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第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
学习目标 核心素养
1.知道有机化合物分子是有空间结构的,以甲烷为例认识碳原子的成键特点。
2.能描述甲烷的分子结构特征,并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。
3.知道有机化合物存在同分异构现象。能写出丁烷和戊烷的同分异构体。 1.宏观辨识与微观探析:能从原子、分子的视角认识有机物中碳原子的成键特点,形成结构决定性质的观点。
2.证据推理与模型认知:能从烷烃的组成及结构,建立同系物、同分异构体的判断及书写的思维模型。
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
[对应学生用书第53页]
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.有机物中碳原子的结构及成键特点
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
链
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
环
H、O、N、S、P、卤素
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第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
1.(陕西西安西航一中期中改编)下列关于有机化合物中碳原子的成键特点的说法错误的是( )
A.碳原子最外层有4个电子,决定了其在反应中既不容易得到电子也不容易失去电子
B.碳原子与碳原子之间不仅可以结合成链状,也可以结合成环状,且还可以含有支链
C.碳原子与碳原子之间可以形成碳碳单键,也可以形成碳碳双键、碳碳三键和碳碳四键
D.有机物分子中可以含有1个碳原子,也可以含有几个甚至成千上万个碳原子
解析 碳原子与碳原子之间不能形成4对共用电子对,C项错误。
答案 C
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二、烷烃的结构
1.甲烷的结构特点
(1)分子组成
分子式 电子式 结构式
CH4
CH4
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(2)空间结构
①
空间结构示意图 结构特点及空间构型
4个C—H键的长度和强度相同,夹角109°28',具有 正四面体 结构
正四面
体
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②
分子模型
球棍模型 空间充填模型
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②饱和:碳原子剩余价键均与 氢原子 结合;
③结构:每个碳原子都与其他原子形成 四面体 结构。
(2)链状烷烃通式: CnH2n+2(n≥1) 。
氢原子
四面体
CnH2n+2(n≥1)
2.烷烃的结构特点
(1)结构特点
①单键:碳原子之间都以 单键 结合;
单键
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3.烷烃的表示方法
(1)表示方法
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己 烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸 烷
n>10 相应汉字数字+烷
己
庚
辛
壬
癸
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(2)当碳原子数n相同,结构不相同时,用正、异、新表示。如C4H10的两种分子的命名:
无支链时,CH3CH2CH2CH3称为 正丁烷 ;
有支链时, 称为 异丁烷 。
正丁烷
异丁烷
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2.下列物质中,属于烷烃的是( )
A.C8H16 B.CH3CH2OH
C. D.CH2CH2
答案 C
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三、同系物、同分异构体
1.同系物
(1)概念:结构 相似 ,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团 的化合物互称为同系物。
(2)实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
相似
CH2原子团
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2.同分异构体
(1)概念
(2)实例:正丁烷、异丁烷互为同分异构体。
(3)同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因之一。
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3.判断正误(正确的画“√”,错误的画“×”)。
(1)同系物一定具有不同的碳原子数。 ( √ )
(2)只要是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物就一定为同系物。
( × )
(3)同系物的化学性质一定相似,一定具有相同的通式。 ( √ )
√
×
√
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(4)同分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体。
( × )
(5)互为同分异构体的有机物一定不是同系物,互为同系物的化合物一定不是同分异构体。 ( √ )
(6)互为同分异构体的化合物,化学性质一定相似。
( × )
×
√
×
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
[对应学生用书第55页]
要点一 有机物组成、结构的表示方法
在化学上,研究和表示微观的分子结构一般采用两种方式。一种是将微观的分子结构通过模型的方式进行呈现,也就是分子模型,通过模型的方式能方便我们了解分子中原子的结合方式与空间位置关系,并从中获得更多的结构信息;另一种是能够表示分子中原子间的成键方式和连接顺序的结构式,以及由结构式演变而来的结构简式、键线式等。以下是几种常见的有机物分子结构的表示方式:
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
◉问题探究
1.从碳的原子结构分析,有机物分子中碳原子与其他原子的成键有什么特点?
提示:碳的原子结构示意图为 ,其最外层有4个电子,不易失电子,也不易得电子,一般通过形成共价键的方式与氢、氧、硫、氮等元素的原子相结合,同时,碳原子之间可以形成如碳碳单键、双键、三键等多种形式的共价键,也可以通过碳碳键形成链状结构(碳链)或环状结构(碳环)。
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2.某种烃的球棍模型为 ,其分子式和结构简式是怎样的?
提示:分子式为C4H10,结构简式为CH3CH2CH2CH3。
3.结合化学键理论分析有机物的分子结构中是否真像球棍模型一样原子通过“棍”相互连接?球棍模型中的“棍”表示什么?
提示:有机物分子中的原子通过化学键相互结合,球棍模型中不同大小的“球”分别代表不同元素的原子,而球棍模型中的“棍”则表示的是化学键。
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分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、空间充填模型的比较
种类 实例 含义
分子式 CH4(甲烷)、C2H6(乙烷) 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式) C2H6(乙烷)的最简式为CH3 表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子
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种类 实例 含义
电子式 H︰︰H(甲烷) 用小黑点等代表电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
(乙烷) 具有化学式所能表示的意义,能表示分子中原子的结合或排列顺序,但不表示空间构型
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种类 实例 含义
结构
简式 CH3—CH3(乙烷)、CH3CH2CH2OH
(1-丙醇) 将结构式中碳氢键等短线省略后得到的式子,它比结构式书写简单,比较常用
键线式 (戊烷)
(丙烯)
(1-丙醇) 将结构式中碳、氢(与碳相连)元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或端点均表示一个碳原子
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种类 实例 含义
球棍
模型 小球表示原子,短棍表示共价键,用于表示分子的空间结构(立体构型)
空间充
填模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
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要点二 同分异构体与同系物
1.乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型如下:
乙烷(C2H6)与丁烷(C4H10)互为同系物吗?
提示:二者互为同系物,原因是二者结构相似,化学性质相似,二者组成上相差2个“CH2”,故二者属于同系物。
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2.CH2=CH2(乙烯)和 (环丙烷)相差一个CH2,二者互为同系物吗?
提示:二者结构不相似,故二者不互为同系物。
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3.戊烷的球棍模型如下:
(1)它们的分子式相同吗?它们之间属于何种关系?
提示:它们的分子式均为C5H12;它们之间互为同分异构体。
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(2)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的名称分别是什么?它们的一氯代物各有多少种?
提示:Ⅰ的名称为正戊烷,一氯代物有3种。
Ⅱ的名称为异戊烷,一氯代物有4种。
Ⅲ的名称为新戊烷,一氯代物有1种。
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4.CH3—CH=CH2与 互为同分异构体吗?同分异构体的化学性质一定相同吗?
提示:二者分子式相同,碳原子与碳原子间的连接方式不同,结构不同,是同分异构体;同分异构体可能是不同类的物质,如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。
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一、同系物的理解和判断
1.判断同系物的三个关键
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
一定 不一定
组成 同系物在分子组成上一定具有不同的碳原子数(或分子式),一定相差一个或若干个CH2原子团 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物
通式 同系物具有同一通式 具有同一通式的有机物不一定是同系物
化学性质 同系物的化学性质一定相似 化学性质相似的物质不一定是同系物
相对分子质量 同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n —
2.同系物判断的几个“一定”和“不一定”
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
二、烷烃同分异构体的书写方法
1.方法:书写烷烃同分异构体一般采用“减链法”,即主链逐步缩短,支链上碳原子的数目、支链的数目和位置有序变化(1号碳原子上不可能连支链),可概括为“四步骤、五要点”。
四步骤 五要点(口诀) 具体方法
定主链 ①主链由长到短 ①最长的链为主链,再逐步减少主链的C数,余下的C作为支链
选支链 ②支链由整到散 ②余下的C先作为一个大支链,再逐步拆散为多个小支链
连支链 ③位置由边到心 ③把支链连在主链上,由主链一边(2号碳)开始,逐步向中心移动
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
四步骤 五要点(口诀) 具体方法
连支链 ④定多余一变换 ④若有多个支链,先把多个支链固定位置,只留下一个支链变换位置
填氢 ⑤填氢满足四键 ⑤根据碳的四价理论,把C上的H填满
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
2.实例——以C5H12为例
(1)先写出碳链最长的直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3。
(2)从主链上减少一个—CH3作为取代基(支链),在所得主链上依次移动可能的位置,得 。
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(3)再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基,得 。
故C5H12的同分异构体共有三种,依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
[特别警示] 支链位置选择的注意事项
(1)甲基不能连在主链的端位碳原子上,端位碳原子和2号位碳原子上不能连乙基,否则会使碳链变长。
(2)等效碳原子上,只能用一个,否则重复。
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
(3)从母链上取下两个碳原子作为两个支链(即两个甲基)时,应该利用“同、邻、间”确定两支链的相对位置,如:
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
[例2] 有下列结构的物质:
①CH3(CH2)3CH3
②CH3CH2CH2CH2CH3
③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
④
⑤
⑥
⑦
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
其中,属于同系物的是 ;属于同分异构体的是 ;属于同种物质的是 。
A.①② B.②③ C.③④⑤⑥⑦ D.①③ E.③④⑤⑦ F.④⑥
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
[解析] 7种物质均为烷烃,若碳原子数不同,则互为同系物;若碳原子数相同,而结构不同,则互为同分异构体;若碳原子数相同,且结构也相同,则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12 ②C5H12 ③C6H14 ④C6H14 ⑤C6H14 ⑥C6H14 ⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物;①②结构相同,属于同种物质,④⑥结构相同,属于同种物质;③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
[答案] BD E AF
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2.分子式为C4H10的烷烃的一氯代物的同分异构体有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析 分子式为C4H10的烃有两种同分异构体;CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和
(异丁烷),正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子,故C4H10的一氯代物有4种。
答案 B
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
一卤代烃同分异构体种类数目的判断——等效氢法
要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的种类数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷
,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代物就有几种同分异构体。
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[对应学生用书第58页]
1.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是( )
解析 C图中有1个C连有5条键,不合理,C错误。
答案 C
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第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
4.下列几组物质(或粒子)中,互为同位素的有 ,互为同素异形体的有 ,互为同系物的有 ,互为同分异构体的有 ,属于同种物质的有 。
①O2和O3 ②35Cl和37Cl ③CH3CH3和CH3CH2CH3
④ 和
⑤CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
解析 ①是氧元素的两种单质,互为同素异形体;②是氯元素的两种不同原子,互为同位素;③中乙烷与丙烷互为同系物;④中属于同种物质;⑤两者分别为正丁烷与异丁烷,互为同分异构体。
答案 ② ① ③ ⑤ ④
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
2.有机物种类繁多的原因
原因
内容
碳原
子间
成键
方式
多样
碳原子之间结合方式有单键(_________)、双键
(____________)、三键(____________)
多个碳原子可以相互结合成__状(且可带支链),如:
原因
内容
碳原
子间
成键
方式
多样
多个碳原子也可以结合成__状(且可带支链),如:
碳原子还可以和________________________等多种非金属原子形成共价键
原因
内容
碳原子
数目灵活
有机物分子可能只含有1个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子
[例1] (泸州高一月考)下列有关化学用语正确的是( )
A.乙烷分子的电子式:
B.丙烷分子的空间填充模型:
C.甲烷分子的球棍模型:
D.丙烷的分子式:CH3CH2CH3
[解析] A项,乙烷中每个碳原子形成4对共用电子对,一个氢原子形成一对共用电子对;B项,图为丙烷的球棍模型;C项,图为甲烷的空间填充模型;D项,丙烷的结构简式是CH3CH2CH3,分子式是C3H8。
[答案] A
1.如图是利用碳原子和氢原子搭建的某有机物的球棍模型,其中小球表示碳原子或氢原子,一个小棍表示一个共价键。下列有关说法正确的是( )
A.分子式为C4H8
B.分子中碳骨架为支链结构
C.分子中含有4个C—C
D.分子中含有13个共价键
解析 由球棍模型可以写出其分子式为C4H10,A项错误;分子中4个碳原子形成1条碳链,不含支链,B项错误;根据该球棍模型可知,氢原子与碳原子间形成10个共价键,碳原子间形成3个C—C,故该有机物分子中含有13个共价键,C项错误,D项正确。
答案 D
2.(郑州高一检测)下列说法正确的是( )
A.烷烃不全是饱和烃
B.C20H42一定属于烷烃
C.乙烷分子中的两个C原子共线,而C、H八个原子共面
D.C3H8分子中的三个碳原子可能共线,但所有的原子不可能共面
解析 符合CnH2n+2通式的只有链状烷烃,故C20H42一定为烷烃,故B正确;碳原子形成的4个价键是四面体形,故乙烷中的8个原子不能共平面,故C错误;烷烃中碳原子是锯齿形排列,故丙烷中的3个碳原子不会共直线,故D错误。
答案 B
3.(天津高一期中)下列化合物中,与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体的是( )
A.CH4
B.CH2===CH2
C.CH3CH2CH3
D.
解析 CH3CH2CH2CH3分子式为C4H10,与CH4不同,A错误;CH2===CH2分子式为C2H4,与C4H10不同,B错误;CH3CH2CH3分子式为C3H8,与C4H10不同,C错误;分子式为C4H10,与题给物质分子式相同,且二者结构不同,互为同分异构体,D正确。
$$