内容正文:
选择性必修3(人教版2019)
2023-2024学年
第一章·
有机化合物的结构特点与研究方法
第二节
研究有机化合物的一般方法
1
在我们的日常生活和生产中,经常会遇到各种各样的混合物。
比如,我们喝的白酒,它是酒精和水的混合物;
我们使用的汽油,是多种碳氢化合物的混合物;
还有在化工生产中,原料往往也是含有杂质的混合物。
那么,如何从这些混合物中得到我们所需要的纯净物
质呢?这就涉及到混合物的分离和提纯技术。今天,
我们就来一起学习有机物的分离、提纯方法,看看怎样才能把混合在一起的有机物分离开来,得到纯度较高的单一有机物。
学习
目标
第1课时
有机化合物的分离与提纯
PART
01
PART
02
了解研究有机化合物的一般方法,能说出研究有机化合物的主要步骤。
了解有机化合物分离提纯的原理及操作,掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能
[任务1]分离提纯的常用方法
思考交流
1.什么是物质的分离、提纯?
分离、提纯的区别:
物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。
物质的提纯是将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程。
两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复
分离、提纯的原则:
不增 不减
易分离 易复原
不增加新的杂质
被提纯物质和杂质易分离
不减少被提纯的物质
被提纯物质易恢复原状态
2.分离、提纯物质的方法有哪些?
思考与讨论2: 下列物质中的杂质(括号中是杂质)可以用什么方法除去?
(1)乙醇(水) (2)KNO3(NaCl ) (3)乙酸乙酯(乙醇)
(4)甲烷(乙烯) (5)NaCl(泥沙) (6)碘(水)
物理方法:利用物质与杂质物理性质差异(熔沸点、溶解性、溶解度、密度等)而将它们分开。
如:溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。
化学方法:一般加入或通过某种试剂进行化学反应。
如:加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。
过 滤
1、原理:根据固体的溶解度不同,将不溶性固体从溶液中分离出来的方法。
2、范围:适用于不溶固体和液体的分离。
3、仪器:铁架台、烧杯、漏斗、玻璃棒
4、注意:一贴二低三靠
例:除去粗盐中的不溶性固体杂质(如泥沙)
蒸 发
1、原理:把可溶性固体从溶剂中分离出 来的方法。
2、仪器:铁架台、蒸发皿、酒精灯、
玻璃棒
3、注意:
①要用玻璃棒不断搅拌,以防溶液因局部过热而造成液体飞溅。
②加热至剩余少量液体时,停止加热。
【活动一】
1、某同学欲用96%的工业酒精制取无水乙醇,思考并回答:
(1)应采用什么方法进行分离、提纯?
(2)选择该方法的依据是什么?
[任务2]有机物的分离、提纯
已知:乙醇沸点78.5℃、水的沸点为100℃、沸点差距相对不大,所以工业乙醇(主要成分是乙醇,含有水、甲醇杂质),通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物(沸点78.15℃)。那么我们想要得到无水乙醇该如何操作呢?
含杂
乙醇
95.6%乙醇 和4.4%水
无水乙醇99.5%
蒸馏
2、观看实验视频,思考并回答:
(3)该实验操作主要仪器有哪些?
(4)实验操作中有有哪些注意事项?
原因:1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物,过滤时会堵塞滤纸孔。
2.Ca(OH)2微溶,少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。
含杂
乙醇
95.6%乙醇 和4.4%水
无水乙醇99.5%
蒸馏
加吸水剂[CaO 或 MgSO4 ]
吸收水后再蒸馏出无水乙醇
CaO+H2O=Ca(OH)2
1. 蒸 馏
(1)蒸馏原理
在一定温度和压强下,加热液态混合物,利用物质沸点差异进行物质分离的方法,使沸点低的物质汽化,然后冷凝、收集,从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
(2)蒸馏提纯的条件 :
互溶的液体混合物或液体和可溶性固体
有机物热稳定性较强(加热不分解);
与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)
(3)装置
防止液体暴沸
温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处
下进上出
11
(4)主要仪器用品
铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、
温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶
注意二者的区别
直形冷凝管(横着用)
球形冷凝管
(竖着用)
蛇形冷凝管
(竖着用)
球形冷凝管
用于冷凝回流沸点高的液体。
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸点低的液体。
例如
2.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处
5、冷凝水,下口进,上口出
3、投放沸石或瓷片防暴沸;烧瓶中所盛放液体不能超过2/3
4、烧瓶底加垫石棉网
1、检查装置气密性
归纳整理
(5)注意事项
13
产物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸点 40℃ 62℃ 77℃
甲烷与氯气发生取代反应,反应历程如下:
结合所给数据,分析分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么?
蒸 馏 法
思考与讨论
【活动二】
1、若要分离出碘水中的碘,思考并回答:
(1)应采用什么方法进行分离、提纯?
(2)选择该方法的依据是什么?
2、观看实验视频,思考并回答:
(3)该实验操作主要仪器有哪些?
(4)实验中四氯化碳的作用是?选择依据是?
(5)实验操作中有有哪些注意事项?
萃取碘水中的碘单质
2. 萃 取
(1)类型
固-液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
液-液萃取:利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
液-液萃取
可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
(2)萃取剂
萃取用的溶剂
选择条件:
①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应
②溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别
(在萃取剂中的溶解度大)
③溶质不与萃取剂发生任何反应
常用萃取剂:
乙醚、乙酸乙酯、四氯化碳等
(2)主要仪器:分液漏斗
2. 萃 取
凹槽
小孔
(3)操作过程:
振荡→
静置→
分液
检漏→
装液→
⑴. 打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔。
⑵. 下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。
归纳整理
(4)注意事项
按步骤由前到后
a.使用前先检查分液漏斗是否漏液
b.振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡
(震荡后注意放气)
c.震荡后,使玻璃塞凹槽和小孔对齐,静置分层
d.分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出.
3、分液
(1)原理
互不相溶的两种液体分开
(2)适用范围
液体互不相溶
(3)注意事项
①分液时,将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。
②分液时,漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
③分液时,下层(密度大)液体从下口流出,上层(密度小)液体从上口倒出。
萃取与分液有什么区别?
(1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,
但萃取之后一般要进行分液。
(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。
练: 下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水
B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水
C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇
D 汽油和水,苯和水,己烷和水
BD
2.下列说法中错误的是( )
A.用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗,然后静置分液
B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出
C.对于密度不同、互不相溶的液体混合物,可采用分液的方法将它们分离
D.对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂
答案 A
重结晶法提纯苯甲酸
资料卡:
1、苯甲酸为无色晶体。
2、熔点122℃,沸点249℃。
3、微溶于水(溶解度见下表),易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
温度/℃ 25 50 75
水中溶解度/g 0.34 0.85 2.2
某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙,应如何提纯?
【活动三:实验探究】
4、重结晶
提纯固体有机化合物的常用方法
(1)适用范围:
(2)提纯原理:
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(3)溶剂要求:
重结晶要选择适当的溶剂
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大,易于除去。
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大,能够冷却结晶
课本14页
问题:某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸需要经过哪些步骤?
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
过滤、
洗涤、
干燥
(除去泥沙)
(析出苯甲酸)
(除去氯化钠)
【讨论】
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步骤?
泥沙难溶于水,氯化钠易溶于水,苯甲酸的溶解度受温度影响比较大
加热溶解、趁热过滤(除去泥沙) 、冷却结晶(析出苯甲酸)、过滤、洗涤、干燥、称量。
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?
加热是为了增大苯甲酸的溶解度,使苯甲酸充分溶解。
趁热过滤是除去泥沙,并防止苯甲酸晶体低温析出,减少苯甲酸损失
③实验操作中多次用到了玻璃棒,分别起到了哪些作用?
加热溶解——搅拌,加速苯甲酸溶解; 过滤——引流
④如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净?
用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体,取少量第n次洗涤后的液体,滴加几滴AgNO3溶液,观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生,则NaCl被除净。
归纳总结
分离提纯方法的选择:
液体混合物
蒸馏(沸点相差较大,30℃左右)
互溶
分液
不互溶
萃取
其中一种易溶于另一种溶剂
固体混合物
过滤
一种易溶于水,一种难溶于水
重结晶
(能溶于同一溶剂,但两种物质的溶解性有所差异)
$$