2.3.3基于认识思路结构化的大π键教学 教学设计 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修2

基于认识思路结构化的大π键教学 卓峻峭 1 认识思路的结构化1.1 问题的提出 高中化学知识零乱分散、不成系统，导致学生记忆知识多，徒增加学生学习负担而没有促进学生素养发展。以大π键为例，教材中对大π键的介绍非常简单，高考中多次考查大π键，教师最大的困惑是该如何开展大π键的教学？讲到什么程度？是否要求学生记忆常见分子中的大π键？ 1.2 知识结构化的重要形式：认识思路的结构化 化学教学内容的组织应促进“知识为本”的课堂转化为“素养为本”的课堂，而内容的结构化则是实现这种转化的关键。内容的结构化包括知识关联的结构化、认识思路的结构化和核心观念的结构化[1]。认识思路的结构化是指从学科本原对物质及其变化的认识过程的一种概括，是指化学家在发现这些知识的过程中形成的认识物质结构和性质的思路和视角[1]。在教学过程中，教师可以把化学研究的思路、视角融入教学中，并将这些认识思路外显化。例如，在学习有机化合物时，可以引导学生从“碳四价、共价键、空间结构”三个视角认识有机化合物的结构，从而理解和掌握其化学性质[2]。认识思路的结构化有利于精简教学内容、转变学习方式、促进深度学习[3-4]。 2 大π键教学内容分析和学科理解2.1 教材中的大π键2.1.1 结构化学教材 《物质结构与性质》中只介绍了π键而未介绍大π键。在“共价键”中介绍π键：π键是由2个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成的[5]。教材中指出：由原子轨道相互重叠形成的σ键和π键是共价键的两种基本类型。 2.1.2 有机化学教材 《有机化学基础》在【科学·技术·社会】栏目介绍“导电高分子”时指出：一些高分子的共轭大π键体系为电荷传递提供了通路[6]38。说明了聚乙炔、聚苯胺和聚苯中都有大π键。在苯的分子结构中指出：苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构；苯分子每个碳碳键的键长相等（139 pm），介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间；每个sp2杂化碳原子余下的p轨道相互平行重叠形成了大π键[6]41。教材中介绍了形成大π键的结构条件和大π键对分子结构（键长）的影响，并未说明大π键的符号表示。 2.2 高考试题中的大π键 全国卷和地方卷高考试题自2017年开始多次考查大π键相关知识。以下4道试题最具有代表性。 2.2.1 2017年全国卷Ⅱ理综35（3）② 2.2.2 2022年全国乙卷理综35（3） 参考答案：①sp2；σ。②一氯乙烷＞一氯乙烯＞一氯乙炔；一氯乙烷、一氯乙烯和一氯乙炔中依次有0个、1个和2个大π键，大π键越多键长越短。 分析：本题考查大π键的形成条件和大π键对分子结构的影响。一是平行的p轨道才能形成大π键：一氯乙烷中C为sp3杂化，不能形成大π键；一氯乙烯中C为sp2杂化，有1个未杂化的p轨道形成1个大π键；一氯乙炔中C为sp杂化，有2个未杂化的p轨道形成2个大π键。二是形成大π键相当于多重键，增强了原子间的键合作用，使键长小于普通单键。 2.2.3 2023年山东卷16（2） 参考答案：sp2；＞；ClO2中Cl－O键更短，因为ClO2中形成了大π键。 分析：本题考查大π键的形成条件和大π键对分子结构的影响。一是未参与杂化的p轨道才能参与形成大π键，结合V形结构，判断ClO2中Cl原子为sp2杂化；二是形成大π键会使键长变短。 2.2.4 2024年山东卷16（3）节选 参考答案：sp2。 分析：本题考查大π键的形成条件。咪唑环上N原子形成大π键，必定有未参与杂化的p轨道，结合N原子成键情况，知其为sp2杂化。 2.3 分析 教材中以苯为例，简单介绍了大π键的结构特点：p轨道肩并肩、键长平均化（亦表明电荷离域，不区分单键和双键）、反应性质不同于普通的烯烃等，教学中只要讲清以上内容即可，不需要进行过多补充和拓展。 高考试题并未直接考查学生对大π键的记忆熟练程度，而是基于真实情境创设问题，启发学生理解大π键的形成条件以及对分子结构的影响，有助于有效评价学生对基础知识的掌握情况和灵活运用知识解决问题的能力。 3 对大π键认识思路的结构化3.1 认识大π键的一般思路 基于对教材和高考试题中大π键相关内容的研究，形成了认识大π键的结构化思路（图2），主要包括形成条件、表示方式和结构特点3个环节。 3.1.1 知道大π键的形成条件 3.1.2 掌握大π键的表示方式 难点是计算π电子总数，需要理清每个p轨道中的电子数并加和。比如例1中分析N5－时需将离子所带电荷计入大π键中。 3.1.3 熟悉大π键的结构特点 高中阶段学习中，形成大π键会导致分子结构性质发生以下几个方面的变化： 3.2 大π键的认知模型 “证据推理与模型认知”核心素养要求：能将化学事实和理论模型之间进行关联和合理匹配；能理解、描述和表示化学中常见的认知模型，指出模型表示的具体含义，并运用于理论模型解释或推测物质的结构、性质与变化。大π键是一种原子成键的理论模型，能够用于解释和推测分子的结构和性质。基于对大π键认识思路的结构化，形成了对大π键的认知模型：信息解读、判断成键和结构性质预测（图3）。 4 大π键教学例题创新实践 在教材内容基础上，根据对大π键的认知模型和学科理解设计教学例题（亦可用作试题），以问题探讨的形式引导学生通过深度思考理解大π键，培养学生利用认知模型解决实际问题的能力。 说明：直接给出CO2中有大π键的信息，考查大π键的符号表示和对键长的影响。 说明：直接给出CH3COO－中有大π键的信息，考查大π键的符号表示和对键长、键角的影响以及对电荷离域的认识。 参考答案：sp2；端头2个C原子未杂化的p轨道相互垂直。 分析：3个C原子分别是sp2、sp和sp2杂化，都有未杂化p轨道（每个p轨道中均有1个电子）。根据题目中4个H原子不在同一平面可知端头2个C原子的p轨道相互垂直。 说明：根据分子空间结构和没有形成大π键的信息判断p轨道空间取向，考查对形成大π键结构条件的理解。 参考答案：D。 分析：环辛四烯具有与苯相似的单双键交替环状结构，然而环辛四烯中单双键键长差异明显，键长没有平均化，说明未形成大π键，原因是8个C原子不共平面导致p轨道不平行。环辛四烯中碳碳单键（146 pm）比乙烷中碳碳单键（154 pm）更短的主要原因是C原子杂化类型不同。 说明：基于对苯的结构的认识，只看环辛四烯结构会认为其中有大π键，然而键长数据表明无大π键，制造了认知冲突。学生在一道选择题中经历了类比迁移、证据推理和重新认识的思维过程。环辛四烯的球棍模型见图4，8个C原子不共平面。 参考答案：D。 例9：如下反应后B－F键键长      （填“变长”“变短”或“不变”），原因是（ⅰ）B原子杂化轨道中s成分越多，形成的共价键越强；（ⅱ）     。 说明：认识化学反应中共价键的动态变化。 5 结语和启示 以大π键为代表的化学知识是培养学生化学学科核心素养的重要载体，在教学实践中要摒弃知识灌输为主的教学形式，要提炼认知模型并精选经典教学案例，通过创设真实情境引导学生基于认知模型积极地思考问题，运用化学思想方法解决问题。 本文例9是很好的案例：课堂上若是直接教给学生BF3中有大π键，或是在试题中直接要求学生书写BF3中大π键的符号，都是在引导学生机械记忆；而例9创设真实反应情境，间接给出反应前后键长变化信息，引导学生从成键结构变化的角度回答，有利于深化学生对分子结构知识的理解，促进学生学科思维和素养发展。 学科网（北京）股份有限公司 $$