第1节 第2课时 有机合成路线的设计 -【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（鲁科版2019选择性必修3）

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机合成及其应用 第2课时 有机合成路线的设计 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想。 2．熟知有机合成的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。 3．了解原子经济和绿色化学的思想。 重点：有机合成的基本规律。 难点：有机合成路线的设计。 一、有机合成路线的设计 1．正推法 （1）路线：某种原料分子目标分子。 （2）过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括 和 两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 2．逆推法 （1）路线：目标分子原料分子。 （2）过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的 ，直至选出合适的起始原料。 3．优选合成路线依据 （1）合成路线是否符合 （2）合成操作是否 （3）绿色合成：主要出发点是有机合成中的 ；原料的 ；试剂与催化剂的 二、用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 1．观察目标分子的结构 2．逆推、设计合成思路 1．近日，某科研团队发现一种重要有机中间体的合成机理如下： 其中，箭头表示一对电子的转移。根据以上机理，下列说法正确的是 A．—CF3具有很强的给电子效应，使与之相连的碳原子带正电，使得带负电的⊖OCH3可以发生加成反应 B．为了增大反应正向进行的程度，可在反应体系中加入H+以结合F⊖降低F⊖的浓度 C．类比ClNO，反应产物之一的FNO可命名为硝基氟 D．在反应中，一对电子的转移往往代表着共价键的生成或断裂 2．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．PA可通过水解反应重新生成Z B．①和②的反应类型都是取代反应 C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．1 mol PA最多与(2n＋1)mol NaOH反应 3．有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z→G发生了取代反应 B．上述物质中含有手性碳原子的物质有2种 C．1mol Z与NaOH溶液反应，最多能消耗2mol NaOH D．物质Z中所有原子可能共平面 ►问题一 有机合成路线的设计和选择 【典例1】某同学设计的一种合成缓释阿司匹林的部分路线如图所示。下列说法正确的是 A．X分子中最多有4个原子共平面 B．Y能使灼热的CuO变红 C．1molW能与2molNaOH反应 D．反应过程中发生的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应 【解题必备】 1．有机合成的过程 2．有机合成的三种常见方法 （1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 （2）逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 （3）类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。 3．合成路线设计遵循的原则 4．有机合成题的解题思路 【规律方法】“绿色化学”与化学反应的关系 1．“绿色化学”对化学反应的要求 2．“绿色化学”与化学反应类型的关系 最理想的“原子经济”是反应物的原子全部转化为期望的最终产物，即“绿色化学”，其原子利用率为100%。 无机反应的化合反应，有机反应中的加成反应和加聚反应，其原子利用率都为100%，最符合“绿色化学”思想。 【变式1-1】某种具有菠萝气味的香料N的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．试剂X可能为溶液 B．用色谱法可检测到M中含有酯基 C．Y和N都不存在顺反异构 D．N可以发生取代、加成、氧化等反应 ►问题二 有机合成中的转化关系 【典例2】丙烯可发生如下转化(反应条件略)： 下列说法不正确的是 A．产物有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构) B．可提高转化的反应速率 C．是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应 D．过程中，处碳氧键比处更易断裂 【解题必备】 1．有机反应中官能团的衍变关系 2．有机合成的连续氧化 （1）RCH2OHRCHORCOOH （2）CH3OHHCHOHCOOHCO2 3．有机合成常见的三条合成路线 （1）一元合成路线：R－CH＝CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 （2）二元合成路线 （3）芳香化合物合成路线 4．甲醛、甲酸、甲酸盐和甲酸酯中均含有羟基，能够发生银镜反应 【变式2-1】某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是 A．化合物A的结构可能有3种 B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 C．F的结构简式可表示为 D．由A生成E发生氧化反应 1．利用存机物X、Y合成广谱抗菌药物的反应过程如图所示。 下列说法错误的是 A．分子中含氧官能团的名称为羟基、酯基 B．X、Y、Z均可使的溶液褪色 C．最多能与反应 D．X、Y、Z均可发生加聚反应、取代反应 2．聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于航天服、面罩的制作。聚双酚A碳酸二苯酯可由如图所示反应制备，下列说法错误的是 A．该聚合反应为缩聚反应 B．反应产物X为苯酚 C．双酚A中不含手性碳原子 D．双酚A是苯酚的同系物 3．Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X和Y互为同系物 B．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾褪色 C．X→Y属于取代反应 D．1molZ在一定条件下与反应，最多消耗3mol 4．谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下。下列说法不正确的是 A．可用碘水检验淀粉是否完全水解 B．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类 C．1个谷氨酸分子中含有2个手性碳原子 D．“中和”时需严格控制 Na2CO3的用量 5．某研究小组在铑催化的区域成功实现对映选择性烯丙基膦化反应，如图所示(代表苯基，代表甲基)。下列叙述正确的是 A．甲的分子式为 B．甲和乙生成丙的反应是取代反应 C．甲能发生加聚、水解、酯化反应 D．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键 6．亚克力(PMMA)的合成路线如下： 乙丙 下列说法不正确的是 A．甲()可发生银镜反应 B．甲到乙的转化过程中发生了加成反应和水解反应 C．乙可以发生缩聚反应形成高分子 D．丙的结构简式为 7．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。 下列说法不正确的是 A．Y中含有三种官能团 B．②是酯化反应 C．该合成路线中有可循环使用的物质 D．PA可发生水解反应重新生成Z 8．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下： 下列说法正确的是 A．化合物X、Y、Z中均有一个手性碳原子 B．①、②的反应类型依次为加成反应、取代反应 C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热 D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 9．聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图： 已知RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基) 下列说法错误的是 A．试剂a是乙酸 B．由C2H2制备M的反应类型为加成反应 C．聚醋酸乙烯酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯 10．某研究小组在铑催化的研究区域成功实现对映选择性烯丙基磷化反应如图所示(—Ph代表苯基，—Mc代表甲基)。已知同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易失水变成羰基。下列叙述中正确的是 A．丙的分子式为 B．甲能发生加聚、酯化、还原、水解反应 C．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键 D．上述反应中的另一有机产物为乙醛 11．对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是 A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热 B．若反应①和②对换，最终会得到是 C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同 12．绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法不正确的是 A．化合物I分子中所有碳原子可能共平面 B．1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应 C．化合物I和III均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．化合物III能与FeCl3溶液发生显色反应 13．有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是 A．上述转化中，只发生了取代反应 B．1molZ最多能与发生加成反应 C．在水中的溶解度X>Z D．G分子中含有2个手性碳原子 14．有机物甲（）可以通过如图路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：下列说法不正确的是 A．甲能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应一定条件 B．步骤Ⅰ的反应方程式是： C．步骤Ⅲ的反应类型是氧化反应 D．在合成甲过程中步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基 15．有机化合物X在一定条件下可转化为Y或Z。 或 下列说法不正确的是 A．X中所有碳原子不可能共平面 B．Y、Z互为同分异构体 C．Y中含有两个手性碳原子 D．X→Y或Z的反应类型为加成反应 16．对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．反应①的条件可为：浓/浓 B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机合成及其应用 第2课时 有机合成路线的设计 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想。 2．熟知有机合成的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。 3．了解原子经济和绿色化学的思想。 重点：有机合成的基本规律。 难点：有机合成路线的设计。 一、有机合成路线的设计 1．正推法 （1）路线：某种原料分子目标分子。 （2）过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 2．逆推法 （1）路线：目标分子原料分子。 （2）过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 3．优选合成路线依据 （1）合成路线是否符合化学原理 （2）合成操作是否安全可靠 （3）绿色合成：主要出发点是有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性 二、用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 1．观察目标分子的结构 2．逆推、设计合成思路 1．近日，某科研团队发现一种重要有机中间体的合成机理如下： 其中，箭头表示一对电子的转移。根据以上机理，下列说法正确的是 A．—CF3具有很强的给电子效应，使与之相连的碳原子带正电，使得带负电的⊖OCH3可以发生加成反应 B．为了增大反应正向进行的程度，可在反应体系中加入H+以结合F⊖降低F⊖的浓度 C．类比ClNO，反应产物之一的FNO可命名为硝基氟 D．在反应中，一对电子的转移往往代表着共价键的生成或断裂 【答案】D 【解析】A．因为F电负性较强，F吸引了C的电子，所以整个基团电子偏向F，整个基团有吸电子的趋势，所以-CF3是吸电子基团，故A错误； B．加入H+会导致酰胺基在酸性条件下发生水解反应，故B错误； C．硝基为-NO2，FNO中不存在硝基，因此不能命名为硝基氟，故C错误； D．在有机物发生化学反应中，总是伴随着一部分共价键的断裂和新的共价键的生成，一对电子的转移往往代表着共价键的生成或断裂，故D正确；故选D。 2．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．PA可通过水解反应重新生成Z B．①和②的反应类型都是取代反应 C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．1 mol PA最多与(2n＋1)mol NaOH反应 【答案】C 【分析】Z和 发生缩聚反应生成PA，结合Z的分子式知，Z为 ，根据Y、Z的分子式知，Y和甲醇发生酯化反应生成Z，则Y为 ，X发生消去反应、取代反应生成Y。 【解析】A．根据PA的结构简式知，PA水解生成 ， 和甲醇发生酯化反应得到Z，所以不能直接得到Z，故A错误； B．由分析可知，X发生消去反应、取代反应生成Y，Y和甲醇发生酯化反应生成Z，故B错误； C．Y生成Z消耗甲醇，Z生成PA生成甲醇，所以甲醇能循环利用，故C正确； D．PA中含有(2n-1)个肽键和1个酯基，1 mol PA最多与2nmol NaOH反应，故D错误； 故选C。 3．有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z→G发生了取代反应 B．上述物质中含有手性碳原子的物质有2种 C．1mol Z与NaOH溶液反应，最多能消耗2mol NaOH D．物质Z中所有原子可能共平面 【答案】C 【解析】A．由题干转化关系图可知，中碳碳双键被Z中的C-H键加成，因此Z→G发生了加成反应而不是取代反应，A错误； B．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故上述物质中含有手性碳原子的物质只有1种即G，如图：，故B错误； C．由题干Z的结构简式可知，Z中含有酯基，水解后得到羧酸钠和苯酚，苯酚还可以与NaOH反应，故1molZ与NaOH溶液反应，最多能消耗2molNaOH，故C正确； D．由题干Z的结构简式可知，Z分子中存在sp3杂化的碳原子，类似于甲烷的正四面体结构，中心碳原子最多能与另外2个原子共平面，不可能所有原子均共平面，故物质Z中不可能所有原子共平面，故D错误；故选C。 ►问题一 有机合成路线的设计和选择 【典例1】某同学设计的一种合成缓释阿司匹林的部分路线如图所示。下列说法正确的是 A．X分子中最多有4个原子共平面 B．Y能使灼热的CuO变红 C．1molW能与2molNaOH反应 D．反应过程中发生的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应 【答案】D 【解析】A．X分子中羰基碳原子是sp2杂化，三个碳原子和一个氧原子一定在同一个平面内，根据甲烷中三个原子共平面，则分子中另外两个甲基上的各一个氢原子可能共平面，因此最多有6个原子共平面，故A错误； B．醇催化氧化，则连羟基的碳原子必须有氢原子，Y虽含有羟基，但不能与灼热的CuO反应，因此不能使灼热CuO的变红，故B错误； C．1molW含有1mol酯基，只能与1molNaOH反应，故C错误； D．X到Y发生加成反应得到，Y发生消去反应得到Z，Z发生酯化反应(取代反应)得到Z，故D正确；故选D。 【解题必备】 1．有机合成的过程 2．有机合成的三种常见方法 （1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 （2）逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 （3）类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。 3．合成路线设计遵循的原则 4．有机合成题的解题思路 【规律方法】“绿色化学”与化学反应的关系 1．“绿色化学”对化学反应的要求 2．“绿色化学”与化学反应类型的关系 最理想的“原子经济”是反应物的原子全部转化为期望的最终产物，即“绿色化学”，其原子利用率为100%。 无机反应的化合反应，有机反应中的加成反应和加聚反应，其原子利用率都为100%，最符合“绿色化学”思想。 【变式1-1】某种具有菠萝气味的香料N的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．试剂X可能为溶液 B．用色谱法可检测到M中含有酯基 C．Y和N都不存在顺反异构 D．N可以发生取代、加成、氧化等反应 【答案】B 【分析】苯酚与试剂X反应生成苯酚钠，X可以是NaOH或，苯酚钠与氯乙酸发生取代反应生成M，M与Y(丙烯醇)反应生成N，据此回答。 【解析】A．苯酚生成苯酚钠，可以用NaOH或，则试剂X可能为溶液，A正确； B．色谱法可以在一定程度上检测到有机物中可能含有酯基，但不能直接确定酯基的存在，B错误； C．N和Y(丙烯醇)中碳碳双键的中有1个C上连有两个H原子，故不存在顺反异构，C正确； D．N中有酯基和碳碳双键，可以发生取代、加成、氧化等反应，D正确；故选B。 ►问题二 有机合成中的转化关系 【典例2】丙烯可发生如下转化(反应条件略)： 下列说法不正确的是 A．产物有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构) B．可提高转化的反应速率 C．是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应 D．过程中，处碳氧键比处更易断裂 【答案】C 【分析】丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基，再脱去H+得到主产物Z；Y与CO2发生加聚反应得到物质P。 【解析】A．根据分析可知，产物M有2中结构且互为同分异构体，A正确； B．根据分析可知，H+促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故可提高转化的反应速率，B正确； C．是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，C错误； D．题干部分可以看出，是a出碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，D正确；故选C。 【解题必备】 1．有机反应中官能团的衍变关系 2．有机合成的连续氧化 （1）RCH2OHRCHORCOOH （2）CH3OHHCHOHCOOHCO2 3．有机合成常见的三条合成路线 （1）一元合成路线：R－CH＝CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 （2）二元合成路线 （3）芳香化合物合成路线 4．甲醛、甲酸、甲酸盐和甲酸酯中均含有羟基，能够发生银镜反应 【变式2-1】某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是 A．化合物A的结构可能有3种 B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 C．F的结构简式可表示为 D．由A生成E发生氧化反应 【答案】C 【分析】由有机物的转化关系可知，由A能与碳酸氢钠反应可知，A分子中含有—COOH，能发生银镜反应说明含有—CHO或—OOCH；由B能与溴水发生加成反应可知，A分子中含有碳碳双键或碳碳三键；由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知，F为，则A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO。 【解析】A．由分析可知，A的结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO，故A错误； B．由分析可知，A中可能含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键，故B错误； C．由分析可知，F的结构简式为，故C正确； D．由图可知，在镍做催化剂作用下，A与氢气发生还原反应生成E，故D错误；故选C。 1．利用存机物X、Y合成广谱抗菌药物的反应过程如图所示。 下列说法错误的是 A．分子中含氧官能团的名称为羟基、酯基 B．X、Y、Z均可使的溶液褪色 C．最多能与反应 D．X、Y、Z均可发生加聚反应、取代反应 【答案】C 【解析】A．从结构简式可知，X分子中含氧官能团的名称为羟基、酯基，A正确； B．X、Y、Z均含有碳碳双键，均可使的溶液褪色，B正确； C．Z分子中的酚羟基、羧基、酰胺基、酯基以及酯基水解后得到的酚羟基都能与NaOH反应，故最多能与反应，C错误； D．X、Y、Z均含有碳碳双键则均可发生加聚反应，三者均含有羟基或羧基则均能发生取代反应，D正确；故选C。 2．聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于航天服、面罩的制作。聚双酚A碳酸二苯酯可由如图所示反应制备，下列说法错误的是 A．该聚合反应为缩聚反应 B．反应产物X为苯酚 C．双酚A中不含手性碳原子 D．双酚A是苯酚的同系物 【答案】D 【解析】A．反应在生成高聚物的同时，还有小分子的物质苯酚生成，所以属于缩聚反应，A正确； B．反应中双酚A脱去羟基中的H与碳酸二苯酯脱去的结合生成苯酚，所以反应式中化合物X为苯酚，，B正确； C．双酚A中结构对称，无手性碳，C正确； D．双酚A与苯酚具有的官能团数目不同，结构不同，不是同系物，D错误；故选D。 3．Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X和Y互为同系物 B．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾褪色 C．X→Y属于取代反应 D．1molZ在一定条件下与反应，最多消耗3mol 【答案】B 【解析】A．由X和Y的结构简式可知，X只含酚羟基，Y含酚羟基和醇羟基，X和Y不是同类物质，二者不互为同系物，故A错误； B．X含有酚羟基，Y含酚羟基和醇羟基，Z含有醛基和酚羟基，均能使酸性高锰酸钾褪色，故B正确； C．由转化反应可知，X与HCHO两者发生加成反应生成Y，故C错误； D．苯环与醛基都可以与H2加成，故1mol Z在一定条件下与H2反应，最多消耗4mol H2，故D错误；故选B。 4．谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下。下列说法不正确的是 A．可用碘水检验淀粉是否完全水解 B．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类 C．1个谷氨酸分子中含有2个手性碳原子 D．“中和”时需严格控制 Na2CO3的用量 【答案】C 【解析】A．淀粉遇碘变蓝色，所以可以用碘水检验淀粉是否完全水解，A正确； B．红外光谱仪主要检测物质所含的官能团的种类以及其所处的化学环境，可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类，B正确； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，谷氨酸中手性碳原子有，故1个谷氨酸分子中含有1个手性碳原子，C错误； D．谷氨酸中含有2个羧基，若Na2CO3过多，可能生成，故“中和”时需严格控制 Na2CO3的用量，D正确；故选C。 5．某研究小组在铑催化的区域成功实现对映选择性烯丙基膦化反应，如图所示(代表苯基，代表甲基)。下列叙述正确的是 A．甲的分子式为 B．甲和乙生成丙的反应是取代反应 C．甲能发生加聚、水解、酯化反应 D．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键 【答案】B 【解析】A．如图，甲的分子式为，A错误； B．观察甲、乙、丙的结构可知，甲中羟基被乙中取代，发生取代反应，B正确； C．甲不含酯基，不能发生水解反应，C错误； D．甲中碳碳双键和醇羟基都能与酸性高锰酸钾溶液反应，D错误；故选B。 6．亚克力(PMMA)的合成路线如下： 乙丙 下列说法不正确的是 A．甲()可发生银镜反应 B．甲到乙的转化过程中发生了加成反应和水解反应 C．乙可以发生缩聚反应形成高分子 D．丙的结构简式为 【答案】A 【分析】2-丙醇发生催化氧化生成甲，甲为丙酮，根据PMMA结构简式，可知丁为2-甲基丙烯酸甲酯，丙与甲醇发生酯化反应生成丁，则丙为，根据乙在浓硫酸加热条件下生成丙，可知乙到丙发生羟基的消去反应，乙中含有羟基、羧基，可知丙酮中的碳氧双键先与HCN发生加成反应，引入羟基和氰基，再发生水解反应引入羧基得到乙。 【解析】A．2-丙醇发生催化氧化生成甲，甲为丙酮，不能发生银镜反应，A错误； B．根据分析，甲到乙的转化过程中发生了加成反应和水解反应，B正确； C．乙中含有羟基、羧基，可以发生缩聚反应形成高分子，C正确； D．根据分析，丙的结构简式为，D正确；故选A。 7．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。 下列说法不正确的是 A．Y中含有三种官能团 B．②是酯化反应 C．该合成路线中有可循环使用的物质 D．PA可发生水解反应重新生成Z 【答案】D 【分析】Z和  发生缩聚反应生成PA，结合Z的分子式知，Z为  ，根据Y、Z的分子式知，Y和甲醇发生酯化反应生成Z，则Y为  ，X发生消去反应、取代反应生成Y，以此解答。 【解析】 A．根据分析，Y为含有三种官能团：羧基、醚键和碳碳双键，A正确； B．Y和甲醇发生酯化反应生成Z，②是酯化反应，B正确； C．由Z和PA的结构简式可以推知，Z和发生缩聚反应生成PA的过程中会生成甲醇，可循环使用，C正确； D．由Z和PA的结构简式可以推知，PA可发生水解反应得到，不能直接得到Z，D错误；故选D。 8．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下： 下列说法正确的是 A．化合物X、Y、Z中均有一个手性碳原子 B．①、②的反应类型依次为加成反应、取代反应 C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热 D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 【答案】A 【解析】A．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，A正确； B．由官能团的转化可知1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，B错误； C．由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中并加热条件下进行，C错误； D．Y中含有碳碳双键，也可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不会被氧化成环己甲酸，故不能再与乙醇在浓硫酸催化下酯化制得化合物X，D错误；故选A。 9．聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图： 已知RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基) 下列说法错误的是 A．试剂a是乙酸 B．由C2H2制备M的反应类型为加成反应 C．聚醋酸乙烯酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯 【答案】D 【解析】A．根据聚醋酸乙烯酯的结构得到M的结构简式为CH2=CHOOCCH3，M是乙炔和试剂a发生加成反应得到的，则根据质量守恒得到试剂a是乙酸，A正确； B．乙炔与乙酸发生加成反应生成醋酸乙烯酯（M），B正确； C．聚醋酸乙烯酯中不含碳碳双键或碳碳三键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确； D．根据已知信息可知，则聚醋酸乙烯酯与甲醇反应生成聚乙烯醇和乙酸甲酯，D错误；故选D。 10．某研究小组在铑催化的研究区域成功实现对映选择性烯丙基磷化反应如图所示(—Ph代表苯基，—Mc代表甲基)。已知同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易失水变成羰基。下列叙述中正确的是 A．丙的分子式为 B．甲能发生加聚、酯化、还原、水解反应 C．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键 D．上述反应中的另一有机产物为乙醛 【答案】D 【解析】A．根据丙的结构简式可知，丙的分子式为，A错误； B．甲含有碳碳双键能发生加聚反应，含有羟基能发生酯化反应，含有碳碳双键能发生还原反应，不含有酯基或卤原子等能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误； C．甲中含有的碳碳双键和羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则用酸性溶液不可以证明甲含有碳碳双键，C错误； D．根据甲、乙、丙的结构简式可推断上述反应中的另一有机产物为乙醛，D正确；故选D。 11．对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是 A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热 B．若反应①和②对换，最终会得到是 C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同 【答案】C 【解析】A．由合成路线可知，反应①为甲苯的硝化反应，反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热，A正确； B．若反应①和②对换，由于-COOH为苯环上间位定位基，故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子，还原后羧基与氨基处于间位，B正确； C．反应③为还原反应，应该在阴极完成反应③的转化，C错误； D．题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4，所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同，D正确；故选C。 12．绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法不正确的是 A．化合物I分子中所有碳原子可能共平面 B．1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应 C．化合物I和III均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．化合物III能与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】D 【解析】A．苯环上和与苯环直接相连的碳原子共面，碳碳双键和与碳碳双键直接相连的碳原子共面，单键可以旋转，可通过旋转后与苯环、碳碳双键形成的面共面，A正确； B．含有一个苯环、一个醛基，1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应，B正确； C．化合物Ⅰ中含有碳碳双键、化合物Ⅱ含有醛基，都能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，，C正确； D．化合物III无酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误； 故选D。 13．有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是 A．上述转化中，只发生了取代反应 B．1molZ最多能与发生加成反应 C．在水中的溶解度X>Z D．G分子中含有2个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．上述转化中，X→Y、 Y→Z为取代反应，Z→G为加成反应，A错误； B．Z中的羰基、苯环可以与氢气发生加成反应，1molZ最多能与4mol氢气发生加成反应，B错误； C．X中羧基上的羟基与水分子间能形成氢键，而Y中的氯原子则不能，因此在水中的溶解度X>Y，C正确； D．G分子中只有1个手性碳原子，如图所示（手性碳原子用*标示）：，D错误；故选C。 14．有机物甲（）可以通过如图路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：下列说法不正确的是 A．甲能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应一定条件 B．步骤Ⅰ的反应方程式是： C．步骤Ⅲ的反应类型是氧化反应 D．在合成甲过程中步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基 【答案】B 【分析】步骤Ⅰ中中的一个H被取代生成和HCl，发生的是取代反应；步骤Ⅱ是在一定条件下和CO、HCl反应生成，步骤Ⅲ中加入银氨溶液可以氧化醛基为羧基再经酸化得到戊，其结构式为：，步骤IV是在一定条件下水解即可得到物质甲。 【解析】A．甲中含有氨基、羧基和苯环，氨基显碱性可与盐酸反应，羧基显酸性可与氢氧化钠反应，A正确； B．反应I为氨基中H原子被取代，同时生成HCl，反应方程式为：+HCl，B错误； C．反应III中银氨溶液与醛基发生氧化还原反应，醛基被氧化，经酸化后得到羧基，为氧化还原反应，C正确； D．-NH2易被氧化，反应III中加入了氧化剂氧化醛基，反应I中氨基反应生成肽键，IV中水解生成氨基，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确；故选B。 15．有机化合物X在一定条件下可转化为Y或Z。 或 下列说法不正确的是 A．X中所有碳原子不可能共平面 B．Y、Z互为同分异构体 C．Y中含有两个手性碳原子 D．X→Y或Z的反应类型为加成反应 【答案】D 【解析】A．有机化合物X中与(酮)羰基相连的环上的碳原子为sp3杂化，且连接3个碳原子，所有碳原子不可能共平面，A正确； B．Y、Z分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确； C．中标“*”的碳原子为手性碳原子，即Y中含有两个手性碳原子，C正确； D．X→Y或Z的反应中还有H2O生成，反应类型不是加成反应，D错误；故选D。 16．对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．反应①的条件可为：浓/浓 B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 【答案】B 【解析】A．反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓/浓，A正确； B．反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误； C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确； D．若反应①、②顺序互换，由于—COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 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