内容正文:
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第三节 合成高分子化合物
板块导航
01/学习目标 明确内容要求,落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系,加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容,掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测,发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点,突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固,提升能力素养
1.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和重复结构单元(链节)及其与聚合物结构的关系。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点。
4.了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用
重点:塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点。
难点:加聚反应和缩聚反应。
一、高分子化合物
1.高分子化合物概述
(1)概念:由成千上万个原子以 连接形成的、 (104~106甚至更大)的化合物。
(2)名称:高分子、大分子化合物、大分子、高聚物、聚合物
2.高分子组成与结构(以CH2-CH2n为例)
例如:
【特别说明】
(1)一种单体聚合后形成的高分子:结构单元数=聚合度=链节数。
(2)两种或两种以上的单体形成的高分子:结构单元数=聚合度≠链节数。
3.高分子化合物的分类
4.高分子化合物的合成
(1)概念:由 物质合成 化合物的化学反应。
(2)加成聚合反应
①定义:单体通过 的方式生成高分子化合物的聚合反应,简称 反应
②特点:反应过程中没有 化合物产生
③举例
(3)缩合聚合反应
①定义:单体通过分子间的 而生成高分子化合物的聚合反应,简称 反应
②特点:反应过程中有 化合物产生
③举例
二、高分子化合物的合成
1.加聚反应和缩聚反应的比较
加聚反应
缩聚反应
单体结构
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)
单体为含有两个或两个以上的官能团(如-OH、-COOH、-NH2、-X等)的化合物
反应机理
反应发生在 上
反应发生在 之间
聚合方式
通过不饱和键上的
通过缩合 而连接
反应特点
只生成 ,没有副产物产生
生成高聚物的同时,还有 副产物生成(如H2O、NH3、HCl)
聚合物组成
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同
2.加聚反应的常见类型
(1)单烯自聚型:“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”
①合成聚乙烯:n CH2=CH2CH2-CH2n
②合成聚氯乙烯:n CH2=CH-ClCH2-n
③合成聚丙烯腈:nCH2=CH-CNCH2-n
(2)二烯自聚型:“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写n”
①合成顺丁橡胶:nCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n
②合成天然橡胶:nCH2=CH-CH2CH2-CH-CH2n
③合成氯丁橡胶:nCH2=-CH=CH2CH2-CH-CH2n
(3)多单烯共聚型:“双键打开,中间相连,添上括号,右下写n”
①nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2CH2-CH2-CH2n
②n CH2=CHCl+nCH=CH2CH2--CH2n
③nCF3-CF=CF2+nCF2=CF2CF2-CF2-CF2n
(4)单烯二烯烃共聚型:“双键打开,中间相连,单键变双键,添上括号,右下写n”
①n CH2=CH-CH2+nCH2=CH2CH2-CH-CH2-CH2-CH2n
②n CH2=CH-CH=CH2+n CH2=CHCHOCH2-CH=CH-CH2-n
(5)单炔烃自聚型:“叁键打开,变成双键,中间相连,添上括号,右下写n”
①nCH≡CHCH=CHn
②n CH3C≡CCH3n
3.缩聚反应的常见类型
(1)二元酸与二元醇缩聚:以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nHO---OH+nHOCH2CH2OHHO--OCH2CH2OnH+(2n-1)H2O
(2)氨基酸缩聚:以氨基中的氢原子和羧基中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nH2N-CH2-COOHHNH-CH2-nOH+(n-1)H2O
(3)羟基酸缩聚:以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nHO-CH2-COOHHO-CH2-nOH+(n-1)H2O
(4)酚醛缩聚:以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应
n+nHCHO+(n-1)H2O
【特别提醒】缩聚反应的特点
(1)缩聚反应的单体通常是具有双官能团(如-OH、-COOH、-NH2、-X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子有机物。
(2)缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
(3)缩聚反应一般多为可逆反应,为提高产率,得到具有较高聚合度的缩聚物,需要及时移除反应产生的小分子副产物。
三、高分子化学反应
1.概念:有高分子化合物参与的化学反应。
2.应用:可将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子。
3.分类
(1)聚合度变大的反应:例如:聚丁二烯和苯乙烯混合。
(2)聚合度变小的反应:高分子化合物可以在 等作用下降解,发生聚合度变小的反应。
(3)聚合度不变的反应:例如:
①聚苯乙烯的磺化反应
②聚醋酸乙烯酯和甲醇的酯交换反应
+nCH3OH
四、合成高分子材料
1.基本组成
(1)基本原料:合成
(2)助剂:通常指 、 、 、 等
2.常见的合成高分子材料
(1)三大合成材料: 。主要成分是 ,是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物的统称。
(2)生活中常见的合成高分子材料还有 、 等。
3.功能高分子材料
(1)概念:是指除了具有一般高分子的 性能外,还具有特殊 等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。
(2)制备方法
①将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中。
②将含有功能性基团的单体进行聚合。
(3)常见功能高分子
①离子交换树脂
类型
含义
例子
阳离子交换树脂
常用树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物,向聚合物中引入 等基团,可得到酸性的阳离子交换树脂,可与溶液中的阳离子进行交换反应
2R-SO3H+Ca2+
阴离子交换树脂
向聚合物中引入 等基团,可以得到碱性阴离子交换树脂,可与溶液中的酸根离子进行交换
②医用高分子
类型
应用
例子
生物可降解型
可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等
聚乳酸:
生物非降解型
可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等
硅橡胶等
1.请判断下列说法的正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)所有的高分子材料都有一定的弹性( )
(2)低密度聚乙烯较柔软,高密度聚乙烯较硬( )
(3)不能用含增塑剂的聚氯乙烯薄膜包装食品( )
(4)聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂均为热塑性塑料( )
(5)酚醛树脂由苯酚和甲醛通过加聚反应得到,可用作电工器材( )
(6)丙烯酸钠是高吸水性树脂的主要成分( )
(7)由淀粉等物质制取网状结构的淀粉是为了增强其稳定性( )
(8)功能高分子材料具有传统高分子材料的机械性能和某些特殊功能( )
(9)高分子分离膜用于污水、工业废水处理和海水淡化等( )
(10)高吸水性树脂在吸水后呈凝胶状,具有较好的保水能力( )
(11)缩聚反应生成高分子的同时,还有H2O等小分子物质生成( )
(12)缩聚反应的原子利用率为100%( )
(13)缩聚反应多为可逆反应,为提高产率,可及时移除反应产生的小分子副产物( )
(14)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同( )
2.材料是人类文明和发展的重要物质基础,下列材料中属于有机高分子材料的是
A.铺路用沥青 B.通讯光导纤维 C.电池用石墨烯 D.高强度芳纶纤维
3.高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列说法错误的是
A.脲醛塑料(俗称电玉),绝缘性好,耐溶剂性好
B.聚丙烯为网状结构,可作包装材料、薄膜和管道
C.对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应合成有机高分子材料涤纶
D.用苯酚和甲醛合成的酚醛树脂可制作集成电路底板
►问题一 聚合物单体的推断方法
【典例1】下列有关说法正确的是
A.塑料、纤维和橡胶都属于合成材料
B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是
C.环丙烷与乙烯的分子组成相差一个“”,它们互为同系物
D.合成顺丁橡胶()的单体是
【解题必备】
1.加聚产物推断单体--半键还原法:每隔2个碳断一个键,再把两个半键还原为一个共价键。
(1)凡链节的碳链为两个碳原子的,其合成的单体为一种,如单体为CH=CH2。
(2)凡链节中无碳碳双键的,则链节中必为每2个碳原子分为一组,作为一个单体,如
单体为CH2=CH2和CH3CH=CH2。
(3)链节中存在碳碳双键结构。
①主链节为四个碳原子且双键在中间的,其单体必为一种,将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。
如CH2-CH-CH2n单体为:CH2=CH-CH2。
②若双键不在四个碳原子的中心,可能为烯烃和炔烃的共聚产物。如CH2-CH=CHn单体为CH3-CH=CH2和CH≡CH。
2.缩聚产物推断单体
(1)在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价键,羰基连羟基,氧原子连氢原子
如高聚物的单体为:HOOC-COOH和HOCH2CH2OH
(2)在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键,羰基连羟基,氮原子连氢原子
如高聚物的单体为:CH3-COOH和H2NCH2COOH
【特别警示】由高聚物推断单体的注意事项
由高聚物推断单体时,需要联系该高聚物的合成过程,若高聚物的主链上只有碳原子,没有其他的官能团,则是通过加成聚合得到的,用“半键还原法”找出单体;若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团,则是通过缩合聚合形成的。通过官能团找准断键位置,然后补上-H或-OH。
【变式1-1】下列高分子化合物是由一种单体聚合而成的是
A.
B.
C.
D.
1.生产分离膜的材料主要是有机高分子材料。下列物质不属于有机高分子材料的是
A.聚丙烯 B.醋酸纤维 C.聚四氟乙烯 D.光导纤维
2.下列物质材质属于天然有机高分子的是
A.汉竹简 B.青花碗 C.有机玻璃 D.光导纤维
3.杭州亚运会口号“心心相融,@未来”。下列亚运会所涉及的材料中,主要成分为有机高分子材料的是
A.湖山奖牌(合金)
B.场馆建造(聚四氟乙烯)
C.场馆用电(硅太阳能电池板)
D.火炬燃料(甲醇)
4.下列冬奥会使用的物品中,主要材料不属于有机高分子材料的是
A.冰墩墩中的聚酯纤维
B.速滑馆中的铝制幕墙
C.雪花花瓣中的聚碳酸酯
D.头盔表面的聚氨酯涂料
5.下列有关高分子材料的叙述中不正确的是
A.能用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂属于功能高分子材料
B.利用高分子分离膜可以进行海水淡化或污水净化
C.导弹技术中利用复合材料的耐腐蚀性能提高导弹的射程
D.医用高分子材料的发展使人类能够制造各种人工器官
6.随着人们生活水平的提高,有机高分子材料的应用越来越普及。下列关于高分子化合物的说法错误的是
A.聚四氟乙烯着火点低,易燃烧
B.聚丙烯酸钠具有较强吸水性
C.涤纶纤维耐磨、易洗,适合用于服饰和床上用品
D.聚乙炔分子中存在大键,能导电
7.下列材料中属于功能高分子材料的是
①有机玻璃;②合成橡胶;③高分子分离膜;④生物高分子材料;⑤隐身材料;⑥液晶高分子材料;⑦光敏高分子材料;⑧智能高分子材料
A.只有①③④⑥⑧ B.只有②④⑥⑦⑧
C.只有③④⑤⑥⑦⑧ D.全部都是
8.高分子材料在生产、生活中应用广泛,下列说法错误的是
A.聚乙炔由乙炔通过加聚反应合成,具有导电性
B.线型酚醛树脂由苯酚和甲醛在浓盐酸催化下合成,受热易软化
C.聚丙烯酰胺是由丙烯酰胺通过加聚反应合成,其水溶液黏度高,可用于废水处理
D.纤维素乙酸酯由纤维素和乙酸酐发生水解反应生成,可作服装面料
9.聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点,常用于航天服的制作。聚双酚A碳酸酯可由如图所示反应制备。现有一条由双酚A和碳酸二苯酯反应得到的聚碳酸酯链。下列说法正确的是
A.该反应类型为加聚反应
B.反应式中化合物X为
C.n mol双酚A在足量溶液中充分反应,消耗2n molNaOH
D.聚双酚A碳酸酯链节是
10.高分子材料在生活中应用十分广泛。下列说法错误的是
A.已知洗衣凝珠水溶膜成分为聚乙烯醇,该高分子中的羟基增大了材料的亲水性
B.尼龙66可通过缩聚反应得到
C.PLA吸管成分聚乳酸在碱性条件下可发生降解反应
D.木材黏合剂俗称“白乳胶”,合成该高分子的单体是
11.化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线如下。
下列说法正确的是
A.X分子中所有碳原子一定共平面 B.Y分子中不含有手性碳原子
C.1molY中含3mol碳氧键 D.Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应
12.N95口罩是用聚丙烯制作而成的,是能过滤95%微细颗粒的5层口罩。下列说法不正确的是
A.聚丙烯的单体是 B.聚丙烯可燃
C.聚丙烯难溶于水 D.聚丙烯是纯净物
13.下列关于高分子材料的说法中正确的是
A.合成维通橡胶的结构简式为,单体是
B.聚苯乙烯是苯和乙烯在一定温度下通过加聚反应合成的具有高软化温度的纤维
C.飞船返回舱表层材料中的玻璃纤维不属于天然有机高分子
D.航天飞船核心舱用到的镁合金涂层中的自愈缓蚀剂巯基苯并噻唑属于有机高分子
14.高分子化合物在生产生活中有重要用途,下列有关高分子化合物的判断不正确的是
A.人造羊毛的单体是
B.结构为的高分子化合物,其单体是1,3-丁二烯
C.有机硅聚醚可由单体和缩聚而成
D.聚合物可由乙二酸和乙二醇缩聚而成
15.黏合剂是生活中常见的合成高分子材料,下列关于黏合剂的相关说法正确的是
A.聚乙酸乙烯酯()通过缩聚反应制得
B.脲醛树脂()的单体之一为
C.医用胶的单体α-氰基丙烯酸异丁酯()中所有原子共面
D.医用黏合剂M()可降解为小分子
16.某高聚物可表示为。下列有关叙述错误的是
A.该高聚物是通过加聚反应制得的 B.合成该高聚物的单体有3种
C.该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.该物质最多可与发生反应
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第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第三节 合成高分子化合物
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01/学习目标 明确内容要求,落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系,加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容,掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测,发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点,突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固,提升能力素养
1.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和重复结构单元(链节)及其与聚合物结构的关系。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点。
4.了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用
重点:塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点。
难点:加聚反应和缩聚反应。
一、高分子化合物
1.高分子化合物概述
(1)概念:由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大(104~106甚至更大)的化合物。
(2)名称:高分子、大分子化合物、大分子、高聚物、聚合物
2.高分子组成与结构(以CH2-CH2n为例)
例如:
【特别说明】
(1)一种单体聚合后形成的高分子:结构单元数=聚合度=链节数。
(2)两种或两种以上的单体形成的高分子:结构单元数=聚合度≠链节数。
3.高分子化合物的分类
4.高分子化合物的合成
(1)概念:由小分子物质合成高分子化合物的化学反应。
(2)加成聚合反应
①定义:单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应,简称加聚反应
②特点:反应过程中没有小分子化合物产生
③举例
(3)缩合聚合反应
①定义:单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应,简称缩聚反应
②特点:反应过程中有小分子化合物产生
③举例
二、高分子化合物的合成
1.加聚反应和缩聚反应的比较
加聚反应
缩聚反应
单体结构
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)
单体为含有两个或两个以上的官能团(如-OH、-COOH、-NH2、-X等)的化合物
反应机理
反应发生在不饱和键上
反应发生在官能团之间
聚合方式
通过不饱和键上的加成连接
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物,没有副产物产生
生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)
聚合物组成
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同
2.加聚反应的常见类型
(1)单烯自聚型:“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”
①合成聚乙烯:n CH2=CH2CH2-CH2n
②合成聚氯乙烯:n CH2=CH-ClCH2-n
③合成聚丙烯腈:nCH2=CH-CNCH2-n
(2)二烯自聚型:“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写n”
①合成顺丁橡胶:nCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n
②合成天然橡胶:nCH2=CH-CH2CH2-CH-CH2n
③合成氯丁橡胶:nCH2=-CH=CH2CH2-CH-CH2n
(3)多单烯共聚型:“双键打开,中间相连,添上括号,右下写n”
①nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2CH2-CH2-CH2n
②n CH2=CHCl+nCH=CH2CH2--CH2n
③nCF3-CF=CF2+nCF2=CF2CF2-CF2-CF2n
(4)单烯二烯烃共聚型:“双键打开,中间相连,单键变双键,添上括号,右下写n”
①n CH2=CH-CH2+nCH2=CH2CH2-CH-CH2-CH2-CH2n
②n CH2=CH-CH=CH2+n CH2=CHCHOCH2-CH=CH-CH2-n
(5)单炔烃自聚型:“叁键打开,变成双键,中间相连,添上括号,右下写n”
①nCH≡CHCH=CHn
②n CH3C≡CCH3n
3.缩聚反应的常见类型
(1)二元酸与二元醇缩聚:以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nHO---OH+nHOCH2CH2OHHO--OCH2CH2OnH+(2n-1)H2O
(2)氨基酸缩聚:以氨基中的氢原子和羧基中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nH2N-CH2-COOHHNH-CH2-nOH+(n-1)H2O
(3)羟基酸缩聚:以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nHO-CH2-COOHHO-CH2-nOH+(n-1)H2O
(4)酚醛缩聚:以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应
n+nHCHO+(n-1)H2O
【特别提醒】缩聚反应的特点
(1)缩聚反应的单体通常是具有双官能团(如-OH、-COOH、-NH2、-X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子有机物。
(2)缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
(3)缩聚反应一般多为可逆反应,为提高产率,得到具有较高聚合度的缩聚物,需要及时移除反应产生的小分子副产物。
三、高分子化学反应
1.概念:有高分子化合物参与的化学反应。
2.应用:可将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子。
3.分类
(1)聚合度变大的反应:例如:聚丁二烯和苯乙烯混合。
(2)聚合度变小的反应:高分子化合物可以在力、光、化学物质、水或微生物等作用下降解,发生聚合度变小的反应。
(3)聚合度不变的反应:例如:
①聚苯乙烯的磺化反应
②聚醋酸乙烯酯和甲醇的酯交换反应
+nCH3OH
四、合成高分子材料
1.基本组成
(1)基本原料:合成高分子化合物
(2)助剂:通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等
2.常见的合成高分子材料
(1)三大合成材料:塑料、合成橡胶、合成纤维。主要成分是树脂,是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物的统称。
(2)生活中常见的合成高分子材料还有涂料、黏合剂与密封材料等。
3.功能高分子材料
(1)概念:是指除了具有一般高分子的力学性能外,还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。
(2)制备方法
①将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中。
②将含有功能性基团的单体进行聚合。
(3)常见功能高分子
①离子交换树脂
类型
含义
例子
阳离子交换树脂
常用树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物,向聚合物中引入磺酸基、羧基等基团,可得到酸性的阳离子交换树脂,可与溶液中的阳离子进行交换反应
2R-SO3H+Ca2+(R-SO3)2Ca+2H+
阴离子交换树脂
向聚合物中引入氨基等基团,可以得到碱性阴离子交换树脂,可与溶液中的酸根离子进行交换
②医用高分子
类型
应用
例子
生物可降解型
可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等
聚乳酸:
生物非降解型
可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等
硅橡胶等
1.请判断下列说法的正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)所有的高分子材料都有一定的弹性( )
(2)低密度聚乙烯较柔软,高密度聚乙烯较硬( )
(3)不能用含增塑剂的聚氯乙烯薄膜包装食品( )
(4)聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂均为热塑性塑料( )
(5)酚醛树脂由苯酚和甲醛通过加聚反应得到,可用作电工器材( )
(6)丙烯酸钠是高吸水性树脂的主要成分( )
(7)由淀粉等物质制取网状结构的淀粉是为了增强其稳定性( )
(8)功能高分子材料具有传统高分子材料的机械性能和某些特殊功能( )
(9)高分子分离膜用于污水、工业废水处理和海水淡化等( )
(10)高吸水性树脂在吸水后呈凝胶状,具有较好的保水能力( )
(11)缩聚反应生成高分子的同时,还有H2O等小分子物质生成( )
(12)缩聚反应的原子利用率为100%( )
(13)缩聚反应多为可逆反应,为提高产率,可及时移除反应产生的小分子副产物( )
(14)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同( )
【答案】(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)× (7)× (8)√ (9)√ (10)√
(11)√ (12)× (13)√ (14)√
2.材料是人类文明和发展的重要物质基础,下列材料中属于有机高分子材料的是
A.铺路用沥青 B.通讯光导纤维 C.电池用石墨烯 D.高强度芳纶纤维
【答案】D
【解析】A.铺路用沥青是由相对分子质量较大的碳氢化合物及其非金属衍生物组成的黑褐色复杂混合物,不属于有机高分子材料,A错误;
B.光导纤维的成分为,不属于有机高分子材料,B错误;
C.石墨烯是碳的同素异形体,不属于有机高分子材料,C错误;
D.芳纶纤维由芳香族聚酰胺纤维制成的,属于有机高分子材料,D正确;故选D。
3.高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列说法错误的是
A.脲醛塑料(俗称电玉),绝缘性好,耐溶剂性好
B.聚丙烯为网状结构,可作包装材料、薄膜和管道
C.对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应合成有机高分子材料涤纶
D.用苯酚和甲醛合成的酚醛树脂可制作集成电路底板
【答案】B
【解析】A.脲醛塑料是以脲醛树脂为基本成分而制作的塑料,绝缘性好,且难溶于水和有机溶剂,A项正确;
B.聚丙烯是有丙烯发生加聚反应生成的,故聚丙烯的分子链主要以线性形式存在,是线型结构,B项错误;
C.对苯二甲酸中的羧基和乙二醇中的羟基在催化剂作用下发生发生脱水缩聚反应合成涤纶,C项正确;
D.用苯酚和甲醛合成的热固性酚醛树脂具有网状结构,受热不软化,也不溶于一般溶剂,主要用作绝缘、隔热、阻燃等材料,可制作集成电路底板,D项正确;故选B。
►问题一 聚合物单体的推断方法
【典例1】下列有关说法正确的是
A.塑料、纤维和橡胶都属于合成材料
B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是
C.环丙烷与乙烯的分子组成相差一个“”,它们互为同系物
D.合成顺丁橡胶()的单体是
【答案】D
【解析】A.塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料,天然纤维和天然橡胶都不属于合成材料,故A错误;
B.聚氯乙烯的单体是,故B错误;
C.环丙烷和乙烯结构不相似,不互为同系物,故C错误;
D.通过1,4-加成聚合生成顺丁橡胶,故D正确;故选D。
【解题必备】
1.加聚产物推断单体--半键还原法:每隔2个碳断一个键,再把两个半键还原为一个共价键。
(1)凡链节的碳链为两个碳原子的,其合成的单体为一种,如单体为CH=CH2。
(2)凡链节中无碳碳双键的,则链节中必为每2个碳原子分为一组,作为一个单体,如
单体为CH2=CH2和CH3CH=CH2。
(3)链节中存在碳碳双键结构。
①主链节为四个碳原子且双键在中间的,其单体必为一种,将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。
如CH2-CH-CH2n单体为:CH2=CH-CH2。
②若双键不在四个碳原子的中心,可能为烯烃和炔烃的共聚产物。如CH2-CH=CHn单体为CH3-CH=CH2和CH≡CH。
2.缩聚产物推断单体
(1)在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价键,羰基连羟基,氧原子连氢原子
如高聚物的单体为:HOOC-COOH和HOCH2CH2OH
(2)在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键,羰基连羟基,氮原子连氢原子
如高聚物的单体为:CH3-COOH和H2NCH2COOH
【特别警示】由高聚物推断单体的注意事项
由高聚物推断单体时,需要联系该高聚物的合成过程,若高聚物的主链上只有碳原子,没有其他的官能团,则是通过加成聚合得到的,用“半键还原法”找出单体;若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团,则是通过缩合聚合形成的。通过官能团找准断键位置,然后补上-H或-OH。
【变式1-1】下列高分子化合物是由一种单体聚合而成的是
A.
B.
C.
D.
【答案】A
【解析】
A.高聚物是由1-氯-1,3-丁二烯CHCl=CHCH=CH2发生加聚得到,单体只有一种,A符合题意;
B.是由H2N—CH2COOH和两种单体通过缩聚反应得到,B不符合题意;
C.高聚物 由单体乙烯CH2=CH2和丙烯CH2=CH-CH3两种单体发生加聚反应得到,C不符合题意;
D.高聚物由对苯二甲酸和乙二醇两种单体通过发生缩聚反应得到,D不符合题意;故选A。
1.生产分离膜的材料主要是有机高分子材料。下列物质不属于有机高分子材料的是
A.聚丙烯 B.醋酸纤维 C.聚四氟乙烯 D.光导纤维
【答案】D
【解析】光导纤维主要成分是二氧化硅,属于无机非金属材料;聚丙烯、醋酸纤维、聚四氟乙烯均属于有机高分子材料;答案选D。
2.下列物质材质属于天然有机高分子的是
A.汉竹简 B.青花碗 C.有机玻璃 D.光导纤维
【答案】A
【解析】A.汉竹简主要成分为纤维素,属于天然有机高分子,A正确;
B.青花碗的主要材质为硅酸盐类物质,B错误;
C.有机玻璃属于人工合成的高分子材料,C错误;
D.光导纤维主要成分为SiO2,属于无机物,D错误;故选A。
3.杭州亚运会口号“心心相融,@未来”。下列亚运会所涉及的材料中,主要成分为有机高分子材料的是
A.湖山奖牌(合金)
B.场馆建造(聚四氟乙烯)
C.场馆用电(硅太阳能电池板)
D.火炬燃料(甲醇)
【答案】B
【解析】A.湖山奖牌(合金)中含有金属元素,属于金属材料,A不选;
B.场馆建造使用的聚四氟乙烯是有机高分子化合物,属于有机高分子材料,B选;
C.场馆用电使用的硅太阳能电池板,属于无机非金属材料,C不选;
D.火炬燃料使用的甲醇是一元醇,不是高分子化合物,D不选;故选B。
4.下列冬奥会使用的物品中,主要材料不属于有机高分子材料的是
A.冰墩墩中的聚酯纤维
B.速滑馆中的铝制幕墙
C.雪花花瓣中的聚碳酸酯
D.头盔表面的聚氨酯涂料
【答案】B
【解析】A.聚酯纤维是合成有机高分子材料,故A错误;
B.速滑馆中的铝制幕墙,是由金属构成,属于金属材料,不属于有机高分子材料,故B正确;
C.雪花花瓣中的聚碳酸酯有是机高分子材料,故C错误;
D.聚氨酯涂料是合成有机高分子材料,故D错误;故选B。
5.下列有关高分子材料的叙述中不正确的是
A.能用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂属于功能高分子材料
B.利用高分子分离膜可以进行海水淡化或污水净化
C.导弹技术中利用复合材料的耐腐蚀性能提高导弹的射程
D.医用高分子材料的发展使人类能够制造各种人工器官
【答案】C
【解析】A.高吸水性树脂是一种特殊的功能高分子材料,以其超强的吸水能力著称,能够吸收其自身重量数百倍甚至上千倍的水,并展现出极强的保水能力,A正确;
B.高分子分离膜是由聚合物或高分子复合材料制得的具有分离流体混合物功能的薄膜,利用高分子分离膜可以进行海水淡化或污水净化,B正确;
C.根据物理学知识,导弹的射程与其本身的质量有关,因此提高导弹的射程与复合材料的耐腐蚀性能无关,C错误;
D.医用高分子材料归属于功能高分子材料,它们都无毒、具有良好的生物相容性和稳定性,有足够的机械强度等特点,因此医用高分子材料的发展可以使人类能够制造各种人工器官,D正确;故选C。
6.随着人们生活水平的提高,有机高分子材料的应用越来越普及。下列关于高分子化合物的说法错误的是
A.聚四氟乙烯着火点低,易燃烧
B.聚丙烯酸钠具有较强吸水性
C.涤纶纤维耐磨、易洗,适合用于服饰和床上用品
D.聚乙炔分子中存在大键,能导电
【答案】A
【解析】A.聚四氟乙烯是不易燃烧、耐高温的合成高分子化合物,故A错误;
B.聚丙烯酸钠具有超强吸水性,能吸收空气中的水分, 可用于生产尿不湿、矿山道路运输抑尘等,故B正确;
C.涤纶纤维具有耐磨、易洗等特性,适合用于服饰和床上用品,故C正确;
D.聚乙炔分子中存在大键,化合物中存在自由移动的电子,能导电,故D正确;故选A。
7.下列材料中属于功能高分子材料的是
①有机玻璃;②合成橡胶;③高分子分离膜;④生物高分子材料;⑤隐身材料;⑥液晶高分子材料;⑦光敏高分子材料;⑧智能高分子材料
A.只有①③④⑥⑧ B.只有②④⑥⑦⑧
C.只有③④⑤⑥⑦⑧ D.全部都是
【答案】C
【解析】①有机玻璃属于传统合成材料中的塑料,塑料、合成橡胶、合成纤维属三大传统合成材料,不属于功能高分子材料;
②合成橡胶属于传统合成材料,不属于功能高分子材料;
③高分子分离膜是由聚合物或高分子复合材料制得的具有分离流体混合物功能的薄膜,属于功能高分子材料;
④生物高分子材料是一种储氢材料,属于功能高分子材料;
⑤隐身材料,可以降低被探测率,提高自身的生存率,具有很好的物理功能,属于功能高分子材料;
⑥液晶高分子材料具有高弹性,粘滞性和流变性,可以满足多种需求,属于功能高分子材料;
⑦光敏高分子材料属于功能高分子材料;
⑧智能高分子材料是通过有机和合成的方法,使无生命的有机材料变得似乎有了“感觉”和“知觉”,属于功能高分子材料;故选C。
8.高分子材料在生产、生活中应用广泛,下列说法错误的是
A.聚乙炔由乙炔通过加聚反应合成,具有导电性
B.线型酚醛树脂由苯酚和甲醛在浓盐酸催化下合成,受热易软化
C.聚丙烯酰胺是由丙烯酰胺通过加聚反应合成,其水溶液黏度高,可用于废水处理
D.纤维素乙酸酯由纤维素和乙酸酐发生水解反应生成,可作服装面料
【答案】D
【解析】A.以乙炔为原料通过加聚反应可合成聚乙炔,聚乙炔具有导电性,A正确;
B.以苯酚和甲醛为原料在浓盐酸催化下可合成线型酚醛树脂,线型酚醛树脂具有热塑性,受热易软化,B正确;
C.以丙烯酰胺为原料通过加聚反应可合成聚丙烯酰胺,其水溶液黏度高,可用于废水处理,C正确;
D.纤维素乙酸酯又称醋酸纤维,可作服装面料,该物质由纤维素和乙酸酐发生取代反应生成,D错误;
故选D。
9.聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点,常用于航天服的制作。聚双酚A碳酸酯可由如图所示反应制备。现有一条由双酚A和碳酸二苯酯反应得到的聚碳酸酯链。下列说法正确的是
A.该反应类型为加聚反应
B.反应式中化合物X为
C.n mol双酚A在足量溶液中充分反应,消耗2n molNaOH
D.聚双酚A碳酸酯链节是
【答案】D
【解析】A.由反应原理可知,该反应有小分子物质生成,则该反应为缩聚反应,故A错误;
B.双酚A中的羟基脱去H,碳酸二甲酯脱去分子中的结合形成苯酚,故X为苯酚,故B错误;
C.苯酚是弱酸,不能完全电离,n mol双酚A在足量溶液中充分反应,消耗NaOH小于2n mol,故C错误;
D.由图可知聚双酚A碳酸二苯酯的链接是,故D正确;故选D。
10.高分子材料在生活中应用十分广泛。下列说法错误的是
A.已知洗衣凝珠水溶膜成分为聚乙烯醇,该高分子中的羟基增大了材料的亲水性
B.尼龙66可通过缩聚反应得到
C.PLA吸管成分聚乳酸在碱性条件下可发生降解反应
D.木材黏合剂俗称“白乳胶”,合成该高分子的单体是
【答案】D
【解析】A.由结构简式可知,聚乙烯醇分子中含有的羟基能与水分子形成氢键,为亲水基,亲水基可以增大材料的亲水性,故A正确;
B.由结构简式可知,尼龙66是己二酸和己二胺一定条件下发生缩聚反应而得的高分子化合物,故B正确;
C.由结构简式可知,聚乳酸分子中含有的酯基在碱性条件下可发生水解,从而降解而减少白色污染的发生,故C正确;
D.由结构简式可知,合成白乳胶的单体是,故D错误;故选D。
11.化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线如下。
下列说法正确的是
A.X分子中所有碳原子一定共平面 B.Y分子中不含有手性碳原子
C.1molY中含3mol碳氧键 D.Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应
【答案】D
【解析】A.由于C-O键可以绕轴旋转,故X中甲基上的碳原子不一定与苯环共平面,所有碳原子不一定共平面,故A错误;
B.分子中连4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳,Y分子中含有1个手性碳,为分子中与羧基相连的碳原子,故B错误;
C.Y分子中醛基和羧基中存在碳氧键,故1molY中含2mol碳氧键,故C错误;
D.Z分子中含有酚羟基,可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应,故D正确;故选D。
12.N95口罩是用聚丙烯制作而成的,是能过滤95%微细颗粒的5层口罩。下列说法不正确的是
A.聚丙烯的单体是 B.聚丙烯可燃
C.聚丙烯难溶于水 D.聚丙烯是纯净物
【答案】D
【解析】A.聚丙烯的单体是丙烯,即,A正确;
B.聚丙烯可燃,完全燃烧生成二氧化碳和水,B正确;
C.聚丙烯是高分子化合物,无亲水基团,难溶于水,C正确;
D.聚丙烯是高分子,是多种聚合度不同的分子混合而成的混合物,D错误;故选D。
13.下列关于高分子材料的说法中正确的是
A.合成维通橡胶的结构简式为,单体是
B.聚苯乙烯是苯和乙烯在一定温度下通过加聚反应合成的具有高软化温度的纤维
C.飞船返回舱表层材料中的玻璃纤维不属于天然有机高分子
D.航天飞船核心舱用到的镁合金涂层中的自愈缓蚀剂巯基苯并噻唑属于有机高分子
【答案】C
【解析】
A.分析其链节可知,链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种单烯烃。按如图方式断键可得单体为CH2=CF2和CF2=CF-CF3,故A错误;
B.聚苯乙烯是苯乙烯在一定温度下通过加聚反应合成得到,故B错误;
C.玻璃纤维是一种性能优异的无机非金属材料,不属于天然有机高分子,故C正确;
D.巯基苯并噻唑是小分子,不是有机高分子,故D错误;故选C。
14.高分子化合物在生产生活中有重要用途,下列有关高分子化合物的判断不正确的是
A.人造羊毛的单体是
B.结构为的高分子化合物,其单体是1,3-丁二烯
C.有机硅聚醚可由单体和缩聚而成
D.聚合物可由乙二酸和乙二醇缩聚而成
【答案】B
【解析】
A.由结构简式可知,人造羊毛的单体是,故A正确;
B.由结构可知,高分子化合物的链节为—CH=CH—,单体为HC≡CH,故B错误;
C.由结构简式可知,和一定条件下发生缩聚反应生成有机硅聚醚和水,故C正确;
D.由结构简式可知,乙二酸和乙二醇一定条件下发生缩聚反应生成和水,故D正确;故选B。
15.黏合剂是生活中常见的合成高分子材料,下列关于黏合剂的相关说法正确的是
A.聚乙酸乙烯酯()通过缩聚反应制得
B.脲醛树脂()的单体之一为
C.医用胶的单体α-氰基丙烯酸异丁酯()中所有原子共面
D.医用黏合剂M()可降解为小分子
【答案】B
【解析】A.由结构简式可知,乙酸乙烯酯一定条件下发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯,故A错误;
B.由结构简式可知,脲醛树脂为尿素与甲醛一定条件下发生缩聚反应制得,则甲醛为脲醛树脂的单体之一,故B正确;
C.由结构简式可知,α-氰基丙烯酸异丁酯分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,故C错误;
D.由结构简式可知,医用黏合剂M一定条件下发生水解反应生成,所以医用黏合剂M不可能降解为小分子,故D错误;故选B。
16.某高聚物可表示为。下列有关叙述错误的是
A.该高聚物是通过加聚反应制得的 B.合成该高聚物的单体有3种
C.该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.该物质最多可与发生反应
【答案】D
【分析】由结构可知,主链只有C,为加聚产物,单体为、CH3-CH=CH2、CH2=CH2,以此来解答。
【解析】
A.该高聚物是由、CH3-CH=CH2、CH2=CH2这3种单体经加聚反应制得,A正确;
B.该高聚物的单体有、CH3-CH=CH2、CH2=CH2,总共3种,B正确;
C.该高聚物中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液紫色褪去,C正确;
D.该高聚物中由许多链节,聚合度是n,每个链节中含有的 1个碳碳双键可以与H2发生加成反应,则lmol该物质中含有n mol碳碳双键,故可与n mol H2发生加成反应,D错误;故选D。
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