两者原理不相同
B.CH3CH2Br不可能是乙烯的加成产物,只能是CH3CH3的一卤取代产物
C.乙烯和聚乙烯二者都能使溴水褪色,性质相似
D.乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,所以除去乙烷中混有的少量乙烯,可以在一定条件下通入过量氢气
[解析] 乙烯与HBr发生加成反应的产物是CH3CH2Br,B错误;聚乙烯中不存在碳碳双键,不能使溴水褪色,C错误;除去乙烷中混有的少量乙烯,通入过量氢气会引入杂质气体,应选溴水洗气,D错误。
[答案] A
(保定高一检测)现有图1、2所示的装置,下列有关叙述正确的是( )
A.将乙烯分别通入两个装置中,二者都褪色且原理相同
B.若某气体均能使二者褪色,说明该气体一定含乙烯
C.二者都可用于除去乙烷中混有的乙烯
D.二者都可用于鉴别乙烷和乙烯
解析 含碳碳双键的烯烃都可以使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,因此均能使二者褪色的气体不一定含乙烯,B项错误;乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2,使乙烷气体中混入了新的杂质,不能达到除杂的目的,C项错误;乙烷与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液都不能发生反应,而乙烯可以使两种溶液都褪色,现象不同,可以鉴别,D项正确。
答案 D
[对应学生用书第66页]
1.(江西宜春高一月考)下列关于乙烯和乙烷的说法中错误的是( )
A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃
B.乙烯分子中的两个碳原子在同一条直线上,乙烷分子中的两个碳原子也在同一条直线上
C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
D.乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构
解析 乙烯中含有不饱和键,是不饱和烃,乙烷中不含不饱和键,是饱和烃,A正确;根据两点共线原理,乙烯分子中的两个碳原子在同一条直线上,乙烷分子中的两个碳原子也在同一条直线上,B正确;乙烯分子中碳碳双键的键能小于乙烷分子中碳碳单键的两倍键能,C错误;甲烷是正四面体形结构,乙烷与甲烷结构相似,乙烷分子为立体结构,乙烯中所有原子都处在同一平面上,D正确。
答案 C
4.(浙江嘉兴高一期中)某烃A主要由石油炼制而获得,A可发生如图所示的一系列化学反应。已知:A气体在标准状况下的密度为1.25 g·L-1,E为高分子化合物。请回答下列问题。
(1)反应④的反应类型是________。
(2)写出物质C的结构简式:____________。
(3)写出反应③的化学方程式:
____________________________________________________________________
________________________________________________________________。
(4)下列说法正确的是________(填序号)。
A.反应①和反应②的反应类型相同
B.A和B均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C.物质C中存在离子键和共价键
D.等质量的A和E充分燃烧消耗O2的量相同
解析 某烃A主要由石油炼制而获得,A气体在标准状况下的密度为1.25 g·
L-1,则M=ρVm=1.25 g·L-1×22.4 L·mol-1=28 g·mol-1,故A为乙烯;乙烯与水发生加成反应生成D(乙醇),与HCl发生加成反应生成C(氯乙烷),与氢气发生加成反应生成B(乙烷);乙烷在光照条件下与氯气反应可生成氯乙烷,乙烯在催化剂作用下可发生加聚反应生成E(聚乙烯)。
(1)反应④是乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成氯乙烷和氯化氢,反应类型是取代反应。
(2)物质C是氯乙烷,其结构简式为CH3CH2Cl。
(3)反应③是乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为CH2===CH2+H2O eq \o(——→,\s\up15(催化剂)) CH3CH2OH。
(4)反应①是乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,反应②是乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷,反应类型相同,A正确。A为乙烯,能与酸性高锰酸钾溶液反应;B为乙烷,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,B错误。物质C为氯乙烷,氯乙烷中只存在共价键,不存在离子键,C错误。A和E的最简式均为CH2,等质量的A和E充分燃烧消耗O2的量相同,D正确。
答案 (1)取代反应 (2)CH3CH2Cl
(3)CH2===CH2+H2O eq \o(——→,\s\up15(催化剂)) CH3CH2OH (4)AD
$$